内容正文:
第3课时 官能团与有机化合物的分类
目录
新知探究——官能团与有机化合物的分类
命题热点——多官能团有机物的性质及其反应类型
课时跟踪检测
2
新知探究
官能团与有机化合物的分类
1.烃所含官能团和代表物
类别 官能团 代表物
烷烃 — CH4甲烷
烯烃 _______碳碳双键 ___________乙烯
炔烃 __________碳碳三键 CH≡CH乙炔
芳香烃 — ____苯
CH2==CH2
—C≡C—
2.烃的衍生物所含官能团和代表物
类别 官能团 代表物
卤代烃 _______
(—X 卤素原子) __________溴乙烷
醇 —OH______ CH3CH2OH乙醇
醛 ______ 乙醛
碳卤键
CH3CH2Br
羟基
醛基
羧酸 ______ 乙酸
酯 _____ ______________乙酸乙酯
羧基
酯基
CH3COOC2H5
续表
[微点拨]
①并非所有的有机物都含官能团。
②有的有机物可以含多种官能团,如乳酸( )含—OH和—COOH。
③多官能团有机物的性质具有多重性,如乳酸既有醇的性质也有羧酸的性质。
应用化学
丙烯酸(CH2==CH—COOH)分子中含有的官能团是什么?根据其官能团预测丙烯酸有哪些化学性质?
提示:分子中含有碳碳双键、羧基两种官能团;因丙烯酸分子中含有 ,故具有烯烃的化学性质:能与溴水、H2、HCl、H2O等发生加成反应,能发生加聚反应生成高分子化合物,能使酸性KMnO4溶液褪色等。
丙烯酸分子中含有—COOH,故具有羧酸的化学性质:具有酸的通性,能与乙醇发生酯化反应等。
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1) 的官能团为苯基 。( )
(2)含—OH的有机物一定为醇。( )
(3)分子中含有 的有机物属于酯类。( )
[题点多维训练]
(4) 分子中含有三种官能团。( )
(5)CH2==CH—COOH含有羧基和碳碳双键,因此CH2==CH—COOH既属于羧酸,又属于烯烃。( )
×
×
×
×
×
√
3.光学活性仲醇广泛存在于天然产物和药物中,如图所示仲醇可用作光学活性化合物合成的中间体。
(1)该有机物中含有的官能团有________________。
(2)该物质____(填“能”或“否”)使灼热的氧化铜变红。
(3)1 mol该物质最多能与___ mol溴水发生加成反应。
羟基、碳碳双键
能
1
命题热点
多官能团有机物的性质及其反应类型
1.常见官能团的典型化学性质
官能团 典型化学性质
(1)可以与很多物质发生加成反应
①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃
②与氢气发生加成反应得到烷烃
③与水发生加成反应得到醇
(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
—OH (1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠
(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化
(3)可以和羧酸发生酯化反应
—CHO 可被氧气等氧化剂氧化为羧基
—COOH (1)类似于无机酸,具有酸的通性
(2)可以和醇发生酯化反应
—COOR 可与水发生水解反应生成醇和羧酸
续表
2.常见反应类型
(1)取代反应
(2)加成反应
(3)氧化反应
(4)还原反应:与H2的加成反应
(5)加成聚合反应,含 或—C≡C—的有机物的加聚反应
3.常见有机物的衍变关系
题点(一) 多官能团有机物的性质
1.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该有机物能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该有机物能与4 mol NaOH发生反应
[题点多维训练]
√
解析:该有机物的分子式为C7H10O5,A项错误;羟基和羧基都能与钠反应,则1 mol该有机物能与4 mol Na发生反应,B项正确;该有机物分子中含有三种官能团:—OH、—COOH、 ,C项错误;该有机物分子中只有羧基能与NaOH反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH发生反应,D项错误。
2.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是 ( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
√
解析:由题意分析结构图可知,
3.[双选]维生素C又称“抗坏血酸”,广泛存在于水果蔬菜中,结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是( )
A.维生素C的分子式为C6H8O6
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键
C.能与Na2CO3溶液反应
D.与 互为同分异构体
√
√
解析:根据维生素C的结构简式,可知其分子式是C6H8O6,A正确;维生素C中含有醇羟基、碳碳双键,它们都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,因此不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键,B错误;根据维生素C分子结构可知:维生素C分子中不含有羧基,因此不能与Na2CO3溶液反应,C错误;二者的分子式都是C6H8O6,二者分子结构不同,因此它们互为同分异构体,D正确。
题点(二) 有机物的转化与反应类型
4.如图是一些常见有机物的转化关系,下列说法正确的是( )
A.反应①需要的条件是光照
B.反应②的反应类型是加聚反应
C.反应⑤⑦需要稀硫酸作催化剂
D.反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应
√
解析:反应①为乙烯与单质溴发生加成反应,故A项错误;乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应生成聚乙烯,故B项正确;⑤为乙醇的酯化反应,⑦为乙酸的酯化反应,酯化反应需要浓硫酸作催化剂,故C项错误;④⑤⑥⑦都属于取代反应,而③为氧化反应,故D项错误。
5.阿司匹林(乙酰水杨酸)具有解热镇痛的作用,是家中常备药之一,其合成原理如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.该反应是取代反应
B.水杨酸可以发生酯化反应、氧化反应
C.可以用碳酸钠溶液区别水杨酸和阿司匹林
D.阿司匹林可以发生酯化反应、水解反应和加成反应
√
解析:水杨酸和阿司匹林均有—COOH,与Na2CO3均反应生成CO2气体,C错误。
6.有机物A~H的转化关系如图所示(部分产物及反应条件已略去)。A是石油化学工业重要的基本原料,它的产量可用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,E为一种高分子。请回答下列问题。
(1)上述转化反应中,属于取代反应的有______,(填序号,下同),加成反应的有___________。
⑤⑦
①②③④
解析:根据题意可知,A为CH2==CH2,B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,
D为C2H5OH,E为 ,F为CH3CHO,G为CH3COOH,H为CH3COOC2H5。
(2)写出下列转化的化学方程式。
①A―→D:______________________________。
②D―→F:________________________________ 。
③D+G―→H:_________________________________________。
④A―→E:___________________________。
解析:根据题意可知,A为CH2==CH2,B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为C2H5OH,E为 ,F为CH3CHO,G为CH3COOH,H为CH3COOC2H5。
