内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第2课时 烷烃的命名和同分异构体
教学目标
1.烷烃的命名
2.同分异构体的概念且会判断。
重点和难点
重点:烷烃的命名 同分异构体
难点:烷烃的命名 同分异构体
◆知识点一 烷烃的命名
1.习惯命名法
(1)当碳原子数(N)≤10时,用 表示;若N>10,用数字表示。
如:C8H18命名为 ,C18H38命名为 。
(2)当碳原子数(N)相同时,用 来区别。
如:CH3CH2CH2CH2CH3称为 ,称为 ,称为 。
即学即练
1.下列关于有机物的说法不正确的是
A.和互为同系物
B.有4种一氯代物
C. 的名称是异丁烷
D. 和是同一种物质
2.如图是某有机物的球棍模型,该有机物是( )
A.乙醇 B.丙烷 C.正丁烷 D.异丁烷
3.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,“ ”这种键线式表示的物质是
A.丁烷 B.异丁烷 C.异戊烷 D.新戊烷
◆知识点二 同分异构体
1.概念
(1)同分异构现象:化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。
(2)同分异构体:具有 的化合物互称为同分异构体。
(3)写出C4H10的同分异构体: 和 ,其名称分别为 和 。
(4)戊烷的同分异构体有 种,己烷的同分异构体有 种。
2.烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)两注意:①选择碳原子数最 的碳链为主链。
②找出 轴。
(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上,以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(b) (c)
注意:甲基不能连在①位和⑤位碳原子上;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
归纳总结
烷烃同分异构体的书写方法
烷烃同分异构体的书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;碳原子必须满足四个键;主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基,否则主链会改变,而容易出现重复结构。
即学即练
1.下列说法正确的是
A.所有的烷烃,彼此都是同系物
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,一定是同分异构体
D.戊烷有三种同分异构体
2.下列说法正确的是
A.的一氯代物为5种
B.相同质量的不同烷烃,碳原子数越大,耗氧量越少
C.和互为同分异构体
D.和互为同系物
1.烷烃的系统命名法
(1)最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简”
考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
如:,命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷 。
2.正确理解同分异构体
(1)同分异构体要求分子式相同,但结构不同,二者缺一不可;分子式相同,则相对分子质量相等,但相对分子质量相等的物质,分子式不一定相同,如CO和C2H4。
(2)结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质,如CH3CH2CH===CH2和。
(3)同分异构体的结构一定不同,因此它们的物理性质存在差异;如果同分异构体的结构相似,属于同类物质,则它们的化学性质相似;如果同分异构体是不同类别的物质,则它们的化学性质不同。
(4)烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多,如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。
【注意】(1)同位素是同质子数不同中子数的核素原子之间的互称,如12C与13C等。
(2)同素异形体是元素相同的不同单质之间互称,如O2与O3等。
实践应用
1.现有a、b、c、d四种烃,其球棍模型如下。下列有关说法错误的是
A.工业上合成一氯乙烷,通常选b为原料 B.d的名称为异戊烷
C.c和d互为同系物 D.a的一氯代物有2种
2.有关同分异构体的说法正确的是
A.互为同分异构体的物质可能只含有一种元素
B.互为同分异构体的物质分子式相同,它们混合时是纯净物
C.分子式相同的物质可能有多种结构
D.互为同分异构体的物质物理性质不同,化学性质相同
3.下列有关同系物、同分异构体的说法正确的是
A.分子组成相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物
B.结构不同,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体
C.同系物的化学性质相似,同分异构体的化学性质一定不相似
D.正丁烷与甲烷互为同系物
考点一 烷烃的命名
【例1】回答下列问题。
(1)观察下面几种烷烃的球棍模型:
A的分子式为 ,B的最简式为 。C的习惯命名法的名称为 ,D的结构简式为 。
归纳总结
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近, “最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
【变式1-1】按要求完成下列各题:
(1)碳原子数是5的烷烃的同分异构体有 种,其中含有甲基个数最多的物质的习惯命名为 。该物质与氯气发生反应生成一氯代物的化学方程式为 ;
考点二 同分异构体的判断及书写
【例2】有机物有几种结构
A.11种 B.9种 C.12种 D.10种
方法技巧
同分异构体数目的确定——等效氢法
(1)氢原子等效的几种情况:
