第3章 第4节 第1课时 羧酸-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第四节　羧酸　羧酸衍生物 学习目标 重点难点 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 3.了解有机反应类型和有机化合物组成结构的关系。 4.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响。 重点 羧酸及其衍生物的结构和性质。 难点 羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律。 第1课时　羧酸 新知探究(一)——羧酸的分类和物理性质 1.羧酸的构成与官能团 (1)羧酸的构成:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)官能团:羧基 (或—COOH )。 (3)分子通式:饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 (1)根据与羧基相连的烃基的不同,羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。 (2)根据羧酸分子中羧基的数目,羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等。 3.常见的羧酸和羟基羧酸 (1)常见的羧酸 物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 HOOC—COOH 俗称 蚁酸 安息香酸 草酸 物理性质 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇 化学性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性 重要用途 作还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料 　　[微点拨]　①甲酸分子结构()中含醛基和羧基的结构,既有醛的性质又有羧酸的性质。 ②草酸晶体通常含两个水分子,具有还原性,能被酸性KMnO4氧化为CO2。 (2)羟基羧酸——具有羟基和羧基性质 ①乳酸的分子结构为,系统命名为2⁃羟基丙酸。 ②柠檬酸的结构简式为。 4.羧酸的物理性质 水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水 沸点 随着碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有氢键 状态 甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)HO—COOH属于二元羧酸 (×) (2)甲酸属于羧酸,不能与银氨溶液反应 (×) (3)乙二酸为二元羧酸,能使酸性KMnO4溶液褪色 (√) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物 (×) (5)因为—COOH与H2O分子间存在氢键,故所有羧酸均易溶于水 (×) (6)甲酸、乙酸、丙酸的沸点依次升高,溶于水的能力逐渐增强 (×) 2.下列有关常见羧酸的说法正确的是 (　　) A．甲酸能被银氨溶液氧化，被氧化为碳酸后可分解为二氧化碳和水 B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇 C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水 D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 解析:选A　B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水;D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。 3.写出下列酸的名称。 (1) 　; (2) 　; (3) 　; (4) 。 答案:(1)3,4⁃二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸 (4)3⁃甲基⁃2⁃丁烯酸 |思维建模|羧酸的系统命名法 　 (1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 新知探究(二)——羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中如图所示两个部位的化学键容易断裂。 当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1.酸性 R—COOHR—COO-+H+ (1)设计实验探究羧酸的酸性 提供的试剂:浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L-1的三种酸 溶液的红色最终均褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 ② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变红色 ③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液,分别测pH pH均大于2 (2)设计实验探究羧酸酸性的强弱 利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 (注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔) ①实验设计的原理是什么?写出有关反应的化学方程式。 ②要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何?(用字母表示) ③饱和NaHCO3溶液的作用是什么? ④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象? ⑤该实验得出的结论是什么? 答案:①乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强　2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O,CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O+―→+NaHCO3 ②A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可颠倒) ③除去CO2气体中的CH3COOH蒸气 ④有气体生成　溶液变浑浊 ⑤酸性:CH3COOH>H2CO3> (3)归纳小结 羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色,与活泼金属反应放出H2,与碱性氧化物、碱及某些盐反应。 2.酯化反应 (1)酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应。 使用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇发生酯化反应时,乙酸脱去羧基中的羟基,乙醇脱去羟基中的氢原子。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3COH)发生酯化反应的化学方程式为 。 (2)酯化反应的基本类型 ①生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应 CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+H2O。 b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 2CH3COOH++2H2O, +2CH3CH2OH+2H2O。 ②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ++2H2O。 b.羟基酸分子间脱水形成环酯 ++2H2O。 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 。 ③生成聚酯 , +(n-1)H2O。 应用化学 　　乳酸是一种有机化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3,结构简式为CH3CH(OH)COOH。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生,但是其浓度一般不会上升。 1.C2OH与乳酸在浓硫酸条件下共热,生成的产物中哪种物质分子中含18O?可以得出酯化反应的原理是什么? 提示:乳酸乙酯中含18O。酯化反应时,醇—OH失去H,羧基失去—OH。 2.两分子乳酸可以生成一种六元环酯,尝试写出该反应的化学方程式。 提示: [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液,溶液均变为红色 (×) (2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5 (×) (3)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应 (×) (4)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O (×) 　　　　　　 　　　　　 　　　　　 2.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键位置正确的是 (　　) (1)乙酸的电离,是①键断裂; (2)乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂; (3)在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr,是③键断裂; (4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→,是①②键断裂 A.(1)(2)(3) B.(1)(3)(4) C.(2)(3)(4) D.(1)(2)(3)(4) 解析:选D　(1)乙酸属于一元弱酸,部分电离,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,即①键断裂;(2)酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”,故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂;(3)由题给化学方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子,③键断裂;(4)生成乙酸酐的同时生成H2O,必为一个乙酸分子脱去H原子,另一个乙酸分子脱去—OH,故①②键同时断裂。综上所述,D项正确。 3.某有机物的结构简式为,若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、 NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应,则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是 (　　) A.3∶2∶1∶1 B.3∶3∶2∶1 C.2∶2∶1∶1 D.3∶2∶2∶1 解析:选D　酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,则1 mol该有机物与Na反应可消耗3 mol Na;酚羟基、羧基与NaOH反应,则1 mol该物质可消耗2 mol NaOH;酚羟基、羧基与Na2CO3反应,则1 mol该有机物可消耗2 mol Na2CO3(足量);只有羧基与NaHCO3反应,则1 mol该物质可消耗1 mol NaHCO3,所以足量Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2∶1,故D正确。 4.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。回答下列问题: (1)乳酸发生下列变化: 所用的试剂a为　　　　　,b为　　　　　(写化学式);写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式: 　  　 。  (2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。 乳酸与乙醇反应: 　,　　　　　　　。  (3)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质,写出此生成物的结构简式: 　。  解析: (1),该过程中羧基参与反应,而羟基不参与反应,故所用的试剂a可以是NaHCO3、 Na2CO3或NaOH;,该过程中羟基参与反应,故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为。(2)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,该反应属于取代反应。(3)在浓硫酸作用下,两分子乳酸相互反应,生成具有六元环状结构的酯,其结构简式为。 答案:(1)NaHCO3(其他合理答案也可)　Na (2)+CH3CH2OH+H2O　酯化反应(或取代反应) (3) 学科网（北京）股份有限公司 $