7.1 认识有机化合物【上好课】高一化学深度学习辅导讲义（人教版必修第二册）

第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 要点 1 甲烷 1.甲烷的物理性质 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 2.甲烷的分子结构——正四面体型 名称 空间结构 结构特点 键角 甲烷(CH4)（碳原子最外层的 4个电子分别与 4个氢原子的电子形成 4个C—H共价键） 正四面体 109°28′ 3.甲烷分子的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 CH4 CH4 要点 2 碳原子的成键特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 键的个数 成键的类型 碳骨架形式 与其他原子成键 碳原子最外层有4个电子，可形成4个共价键 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键（）,还可以形成稳定的双键（）或叁键（） 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等非金属原子成键 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— 与碳原子相连的原子数 4 3 2 C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 109°28′ 120° 180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 示例 CH4（甲烷） C2H4（乙烯） C2H2（乙炔） 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 3.有机化合物的常用表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH CH2===CH2 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 4.有机化合物的分类方法 （1）根据元素组成分类 有机化合物 （2）按碳的骨架分类 （3）按官能团分类 ① 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ② 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 注：1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 要点 3 烷烃的结构与命名 1.烷烃的组成与结构 （1）结构特点 烷烃由碳氢两种元素组成，分子中碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子相结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。 （2）空间构型 每个碳原子均处于四个共价键所形成的四面体的中心，直链烷烃为锯齿状或折线状。 （3）组成通式：CnH2n＋2(n≥1) 2.烷烃的命名方法 （1） 习惯命名法 如：C8H18（辛烷），C18H38（十八烷），CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷），（异戊烷），（新戊烷）。 （2） 系统命名法 ①主链选取原则：最长碳链、支链最多。 ②编位号原则：距支链最近、支链C原子个数少、支链位号之和最小。 ③写名称原则：先简后繁、相同取代基合并、阿拉伯数字之间用逗号隔开、阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开。 ④有机物命名时常用到的四种字及含义。 a.烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团； b.1、2、3……指官能团或取代基的位置； c.二、三、四……指官能团或取代基的个数； d.甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。 要点 4 同系物及同分异构体 1.同系物 （1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。 （2）性质：由于同系物组成元素相同，结构相似，组成上相差n个CH2原子团，则化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 2.同分异构体 （1）概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）特点 ①三同：同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 ②一不同：同分异构体的结构不同，即分子中原子的连接方式不同，同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 3.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: 要点 5 烷烃的性质 1.物理性质 （1）相似性 烷烃均为无色物质，难溶于水，相对密度均小于1。 （2）递变规律（烷烃均为共价化合物，随碳原子数n递增，相对分子质量增大，支链减少，分子间作用力增强，物理性质产生递变规律） 性质 变化规律 状态 常温下，随着碳原子数的增多，，逐渐由气态（1～4个碳原子）过渡到液态（5~16，新戊烷为气态）、固态（17~） 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.化学性质（与CH4相似） （1）稳定性 在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱或酸性高锰酸钾溶液等强化剂都不发生反应。 （2）燃烧反应 甲烷的燃烧：CH4＋2O2CO2＋2H2O（安静地燃烧，火焰呈淡蓝色） 烷烃燃烧通式：　CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O（烷烃燃烧火焰较明亮，随着C原子数的增多，逐渐伴有黑烟） （3）高温分解 ① CH4隔绝空气加热至1 000 ℃时，可分解为炭黑和氢气，化学方程式为CH4C＋2H2。 ② 其它烷烃在较高温度下也会发生裂解（分解），如辛烷高温分解的化学方程式为C8H18C4H8＋C4H10。 ＋ 注：烷烃裂解为均裂，生成短链烷烃与烯烃。 （4）取代反应 ① 定义：有机物分子的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ② 甲烷的取代反应 a．实验探究 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色（黄绿色）逐渐变浅；试管内壁有油状液滴（CH2Cl2、CHCl3、CCl4）出现，试管中有一层油状液体；且试管内液面上升，水槽中有固体（NaCl）析出；有白雾（HCl） B装置：无现象 实验 结论 CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl b．产物性质 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 状态 气体 均为油状液体 水溶性 都不溶于水 注：a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。烷烃的卤代反应是连续反应，故无论CH4和Cl2的比例如何，其产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。 c.定量关系（以Cl2为例）：即取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 3.有机物的通性 （1） 大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂； （2） 大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解； （3） 有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 （4） 反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 要点 5 化石燃料的综合利用 1.煤的综合利用 （1） 煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 （2） 综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使之分解的过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 注：1.煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； 2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； 3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤干馏的产物中含有的。 4.煤的气化、液化都是化学变化。 （3） 煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 2.石油的综合利用 （1） 石油的物理性质和成分 ①颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 ②组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷烃,有的含芳香烃。 （2） 石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要 原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 （3） 蒸馏、分馏、干馏辨析 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 （4） 裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 注：由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。 