课时跟踪检测
(选择题每小题3分,本检测满分70分)
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√
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1.下列7种有机物:①CH2==CH2 ②CH3OH ③CCl4 ④CH3Cl
⑤HCOOCH3 ⑥CH3COOH ⑦CH3COOCH2CH3,
按官能团的不同可分为( )
A.4类 B.5类 C.6类 D.8类
一、选择题
解析:依据官能团分析知:①属于烯烃;②属于醇;③、④属于卤代烃;⑤、⑦属于酯;⑥属于羧酸。
√
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2.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是 ( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>②>① D.③>①>②
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解析:金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与溶液中的水反应,钠与水反应的速率比钠与乙醇反应的速率快,醋酸溶液显酸性,c(H+)最大,与钠反应速率最快,C正确。
√
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3.(2025·哈尔滨南岗区高一期中)某有机物的结构简式如图,该有机物中含有的官能团有 ( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:由有机物的结构简式可知,该分子中含有碳碳双键、酯基、羟基以及羧基共4种官能团,故C正确。
√
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4.(2025·四川自贡高一检测)有机物A的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是 ( )
A.A能发生取代、氧化、酯化、加聚反应
B.A的分子式为C13H16O5
C.1 mol A最多能消耗1 mol金属钠
D.1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol A
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解析:有机物A中含有羟基,能发生取代、氧化、酯化反应,含有碳碳双键,能发生氧化、加聚反应,故A正确;A的分子式为C13H14O5,故B错误;羧基和羟基都能与金属钠反应,故1 mol A最多能消耗2 mol金属钠,故C错误;由于1 mol Na2CO3最多和2 mol H+反应,故1 mol Na2CO3最多能消耗2 mol A,故D错误。
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5.(2025·山东烟台二中月考)苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( )
A.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1 mol H2
D.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
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解析:HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸的结构相同,二者是同一种物质,A项错误;羧基能与NaOH反应,而羟基与NaOH不反应,即1 mol苹果酸能与2 mol NaOH发生中和反应,B项错误;羟基、羧基都能与Na反应,即1 mol苹果酸与足量钠反应生成1.5 mol H2,C项错误;羧基、羟基都能发生酯化反应,即苹果酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种,D项正确。
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6.丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:
下列说法正确的是( )
A.化合物Ⅲ中只含有两种官能团
B.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体
C.化合物Ⅰ能发生加成反应和取代反应,但不能发生氧化反应
D.可用溴的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ
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解析:Ⅲ中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团,A项错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,Ⅱ和乙醛的分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,B项正确;Ⅰ中含有碳碳双键和羧基,具有烯烃和羧酸的性质,所以能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、取代反应,C项错误;Ⅰ和Ⅲ中都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应,所以不能用溴的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ,可以用碳酸钠溶液检验,D项错误。
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7.富马酸二甲酯对霉菌有特殊的抑菌效果,可由富马酸制得:
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下列说法错误的是 ( )
A.1 mol富马酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应
B.富马酸分子中的所有碳原子不可能共平面
C.富马酸和富马酸二甲酯均可使酸性KMnO4溶液褪色
D.富马酸二甲酯的一氯代物有2种
√
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解析:1 mol富马酸中含2 mol羧基,最多可与2 mol NaOH发生中和反应,A项正确;构成碳碳双键的碳原子及与碳碳双键直接相连的碳原子共平面,故富马酸分子中所有碳原子共平面,B项错误;富马酸和富马酸二甲酯中均含碳碳双键,均可使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;富马酸二甲酯分子中含有2种等效氢原子,故其一氯代物有2种,D项正确。
8.[双选](2025·青岛高一检测)邻苯二甲酸二甲酯(M)可用于驱蚊剂,结构如图。下列说法错误的是 ( )
A.M的分子式为C10H10O4
B.M能发生水解、加成和氧化反应
C.1 mol M在一定条件下最多能与5 mol H2加成
D.M中所有的C、O原子不可能处于同一平面内
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解析:由结构简式可知,M的分子式为C10H10O4,故A正确;由结构简式可知,M中含有酯基,可以发生水解反应,含有苯环,可以发生加成反应,M可以发生氧化反应,故B正确;苯环可以和H2发生加成反应,1 mol M在一定条件下最多能与3 mol H2加成,故C错误;苯环和酯基都是平面结构,M中所有的C、O原子可能处于同一平面内,故D错误。
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9.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 ( )
