内容正文:
阶段质量检测(三) 烃的衍生物
一、选择题:本题共15小题,每小题3分,共45分。
1.化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是 ( )
A.苯酚有一定毒性,不能用作消毒剂
B.福尔马林可用作食品保鲜剂
C.丙三醇俗称甘油,可用于制作护肤品,因为它具有吸水性
D.涂改液中常含有三氯甲烷,学生要少用,因为三氯甲烷有毒且难挥发
2.下列化合物,在一定条件下既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去产物不止一种的是 ( )
A.
B.
C.
D.
3.下列实验设计、操作或实验现象不合理的是 ( )
A.实验室制取乙炔时,用饱和食盐水代替蒸馏水,以得到平稳的气流
B.除去苯中的少量苯酚:加入适量NaOH溶液,振荡、静置、分液
C.检验甲酸中是否混有乙醛,可向样品中加入足量NaOH溶液以中和甲酸后,再做银镜反应实验或与新制Cu(OH)2共热的实验
D.液态溴乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟,然后加入足量稀硝酸,再加入AgNO3溶液检验溴乙烷中是否含有溴元素
4.下列叙述正确的是 ( )
A.甲苯既可使Br2的CCl4溶液褪色,也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.有机物发生消去反应,所得有机产物有2种(不考虑立体异构)
C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应,可推知A一定是CH2==CH—COOCH3
D.可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
5.根据有机物的结构,预测其可能发生的反应类型和反应试剂,下列不正确的是 ( )
选项
分析结构
可能发生的反应类型
反应试剂
A
含碳碳双键
加成反应
Br2的CCl4溶液
B
含O—H极性键
取代反应
CH3COOH,浓硫酸
C
含O—H极性键
催化氧化反应
O2、Cu
D
含C—O极性键
取代反应
浓氢溴酸
6.(2025·北京卷)乙烯、醋酸和氧气在钯(Pd)催化下高效合成醋酸乙烯酯(CH2==CHOOCCH3)的过程示意图如下。
下列说法不正确的是 ( )
A.①中反应为4CH3COOH+O2+2Pd→2Pd(CH3COO)2+2H2O
B.②中生成CH2==CHOOCCH3的过程中,有σ键断裂与形成
C.生成CH2==CHOOCCH3总反应的原子利用率为100%
D.Pd催化剂通过参与反应改变反应历程,提高反应速率
7.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2==CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是 ( )
A.①③ B.②⑤
C.④ D.③④
8.满足下列条件的有机物的种数(不考虑立体异构)正确的是 ( )
选项
有机物
条件
种数
A
该有机物的一氯代物
4
B
C6H12O2
能与NaHCO3溶液反应
3
C
C5H12O
分子中含有2个甲基的醇
5
D
C5H10O2
在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等
4
9.环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels⁃Alder反应制得双环[2,2,1]⁃5⁃庚烯⁃2⁃醛(c),反应如图所示。
下列说法正确的是 ( )
A.a分子所有原子均可共平面
B.a分子通过缩合聚合反应合成有机高分子
C.b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7∶2
D.酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成
10.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是 ( )
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
11.有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素,在一定条件下可转化为Y,其转化关系如下:
下列说法正确的是 ( )
A.X和Y分子中所有原子都可能共平面
B.用NaHCO3溶液可区分X和Y
C.X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种
D.X、Y都能发生水解反应、加成反应
12.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是 ( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
13.阿魏酸化学名称为4⁃羟基⁃3⁃甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 ( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
酸性KMnO4溶液
溶液褪色
含有碳碳双键
14.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是 ( )
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
15.对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体,通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知:烷基为苯环上邻、对位定位基,羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是 ( )