3.天然气的综合利用 （1）主要成分：CH4 （2）用途：① 清洁的化石燃料 ② 生产甲醇：CH4+H2OCO+H2，CO+2H2CH3OH。 ③ 合成氨：CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； ④ 合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物 （3）以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 （4）化学“七气” 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 命题点 1 甲烷 典例1根据成功登陆土卫六的“惠更斯”号探测器发回的照片和数据分析，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成分是以液态甲烷为主的一些碳氢化合物。下列说法中，错误的是 A. 甲烷的球棍模型为 B.甲烷是一种比较洁净的能源 C.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲烷的二氯代物无同分异构体 变式1除二氧化碳外，甲烷也是一种温室气体，其特征反应是取代反应。下列说法正确的是 A.分子比分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强 B.甲烷与混合在黑暗处即可爆炸 C.为正四面体结构 D.为平面正方形结构 命题点 2 碳原子的成键特点及有机物的空间结构 典例1碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是 典例2下列关于丙烯（CH3—CH=CH2）的说法错误的是 A.丙烯分子有8个σ键，1个π键 B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化 C.丙烯分子存在非极性键 D.丙烯分子中3个碳原子在同一平面上 典例3下列对有机化合物的分类结果正确的是 A.CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B.、、同属于芳香烃 C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D.、、同属于环烷烃 典例4维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为。下列关于两者的说法正确的是 A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基 C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物 变式1下列共价键中，属于极性键且极性最强的是(　　) A. B. C. D.—C≡C— 变式2碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。 （1）该分子中σ键和π键之比为______________。 （2）该分子中有________个原子共面。 变式3治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是____________________________________________________________。 命题点 3 烷烃的结构 典例1下列有关烷烃的说法正确的是 A.链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互为同系物 B.戊烷(C5H12)有三种结构 C.CH3Cl只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构 D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上 变式1烷烃是一类由碳和氢组成的有机物的统称，以下是常见烷烃的结构式，下列说法错误的是 A.甲烷分子结构模型为 B.乙烷具有极性键和非极性键 C.三种烷烃中丙烷的沸点最高 D.可推测丁烷的分子式为 命题点 4 烷烃的命名 典例1的名称为 A. 己烷 B.2，2-二甲基丁烷 C.新己烷 D.3，3-二甲基丁烷 变式1按要求回答下列问题： (1)的系统命名为___________________________________。 (2)的名称是__________________________________。 命题点 5 同系物 同分异构体 典例1下列说法正确的是 A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物 B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 C.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体 D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 典例2（1） 下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。 ①　②　③CH2==CH—CH==CH2　④CH3CH==CHCH3 （2）下列物质属于乙醇的同系物的是________。 ①乙二醇()　 ②丙醇 ③CH2==CHCH2OH 典例3写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。 变式1下列说法不正确的是 A.乙醇和丙三醇互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 命题点 6 烷烃的性质 典例1下列物质沸点的比较，正确的是 A. B.HF>HCl C. D. 典例2下列说法不正确的是 A.所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B.所有烷烃中，甲烷的沸点最低 C.甲烷分子中最多有3个原子共平面 D.甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与溴水发生取代反应 典例3下列说法正确的是 A.分子式为的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种 B.乙烷与氯气在光照条件下反应生成的有机物共有6种 C.丙烷不能使酸性溶液褪色，但能在光照下与溴气发生取代反应 D.相同物质的量的甲烷和乙烷完全燃烧甲烷耗氧量多 典例4实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，光照下反应一段时间后，下列说法正确的是_____。 A.一段时间后，试管中气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油珠出现，发生加成反应 B.若试管中有0.5 mol氯气与0.01 mol甲烷，则充分反应后，可得到0.01 mol的CCl4 C.二氯甲烷有同分异构体 D.可以用排饱和食盐水法分别收集甲烷和氯气 E.只能生成四种含氯的化合物 F.为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 G.反应后试管壁出现黄色油状液滴说明甲烷的氯代产物中溶解了氯气 变式1假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A.烷烃中共价键的数目 B.烷烃完全燃烧时的耗氧量 C.熔点、沸点和密度 D.氢元素的含量 变式2下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是 A.从碳原子的成键特征来分析，应该有、、等简单的有机化合物 B.甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体 C.所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体 D.所有的烷烃都能发生取代反应 变式3下列有关烷烃的叙述中，正确的是_____。 A.甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4 B.烷烃可以使酸性高锰酸钾褪色 C.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 D.甲烷与发生光照取代，取代需 E.一定含有键和键且所有的化学键都是单键 F.将乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 变式4实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，光照下反应一段时间后，下列说法正确的是 A.一段时间后，试管中气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油珠出现，发生加成反应 B.若试管中有0.5 mol氯气与0.01 mol甲烷，则充分反应后，可得到0.01 mol的CCl4 C.二氯甲烷有同分异构体 D.可以用排饱和食盐水法分别收集甲烷和氯气 命题点 7 烃的燃烧 典例1燃烧0.1mol某有机物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是 A.该有机物分子中可能含有氧原子 B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3 C.该有机物分子中不可能含有碳碳双键 D.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3 典例2有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是 A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2 典例3现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： （1）等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 （2）相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 （3）等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。 （4）在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。 变式1150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是 A. 甲烷与乙烷体积比是1∶4 B. 丙炔与乙炔体积比是1∶4 C. 乙烯与丁烷体积比是1∶4 D. 乙烯与丁烯体积比是1∶4 变式2分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。 ①C2H2与C2H4O　②C4H8与C6H12O6　③C7H8与C6H12　④HCOOCH3与CH3COOH 变式3某物质的分子式为，取该物质在足量的中充分燃烧后，将产物全部通入过量的中，若固体的质量增加了，且，则该物质是 A． B． C． D． 命题点 8 化石燃料的综合利用 典例1化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是 A.煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等 B.将石油催化重整可获得芳香烃 C.甲烷可用作燃料电池的负极反应物 D.开发利用可燃冰有利于控制“温室效应” 变式1煤和石油综合利用的说法正确的是 A.煤的气化和液化都是物理变化 B.石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物 C.煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D.石油通过分馏和裂化都能获得汽油 点拨 1 表示有机物组成和结构的几种形式之间的关系 种类 实例 涵义 特点 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子 反映出分子中原子的种类和数目 电子式 H 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子 能够表明分子的组成、分子里原子间的成键数目、原子是否形成了稳定的电子层结构 结构式 用短线来代替原子间的共用电子对 表示出分子的组成和分子里的成键情况 结构简式 CH3CH3 把结构式中表示共价键的“—”删去，把碳原子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 书写方便，且仍能表示出分子结构的情况，适用范围也很广 球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式 能够清楚地表示出分子内原子间的化学键数和键型 比例模型 用球表示原子间的连接方式 表示出分子内原子的体积相对大小 点拨 2 烷烃系统命名法中的常见错误 1.主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。 2.编号错，如所编官能团的位次不是最小。 3.支链主次不分，不是先简后繁。 4.连接线“-” “，”忘记或用错。 点拨 3 烷烃同分异构体的书写 1.遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。 2.书写的步骤 ① 先写出碳原子数最多的主链。 ② 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③ 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 点拨 4 烃的燃烧计算 1.烃完全燃烧耗氧量大小的比较。 ① 等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 ② 等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 ③ 等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于值的大小，其值越大，耗氧量越多。 ④ 等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 2.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。 根据烃燃烧通式CxHy＋O2xCO2＋H2O推断， （1）燃烧后温度高于100 ℃即水为气态时：ΔV＝V后－V前＝－1。 ① y>4时，ΔV>0，体积增大； ② y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ③ y<4时，ΔV<0，体积减小。 （2）当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 ◆能力强化练 1.下列表示正确的是 A.乙醛的结构简式：CH3COH B.2-丁烯的键线式： C.乙炔的结构简式：HC≡CH D.乙烷的球棍模型： 2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 3.化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 4.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 5.下列各组化合物中不互为同分异构体的是 A. B. C. D. 6.已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是 A.易溶于水 B.可以发生取代反应 C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物 7.下列对有机物的描述错误的是 A.1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B.乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 8.实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是 A.D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水 B.E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5 C.确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化 D.该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管 9.下列关于石油和石油化工的说法错误的是 A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 10.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题： （1）写出图中仪器名称：a________，d________。 （2）仪器d的作用是_______________________________________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。 （3）e处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。 ◆综合拔高练 11.下列说法正确的是 A．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学 B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物 C．有机物都是从有机体中分离出的物质 D．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物 12.下列物质的分类正确的是 A.：卤代烃 B.：羧酸 C.：醛 D.：醇 13.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是 A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C.及因都含有羟基，故都属于醇 D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 14.黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 15.螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是 A.分子式为C5H8O B.是环氧乙烷()的同系物 C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子不处于同一平面 16.下列有机物命名正确的是 A. 2-乙基丙烷 B. 2-甲基-2-丙烯 C. 2,2,3-三甲基戊烷 D. 溴乙烷 17.某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有 A.异丁烷 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 18.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。 （1）浓硫酸、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？ （2）通过计算确定该有机物的最简式。 （3）若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？ 19.下列关于煤和石油的说法正确的是 A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 ◆高考真题练 20.（2025 江苏）阅读材料，完成下列小题： 中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A.蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C.难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 21.下列化学用语表示不正确的是 A.