A.橙花叔醇的分子式为C15H25O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应
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解析:根据橙花叔醇的结构,橙花叔醇的分子式为C15H26O,A错误;芳樟醇的分子式为C10H18O,芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体,B错误;芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O,两者都属于醇,且分子中只含有1个羟基,碳的连接方式相同,因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物,C正确;两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基,可以发生取代反应、加成反应、还原反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应,D错误。
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10.(13分)有机物A和莽草酸互为同分异构体,A的结构简式为
。
回答下列问题:
(1)A的分子式为__________。
C7H10O5
解析:结合A的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。
二、非选择题
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(2)A的分子中含有的官能团有_______________________。
羟基、羧基、碳碳双键
解析:由A的结构简式可知,A中含有的官能团有羟基、羧基、碳碳双键。
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(3)A可以发生的化学反应有_____________(填序号)。
①能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
②可与NaHCO3溶液反应
③可与氢氧化钠溶液发生中和反应
④可与金属钠发生置换反应
⑤在铜或银的催化作用下,可被空气中的氧气氧化
①②③④⑤
解析:A分子中含碳碳双键能发生反应①;含羧基能发生反应②③;含羟基和羧基能发生反应④;含羟基且与羟基相连的碳原子上有氢原子,能发生反应⑤;即A可发生的化学反应有①②③④⑤。
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(4)A与乙醇发生酯化反应的化学方程式为
_________________________________________。
解析:A分子中含有羧基,与乙醇发生酯化反应生成酯和水。
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11.(14分)(2025·珠海高一检测)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。
已知:①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸;
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② 在一定条件下与H2O反应生成 。
(1)A的化学名称是______,在A~E中,属于醇类的是____,属于羧酸的是___,属于酯类的是____。
(2)B和A反应生成C的化学方程式为________________________
_____________________________, 该反应的类型_______________。
乙醇
AE
B
C
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
酯化(取代)反应
(3)D的结构简式为__________。
(4)D的同分异构体的结构简式为_________。
CH3CHO
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12.(16分)(2025·河北张家口开学考试)有机化合物中的官能团是决定有机物性质的关键因素,具有相同官能团的物质,其化学性质相似。A是乙烯的同系物,分子中含有一个碳碳双键。存在如图转化关系
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已知:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
(1)工业上由乙烯生产乙醇的化学方程式为
__________________________________________________。
解析:A是乙烯的同系物,则A为CH3CH===CH2,A与Br2/CCl4发生加成反应生成B,则B为CH3CHBrCH2Br,B和氢氧化钠溶液在加热条件下反应生成C,则C为CH3CHOHCH2OH,CH3CHOHCH2OH发生氧化反应转化为D,则D为 , 在催化剂作用下和
CH2===CH2+H2O CH3CH2OH
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氢气加成生成E,则E为HOOCCHOHCH3,HOOCCHOHCH3在浓硫酸、加热条件下转化为F,根据F的分子式可知F为 ,以此分析解答。(1)工业上可由乙烯水化法制得乙醇,由乙烯制备乙醇的化学方程式为CH2===CH2+H2O CH3CH2OH;
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(2)C中含有的官能团名称为________。
解析:C中的官能团为羟基;
(3)反应②和反应④的反应类型分别为____________、____________。
羟基
解析:根据结构简式可知,反应②为取代反应,反应④为加成反应;
取代反应
加成反应
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(4)反应⑤的化学方程式为_________________________________。
解析:两个HOOCCHOHCH3在浓硫酸、加热条件下转化为F,反应的化学方程式为 ;
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(5)X比E的相对分子质量大14,且与E互为同系物,符合条件的E的同分异构体有________种,写出其中一氯代物只有一种的结构简式为________________________。
解析:X比E的相对分子质量大14,且与E互为同系物,说明X共4个碳原子,含有1个羧基和1个羟基,符合条件的结构有:CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、
CH3C(OH)(CH3)COOH,共5种,其中一氯代物只有1种的结构简式为CH3C(OH)(CH3)COOH;
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CH3C(OH)(CH3)COOH
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(6)同温同压下,等物质的量的C和D分别与足量的钠反应产生气体的体积比为________。
解析:C中含有两个羟基,D中含有1个羧基,根据关系式:2—OH~H2、2—COOH~H2,等物质的量的C和D分别与足量的钠反应产生气体的体积比为2∶1。
2∶1
本课结束
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2.下列物质的类别与所含官能团都错误的是 ( )
A. 羧酸
B. 醇类
C. 醛类
D. 醚类
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