①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。
②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
如分子中的18个氢原子等效。
(2)烃分子中等效氢原子有几种,则该一元取代物就有几种同分异构体。
【变式2-1】进行一氯取代反应后,只能生成二种沸点不同的产物的烷烃是
A. B.
C. D.
【变式2-2】下列有机物具有同分异构现象的是
A.CH4 B.C4Hl0 C.C3H8 D.C2H6
基础达标
1.(24-25高二上·江苏南通·期中)奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的
A.碳原子数目 B.氢原子数目 C.所含原子总数目 D.碳氢键数目
2.(23-24高一下·浙江·期中)下列关于有机物的说法不正确的是
A.和互为同系物
B.有4种一氯代物
C. 的名称是异丁烷
D. 和是同一种物质
3.下列命名中正确的是
A.3-甲基丁烷 B.新丁烷
C.1,1,3-三甲基戊烷 D.2,2,4,4-四甲基辛烷
4.戊烷的同分异构体有几种(不考虑立体异构)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.下列属于用系统命名法命名的是
A.异丁烷 B.2,3-二甲基丁烷
C.新戊烷 D.异戊烷
6.下列化学用语正确的是
A.结构简式既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷
B.丙烷分子的比例模型:
C.甲烷分子的球棍模型:
D.乙烷分子的电子式:
7.异戊烷的系统名称是
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷
8.(24-25高一下·北京海淀·期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[]的辛烷值规定为100,将正庚烷[]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
9.(24-25高一下·广东广州·期中)下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A. B. C. D.
10.(24-25高一下·北京·期中)下列化合物中,与互为同分异构体的是
A. B. C. D.
综合应用
11.(25-26高一下·山东·课后作业)下列烃分子及其一氯代物各有两种结构的是
A. B. C. D.
12.(25-26高一下·全国·期末)下列说法正确的是
A.所有的烷烃,彼此都是同系物
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,一定是同分异构体
D.戊烷有三种同分异构体
13.(24-25高一下·安徽合肥·期末)下列分子式只表示一种物质的是
A. B. C. D.
14.(24-25高一下·河南信阳·期末)在光照下,下列烃与氯气发生取代反应生成一氯代物种类最少的是
A. B.
C.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 D.
15.(23-24高一下·云南昭通·期末)下列说法正确的一组是
A.和互为同分异构体
B.H2和D2互为同位素
C.正丁烷和异丁烷是同系物
D.和是同一种物质
16.(24-25高一下·北京东城·期末)二氯甲烷()的结构式为。下列说法正确的是
A.该物质与互为同系物 B.该物质不存在同分异构体
C.该分子中不含有官能团 D.该分子中5个原子在同一个平面内
拓展培优
17.(25-26高一下·山东·课后作业)对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是
A.丙烷和丁烷互称为同系物
B. 的一溴代物有4种
C.沸点:丙烷>正丁烷>异丁烷
D.和互为同分异构体
18.(24-25高一下·江苏泰州·期末)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如题图1所示:
已知:自由基中间产物越稳定,产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如题图2。下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有4种
B.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,1-溴丙烷含量更高
C.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