（2025 浙江）的结构式： B.（2024 湖南）的电子式： C.（2024 湖南）异丙基的结构简式： D.（2025 浙江）的系统命名：乙基丁烷 22.（2024 海南）代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A.超重水()所含的电子数目为 B.溶液中的数目为 C.过量C与充分反应转移电子数目为 D.与足量发生取代反应生成HCl分子的数目为 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 要点 1 甲烷 1.甲烷的物理性质 颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性 无色 气体 无味 比空气小 难溶于水 2.甲烷的分子结构——正四面体型 名称 空间结构 结构特点 键角 甲烷(CH4)（碳原子最外层的 4个电子分别与 4个氢原子的电子形成 4个C—H共价键） 正四面体 109°28′ 3.甲烷分子的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 CH4 CH4 要点 2 碳原子的成键特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 键的个数 成键的类型 碳骨架形式 与其他原子成键 碳原子最外层有4个电子，可形成4个共价键 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键（）,还可以形成稳定的双键（）或叁键（） 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等非金属原子成键 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— 与碳原子相连的原子数 4 3 2 C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 109°28′ 120° 180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 示例 CH4（甲烷） C2H4（乙烯） C2H2（乙炔） 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 3.有机化合物的常用表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH CH2===CH2 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 4.有机化合物的分类方法 （1）根据元素组成分类 有机化合物 （2）按碳的骨架分类 （3）按官能团分类 ① 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ② 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 注：1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 要点 3 烷烃的结构与命名 1.烷烃的组成与结构 （1）结构特点 烷烃由碳氢两种元素组成，分子中碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子相结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。 （2）空间构型 每个碳原子均处于四个共价键所形成的四面体的中心，直链烷烃为锯齿状或折线状。 （3）组成通式：CnH2n＋2(n≥1) 2.烷烃的命名方法 （1） 习惯命名法 如：C8H18（辛烷），C18H38（十八烷），CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷），（异戊烷），（新戊烷）。 （2） 系统命名法 ①主链选取原则：最长碳链、支链最多。 ②编位号原则：距支链最近、支链C原子个数少、支链位号之和最小。 ③写名称原则：先简后繁、相同取代基合并、阿拉伯数字之间用逗号隔开、阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开。 ④有机物命名时常用到的四种字及含义。 a.烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团； b.1、2、3……指官能团或取代基的位置； c.二、三、四……指官能团或取代基的个数； d.甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。 要点 4 同系物及同分异构体 1.同系物 （1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。 （2）性质：由于同系物组成元素相同，结构相似，组成上相差n个CH2原子团，则化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 2.同分异构体 （1）概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）特点 ①三同：同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 ②一不同：同分异构体的结构不同，即分子中原子的连接方式不同，同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 3.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: 要点 5 烷烃的性质 1.物理性质 （1）相似性 烷烃均为无色物质，难溶于水，相对密度均小于1。 （2）递变规律（烷烃均为共价化合物，随碳原子数n递增，相对分子质量增大，支链减少，分子间作用力增强，物理性质产生递变规律） 性质 变化规律 状态 常温下，随着碳原子数的增多，，逐渐由气态（1～4个碳原子）过渡到液态（5~16，新戊烷为气态）、固态（17~） 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.化学性质（与CH4相似） （1）稳定性 在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱或酸性高锰酸钾溶液等强化剂都不发生反应。 （2）燃烧反应 甲烷的燃烧：CH4＋2O2CO2＋2H2O（安静地燃烧，火焰呈淡蓝色） 烷烃燃烧通式：　CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O（烷烃燃烧火焰较明亮，随着C原子数的增多，逐渐伴有黑烟） （3）高温分解 ① CH4隔绝空气加热至1 000 ℃时，可分解为炭黑和氢气，化学方程式为CH4C＋2H2。 ② 其它烷烃在较高温度下也会发生裂解（分解），如辛烷高温分解的化学方程式为C8H18C4H8＋C4H10。 ＋ 注：烷烃裂解为均裂，生成短链烷烃与烯烃。 （4）取代反应 ① 定义：有机物分子的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ② 甲烷的取代反应 a．实验探究 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色（黄绿色）逐渐变浅；试管内壁有油状液滴（CH2Cl2、CHCl3、CCl4）出现，试管中有一层油状液体；且试管内液面上升，水槽中有固体（NaCl）析出；有白雾（HCl） B装置：无现象 实验 结论 CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl b．产物性质 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 状态 气体 均为油状液体 水溶性 都不溶于水 注：a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。烷烃的卤代反应是连续反应，故无论CH4和Cl2的比例如何，其产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。 c.定量关系（以Cl2为例）：即取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。 3.有机物的通性 （1） 大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂； （2） 大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解； （3） 有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 （4） 反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 要点 5 化石燃料的综合利用 1.煤的综合利用 （1） 煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 （2） 综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使之分解的过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 注：1.煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； 2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； 3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤干馏的产物中含有的。 4.煤的气化、液化都是化学变化。 （3） 煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 2.石油的综合利用 （1） 石油的物理性质和成分 ①颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 ②组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷烃,有的含芳香烃。 （2） 石油炼制方法 石油的 炼制方法 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解 石油的催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要 原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要 产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 （3） 蒸馏、分馏、干馏辨析 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 （4） 裂化与裂解对比 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 注：由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。 3.天然气的综合利用 （1）主要成分：CH4 （2）用途：① 清洁的化石燃料 ② 生产甲醇：CH4+H2OCO+H2，CO+2H2CH3OH。 ③ 合成氨：CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； ④ 合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物 （3）以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 （4）化学“七气” 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 命题点 1 甲烷 典例1根据成功登陆土卫六的“惠更斯”号探测器发回的照片和数据分析，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成分是以液态甲烷为主的一些碳氢化合物。下列说法中，错误的是 A. 甲烷的球棍模型为 B.甲烷是一种比较洁净的能源 C.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲烷的二氯代物无同分异构体 【答案】A 【详解】A．甲烷是正四面体结构，球棍模型中的中心C原子的半径应大于4个H原子的半径，甲烷的球棍模型为，故A错误；B．甲烷燃烧生成二氧化碳和水蒸气，产物无污染，是一种比较洁净的能源，故B正确；C．甲烷是饱和烷烃，与酸性高锰酸钾溶液不反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．甲烷是正四面体结构，分子中四个氢原子完全相同，二氯代物只有1种结构，故D正确。 故选A。 变式1除二氧化碳外，甲烷也是一种温室气体，其特征反应是取代反应。下列说法正确的是 A.分子比分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强 B.甲烷与混合在黑暗处即可爆炸 C.为正四面体结构 D.为平面正方形结构 【答案】A 【详解】A．元素的非金属性越强，其简单气态氢化物越稳定，A正确；B．与在光照时才能反应，B错误；C．为四面体结构，但不是正四面体结构，C错误；D．是正四面体结构而不是平面正方形，D错误。 故选A。 命题点 2 碳原子的成键特点及有机物的空间结构 典例1碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是 【答案】C 【解析】碳原子可形成4个共价键，而C项中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。 故选C。 典例2下列关于丙烯（CH3—CH=CH2）的说法错误的是 A.丙烯分子有8个σ键，1个π键 B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化 C.丙烯分子存在非极性键 D.丙烯分子中3个碳原子在同一平面上 【答案】B 【解析】A．丙烯中含有6个C－H单键，1个C－C单键和1个碳碳双键，因为双键是由1个σ键和1个π键构成，A选项正确；B．丙烯中的2个不饱和碳原子是sp2杂化，甲基碳原子才是sp3杂化，B选项错误；C．丙烯分子中的C原子和C原子之间形成非极性键，C选项正确；D．由于甲基是和不饱和碳原子直接相连的，而碳碳双键是平面型结构，所以丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，D选项正确。 故选B。 典例3下列对有机化合物的分类结果正确的是 A.CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B.、、同属于芳香烃 C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D.、、同属于环烷烃 【答案】D 【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 典例4维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为。下列关于两者的说法正确的是 A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基 C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物 【答案】C 【解析】　丁香油酚中不含酯基，A错；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。 故选C。 变式1下列共价键中，属于极性键且极性最强的是(　　) A. B. C. D.—C≡C— 【答案】B 【解析】A、D两项的共价键均是由碳原子形成的非极性键；B、C两项的共价键分别是由碳和氧、碳和氮元素的原子形成的极性共价键，且氧的非金属性强于氮的非金属性。 故选B。 变式2碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。 （1）该分子中σ键和π键之比为______________。 （2）该分子中有________个原子共面。 【答案】(1) 4∶1　(2) 8 变式3治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是____________________________________________________________。 【答案】醚键、酮羰基、氨基、羟基 命题点 3 烷烃的结构 典例1下列有关烷烃的说法正确的是 A.链状烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互为同系物 B.戊烷(C5H12)有三种结构 C.CH3Cl只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构 D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上 【答案】B 【解析】是彼此不都互为同系物，如正戊烷和新戊烷，二者互为同分异构体，A错误；戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，三种物质互为同分异构体，B正确；若甲烷为平面结构，其一氯代物也只有一种，C错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形连接，不在一条直线上，D错误。 故选B。 变式1烷烃是一类由碳和氢组成的有机物的统称，以下是常见烷烃的结构式，下列说法错误的是 A.甲烷分子结构模型为 B.乙烷具有极性键和非极性键 C.三种烷烃中丙烷的沸点最高 D.可推测丁烷的分子式为 【答案】D 【详解】A．甲烷的空间构型为正四面体形，其分子结构模型为，A正确；B．乙烷分子中键为极性键，键为非极性键，因此乙烷具有极性键和非极性键，B正确；C．对于烷烃，相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸点越高。甲烷、乙烷、丙烷的相对分子质量依次增大，所以三种烷烃中丙烷的相对分子质量最大，沸点最高，C正确；D．烷烃的通式为，丁烷的分子式应为，而非，D错误. 故选D。 命题点 4 烷烃的命名 典例1的名称为 A. 己烷 B.2，2-二甲基丁烷 C.新己烷 D.3，3-二甲基丁烷 【答案】B 【解析】根据系统命名法，主链上有4个碳，支链位于2号碳上，命名为：2，2-二甲基丁烷。 故选B。 变式1按要求回答下列问题： (1)的系统命名为___________________________________。 (2)的名称是__________________________________。 【答案】（1）2,3-二甲基丁烷 （2）2,4-二甲基-4-乙基庚烷 命题点 5 同系物 同分异构体 典例1下列说法正确的是 A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物 B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 C.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体 D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 【答案】　D 【解析】丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质有很多，如H2SO4和H3PO4、C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以它们不互为同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为同分异构体，D项正确。 故选D。 典例2（1） 下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。 ①　②　③CH2==CH—CH==CH2　④CH3CH==CHCH3 【答案】①④ （2）下列物质属于乙醇的同系物的是________。 ①乙二醇()　 ②丙醇 ③CH2==CHCH2OH 【答案】② 典例3写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。 【答案】　C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、 变式1下列说法不正确的是 A.乙醇和丙三醇互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 【答案】A 【解析】乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；O2和O3是由氧元素组成的不同单质，互为同素异形体，C正确；丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D正确。 故选A。 命题点 6 烷烃的性质 典例1下列物质沸点的比较，正确的是 A. B.HF>HCl C. D. 【答案】B 【解析】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点，故A错误；B．HF存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B正确；C．组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点，故C错误；D．相同碳原子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此，故D错误。 故选B。 典例2下列说法不正确的是 A. 所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B. 所有烷烃中，甲烷的沸点最低 C. 甲烷分子中最多有3个原子共平面 D. 甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与溴水发生取代反应 【答案】D 【详解】A．所有碳氢化合物中，甲烷的碳质量分数为=75%，而其他碳氢化合物（如乙烷、丙烷等）的碳质量分数随碳链增长而升高，A正确；B．烷烃的沸点随碳原子数增加而升高，甲烷是分子量最小的烷烃，沸点最低，B正确；C．甲烷是正四面体结构，任意三个氢原子可构成一个平面（如正四面体的一个面），但碳原子位于该平面外，因此最多有3个原子共平面，C正确；D．烷烃的取代反应需与卤素单质（如Cl2或Br2蒸气）在光照下反应，D错误。 故选D。 典例3下列说法正确的是 A.分子式为的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种 B.乙烷与氯气在光照条件下反应生成的有机物共有6种 C.丙烷不能使酸性溶液褪色，但能在光照下与溴气发生取代反应 D.相同物质的量的甲烷和乙烷完全燃烧甲烷耗氧量多 【答案】C 【详解】A．分子式为的烷烃，含3个甲基说明仅存在1个支链，对应的同分异构体为2-甲基己烷、3-甲基己烷、3-乙基戊烷，共3种，A错误；B．乙烷与氯气光照下取代生成的有机物包含一氯乙烷（1种）、二氯乙烷（2种）、三氯乙烷（2种）、四氯乙烷（2种）、五氯乙烷（1种）、六氯乙烷（1种），共9种，B错误；C．丙烷属于饱和烷烃，无碳碳不饱和键，不能被酸性溶液氧化使其褪色；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，因此能在光照下与溴气发生取代，C正确；D．等物质的量的烃完全燃烧耗氧量为，甲烷耗氧量为，乙烷耗氧量为，乙烷耗氧量更多，D错误； 故选C。 典例4实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，光照下反应一段时间后，下列说法正确的是_____。 A.一段时间后，试管中气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油珠出现，发生加成反应 B.若试管中有0.5 mol氯气与0.01 mol甲烷，则充分反应后，可得到0.01 mol的CCl4 C.二氯甲烷有同分异构体 D.可以用排饱和食盐水法分别收集甲烷和氯气 E.只能生成四种含氯的化合物 F.为加快化学反应速率，应在强光照射下完成 G.反应后试管壁出现黄色油状液滴说明甲烷的氯代产物中溶解了氯气 【答案】DG 【详解】A．甲烷与氯气在光照下发生的是取代反应，而非加成反应，A错误；B．甲烷与氯气的取代反应为多步反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等多种氯代物，无法得到纯净的0.01 mol CCl4，B错误；C．甲烷为正四面体结构，四个氢原子等效，二氯甲烷（CH2Cl2）中两个氯原子的位置等效，无同分异构体，C错误；D．甲烷难溶于水，可用排饱和食盐水法收集；氯气在饱和食盐水中因Cl-浓度大，溶解度降低，也可用排饱和食盐水法收集，D正确；E．根据B项分析可知，能生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，共5种含氯的化合物，E错误；F．甲烷和氯气发生取代反应，须在光照条件下进行，但不需要采用强光照射，如采用强光照射，可能发生爆炸，F错误；G．甲烷和氯气发生反应生成无色的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷等，其中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳均为无色油状液滴，氯气可以溶解在其中，使其呈现黄色，G正确。 故选DG。 变式1假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A.烷烃中共价键的数目 B.烷烃完全燃烧时的耗氧量 C.熔点、沸点和密度 D.氢元素的含量 【答案】D 【详解】A．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，形成的共价键越来越多，故A错误；B．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，1mol烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大，故B错误；C．根据烷烃通式CnH2n+2，随C原子数逐渐增加，烷烃相对分子质量也增加，分子间作用力强度随分子相对分子质量增大而增强，则熔点、沸点、密度一般随着分子中碳原子数增加而升高，故C错误；D．烷烃的通式为CnH2n+2，H元素的质量分数为，由算式可知n值越大，氢元素的含量越小，故D正确。 故选D。 变式2下列关于烷烃的结构与性质等知识的理解正确的是 A.从碳原子的成键特征来分析，应该有、、等简单的有机化合物 B.甲烷与溴发生取代后的产物有两种同分异构体 C.所有的碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体 D.所有的烷烃都能发生取代反应 【答案】D 【详解】A．碳原子有四个价电子，需形成四个共价键，CH、CH2、CH3等基团为不稳定中间体或自由基，不能作为稳定的简单有机化合物存在，A错误；B．甲烷为正四面体结构，所有氢原子等价，因此二溴甲烷（CH2Br2）仅有一种结构，不存在同分异构体，B错误；C．碳原子数多于等于5的烷烃中，新戊烷沸点为9.5°C，在室温下为气体，因此并非所有碳原子数多于等于5的烷烃都不是气体，C错误；D．烷烃的通式为CnH2n+2，均含氢原子，可发生卤代等取代反应，这是烷烃的典型性质，D正确。 故选D。 变式3下列有关烷烃的叙述中，正确的是_____。 A.甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4 B.烷烃可以使酸性高锰酸钾褪色 C.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 D.甲烷与发生光照取代，取代需 E.一定含有键和键且所有的化学键都是单键 F.将乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 【答案】C 【详解】A．甲烷与氯气的取代反应是连锁反应，无论投料比是多少，反应都会同时生成四种有机产物，不会只生成，A错误；B．烷烃性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，不能使酸性高锰酸钾褪色，B错误；C．取代反应是烷烃的特征反应，所有烷烃都含键，在光照条件下都能与氯气发生取代反应，C正确；D．取代反应中，1个分子只能提供1个原子取代，另一个与被取代下来的结合成，因此取代需要，D错误；E．甲烷是最简单的烷烃，分子中只有键，没有键，E错误；F．烷烃与溴水不反应，不能使溴水褪色，乙烷通入溴水不会发生反应，F错误。 故选C。 变式4实验室用如图所示装置进行甲烷与氯气在光照下的实验，光照下反应一段时间后，下列说法正确的是 A.一段时间后，试管中气体颜色变浅，液面上升，试管内壁有油珠出现，发生加成反应 B.若试管中有0.5 mol氯气与0.01 mol甲烷，则充分反应后，可得到0.01 mol的CCl4 C.二氯甲烷有同分异构体 D.可以用排饱和食盐水法分别收集甲烷和氯气 【答案】D 【详解】A．甲烷与氯气在光照下发生的是取代反应，而非加成反应，A错误；B．甲烷与氯气的取代反应为多步反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等多种氯代物，无法得到纯净的0.01 mol CCl4，B错误；C．甲烷为正四面体结构，四个氢原子等效，二氯甲烷（CH2Cl2）中两个氯原子的位置等效，无同分异构体，C错误；D．甲烷难溶于水，可用排饱和食盐水法收集；氯气在饱和食盐水中因Cl-浓度大，溶解度降低，也可用排饱和食盐水法收集，D正确。 故选D。 命题点 7 烃的燃烧 典例1燃烧0.1mol某有机物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是 A.该有机物分子中可能含有氧原子 B.该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3 C.该有机物分子中不可能含有碳碳双键 D.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3 【答案】D 【分析】根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该有机物分子中有2molC原子和6molH原子。 【解析】A．题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，该有机物分子中可能存在氧原子，故A正确；B．根据上述分析可知，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2：6=1：3，故B正确；C．1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确；D．