内容正文:
第2课时 羧酸衍生物——酯与油脂
新知探究(一)——酯
1.酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,简写成RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同。其中R是烃基或氢原子,但R'只能是烃基。
(2)酯的官能团为。
(3)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2。
2.酯的物理性质、存在及命名
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(3)命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为苯甲酸乙酯,
命名为二乙酸乙二酯,
命名为乙二酸二乙酯。
3.酯的化学性质——水解反应
(1)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响
实验
操作
试管中均先加入1 mL乙酸乙酯
实验
现象
a试管内酯层厚度基本不变;
b试管内酯层厚度变小;
c试管内酯层基本消失
实验
结论
乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢
②温度对酯的水解的影响
实验操作
实验现象
a试管内酯层消失的时间比b试管的长
实验结论
温度越高,乙酸乙酯的水解速率越快
(2)问题讨论
①根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
提示:在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐,消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物,使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动,即反应是不可逆的。
②控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?
提示:一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。
(3)酯的水解原理
酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理:。
①在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+C2H5OH。
②在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)酯一定是醇与羧酸形成化合物 (×)
(2)甲醛、甲酸、甲酸乙酯均可以与新制的Cu(OH)2发生氧化反应 (√)
(3)1 mol 与足量NaOH反应消耗NaOH为1 mol (×)
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 (×)
(5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH (×)
2.关于酯的组成,下列叙述错误的是( )
A.酯的一般通式是RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同
B.RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基
C.RCOOR′中R和R′均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯
D.碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体
答案:D
3.在阿司匹林的结构简式中,①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是 ( )
A.①④ B.②⑥ C.③④ D.②⑤
答案:B
4.某有机化合物的结构简式为
,则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量为 mol,反应的化学方程式为 。
答案:4
+4NaOH―→++
CH3OH+2H2O
|归纳拓展|
酯与足量NaOH溶液反应消耗的NaOH物质的量:1 mol醇酯(RCOOR') 消耗1 mol,1 mol酚酯(RCOOR')消耗2 mol。
新知探究(二)——油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构可表示为
(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
(3)硬脂酸、油酸与甘油(丙三醇)反应的化学方程式:
、
。
[微点拨] 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
+3H2O+3C17H35COOH。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
+3NaOH+3C17H35COONa。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
+3H2。
这一过程称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
性质
具有酯的性质,能水解,兼有不饱和烃的性质
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质,不能水解
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯,无明显变化的是矿物油
相互
关系
[题点多维训练]
1.下列说法正确的是 ( )
A.油脂水解产物之一是甘油
B.天然植物油在常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
解析:选A 油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解,产物之一都是甘油,A说法正确;天然植物油是混合物,无恒定的熔点、沸点,B说法错误;油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油,产物不完全相同,C说法错误;花生油以不饱和酯为主,D说法错误。
2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是 ( )
A.油脂属于天然高分子化合物
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D.植物油可以使酸性KMnO4溶液褪色,通过氢化可以转化为硬化油
解析:选A 油脂不属于天然高分子化合物,A错误。
3.某物质的结构为,回答下列问题:
(1)该油脂能否使溴水褪色? (填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式: 。
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物: 、 、 、 。
(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,写出其同分异构体的结构简式: 。
答案:(1)能 (2)D
(3)+H2
(4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
(5)、
|归纳拓展|油脂的官能团与化学性质
官能团
化学
性质
发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油
能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
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