A.甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同
B.产物中含有副产品,蒸馏纯化时应先将其蒸馏出来并收集
C.若反应①、②顺序互换,最终得到的是
D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
二、非选择题:本题共4小题,共55分。
16.(10分)有机物A、B、C、D的结构简式如图所示。
(1)A、B、C中含有的相同官能团名称是 。
(2)在A、B、C、D中,1 mol物质与足量钠反应产生1 mol H2的是 (填字母)。
(3)A→B的反应类型是 ;A、B、C、D中互为同分异构体的是 (填字母)。
(4)C发生加聚反应所得产物的结构简式为 。
(5)写出由A→C的化学方程式: 。
(6)E在NaOH溶液中共热水解的化学方程式为 。
17.(15分)环己烯是重要的化工原料,其实验室制备流程如下:
回答下列问题:
Ⅰ.环己烯的制备与提纯
(1)“操作1”的装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。烧瓶A中主要反应的化学方程式为 。
(2)下列玻璃仪器中,“操作2”需使用的有 (填字母),不需使用的有 (填名称)。
Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向a g环己烯样品中加入一定体积的含x mol Br2的溴水,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,以淀粉溶液为指示剂,用y mol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定,达到滴定终点时消耗Na2S2O3标准溶液w mL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中,发生的反应为①Br2+→,②Br2+2I-==I2+2Br-,③I2+2S2==S4+2I-。
(3)判断达到滴定终点的现象是 ;样品中环己烯
的质量分数为 (列出计算式即可)。
18.(15分)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式是 。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ,其原因是 。
(3)反应②是原子利用率为100%的反应,则a为 。
(4)反应③的反应类型为 。反应①可认为包含两步有机基本反应类型,分别为 、 。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,其中含结构的有 种(不计Ⅲ),其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为 (写出其中一种)。
19.(15分)(2023·湖南卷·节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、
。
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 。
(5)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除H2C==C==CH—CHO外,还有 种(不考虑顺反异构)。
(6)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
阶段质量检测(三)
1.选C 苯酚有一定毒性,但是当溶液中苯酚浓度较低时,可以作为消毒剂使用,A错误;甲醛有毒,它的水溶液(福尔马林)不能用作食品保鲜剂,B错误;丙三醇俗称甘油,具有吸水性,可用于制作护肤品,C正确;三氯甲烷为无色透明液体,有特殊气味,易挥发,D错误。
2.选C ,Br原子可以发生水解反应,但该物质不能发生消去反应,故A不符合题意;,Cl原子可以发生水解反应,也能发生消去反应,但消去产物只有一种,故B不符合题意;,I原子可以发生水解反应,也能发生消去反应,消去产物有两种,故C符合题意;,Cl原子可以发生水解反应,也能发生消去反应,但消去产物只有一种,故D不符合题意。
3.选C 甲酸钠中也含有—CHO,会干扰乙醛的检验,C不合理。
4.选D 甲苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,A错误。发生消去反应,所得有机产物只有1种(),B错误。A还可能是CH2==CH—CH2COOH等,C错误。将溴水滴加到直馏汽油、四氯化碳和乙酸中,现象分别为分层,上层为橙红色,下层为无色;分层,上层为无色,下层为橙红色;互溶,不分层,故可鉴别三者,D正确。
5.选C —OH连接的C原子上无H原子,不能发生催化氧化,C错误。
6.选C ①中反应物为CH3COOH、O2、Pd,生成物为H2O和Pd(CH3COO)2,方程式为4CH3COOH+O2+2Pd→2Pd(CH3COO)2+2H2O,A正确;②中生成CH2==CHOOCCH3的过程中,有C—H断开和C—O的生成,存在σ键断裂与形成,B正确;生成CH2==CHOOCCH3总反应中有H2O生成,原子利用率不是100%,C错误;Pd是反应的催化剂,改变了反应的历程,提高了反应速率,D正确。
7.选C 乙醇与溴水、NaHCO3不反应;苯酚与NaHCO3不反应;乙醛与NaHCO3不反应;乙酸乙酯与溴水、KMnO4不反应。
8.选A A项,该有机物有4种氢原子,所以该有机物的一氯代物有4种,正确;B项,能与NaHCO3溶液反应的有机物含有—COOH,C6H12O2可以改写为C5H11—COOH,—C5H11有8种结构,所以C5H11—COOH有8种结构,错误;C项,分子式为C5H12O的醇可改写为C5H11OH,含有两个甲基的—C5H11有4种结构,所以符合条件的有4种结构,错误;D项,分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,说明该有机物为CH3COOC3H7,丙醇有2种结构,所以该有机物有2种结构,错误。