题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故D错误、 故选D。 典例2有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是 A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O2 【答案】B 【解析】浓硫酸增重14.4 g，n(H2O)＝＝0.8 mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 mol，m(H)＝1.6 mol×1 g·mol－1＝1.6 g。碱石灰增重26.4 g，n(CO2)＝＝0.6 mol，则n(C)＝0.6 mol，m(C)＝0.6 mol×12 g·mol－1＝7.2 g。根据质量守恒知，12 g有机物A中氧的质量为m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。 故选B。 典例3现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： （1）等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 （2）相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。 （3）等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。 （4）在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。 【答案】(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4 (4)CH4和C2H4 变式1150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是 A. 甲烷与乙烷体积比是1∶4 B. 丙炔与乙炔体积比是1∶4 C. 乙烯与丁烷体积比是1∶4 D. 乙烯与丁烯体积比是1∶4 【答案】D 【解析】根据烃燃烧的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)　ΔV 1 mol　(x＋)mol　　x mol　 mol　 －1 1 L　　　　　　　　　　　　　　　 0.8 L 可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确。 故选D。 变式2分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。 ①C2H2与C2H4O　②C4H8与C6H12O6　③C7H8与C6H12　④HCOOCH3与CH3COOH 【答案】①②③④ 【解析】方法1：分别计算完全燃烧1 mol每种有机物(CxHyOz)的耗氧量，x＋－的值相等的组合符合题目要求。 方法2：①中C2H4O可改写成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改写成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1个C原子多4个H原子，而1 mol C和4 mol H的耗氧量均为1 mol；④中HCOOCH3与CH3COOH分子式相同。四组物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均相等。 变式3某物质的分子式为，取该物质在足量的中充分燃烧后，将产物全部通入过量的中，若固体的质量增加了，且，则该物质是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】有机物在氧气中完全燃烧的化学方程式为：，产物为CO2和H2O通入过量的Na2O2发生的化学方程式为：①和②，由方程式①可知增重的质量为CO，由方程式②可知增重的质量为H2，则增重的质量=与CO2相同物质量的CO的质量+与H2O相同物质的量的H2。 【解析】据上述分析可知，当有机物满足时，既满足有机物中x=z，Na2O2固体的质量增加了，则m=n；若x＞z，则m＜n；若x＜z，则m＞n；则符合条件的为A选项。 故选A。 命题点 8 化石燃料的综合利用 典例1化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是 A.煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等 B.将石油催化重整可获得芳香烃 C.甲烷可用作燃料电池的负极反应物 D.开发利用可燃冰有利于控制“温室效应” 【答案】D 【解析】A．在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料，A正确；B．芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中的芳香烃主要来源于石油的催化重整，B正确；C．甲烷在与氧气发生氧化还原反应时被氧化，反应释放出能量，因此甲烷可用作燃料电池的负极反应物，C正确；D．可燃冰主要成分为甲烷，甲烷本身是温室气体，其燃烧产物二氧化碳也是温室气体，因此开发利用可燃冰不能控制“温室效应”，D错误。 故选D。 变式1煤和石油综合利用的说法正确的是 A.煤的气化和液化都是物理变化 B.石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物 C.煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D.石油通过分馏和裂化都能获得汽油 【答案】D 【解析】A．煤的气化和液化都生成新物质，是化学变化，A错误；B．石油分馏得到的每一种馏分均含有多种物质，为混合物，B错误；C．煤的干馏生成新物质，属于化学变化；石油的分馏没有生成新物质，为物理变化，C错误；D．石油通过分馏获得汽油、裂化都能获得裂化汽油，D正确。 故选D。 点拨 1 表示有机物组成和结构的几种形式之间的关系 种类 实例 涵义 特点 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子 反映出分子中原子的种类和数目 电子式 H 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子 能够表明分子的组成、分子里原子间的成键数目、原子是否形成了稳定的电子层结构 结构式 用短线来代替原子间的共用电子对 表示出分子的组成和分子里的成键情况 结构简式 CH3CH3 把结构式中表示共价键的“—”删去，把碳原子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 书写方便，且仍能表示出分子结构的情况，适用范围也很广 球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式 能够清楚地表示出分子内原子间的化学键数和键型 比例模型 用球表示原子间的连接方式 表示出分子内原子的体积相对大小 点拨 2 烷烃系统命名法中的常见错误 1.主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。 2.编号错，如所编官能团的位次不是最小。 3.支链主次不分，不是先简后繁。 4.连接线“-” “，”忘记或用错。 点拨 3 烷烃同分异构体的书写 1.遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。 2.书写的步骤 ① 先写出碳原子数最多的主链。 ② 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③ 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 点拨 4 烃的燃烧计算 1.烃完全燃烧耗氧量大小的比较。 ① 等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 ② 等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 ③ 等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于值的大小，其值越大，耗氧量越多。 ④ 等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 2.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。 根据烃燃烧通式CxHy＋O2xCO2＋H2O推断， （1）燃烧后温度高于100 ℃即水为气态时：ΔV＝V后－V前＝－1。 ① y>4时，ΔV>0，体积增大； ② y＝4时，ΔV＝0，体积不变； ③ y<4时，ΔV<0，体积减小。 （2）当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 ◆能力强化练 1.下列表示正确的是 A.乙醛的结构简式：CH3COH B.2-丁烯的键线式： C.乙炔的结构简式：HC≡CH D.乙烷的球棍模型： 【答案】C 【解析】乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A错误；2-丁烯的键线式为，B错误；D项为乙烷的空间填充模型。 故选C。 2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【答案】D 【解析】芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。 故选D。 3.化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 【答案】羟基、醛基　脂环 4.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。 故选D。 5.下列各组化合物中不互为同分异构体的是 A. B. C. D. 【答案】B 【解析】二者分子式都是C6H6，结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，不互为同分异构体，B符合题意；二者分子式都是C3H6O2，结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；二者分子式都是C6H6O3，结构不同，互为同分异构体，D不符合题意。 