第2章 第3节 第1课时 苯 有机物分子中的共线与共面-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word(人教版 多选版)

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第三节 芳香烃

学习目标

重点难点

1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。

2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

重

点

苯及其同系物的结构和性质。

难

点

苯的结构和性质。

 

第1课时 苯 有机物分子中的共线与共面

新知探究——苯的组成、结构与性质

 1.芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃,如source:si_idp1793843920;FounderCES、source:si_idp1793858256;FounderCES、source:si_idp1793873488;FounderCES、source:si_idp1793877456;FounderCES等,其中苯是最简单的芳香烃。

2.苯的物理性质

无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度小。

3.苯的分子结构

(1)实验探究

实验

操作

实验

现象

液体分层,上层无色,下层紫红色

液体分层,上层橙红色,下层无色

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结论:苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。苯可以萃取溴水中的溴。

(2)苯的分子结构

分子式

C6H6

结构简式

source:si_idp1794115296;FounderCES或source:si_idp1794130144;FounderCES

碳原子

杂化方式

sp2

共价键类型

σ键和π键

分子构型

平面正六边形,键角均为120°,分子中所有原子都处于同一平面内

碳碳键

键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间,碳碳原子间存在σ键和π键

  [微点拨] 苯分子中每个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键,可表示为。

4.苯的化学性质

(1)氧化反应——可燃性

化学方程式:2C6H6+15O2source:si_idp1657309152;FounderCES12CO2+6H2O(火焰明亮,产生浓重的黑烟)。

(2)取代反应

①苯与液溴: ;

纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。

②苯的硝化反应: ;

纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。

③苯的磺化反应: ;

苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。

(3)加成反应page number 1

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苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷: 。

[微点拨] 苯与H2可以发生加成反应,与溴水、HX等不发生加成反应。

 

[题点多维训练]

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。

(1)苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,可以被酸性KMnO4溶液氧化 (×)

(2)1 mol苯分子中含有3 mol π键6 mol σ键 (×)

(3)芳香烃中的所有碳原子均为sp2杂化 (×)

(4)苯与溴水在催化剂作用下可以发生取代反应生成溴苯 (×)

(5)苯的硝化反应和溴代反应均属于取代反应 (√)

2.下列有关苯分子的说法不正确的是 (  )

A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构

B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键

C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键

D.苯分子中12个原子共面,六个碳碳键完全相同

解析:选A 苯分子中的碳原子为sp2杂化,A错误。

3.下列关于苯的叙述正确的是 (  )

F:\人教化学选择性必修3\24TBHXRJXS2-43.tif

A.反应①常温下不能进行,需要加热

B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层

C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物

D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构page number 2

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