19.(25-26高一上·浙江杭州·期末)几种烷烃分子的球棍模型如图:
(1)C的名称为 。
(2)D的一氯代物有 种;B的二氯代物有 种。
(3)B与E碳骨架不同,二者结构不相似,不属于同系物 (填“正确”或“错误”)。
(4)相互间是同分异构体的是 。(填标号)
20.(23-24高一下·江苏盐城·阶段练习)完成下列问题。
(1)中科院的科研人员在Na−Fe3O4和HMCM−22的表面将CO2转化为烷烃,其过程如图。
①Na−Fe3O4和HMCM−22在反应中的作用为 。
②写出X的所有同分异构体的结构简式 。
③关于X和Y的说法正确的是 (填字母)。
A.最简式相同 B.都易使酸性KMnO4溶液褪色
C.都有4种一氯代物 D.X和Y互称同分异构体
(2)“立方烷”是一种人工合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示。
①“立方烷”的分子式是 ;“立方烷”有多种同分异构体,其中一种属于芳香烃的同分异构体的结构简式是 。
②“立方烷”的二氯代物具有同分异构体的数目是 。
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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第2课时 烷烃的命名和同分异构体
教学目标
1.烷烃的命名
2.同分异构体的概念且会判断。
重点和难点
重点:烷烃的命名 同分异构体
难点:烷烃的命名 同分异构体
◆知识点一 烷烃的命名
1.习惯命名法
(1)当碳原子数(N)≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若N>10,用数字表示。
如:C8H18命名为辛烷,C18H38命名为十八烷。
(2)当碳原子数(N)相同时,用正、异、新来区别。
如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,称为异戊烷,称为新戊烷。
即学即练
1.下列关于有机物的说法不正确的是
A.和互为同系物
B.有4种一氯代物
C. 的名称是异丁烷
D. 和是同一种物质
【答案】C
【解析】A.和结构相似,分子式分别为C4H10和C5H12,分子式相差一个CH2,所以二者互为同系物,A正确;
B.中有4种不同环境氢原子,即有4种一氯代物,B正确;
C.的名称是异戊烷,C错误;
D.甲烷是空间正四面体结构,所以和是同一种物质,D正确;
故选C。
2.如图是某有机物的球棍模型,该有机物是( )
A.乙醇 B.丙烷 C.正丁烷 D.异丁烷
【答案】C
【解析】碳原子形成四个共价键、氢原子形成一个共价键,根据球棍模型知,有机物结构简式为CH3CH2CH2CH3,所以该有机物为正丁烷。
答案选C。
3.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,“ ”这种键线式表示的物质是
A.丁烷 B.异丁烷 C.异戊烷 D.新戊烷
【答案】C
【解析】 键线式中顶端和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,依据所给键线式 得到物质的结构简式为CH3−CH2−CH(CH3)2;名称依据习惯命名该物质的名称为异戊烷,C项正确;
答案选C。
◆知识点二 同分异构体
1.概念
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)写出C4H10的同分异构体:CH3CH2CH2CH3和,其名称分别为正丁烷和异丁烷。
(4)戊烷的同分异构体有3种,己烷的同分异构体有5种。
2.烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)两注意:①选择碳原子数最多的碳链为主链。
②找出对称轴。
(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上,以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(b) (c)
注意:甲基不能连在①位和⑤位碳原子上;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
归纳总结
烷烃同分异构体的书写方法
烷烃同分异构体的书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;碳原子必须满足四个键;主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基,否则主链会改变,而容易出现重复结构。
即学即练
1.下列说法正确的是
A.所有的烷烃,彼此都是同系物
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,一定是同分异构体
