第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（人教版2019 单选版）

第二课时　羧酸衍生物 1.能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，并根据化学平衡移动原理解释原因，增强科学探究及创新意识。3.了解油脂的概念、组成和结构。掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。4.了解胺和酰胺的结构与性质。 一　酯 1．组成与结构 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为RCOOR′。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③酯的官能团是酯基。 2．物理性质与存在 (1)低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①溶液的酸碱性对酯的水解的影响 实验步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入70～80 ℃水浴中加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。酯层消失时间：加入稀硫酸的试管中长于加入氢氧化钠溶液的试管中 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入50～60 ℃、70～80 ℃水浴中加热 实验现象 温度高的试管酯层消失得更快 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (2)酯的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 二　油脂的组成和结构 1．组成和结构 (1)油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。 (2)组成元素：C、H、O。 (3)油脂的结构可表示为 ，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。 2．常见高级脂肪酸 名称 结构简式 饱和脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH 硬脂酸 C17H35COOH 不饱和 脂肪酸 油酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 3.分类 分类 常温下状态 代表物 代表物分子组成 油 液态 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 固态 动物油脂(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 注意：油脂难溶于水。 4．化学性质 (1)油脂的水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应： ①酸性条件下： ②碱性条件下： 。 油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业上常用来制取肥皂。 (2)油脂的氢化 ①含义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 ②化学方程式 如油酸甘油酯的氢化反应： 。 三　酰胺 1．胺 (1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基(—NRR′，R、R′可以是氢原子或烃基)取代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(结构简式：CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺(结构简式： )。 (2)化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐： 。 2．酰胺 (1)组成和结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或取代的氨基(—NRR′，R、R′可以是氢原子或烃基)取代得到的化合物。其结构一般表示为 ，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)常见的酰胺：乙酰胺(结构简式： )、苯甲酰胺(结构简式： )、N，N­二甲基甲酰胺 等。 (3)化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 　判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。(　　) (2)酯类在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应。(　　) (3)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。(　　) (4)酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。(　　) (5)油脂在碱性条件下水解的程度大于其在酸性条件下水解的程度。(　　) (6)油脂硬化和油脂的水解反应都属于取代反应。(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× 知识点一　酯和油脂 1．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 水解反应 关系 CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他 作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 2.甲酸酯的结构与性质 甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 3．油脂、酯和矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，许多兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互关系 [练1]　下列关于油脂的叙述中正确的是(　　) A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B．C17H33COOH和C17H31COOH与乙醇形成的酯也属于油脂 C．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的 D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油 答案：D [练2]　某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮 ()，该酯是(　　) A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2 C．C2H5COOCH2CH2CH3 答案：B 解析：酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得到丙酮，所以醇应是2­丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。 [练3]　一种有机物的结构简式为 完成下列问题： (1)该化合物含有的官能团是________________(填名称)。 (2)该化合物的类别是________(填字母，下同)。 A．烯烃 B．酯 C．油脂 D．有机高分子 (3)该化合物与水________。 A．互溶 B．不溶，水在上层 C．不溶，水在下层 (4)与该物质能反应的物质有________。 A．NaOH溶液 B．溴水 C．乙酸 D．H2 写出属于取代反应的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________________。 答案：(1)碳碳双键和酯基　(2)BC　(3)C　(4)ABD 酯和油脂的区别 (1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 知识点二　羧酸、酯的同分异构体 1．一元羧酸类的同分异构体(以书写C5H10O2的酸的同分异构体为例) C5H10O2可写作C4H9COOH，将—COOH作为取代基，—C4H9对应烃C4H10的一元取代物有4种，故C5H10O2的羧酸类同分异构体有4种：CH3CH2CH2CH2COOH、 CH3CH(CH3)CH2COOH、 CH3CH2CH(CH3)COOH、 CH3C(CH3)2COOH。 2．一元酯类的同分异构体 (1)组合法 A—(m种)与B—(n种)连接形成的A—B结构有m×n种。如：分子式为C5H10O2的酯： 甲酸酯类：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种； 乙酸酯类：CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种； 丙酸酯类：C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种； 丁酸酯类：C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种，共9种。 (2)插入法 对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯的物质即可。 例如结构为的有机物有很多同分异构体，而含有酯基且为一取代苯结构的同分异构体有6种，要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在 结构中插入酯基，插入的酯基分别在中的①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即和。 当插入①时得到和 当插入②时得到和 当插入③时得到和 (是羧酸，舍去)。 当插入④时得到 和(是羧酸，舍去)。 [练4]　下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是(　　) A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 答案：B 解析：若C4H8O2为酯，则可以分成几种情况：①甲酸对应的酯，有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯2种，②乙酸对应的酯，即乙酸乙酯，有1种同分异构体，③丙酸对应的酯，即丙酸甲酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；若C4H8O2为羧酸，则有可能是正丁酸或者2­甲基丙酸，共2种同分异构体，B错误；该有机物的不饱和度Ω＝＝1，故分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，包括2­羟基丁醛、3­羟基丁醛、4­羟基丁醛、2­甲基­2­羟基丙醛、2­甲基­3­羟基丙醛，共5种，D正确。 [练5]　分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无明显现象 溶解 产生氢气 Y 无明显现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无明显现象 W 水解反应 无明显现象 无明显现象 无明显现象 回答下列问题： (1)写出四种物质的结构简式：X________，Y________，Z________，W________。 (2)①写出Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________________________。 答案：(1)CH3CH2COOH　　 HCOOCH2CH3　CH3COOCH3 (2)① ②HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH 解析：X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—CHO和—OH，且Y分子中含有—CH3，则Y的结构简式为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有和—CH3，则其结构简式为CH3COOCH3。 饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)，含相同碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。 知识点三　胺、酰胺的结构与性质 氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺(甲胺) 组成元素 N、H C、N、H 结构式 化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 用途 化工原料、化肥等 化工原料等 物质 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 组成元素 C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学性质 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料、溶剂等 化工原料、化肥等 [练6]　下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 答案：D [练7]　科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的CH2===CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生水解反应 C．该物质没有同分异构体 D．能与氢气发生加成反应 答案：C 本课总结 自我反思：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 随堂提升 1．下列物质中属于油脂的是(　　) ④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡 A．①② B．④⑤ C．①⑤ D．①③ 答案：C 解析：由油脂的含义及前三种物质的结构简式知①是油脂而②、③不是，常用的润滑油的主要成分是烃类物质，石蜡的主要成分也是烃，花生油是油脂。 2．植物油和石蜡油虽然都称为“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是(　　) A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物 B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类 C．植物油属于有机化合物，石蜡油属于无机物 D．植物油属于高分子，石蜡油属于小分子 答案：B 3．已知柳胺酚的结构简式如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH B．它可以发生硝化反应 C．它可以发生水解反应 D．它可以与溴发生取代反应 答案：A 4．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案：D 解析：符合条件的同分异构体有6种，分别是 5．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： (1)乙酸苯甲酯的分子式为________，C的结构简式为____________，B中所含官能团的名称为________，③的反应类型为________。 (2)①的化学方程式为____________________________________。 (3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为__________________________________。 答案：(1)C9H10O2　 　羧基　取代反应 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3) 课时作业 题号 1 2 3 4 5 6 7 难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ 对点 酯的性质 酯、油脂的性质 酯的性质 油脂的性质 酰胺的性质 酯的性质 酰胺的性质 题号 8 9 10 11 12 13 难度 ★★ ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★ 对点 酯的性质 酯的性质 酯的结构与性质 酯的结构与性质 酯的性质 酯的性质 [学习·理解] 1．下列说法中，正确的是(　　) A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′ B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸 C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 答案：C 解析：酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，故RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCOOR′，A错误；分子式为C2H4O2的有机物中，CH3COOH与HCOOCH3都可以与NaOH溶液反应，B错误；甲醛的最简式为CH2O，乙酸乙酯的最简式为C2H4O，两者最简式不同，D错误。 2．下列有关酯、油脂的说法正确的是(　　) A．乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应，但二者的反应类型不同 B．乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯互为同系物 C．肥皂与纯碱的去油污原理相同 D．食品店出售的冰激凌是硬化油，是以多种植物油为原料通过取代反应制得的 答案：A 解析：互为同系物的有机物所含官能团的种类、数目均相同，分子组成上相差一个或多个CH2原子团，乙酸乙酯只有一个酯基，硬脂酸甘油酯含有三个酯基，B错误；肥皂含有的烃基具有亲油性，可以使有机物溶解，达到与水分离的目的，而纯碱是强碱弱酸盐，水解使盐溶液显碱性，促使油脂水解变为可溶性的物质，因此二者的去污原理不相同，C错误；硬化油是植物油分子中的碳碳双键与氢气通过加成反应而制得的，D错误。 3．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象： ①能发生银镜反应　②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解　③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅 下列叙述正确的是(　　) A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇 C．有甲酸乙酯，可能有乙醇 D．几种物质都有 答案：C 解析：有银镜反应现象说明至少含有甲酸乙酯、甲酸中的一种，但是加入Cu(OH)2后沉淀不溶解说明无甲酸，则必有甲酸乙酯，甲醇、乙醇是否存在无法确定。 4．亚油酸又称9，12­十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是(　　) A．