9.选C 环戊二烯中有4个碳原子是sp2杂化,有1个碳原子是sp3杂化,所以只能最多有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面,故A错误;环戊二烯中含有两个碳碳双键,其加聚反应原理与1,3⁃丁二烯相似,可发生加聚反应生成高聚物,不能发生缩聚反应,故B错误;碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键,则b分子中含有7个σ键,2个π键,共价键个数N(σ键)∶N(π键)=7∶2,故C正确;—CHO具有还原性可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化断裂,故得不到选项所给物质,故D错误。
10.选D 分子中存在—OH和—COOH,可以形成分子间氢键—O—H…O,A正确;含有醇羟基,可以和乙酸发生酯化反应,含有—COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;分子中含有—COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z可以消耗2 mol Br2,D错误。
11.选B X、Y分子中都有饱和碳原子,所以X和Y分子中不可能所有原子共平面,A错误;X中含有羧基,能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体,Y与NaHCO3不反应,B正确;X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子,C错误;X不能发生水解反应,D错误。
12.选D X中除了羰基、酯基中的碳原子之外,其余碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应,酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,C错误;Y和Z中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D正确。
13.选C 根据阿魏酸的结构简式可知,分子中含有酚羟基,遇氯化铁溶液显紫色,A项错误;分子中不含醛基,B项错误;分子中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,C项正确;酚羟基、碳碳双键均可使酸性KMnO4溶液褪色,故酸性KMnO4溶液褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
14.选B 该分子含1个手性碳原子,如图所示,A项正确;该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所有的碳原子不全部共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且羟基的β⁃碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
15.选D 由甲苯与对氨基苯甲酸的结构简式可知,分子中均含4种氢原子,即二者的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同,A正确;由于可形成分子内氢键,其沸点低于,蒸馏时先汽化,B正确;若反应①、②顺序互换,由于—COOH为苯环上间位定位基,故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子,还原后氨基与羧基位于间位,C正确;反应③为还原反应,应该在电解池的阴极完成反应③的转化,D错误。
16.(1)羧基 (2)A (3)氧化反应 CD (4)
(5)+H2O
(6)+2NaOH+NH3↑+H2O
17.解析:(3)用Na2S2O3标准溶液滴定生成的I2,指示剂是淀粉溶液,则滴定终点的现象为加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后,溶液由蓝色变为无色,且半分钟内不恢复。根据所给的反应②和③,可知n余(Br2)=n(Na2S2O3),则n余(Br2)=×y mol·L-1×w×10-3 L= mol,则反应①消耗n(Br2)=mol,环己烯的物质的量也为mol,其质量为×82 g,故a g样品中环己烯的质量分数为×100%。
答案:(1)+H2O
(2)AB 漏斗、容量瓶
(3)加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后,溶液由蓝色变为无色,且半分钟内不恢复 ×100%
18.解析:(5)化合物Ⅲ为,其分子式为C4H8O2,其不饱和度为1,其中含结构的同分异构体有HCOOC3H7(有2种结构)、CH3COOC2H5(有1种结构)、C2H5COOCH3(有1种结构)、C3H7COOH(有2种结构),共6种,除去化合物Ⅲ本身,符合条件的同分异构体有5种;其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH。
答案:(1)C7H7OF 酯基
(2)的分子间存在氢键
(3)H2O (4)加成反应 加成反应 消去反应
(5)5 (CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]
19.解析:(5)的不饱和度为3,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,除H2C==C==CH—CHO外,还有、、、,共4种。(6)由C→D可知,和浓硫酸发生取代反应生成,再和液溴发生取代反应生成,最后加热得到。
答案:(1)
(2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键 (4)
(5)4
(6)
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