D.戊烷有三种同分异构体
【答案】D
【解析】A.同系物要求结构相似且分子组成相差一个或若干个 原子团,烷烃的同分异构体(如正丁烷与异丁烷)结构相似但分子式相同,不满足同系物的分子组成要求,并非所有烷烃都能构成同系物,A 错误;
B.组成元素相同且各元素质量分数相同的化合物,最简式相同,但分子式不一定相同(如 与 ),不一定是同分异构体,B 错误;
C.相对分子质量相同的化合物,分子式不一定相同(如 与 、 与 ),不一定是同分异构体,C 错误;
D.戊烷的分子式为 ,其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,D 正确;
故选 D。
2.下列说法正确的是
A.的一氯代物为5种
B.相同质量的不同烷烃,碳原子数越大,耗氧量越少
C.和互为同分异构体
D.和互为同系物
【答案】B
【解析】
A.由的结构式可知,分子中有4种不同环境的氢原子,因此其一氯代物为4种,故A错误;
B.将烃的分子式简化为CHx,相同质量的不同烷烃,x值越大耗氧量越大,烷烃的碳原子数越大,x的值越小,则耗氧量越小,故B正确;
C.和的结构式相同,因此是同一种物质,不是同分异构体,故C错误;
D.和的分子式相同、结构式不同,互为同分异构体,故D错误;
故选B。
1.烷烃的系统命名法
(1)最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简”
考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
如:,命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷 。
2.正确理解同分异构体
(1)同分异构体要求分子式相同,但结构不同,二者缺一不可;分子式相同,则相对分子质量相等,但相对分子质量相等的物质,分子式不一定相同,如CO和C2H4。
(2)结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质,如CH3CH2CH===CH2和。
(3)同分异构体的结构一定不同,因此它们的物理性质存在差异;如果同分异构体的结构相似,属于同类物质,则它们的化学性质相似;如果同分异构体是不同类别的物质,则它们的化学性质不同。
(4)烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多,如丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。
【注意】(1)同位素是同质子数不同中子数的核素原子之间的互称,如12C与13C等。
(2)同素异形体是元素相同的不同单质之间互称,如O2与O3等。
实践应用
1.现有a、b、c、d四种烃,其球棍模型如下。下列有关说法错误的是
A.工业上合成一氯乙烷,通常选b为原料 B.d的名称为异戊烷
C.c和d互为同系物 D.a的一氯代物有2种
【答案】D
【分析】根据a、b、c、d的球棍模型可知a为甲烷、b为乙烯、c为乙烷、d为2-甲基丁烷或异戊烷。
【解析】A.根据分析可知b为乙烯,工业上合成一氯乙烷,通常选乙烯为原料,反应的生成物只有氯乙烷,符合原子经济理念,A正确;
B.根据分析可知d的名称为异戊烷,B正确;
C.结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,c为乙烷、d为异戊烷,乙烷(CH3CH3)和异戊烷(CH3CH2CH(CH3)2)属于同系物,C正确;
D.a为甲烷,甲烷的一氯代物只有1种,D错误;
故选D。
2.有关同分异构体的说法正确的是
A.互为同分异构体的物质可能只含有一种元素
B.互为同分异构体的物质分子式相同,它们混合时是纯净物
C.分子式相同的物质可能有多种结构
D.互为同分异构体的物质物理性质不同,化学性质相同
【答案】C
【解析】A.分子式相同而结构不同的化合物之间互称同分异构体;化合物至少含有2种元素,因此互为同分异构体的物质不可能只含有一种元素,故A错误;
B.分子式相同而结构不同的化合物之间互称同分异构体;互为同分异构体的物质分子式相同,但属于不同性质的物质,它们混合时是混合物,故B错误;
C.分子式相同的物质可能有多种结构,如C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构,故C正确;
D.互为同分异构体的物质,若官能团相同,则性质相似,如1—丁醇和2-丁醇,物理性质相似,化学性质相似;若官能团不同,则性质不同,如甲酸甲酯和乙酸互为同分异构体,二者物理性质不同,化学性质也不同,故D错误;
故选C。
3.下列有关同系物、同分异构体的说法正确的是
A.分子组成相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物