玉米油属于酯类，是天然高分子 B．常温下玉米油呈固态 C．亚油酸能使溴水褪色 D．玉米油营养价值高是因为其中饱和脂肪酸含量高 答案：C 解析：玉米油是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不是高分子，A错误；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，玉米油的熔、沸点越低，故玉米油常温下应为液态，B错误；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，其含量越高，营养价值越高，D错误。 5.烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D．烟酰胺分子中含有酰胺基 答案：D 解析：酰胺和胺属于两种不同的有机物，A错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B错误；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误。 6．某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol甲在酸性条件下若完全水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是(　　) A．符合上述条件的甲共有5种 B．1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应 C．乙不能和浓溴水发生反应 D．甲和乙均能与Na2CO3反应 答案：D 解析：甲有如下3种结构：，A错误；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的分子结构中的酚羟基邻位或对位上含有氢原子，能和浓溴水发生取代反应，C错误。 7．(2024·福州市高三年级第一次质量检测)某解热镇痛药的主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　) A．分子式为C8H8NO2 B．碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化 C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D．能发生氧化、还原、水解、消去反应 答案：C 解析：该物质的分子式为C8H9NO2，A错误；该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3，B错误；该物质分子中含有的酚羟基、酰胺基均可以与NaOH反应，因此1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。 [应用·实践] 8．目前新能源汽车的蓬勃发展，与电池密切相关。碳酸乙烯酯(a)、碳酸二甲酯(b)、碳酸二乙酯(c)均可用作电池的电解液，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．a、b、c中官能团种类相同 B．a、b、c在酸、碱溶液中均不能稳定存在 C．b、c的一氯代物种类相同 D．1 mol a能与2 mol H2发生加成反应 答案：B 解析：a含有两种官能团，b、c只含一种官能团，A错误；a、b、c均含有酯基，在酸、碱溶液中会水解，B正确；b的一氯代物有1种，c的一氯代物有2种，C错误；a中只有碳碳双键能与H2加成，1 mol a能与1 mol H2发生加成反应，D错误。 9．(2024·湖南省郴州市高三第一次教学质量监测)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 答案：B 解析：根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；分子中含有2个酚羟基，1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。 10．酯M水解后可生成酸X和醇Y，若Y被氧化后可得到酸X，则M可能是(　　) A．CH3CH2COOCH2CH3 D．CH3CH2COOCH(CH3)2 答案：C 解析：A项，CH3CH2COOCH2CH3水解生成 CH3CH2COOH和CH3CH2OH，CH3CH2OH最后氧化成CH3COOH；B项， 水解生成和，氧化成酮，最终不能氧化成；C项，水解生成HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH，HOCH2—CH2OH能够氧化成OHC—CHO，OHC—CHO能够继续氧化成HOOC—COOH； D项，CH3CH2COOCH(CH3)2水解生成 CH3CH2COOH和(CH3)2CHOH，(CH3)2CHOH氧化成CH3COCH3，CH3COCH3最终不能氧化成CH3CH2COOH。 11．(2024·湖北省级示范高中高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环 B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数(种类的总数)不变 C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1 D．该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化 答案：B 解析：该化合物的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，故该物质的同分异构体最多只含一个苯环，A正确；分子中—OH所连的碳原子连有1个H原子(被氧化成酮羰基)或2个H原子(被氧化为醛基)，故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、酮羰基、酯基和碳碳双键)，B错误；三个羟基能与Na反应、一个酯基能与NaOH反应，C正确；分子中—OH所连的碳原子上均连有H原子，故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。 12．2，5­二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示： 回答以下问题： (1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为____________。 (2)龙胆酸甲酯的分子式为____________。 (3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是________(填字母)。 a．能发生消去反应 b．能与氢气发生加成反应 c．能与浓溴水反应 (4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：__________________________________________________。 (5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式：__________、____________。 ①能发生银镜反应； ②能使FeCl3溶液显色； ③酯类； ④苯环上的一氯代物只有2种。 答案：(1)羟基、酯基　(2)C8H8O4　(3)bc (4) (5) 解析：(5)龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含—CHO；②能使FeCl3溶液显色，说明含酚羟基；③酯类，含—COO—；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式。 [创新·提高] 13．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。 根据上图回答问题： (1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母)。 a．加成反应 b．取代反应 c．消去反应 d．酯化反应 e．水解反应 (2)反应②的化学方程式是______________________________________________________ _________________________________________________________________________。 (3)反应②实验中加热的目的是________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)A的结构简式是_________________________________________________________。 (5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.能发生水解反应，但不属于芳香酸形成的酯 Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应 答案：(1)羧基　e (2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O (3)加快反应速率，将产物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 (4) (5) 解析：(1)E中C、H、O的个数比为∶∶≈5∶10∶2，结合相对分子质量为102，可知分子式为C5H10O2，而C和D的相对分子质量相等，C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E，且C能跟NaHCO3发生反应，则C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH。 10 学科网（北京）股份有限公司 $$