第3章 专题探究4 有机化合物官能团与性质的关系-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

专题探究4有机化合物官能团与性质的关系 黑题 专题强化 限时：25min 1.（2024·江苏南通高二期中)构成有机物的基 A.该物质属于芳香烃 团之间存在相互影响。下列关于有机物基团 B.可发生取代反应和氧化反应 影响的说法不正确的是 ( ) C.分子中有5个手性碳原子 A.乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧 D.1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 没有黑烟，是由于碳碳三键更易断裂 4.（2024·黑龙江大庆高三模拟)一 B.苯酚能与溴水反应而苯不能，是由于羟基 种由Pd配合物催化的简单、高效 开解 使苯环上邻、对位上的氢原子更活泼 合成螺环己二烯酮的方法，具体反应如下图 C.乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于 (部分反应条件和产物省略)。下列说法错 误的是 使0一H键的极性增强 D.HCOOH的酸性强于乙酸，是由于一CH,使 +H,C-=-CH,- d配合物 羧基更难电离出氢离子 2.(2024·河南郑州高二期中)秦皮 是《本草纲目》《药性论》等众多 A.X与对甲基苯酚互为同分异构体 中医著作中记录的一味中药，具 B.Z中σ键与T键的个数比为16：5 有消炎止痛、抗肿瘤的功效。秦皮中秦皮素 C.Y与HBr加成最多得3种卤代烃（不考虑 的结构简式如图所示。下列有关该物质的 立体异构) 说法正确的是 ( D.1molZ与足量氢气加成，最多消耗5mol OH OH 00 氢气 H.C.o 5.(2024·海南三亚高二期中)化合物Z是合成 A.含3种官能团 邻羟基桂皮酸的中间体，可由下列反应制得： B.属于芳香烃衍生物 OH ONa C.能发生取代反应和消去反应 CH CHO CHO NaoHa稀溶液 -CHCH,CHO D.1mol该物质最多与5molH2发生加成 OH 反应 3.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲 CH-CHCHO 目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之 Z 的结构简式如图。下列说法正确的是( 下列有关X、Y、Z的说法正确的是（) HO OH -OH A.X分子中所有原子不可能处于同一平面 COOH B.可使用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C.Y分子中含有2个手性碳原子 HO OH HO OH D.Z分子存在顺反异构现象 选择性必修第三册·RJ黑白题070 第五节 有机合成 课时1有机合成的主要任务 白题 基础过美 限时：25min 题型1碳骨架的构建 4. 在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下 1.下列反应能使碳链缩短的是 列合成路线不简洁的是 ( A.醛与氢氰酸(HCN)加成 A.乙烯一乙二醇：CH,=CH,加成 B.羟醛缩合反应 C.卤代烃的消去 CH,一CH,本CH,一CH, D.乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 Br Br OH OH 2.(2024·浙江台州高二期末)苯氧乙酸是制备 B.溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br清去CH,=CH, 某种香料的中间体，其制备原理如下图所示： 加成CH,CH,OH 州00老款氧化 OH OH C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH,CH,CH2CH2Br 乙醇 步骤1 步骤2 (苯氧乙酸) 消去，CH,CH,CH=CH,加成 下列说法正确的是 ( CH,CH,CHCH,莆去CH,CH,C=CH A.环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得 Br Br B.苯氧乙酸含有3种含氧官能团 C.苯氧乙醇的结构简式可能为 D.乙烯→乙炔：CH,=CH,加成 OCH,CH,OH CH,Br一CH,Br消去CH=CH 重难聚焦 D.步骤2可以选用Cu0或Ag0作为氧化剂 题型有机合成中官能团的保护 题型2官能团的引入与消除 5.(2023·辽宁大连高二期末)某 3.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。 药物中间体合成路线如图（部分 下列反应中，引入官能团的途径合理的是 产物已略去)。下列说法错误的是 足量CH COOHB,/催化剂 C0,浓硫酸，△ C A.加热条件下，2-丙醇在Cu催化作用下引入 ① ② 醛基 NaOH溶液D耳E浓硫酸 B.光照条件下，甲苯与CL2反应在苯环上引 ⊙ ④ ⑤ 人碳氯键 A.步骤①的目的是保护羟基 C.加热条件下，卤代烃与NaOH的水溶液反 B.B中含有醛基 应引入碳碳双键 C.步骤③中有取代反应发生 D.加热条件下，丙酮与H2在催化剂作用下 D.E的消去产物有立体异构 引人羟基 第三章黑白题071四技巧点拨 同分异构体数目判断和书写的基本思路： (1)根据原物质的分子式或结构简式确定物质的非氢原子数目和 不饱和度。 (2)分析限定条件，得出一定存在的官能团种类及数目，结合不饱 和度，推测其他可能存在的官能团种类和数目。 (3)依据结构信息确定除去官能团之外的碳骨架，一般链状结构 的找碳链异构，环状结构的确定几元环，芳香族化合物确定连有 几个取代基。 (4)在确定的碳骨架上分析官能团种类异构和位置异构，有多个 取代基存在的情况下，一般采用“定一移一”或“定二移一”的方 法进行分别讨论。 (5)根据核磁共振氢谱、红外光谱等其他信息，对结构进行筛选， 确定同分异构体的数目或结构简式。 专题探究4 有机化合物官能团与性质的关系 黑题 专题强化 题号 1 23 45 答案ABBB D 1.A解析：乙炔在空气中燃烧产生黑烟而乙烷燃烧没有黑烟，是由于 乙炔中碳的百分含量更高，与其中碳碳三键更易断裂无关，A符合 题意：苯酚中酚羟基邻、对位上H原子易被溴原子取代，故苯酚能与 溴水反应而苯不能，是由于羟基使苯环上邻、对位上的氢原子更活 0 泼，B不符合题意；由于一C一使0一H的极性增强，导致乙酸分子 中羧基上的O一H更容易断裂，故乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，C不 符合题意：由于一CH为推电子基团，使羧基中O一H的极性减弱， 更难电离出氢离子，导致HC0OH的酸性强于乙酸，D不符合题意。 2.B解析：由秦皮中秦皮素的结构简式可知：该分子中含有醚键、酚 羟基、酯基、碳碳双键，共有4种官能团，A项错误；该分子中含有苯 环，属于芳香族衍生物，B项正确：该分子中含有苯环可发生取代反 应，酚羟基碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应， C项错误；该分子中含有苯环和碳碳双键，1mol苯环消耗3mol氢 气，1mol碳碳双键消耗1mol氢气，故最多消耗4mol氢气，D 项错误。 3.B解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误：该有机物中含 有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外 该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确：将连有四个不同 原子或基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， HO OH COOH HO OH HO OH 标有“*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质 中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗 11 mol Na0H,D错误。 4.B解析：X与对甲基苯酚的分子式均为C,Hs0,对甲基苯酚的结构 简式为 ,即两者结构不同，所以互为同分异构体，A正确：Z为 OH 单键均为σ键，双键中有一个为σ键，一个为π键，共有 选择性必修第三册·RJ 32个σ键，可知σ键与π键的个数比为32：5，B错误；Y与HBr加 Br 成能得到：①1：1加成H,C一CH=C一CH,,②1：2加成 Br Br H3CCH2一C CH3、H,C-CH-CH-CH,,共3种卤代烃（不 Br Br 考虑立体异构)，C正确；1molZ中含有的4mol碳碳双键均能与氢 气1：1加成，另外1mol酮羰基也能消耗1molH2,所以1molZ与 足量氢气加成，最多消耗5mol氢气，D正确。 5.D解析：X分子中，羟基中的氢可能和苯环在同一平面，因此X分 子中所有原子可能处于同一平面，A错误：X和Y中与苯环相连的 碳都有氢原子，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y分子中含 ONa H 有1个手性碳原子，即 *CH,CH0标“*”的碳为手性碳原 OH ONa 子，C错误；Z分子存在顺反异构体，分别为 CHO和 ONa ,D正确。 CHO 第五节 有机合成 课时1有机合成的主要任务 白题 基础过关 题号12345 答案DC DBD 1,D解析：醛与氢氰酸(HCN)加成使碳链增长，A错误；羟醛缩合反 应使碳链增长，B错误；卤代烃的消去减少HX,碳链没有变化，C错 误；乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，使碳链缩短，D正确。 2.C解析：乙烯氧化法制备环氧乙烷，反应为2CH2=CH2+02一一 2,除此之外，环氧乙烷可以由乙二醇脱水成醚得到，A错误；苯 0 氧乙酸的结构简式为 OH,有醚键和羧基2种含氧 官能团，B错误；根据分析可知，苯氧乙醇的结构简式为 OCH2CH2OH ,C正确；步骤2是苯氧乙醇发生氧化反应生成 苯氧乙酸，醇发生催化氧化反应生成醛可以选用Cu0或Ag20作为 氧化剂，但是醇氧化为羧酸必须用强氧化剂，比如酸性高锰酸钾， D错误。 3.D解析：加热条件下，2-丙醇在Cu催化作用下发生氧化反应生成 酮，无法引入醛基，A错误：光照条件下，C1,取代甲基上的氢原子， B错误：该条件下卤代烃发生的是取代反应，无法引入碳碳双键， C错误；加热条件下，丙酮与H2在催化剂作用下发生加成反应，引 人羟基，D正确。 4.B解析：溴乙烷→乙醇只需要将溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热 水解即可生成乙醇，合成路线不简洁。故选B。 重难聚焦 HOOC 5.D解析：结合 结构简式可知E应为 OH ,D为 NaOOC HOOC OHC OH ,C为H,cc0下 ,B为H,CC00 ,A为 OHC ,据此解答。步骤①将羟基转化为酯基，以防止氧化醛基 HO、 黑白题32