B.结构不同,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体
C.同系物的化学性质相似,同分异构体的化学性质一定不相似
D.正丁烷与甲烷互为同系物
【答案】D
【分析】主要考查概念,注意:结构相似、分子组成相差一个或若干个的有机化合物互称同系物;具有相同分子式而结构不同的化合物互称同分异构体。
【解析】A.互为同系物的有机物除了分子组成相差一个或若干个“CH2”之外,还要求结构相似,A错误;
B.同分异构体要求分子式相同,不是相对分子质量相同,比如CO和N2相对分子质量都是28,但它们不互为同分异构体,B错误;
C.互为同分异构体的有机物化学性质有可能相似如正丁烷和异丁烷,也可能不相似如甲酸甲酯和乙酸,C错误;
D.正丁烷与甲烷结构相似,分子组成相差3个“CH2”原子团,互为同系物,D正确;
故选D。
考点一 烷烃的命名
【例1】回答下列问题。
(1)观察下面几种烷烃的球棍模型:
A的分子式为 ,B的最简式为 。C的习惯命名法的名称为 ,D的结构简式为 。
【答案】(1) C3H8 C2H5 正戊烷
【解析】(1)①由结构可知,A的分子式为C3H8;
②B的分子式为C4H10,则最简式为C2H5;
③C为5个碳原子的烷烃,则习惯命名法的名称为正戊烷;
④D的结构简式为;
归纳总结
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近, “最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
【变式1-1】按要求完成下列各题:
(1)碳原子数是5的烷烃的同分异构体有 种,其中含有甲基个数最多的物质的习惯命名为 。该物质与氯气发生反应生成一氯代物的化学方程式为 ;
【答案】(1) 3 新戊烷
【解析】(1)碳原子数是5的烷烃是C5H12,它的同分异构体有3种:CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C,其中含有甲基个数最多的物质是(CH3)4C,它的习惯命名为新戊烷,该物质与氯气发生反应生成一氯代物的化学方程式为,
考点二 同分异构体的判断及书写
【例2】有机物有几种结构
A.11种 B.9种 C.12种 D.10种
【答案】B
【解析】机物的结构有1,2-二氯丁烷;1,3-二氯丁烷;1,4-二氯丁烷;1,1-二氯丁烷;2,2-二氯丁烷;2,3-二氯丁烷;1,1-二氯-2-甲基丙烷;1,2-二氯-2-甲基丙烷;1,3-二氯-2-甲基丙烷,共9种,选B。
方法技巧
同分异构体数目的确定——等效氢法
(1)氢原子等效的几种情况:
①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。
②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
如分子中的18个氢原子等效。
(2)烃分子中等效氢原子有几种,则该一元取代物就有几种同分异构体。
【变式2-1】进行一氯取代反应后,只能生成二种沸点不同的产物的烷烃是
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】A.有五种位置的氢,其一氯代物有五种,生成一氯代物有五种沸点不同的产物,故A不符合题意;
B.有四种位置的氢,其一氯代物有四种,生成一氯代物有四种沸点不同的产物,故B不符合题意;
C.有两种位置的氢,其一氯代物有两种,生成一氯代物有两种沸点不同的产物,故C符合题意;
D.有三种位置的氢,其一氯代物有三种,生成一氯代物有三种沸点不同的产物,故D不符合题意。
综上所述,答案为C。
【变式2-2】下列有机物具有同分异构现象的是
A.CH4 B.C4Hl0 C.C3H8 D.C2H6
【答案】B
【解析】
A.CH4只有一种结构,故不选A;
B.C4Hl0有CH3CH2CH2CH3、(CH3)3CH两种结构,故选B;
C.C3H8只有CH3CH2CH3一种结构,故不选C;
D.C2H6只有一种结构,故不选D;
选B。
基础达标
1.(24-25高二上·江苏南通·期中)奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的
A.碳原子数目 B.氢原子数目 C.所含原子总数目 D.碳氢键数目
【答案】A
【解析】丙烷的分子式为C3H8,“丙”是指丙烷分子中的碳原子数目,故选A。
2.(23-24高一下·浙江·期中)下列关于有机物的说法不正确的是
A.和互为同系物
B.有4种一氯代物
C. 的名称是异丁烷
D. 和是同一种物质
【答案】C
【解析】A.和结构相似,分子式分别为C4H10和C5H12,分子式相差一个CH2,所以二者互为同系物,A正确;
B.中有4种不同环境氢原子,即有4种一氯代物,B正确;
