第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第2课时　有机化合物中的共价键　同分异构现象 新知探究(一)——有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键。 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) ①形成:甲烷分子中氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③断键与反应类型的关系:主要发生取代反应。 (2)π键(以乙烯分子中为例) ①形成:乙烯分子中的两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。 ②特点:通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③断键与反应类型的关系:主要发生加成反应。 2.σ键与 π键的判断 (1)单键只含σ键。 (2)双键中含1个σ键和1个π键。 (3)三键中含1个σ键和2个π键。 3.共价键的极性与有机反应 不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 乙醇与Na反应 乙醇与HBr反应 化学反应 +H2↑ +H—Br +H2O 断键分析 反应放出氢气,乙醇分子中极性较强的O—H断裂 加热条件下,乙醇分子中极性较强的C—O断裂,发生取代反应 探究结论 共价键的断裂需要吸收能量,且断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂 　　[微点拨]　乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱。 应用化学 　　请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 2 CH4+Cl2CH3Cl+HCl ②CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br 　　提示:化学键:甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应;在乙烯分子中,碳碳双键含有π键,能发生加成反应。 官能团:甲烷无官能团,一氯甲烷的官能团是碳氯键;乙烯的官能团是碳碳双键,加成反应产物的官能团是碳溴键。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1) σ键比π键牢固,所以不会断裂 (×) (2)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼 (√) (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (√) (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境 (√) (5)CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有sp3和sp2,既含σ键又含π键 (√) 2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.该分子含有极性键和非极性键 B.该分子中碳原子均采取sp2杂化 C.该分子中C—O极性较大,易断裂 D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1 解析:选D　该分子中含有8个σ键和2个π键,二者之比为4∶1,D错误。 3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 (　　) 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 解析:选D　与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。 4.某有机化合物分子的结构简式为,该分子中有　　　　　个σ键,　　　　个π键,　　　　(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生　　　　反应和　　　反应,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度　　　　。原因是 　。  答案:8　2　有　加成　取代　大 CH2CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响,极性更强,更易断裂 |归纳拓展|有机化合物中碳原子的成键特点 与碳原子相连的原子数 4 3 2 结构示意图 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键 空间结构 四面体形 平面三角形 直线形 新知探究(二)——有机化合物的同分异构现象 1.戊烷的三种同分异构体 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分子式 C5H12 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 相同点 分子式相同,都属于烷烃 不同点 碳原子间的连接顺序不同 2.同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。 (3)特点:一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。 3.同分异构现象的类型 (1) (2)构造异构现象 异构类别 形成途径 实例 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3、 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH3 、、 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH、CH3OCH3 4.有机物的键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为，乙醇可表示为。 [题点多维训练] 1.下列叙述错误的是 (　　) A.CH3CH(CH3)CH2CH3与 CH3(CH2)3CH3属于碳架异构 B.CH3—CH==CH—CH3与 CH2==CH—CH2—CH3属于官能团异构 C.与属于位置异构 D.和属于同一种物质 解析:选B　CH3—CH==CH—CH3与 CH2CH—CH2—CH3属于位置异构,B错误。 2.下列各组化合物中不互为同分异构体的是 (　　) 解析:选B　A中分子式均为C6H6,结构不同,二者互为同分异构体;B中分子式分别为C14H24、C13H22,两者不互为同分异构体;C中分子式均为C3H6O2,结构不同,二者互为同分异构体;D中分子式均为C6H6O3,结构不同,二者互为同分异构体。 3．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2===CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　) 解析：选D　的分子式为C7H8O，A项物质分子式为C8H10O，B项物质分子式为C7H6O，C项物质分子式为C7H6O2，D项物质分子式为C7H8O。 4.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法: ①　②　③CH3CH3 ④　⑤ ⑥ ⑦　 ⑧ (1)上述表示方法中,属于键线式的为　　　　　(填序号),其中分子式分别为　　　　　　　　　　　　　　;属于空间填充模型的为　　　　(填序号)。  (2)写出①的一种官能团异构体的结构简式　　　　　　　　　。  (3)写出⑧的一种位置异构体的结构简式　 　　　。  答案:(1)②⑧　C6H12、C11H18O2 ⑤　(2)　(3) 5.已知下列各组有机化合物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和 CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和 (1)其中属于同分异构体的是　　　　(填序号,下同)。  (2)其中属于碳架异构的是　　　　。  (3)其中属于位置异构的是　　　　。  (4)其中属于官能团异构的是　　　　。  (5)其中属于同一种物质的是　　　　。  解析:先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。 答案:(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥ (5)④ 学科网（北京）股份有限公司 $