第2章 第3节 第1课时 苯 有机物分子中的共线与共面-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第三节　芳香烃 学习目标 重点难点 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重 点 苯及其同系物的结构和性质。 难 点 苯的结构和性质。 第1课时　苯　有机物分子中的共线与共面 新知探究——苯的组成、结构与性质 1.芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃,如、、、等,其中苯是最简单的芳香烃。 2.苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度小。 3.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体分层,上层无色,下层紫红色 液体分层,上层橙红色,下层无色 结论:苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。苯可以萃取溴水中的溴。 (2)苯的分子结构 分子式 C6H6 结构简式 或 碳原子 杂化方式 sp2 共价键类型 σ键和π键 分子构型 平面正六边形,键角均为120°,分子中所有原子都处于同一平面内 碳碳键 键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间,碳碳原子间存在σ键和π键 　　[微点拨]　苯分子中每个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键,可表示为。 4.苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴: ; 纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。 ②苯的硝化反应: ; 纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 ③苯的磺化反应: ; 苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷: 。 [微点拨]　苯与H2可以发生加成反应,与溴水、HX等不发生加成反应。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,可以被酸性KMnO4溶液氧化 (×) (2)1 mol苯分子中含有3 mol π键6 mol σ键 (×) (3)芳香烃中的所有碳原子均为sp2杂化 (×) (4)苯与溴水在催化剂作用下可以发生取代反应生成溴苯 (×) (5)苯的硝化反应和溴代反应均属于取代反应 (√) 2.下列有关苯分子的说法不正确的是 (　　) A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中12个原子共面,六个碳碳键完全相同 解析:选A　苯分子中的碳原子为sp2杂化,A错误。 3.下列关于苯的叙述正确的是 (　　) A.反应①常温下不能进行,需要加热 B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构 解析:选B　常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,B正确;反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,C错误;反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,但是苯分子中不含碳碳双键,D错误。 4.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是 (　　) A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去 解析:选B　A项,Br2挥发干扰取代反应生成的HBr检验,错误;C项,长导管兼起冷凝回流的作用,错误;D项,溴苯和Br2均易溶于CCl4,错误。 |归纳拓展|苯的取代反应实验 制取溴苯 制取硝基苯 装 置 注 意 事 项 ①应该用纯溴; ②要使用催化剂FeBr3,需加入铁屑; ③因HBr极易溶于水,锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸 ①试剂添加顺序:浓硝酸+浓硫酸+苯; ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂; ③必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度 [注]　溴苯或硝基苯的提纯流程一般为水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏。 命题热点——有机物分子中的原子共线与共面 1.常见有机物的基本模型解读 直链烷烃 非直链 即直链上的所有碳原子不可能处在同一条直线上(除乙烷外),它们成锯齿形排列。单键可以旋转,所以主链上的碳原子可以处于同一平面上 甲烷甲基 像风扇 即CH4中的碳、氢原子,最多有三个原子共平面。如果碳原子周围是四个单键,那么结构中的四个或五个原子就不可能共平面 乙烯蟹形 共平面 乙烯分子中6个原子共平面,键角约为120°。分子中的双键不能旋转,可能存在顺反异构 乙炔直直 一条线 乙炔分子中4个原子在一条直线上,键角为180°。分子中的4个原子当然也在同一平面上 苯环完美 像雪片 苯分子中12个原子共平面,键角为120°。分子中处于对位的4个原子一定在同一条直线上 2.结构不同的基团连接后原子共面的分析 (1)直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者1个共价键)与1个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为,中间两个C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。 (2)平面与平面连接 如果2个平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,2个平面不一定重合。如苯乙烯分子中一定共平面的原子有12个,最多有16个。 (3)平面与立体连接 如果—CH3与平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,—CH3的1个H原子可能旋转到平面上。如丙烯分子中,一定共平面的原子有6个,最多有7个。 (4)直线、平面与立体连接 如图所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12个(苯环上的6个C原子、5个H原子,再加上与苯环直接相连的1个C原子),最多有19个(苯环上的6个C原子、5个H原子,C==C、C≡C以及与其相连的2个H原子、—CH3上的1个C原子和1个H原子),6、8、9、10号原子共线;1、2、3、4号原子共线。 　　[典例]　下列说法正确的是 (　　) A.CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子在同一直线上 B.已知异丙苯的结构简式如图,其中碳原子可能都处于同一平面 C.工业上可由乙苯生产苯乙烯:, 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 D.异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]分子中最多有11个原子共平面 [解析]　2⁃丁烯相当于2个—CH3取代了CH2CH2中碳碳双键两侧上的H原子,每个—CH3与其相连的1个C原子为四面体结构,而乙烯是平面结构,所以2⁃丁烯中的4个碳原子在同一平面上,而不在同一直线上,选项A错误;异丙基[—C(CH3)2]的中心C原子形成4个单键,为四面体结构;C—C旋转而使1个—CH3中的C原子可能转到与苯环共平面,所以异丙苯中一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,异丙苯中碳原子不可能都处于同一平面,选项B错误;苯环和碳碳双键(CC)都为平面形,与苯环直接相连的原子与其在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯均一定有7个C原子共平面,最多有8个C原子共平面,选项C错误;异戊二烯分子中,C—C旋转而使2个C==C及与C==C直接相连的原子在同一个平面上,—CH3有1个H原子能转到该平面上,则最多有11个原子共平面,如图,选项D正确。 [答案]　D |思维建模|“三步”突破分子中的共线与共面 [题点多维训练] 1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (　　) A.甲苯　　　　　　　 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3⁃丁二烯 解析:选D　甲烷是正四面体结构,甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基,所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3⁃丁二烯中所有原子可能共平面。 2.下列说法正确的是 (　　) A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C.分子中所有碳原子一定在同一平面上 D.分子中至少有16个原子共平面 解析:选D　A项,丙烷中3个碳原子不在一条直线上,错误;B项,丙烯分子中有—CH3,所有原子不可能共面,错误;C项,分子存在饱和碳原子且连有3个碳原子,不可能共面,错误。 3.现有下列物质: ①　　　 ②CH3CH==CHCH3 ③ ④ ⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是　　　　(填序号,下同)。  (2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　　。  (3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　　　。  (4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　　　。  答案:(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 4.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内,最多有　　　　个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。  答案:12　6　9 学科网（北京）股份有限公司 $