C.的名称是异戊烷,C错误;
D.甲烷是空间正四面体结构,所以和是同一种物质,D正确;
故选C。
3.下列命名中正确的是
A.3-甲基丁烷 B.新丁烷
C.1,1,3-三甲基戊烷 D.2,2,4,4-四甲基辛烷
【答案】D
【解析】A.3-甲基丁烷是编号错误,应为2-甲基丁烷,A不正确;
B.对丁烷进行习惯命名时,只有正丁烷和异丁烷,没有新丁烷,B不正确;
C.1,1,3-三甲基戊烷是选主链错误,应为2,4-二甲基己烷,C不正确;
D.2,2,4,4-四甲基辛烷中,主链的选择、编号、名称的书写都符合命名原则,D正确;
故选D。
4.戊烷的同分异构体有几种(不考虑立体异构)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】B
【解析】戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、、,共3种;
故答案为B。
5.下列属于用系统命名法命名的是
A.异丁烷 B.2,3-二甲基丁烷
C.新戊烷 D.异戊烷
【答案】B
【解析】A.异丁烷是(CH3)2CHCH3的习惯命名,A不符合题意;
B.2,3-二甲基丁烷,是(CH3)2CHCH(CH3)2的系统命名,B符合题意;
C.新戊烷是(CH3)3CCH3的习惯命名,C不符合题意;
D.异戊烷是(CH3)2CHCH2CH3的习惯命名,D不符合题意;
故选B。
6.下列化学用语正确的是
A.结构简式既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷
B.丙烷分子的比例模型:
C.甲烷分子的球棍模型:
D.乙烷分子的电子式:
【答案】D
【解析】A.为2-甲基丙烷,也称为异丁烷,不能表示正丁烷,A错误;
B.是丙烷分子的球棍模型,不是比例模型,B错误;
C.是甲烷分子的空间充填模型(比例模型),不是球棍模型,C错误;
D.根据乙烷的结构简式CH3CH3可写出其电子式为,D正确;
答案选D。
7.异戊烷的系统名称是
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷
【答案】A
【解析】异戊烷结构简式为,按有机物的系统命名法,主链有4个碳原子,从靠近支链的左端开始给主链上的碳原子编号,第2个碳原子上有一个甲基,所以异戊烷的系统名称是2—甲基丁烷,答案选A。
8.(24-25高一下·北京海淀·期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[]的辛烷值规定为100,将正庚烷[]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
【答案】B
【解析】A.异辛烷和正庚烷均为烷烃,分子式分别为C8H18和C7H16,组成相差一个CH2基团,符合同系物的定义,A正确;
B.同分异构体要求分子式相同,但异辛烷(C8H18)与正庚烷(C7H16)分子式不同,因此不互为同分异构体,B错误;
C.烷烃的通式为CnH2n+2,异辛烷(n=8,C8H18)和正庚烷(n=7,C7H16)均符合该通式,C正确;
D.烷烃在光照条件下可与Cl2发生取代反应,异辛烷和正庚烷均为烷烃,均可发生取代反应,D正确;
故选B。
9.(24-25高一下·广东广州·期中)下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】A.CH2Cl2是二氯甲烷,由于甲烷的正四面体结构,两个Cl取代两个H时只有一种结构,无同分异构体,因此一定是纯净物,A正确;
B.C4H10是丁烷,存在正丁烷和异丁烷两种结构异构体,可能是混合物,B错误;
C.C5H12是戊烷,存在正戊烷、异戊烷、新戊烷等多种结构异构体,可能是混合物,C错误;
D.C3H7Cl是氯丙烷,存在1-氯丙烷和2-氯丙烷两种结构异构体,可能是混合物,D错误;
故选A。
10.(24-25高一下·北京·期中)下列化合物中,与互为同分异构体的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
分子式为C5H12,CH4、CH3CH3、CH3CH=CH2分子式分别为 CH4、C2H6、C3H6,CH3CH2CH2CH2CH3分子式为C5H12,且两者结构不同,互为同分异构体,故D正确;
答案选D。
综合应用
11.(25-26高一下·山东·课后作业)下列烃分子及其一氯代物各有两种结构的是
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】A.分子式为的烃是甲烷,甲烷的空间结构为正四面体形,烃分子及其一氯代物都只有一种结构,A不符合题意;
B.分子式为的烃是丙烷,丙烷只有一种结构,无同分异构体,B不符合题意;
C.分子式为的烃可能是正丁烷和异丁烷,正丁烷和异丁烷的一氯代物都有两种结构,C符合题意;
