第3章 第4节 第3课时 羧酸衍生物——酰胺-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第3课时　羧酸衍生物——酰胺 新知探究——酰胺的组成、结构与性质 1.胺 (1)组成和结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物,一般可写作R—NH2。 (2)实例:甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的结构简式为CH3—NH2,苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺,苯胺的结构简式为。 (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为+HCl―→。 (4)用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 　　[微点拨]　胺属于烃的衍生物但不属羧酸衍生物。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N⁃二甲基甲酰胺 (3)化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 水解原理: 在酸性条件下,生成的氨气转化为铵盐,如:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl; 在碱性条件下,生成的酸转化为盐,如:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 (4)酰胺的用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N⁃二甲基甲酰胺是良好的溶剂,也用于合成农药、医药等。 3.氨、胺、酰胺和铵盐的比较 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解,可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 　　[微点拨]　氨气和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气。 应用化学 　　烟酰胺是一种护肤品,具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图:。 请回答下列问题: (1)甲胺(CH3NH2)与烟酰胺分子中均含—NH2,二者互为同系物吗?为什么? 　 。  (2)请写出烟酰胺分别在酸性条件(盐酸)和碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式。 　 。  提示:(1)不互为同系物。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2原子团。 (2)酸性水解:+H2O+HCl+NH4Cl 碱性水解:+NaOH+NH3↑ 　　　　　 　　　　　 　　　　　 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)胺分子一定含—NH2,与酸反应生成盐 (×) (2)酰胺的官能团都为,一定可以发生水解反应生成NH3或铵盐 (×) (3)酯、胺和酰胺均为羧酸衍生物 (×) (4)在碱性条件下水解生成羧酸盐和胺 (√) 2．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 解析：选C　酰胺可以发生水解生成羧酸(或盐)和铵盐(或NH3)，C错误。 3.一种吲哚生物碱中间体的结构如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.该物质属于芳香族化合物 B.分子中含有酰胺基 C.该物质能发生取代反应、加成反应 D.1 mol该物质与足量NaOH共热,最多消耗1 mol NaOH 解析:选D　该物质含酰胺基和酯基,均消耗NaOH,D错误。 命题热点——多官能团有机物的结构与性质 1.常见官能团的主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱和烃 (碳碳双键)、—C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) — 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色);④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇;②被氧化,如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基) 能发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性;②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐;②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 2.有机物化学反应的定量计算 (1)不饱和碳原子与H2的加成反应 ~H2、—C≡C—~2H2、~3H2、~H2、~H2 [微点拨]　、不与H2加成。 (2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 (3)卤代烃、酚、酯或酰胺与NaOH溶液反应 　　[典例]　 (2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 (　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 [解析]　根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位有氢原子,可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。 [答案]　 D [题点多维训练] 1.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 (　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 解析:选B　该物质中除含C、H元素外还含有O元素,不属于芳香烃,A错误;该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应,含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应,B正确;该分子中含有4个手性碳原子,如图“”所示:,C错误;1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基,最多能消耗11 mol NaOH,D错误。 2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 解析:选B　由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键多种官能团。该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC;故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确。由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。 3. [双选]化合物Y具有增强免疫力等功效,可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是 (　　) A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应 B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应 C.1 mol X最多能与8 mol H2反应 D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应,消耗Br2的物质的量相等 解析:选BD　由X结构简式可知,X分子中存在碳碳双键,能发生氧化反应,存在羟基,但羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故A错误;由Y的结构简式可知,1 mol Y分子中存在3 mol酚羟基和1 mol酚酯基,所以1 mol Y最多能消耗5 mol NaOH,故B正确;1 mol X含有2 mol苯环和1 mol 碳碳双键,1 mol苯环能与3 mol H2发生加成反应,1 mol碳碳双键能与1 mol H2发生加成反应,所以1 mol X最多能消耗7 mol H2,故C错误;苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的H原子能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,则1 mol X和1 mol Y中均有4 mol可发生取代反应的H原子和1 mol碳碳双键,消耗Br2的物质的量均为5 mol,故D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $