第1章 第1节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（人教版 多选版）

第2课时　有机化合物中的共价键　同分异构现象

新知探究(一)——有机化合物中的共价键

 

1.共价键的类型

有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键。

(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)

①形成:甲烷分子中氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。

②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

③断键与反应类型的关系:主要发生取代反应。

(2)π键(以乙烯分子中为例)

①形成:乙烯分子中的两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。

②特点:通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

③断键与反应类型的关系:主要发生加成反应。

2.σ键与 π键的判断

(1)单键只含σ键。

(2)双键中含1个σ键和1个π键。

(3)三键中含1个σ键和2个π键。

3.共价键的极性与有机反应

不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

　　[微点拨]　乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱。

应用化学

　　请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。

②                                                                                                                 CH4+Cl2CH3Cl+HCl

②CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br

　　提示:化学键:甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应;在乙烯分子中,碳碳双键含有π键,能发生加成反应。

官能团:甲烷无官能团,一氯甲烷的官能团是碳氯键;乙烯的官能团是碳碳双键,加成反应产物的官能团是碳溴键。

[题点多维训练]

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。

(1) σ键比π键牢固,所以不会断裂 (×)

(2)乙烯分子中含有π键,所以化学性质比甲烷活泼 (√)

(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (√)

(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境 (√)

(5)CH3COOH分子中碳原子的杂化方式有sp3和sp2,既含σ键又含π键 (√)

2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　)

A.该分子含有极性键和非极性键

B.该分子中碳原子均采取sp2杂化

C.该分子中C—O极性较大,易断裂

D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1

解析:选D　该分子中含有8个σ键和2个π键,二者之比为4∶1,D错误。

3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 (　　)

A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇

B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇

C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性

D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同

解析:选D　与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B项正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H都是σ键,D项错误。