D.分子式为的烃是乙烷,乙烷只有一种结构,无同分异构体,D不符合题意;
故选C。
12.(25-26高一下·全国·期末)下列说法正确的是
A.所有的烷烃,彼此都是同系物
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同,二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,一定是同分异构体
D.戊烷有三种同分异构体
【答案】D
【解析】A.同系物要求结构相似且分子组成相差一个或若干个 原子团,烷烃的同分异构体(如正丁烷与异丁烷)结构相似但分子式相同,不满足同系物的分子组成要求,并非所有烷烃都能构成同系物,A 错误;
B.组成元素相同且各元素质量分数相同的化合物,最简式相同,但分子式不一定相同(如 与 ),不一定是同分异构体,B 错误;
C.相对分子质量相同的化合物,分子式不一定相同(如 与 、 与 ),不一定是同分异构体,C 错误;
D.戊烷的分子式为 ,其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,D 正确;
故选 D。
13.(24-25高一下·安徽合肥·期末)下列分子式只表示一种物质的是
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】A.C3H8是丙烷的分子式,丙烷为直链烷烃,无支链,不存在同分异构体,因此只能表示一种物质,A正确;
B.C3H7Cl为丙烷的一氯代物,丙烷分子中有两种等效氢(甲基上的氢和亚甲基上的氢),因此氯原子取代不同位置的氢会生成两种同分异构体(1-氯丙烷和2-氯丙烷),B错误;
C.C2H2Br2可能对应乙烯的二溴代物,若两个溴原子取代同一碳(1,1-二溴乙烯),结构唯一,若取代双键两端的碳(1,2-二溴乙烯),则存在顺式和反式两种异构体。因此该分子式至少对应三种异构体,C错误;
D.C4H8可能为丁烯(如1-丁烯、2-丁烯、异丁烯等)或环烷烃(如环丁烷、甲基环丙烷等),存在多种结构异构和顺反异构,D错误;
故答案为A。
14.(24-25高一下·河南信阳·期末)在光照下,下列烃与氯气发生取代反应生成一氯代物种类最少的是
A. B.
C.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 D.
【答案】A
【解析】
A.只有1种化学环境的氢原子,一氯代物只有1种:;
B.有2种氢原子,一氯代物有2种:;
C.有3种氢原子,一氯代物有3种:;
D.有4种氢原子,一氯代物有4种:;
答案选A。
15.(23-24高一下·云南昭通·期末)下列说法正确的一组是
A.和互为同分异构体
B.H2和D2互为同位素
C.正丁烷和异丁烷是同系物
D.和是同一种物质
【答案】D
【解析】
A. 和为同一物质,均表示二溴甲烷, A错误;
B. H2和D2均表示氢气,不互为同位素,B错误;
C. 正丁烷和异丁烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C错误;
D. 和的结构完全相同,是同一种物质,均表示异戊烷,D正确;
故答案选D。
16.(24-25高一下·北京东城·期末)二氯甲烷()的结构式为。下列说法正确的是
A.该物质与互为同系物 B.该物质不存在同分异构体
C.该分子中不含有官能团 D.该分子中5个原子在同一个平面内
【答案】B
【解析】A.同系物结构相似,所含官能团种类和数目相同,组成上相差一个或若干个CH2,二氯甲烷中含氯原子,而不含氯原子,故二氯甲烷与不是同系物,A错误;
B.为正四面体构型,故二氯甲烷只存在一种结构,不存在同分异构体,B正确;
C.二氯甲烷中含碳氯键,C错误;
D.为正四面体构型,二氯甲烷为四面体构型,该分子中5个原子不在同一个平面内,D错误;
故选B。
拓展培优
17.(25-26高一下·山东·课后作业)对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是
A.丙烷和丁烷互称为同系物
B. 的一溴代物有4种
C.沸点:丙烷>正丁烷>异丁烷
D.和互为同分异构体
【答案】C
【解析】A.丙烷和丁烷结构相似,在分子组成上相差1个原子团,互称为同系物,A正确;
B.的一溴代物有4种,分别是:、、、,B正确;
C.组成和结构相同的有机物,相对分子质量越大,沸点越高,烷烃同分异构体中支链越多,沸点越低,相对分子质量:正丁烷=异丁烷>丙烷,但异丁烷支链多,所以沸点低,即沸点为正丁烷>异丁烷>丙烷,C不正确;
D.和分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D正确;
故选C。
18.(24-25高一下·江苏泰州·期末)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如题图1所示:
已知:自由基中间产物越稳定,产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如题图2。下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有4种
B.丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,1-溴丙烷含量更高
C.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【解析】
A.异丁烷的二溴代物有、、,共三种,故A错误;
B.根据异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,丙烷在光照条件下发生溴代反应,生成的一溴代物中,2-溴丙烷含量更高,故B错误;
C.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定,故C错误;
D.根据在烷烃光照条件下发生卤代反应的机理图,光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤,故D正确;
故选D。
19.(25-26高一上·浙江杭州·期末)几种烷烃分子的球棍模型如图:
(1)C的名称为 。
(2)D的一氯代物有 种;B的二氯代物有 种。
(3)B与E碳骨架不同,二者结构不相似,不属于同系物 (填“正确”或“错误”)。
(4)相互间是同分异构体的是 。(填标号)
【答案】(1)正戊烷
(2) 4 6
(3)错误
(4)C、D、E
【分析】根据球棍模型知,A是丙烷,B是正丁烷,C是正戊烷,D是异戊烷,E是新戊烷。
【解析】(1)由上述分析可知,C是正戊烷;
(2)
异戊烷分子中共有4种化学环境不同的氢原子,其一氯代物有4种:;.正丁烷的二氯代物共有6种,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3,CH3CHClCHClCH3;
(3)B与E都是烷烃,结构相似,组成上相差一个CH2原子团,属于同系物,故说法错误;
(4)C、D、E分子式都是C5H12,结构不同,互为同分异构体。
20.(23-24高一下·江苏盐城·阶段练习)完成下列问题。
(1)中科院的科研人员在Na−Fe3O4和HMCM−22的表面将CO2转化为烷烃,其过程如图。
①Na−Fe3O4和HMCM−22在反应中的作用为 。
②写出X的所有同分异构体的结构简式 。
③关于X和Y的说法正确的是 (填字母)。
A.最简式相同 B.都易使酸性KMnO4溶液褪色
C.都有4种一氯代物 D.X和Y互称同分异构体
(2)“立方烷”是一种人工合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示。
①“立方烷”的分子式是 ;“立方烷”有多种同分异构体,其中一种属于芳香烃的同分异构体的结构简式是 。
②“立方烷”的二氯代物具有同分异构体的数目是 。
【答案】(1) 催化作用 CH3CH2CH2CH2CH3和CH3C(CH3)2CH3 C
(2) C8H8 3
【解析】(1)①由图可知二氧化碳和氢气在Na-Fe3O4催化条件下生成乙烯、丙烯,乙烯、丙烯与氢气在HMCM-22催化条件下生成2-甲基丁烷、3-甲基戊烷等,可见在Na- Fe3O4和HMCM-22的表面将CO2转化为烷烃,反应中Na-Fe3O4和HMCM-22起到催化剂的作用;
②根据图示可知:X是2-甲基丁烷,其所有的同分异构体结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3和CH3C(CH3)2CH3;
③A.X、Y都属于烷烃,它们的分子式都符合通式CnH2n+2,它们的最简式不相同,A错误;
B.X、Y都属于烷烃,物质性质稳定,不能与酸性KMnO4溶液反应,因此不能使KMnO4溶液褪色,B错误;
C.根据物质结构简式可知:X、Y分子中都含有4种不同的H原子,因此二者都有4种一氯取代产物,C正确;
D.X分子式是C5H12,Y分子式是C6H14,可见X、Y两种物质的分子式不相同,因此二者不是同分异构体,D错误;
故合理选项是C;
(2)
①根据“立方烷”的结构,可知其分子式是C8H8;“立方烷”有多种同分异构体,其中一种属于芳香烃的同分异构体是苯乙烯,结构简式是;
②立方烷分子中只有一种位置的H原子,当其中一个位置的H原子被Cl原子取代后,另外的一个Cl原子与该位置的Cl原子的相对位置分别为:棱边上、面对角线、体对角线位置,两个Cl原子的相对位置共3种,故“立方烷”的二氯代物具有同分异构体的数目是3种。
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