故选B。 6.已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是 A.易溶于水 B.可以发生取代反应 C.其密度大于水的密度 D.与环己烷互为同系物 【答案】B 【解析】A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。 故选B。 7.下列对有机物的描述错误的是 A.1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B.乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 【答案】C 【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同。 故选C。 8.实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是 A.D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水 B.E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5 C.确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化 D.该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管 【答案】C 【解析】D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳，故A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E中应加入P2O5先吸收水，故B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，则为青蒿素中氧元素的质量，进一步计算氧元素的质量分数，故C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，故D错误。 故选C。 9.下列关于石油和石油化工的说法错误的是 A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油 【答案】C 【解析】石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C错误。 故选C。 10.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题： （1）写出图中仪器名称：a________，d________。 （2）仪器d的作用是_______________________________________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。 （3）e处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。 【答案】　(1)酒精喷灯　烧杯　(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏　(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色 【解析】根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。 ◆综合拔高练 11.下列说法正确的是 A．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学 B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物 C．有机物都是从有机体中分离出的物质 D．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物 【答案】A 12.下列物质的分类正确的是 A.：卤代烃 B.：羧酸 C.：醛 D.：醇 【答案】A 【解析】B项分子属于酯类，故错误；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类，故错误；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类，错误。 故选A。 13.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是 A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C.及因都含有羟基，故都属于醇 D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 【答案】D 【解析】乙烯的官能团为碳碳双键，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D对。 故选D。 14.黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 【答案】A 【解析】由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。 故选A。 15.螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是 A.分子式为C5H8O B.是环氧乙烷()的同系物 C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子不处于同一平面 【答案】B 【解析】根据结构简式确定该化合物的分子式为C5H8O，故A正确；该化合物与环氧乙烷结构不相似，故B错误；该分子中含有两种氢原子，故C正确；该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，故D正确。 故选B。 16.下列有机物命名正确的是 A. 2-乙基丙烷 B. 2-甲基-2-丙烯 C. 2,2,3-三甲基戊烷 D. 溴乙烷 【答案】C 【解析】A正确的命名为2-甲基丁烷；B正确的命名为2-甲基-1-丙烯；D正确的命名为1,2-二溴乙烷。 故选C。 17.某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有 A.异丁烷 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷 【答案】B 【解析】n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝ 0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。 故选B。 18.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。 （1）浓硫酸、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？ （2）通过计算确定该有机物的最简式。 （3）若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？ 【答案】（1）浓硫酸干燥O2；无水CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。 （2）n(H)＝×2＝0.016 mol，n(C)＝＝0.012 mol，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝＝0.012 mol，该有机物的最简式为C3H4O3。 （3）相对分子质量。 19.下列关于煤和石油的说法正确的是 A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。 故选D。 ◆高考真题练 20.（2025 江苏）阅读材料，完成下列小题： 中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A.蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C.难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 【答案】C 【解析】A．蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，A错误；B．青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B错误；C．I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C正确；D．不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，D错误。 故选C。 21.下列化学用语表示不正确的是 A.（2025 浙江）的结构式： B.（2024 湖南）的电子式： C.（2024 湖南）异丙基的结构简式： D.（2025 浙江）的系统命名：乙基丁烷 【答案】D 【详解】A．是共价化合物，一个碳原子与四个氢原子形成四个共价键，结构式为：，A正确；B．由Na+和OH-构成，电子式为：，故A正确；C．异丙基的结构简式：，故B正确； D．的最长碳链上有5个碳原子，从离支链较近的一端给主链碳原子编号，甲基在3号碳原子上，则系统命名为3-甲基戊烷，D错误。 故选D。 22.（2024 海南）代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A.超重水()所含的电子数目为 B.溶液中的数目为 C.过量C与充分反应转移电子数目为 D.与足量发生取代反应生成HCl分子的数目为 【答案】A 【详解】A．超重水(为)所含的电子为0.1mol×10=1mol，电子数目为，A正确； B．次氯酸根离子为弱酸根离子，水溶液中部分水解生成次氯酸和氢氧根离子，故溶液中的数目小于，B错误；C．过量C与充分生成硅单质和CO，硅化合价由+4变为0，则反应转移电子数目为4，C错误；  D．甲烷与氯气发生取代反应为连锁反应，同时得到四种氯代产物和HCl，结合氯守恒，与足量发生取代反应生成HCl分子的数目为，D错误。 故选A。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $