第7周·周末作业 有机合成-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（人教版 多选版）

第7周·周末作业　有机合成 一、选择题 1.已知:含C==C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应,生成醇(含羟基的烃的衍生物);有机物A~D间存在图示的转化关系。下列说法不正确的是 (　　) A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.B与乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质 2.根据下列合成路线判断反应类型正确的是 (　　) A.A→B的反应属于加成反应 B.B→C的反应属于酯化反应 C.C→D的反应属于消去反应 D.D→E的反应属于加成反应 3.已知:+,由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如图所示,下列说法错误的是 (　　) A.③发生氧化反应,⑥发生消去反应 B.M的结构简式为CH3CH2X C.2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物 D.P的分子式为C4H10O 4.以1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序是 (　　) a.氧化　b.还原　c.取代　d.加成　e.消去 f.中和　g.加聚　h.酯化 A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f 5.已知: 。下列说法不正确的是 (　　) 　 　 　M　　　　　　 　　N P 　 　　　 A.反应①属于加成反应 B.反应②中FeCl3作催化剂 C.N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D.M、N、P均不能与溴水反应 6.A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化: 则A的结构简式是 (　　) A.HOCH2CH==CHCHO B.CH3CH2COOCH3 C.CH3CH(OH)CH2CHO D.HOCH2CH2CH2CHO 7.某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得,下列说法不正确的是 (　　) A.上述制备反应为取代反应,化合物Z中只有1个手性碳原子 B.化合物Y中最多有16个原子共平面 C.化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应,可生成甘油 D.化合物X在氢氧化钠醇溶液中加热,可生成HOCH2CH==CHCl 8. [双选]某物质丙为常用的优良溶剂,也是有机合成的重要原料,其合成路线如下。下列说法正确的是 (　　) A.甲中只含有两种官能团 B.乙的分子式为C7H8O3 C.丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5种 D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应 二、非选择题 9.(14分)布洛芬具有解热、镇痛和抗炎作用。一种制备布洛芬的合成路线如下: 已知:①CH3CH2ClCH3CH2MgCl ② 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　,E→F的反应类型为　　　　,H中官能团的名称为　　　　。  (2)E的分子中含有两个甲基,则E的结构简式为　　　　　　　　　。  (3)I→K的化学方程式为 　。  (4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。  ①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中有一个手性碳原子;③苯环上有处于间位的2个取代基。 (5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 10.(14分)芝麻酚又名3,4-亚甲二氧基苯酚,是芝麻油重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚(H)的路线如下: 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　,E中的官能团名称为　　　　　。  (2)B→C、C→D的化学反应类型依次为　　　　　、　　　　　。  (3)已知F的分子式为C9H8O4,写出F的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。  (4)写出A→B中第2步反应的化学方程式: 　。  (5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式: 　。 ①苯环上的一氯代物只有2种;②能与FeCl3溶液反应显紫色;③能与NaHCO3发生反应。 (6)请结合以上流程及已学知识,设计以为原料,制备的合成路线流程图。(其他试剂任选) 第7周·周末作业 1.选D　A是乙烯(CH2==CH2),它和水在一定条件下发生加成反应得到B为乙醇(CH3CH2OH);乙醇与CuO在加热时发生反应得到C为乙醛(CH3CHO);乙醛与氧气在催化剂存在时被氧化得到乙酸(CH3COOH);乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应(即取代反应)得到D为乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。D为乙酸乙酯,其结构简式为CH3COOCH2CH3,故A正确;乙烯(CH2==CH2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;乙醇和乙酸发生酯化反应(即取代反应),故C正确;由于乙醇与水互溶,所以萃取碘水中含有的碘单质不能以乙醇作萃取剂,故D错误。 2.选A　A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C错误;D中的氯原子被—CN取代,发生取代反应生成E,D错误。 3.选C　依据信息可知,M应为CH3CH2X,N应为CH3CHO,从而得出P为。反应③中,CH3CH2OH转化为CH3CHO,发生氧化反应,反应⑥中,转化为CH3CH==CHCH3,发生消去反应,A正确;由以上分析可知,M的结构简式为CH3CH2X,B正确;2-丁烯与Br2以1∶1加成,只能生成一种产物,C错误;P的结构简式为,分子式为C4H10O,D正确。 4.选B　1-丙醇发生消去反应生成丙烯CH2==CH—CH3,丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1,2-丙二醇,1,2-丙二醇发生催化氧化反应生成,最后与1-丙醇发生酯化反应生成,则发生反应的先后顺序依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应。 5.选C　反应①为加成反应,A正确;氯原子取代苯环上的H原子,应在催化剂存在条件下进行,可用FeCl3作催化剂,B正确;N的同分异构体可为二甲苯或链状烃,二甲苯有3种结构,则对应的同分异构体多于3种,C错误;M、N、P三种有机物均不含碳碳双键,与溴水不反应,D正确。 6.选C　A分子式为C4H8O2,无酸性不含—COOH,不能水解不含酯基,可以发生银镜反应,含有醛基(—CHO),可发生消去,含有—OH,A发生消去反应生成B,B中含有一个甲基,一个碳碳双键和一个醛基,A在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,B的结构简式为CH3CH==CHCHO。 7.选D　根据图示可知X分子中—OH的H原子被Y分子中的取代产生Z,同时得到HCl,反应类型为取代反应。连接4个不同原子或基团的碳为手性碳, Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子,A正确;Y含有的苯环和羰基为平面形结构,与苯环、羰基直接相连的原子在同一个平面上,C—O可自由旋转,结合三点确定一个平面可知化合物Y最多有16个原子共平面,B正确;Z分子含有酯基、氯原子,二者都可与氢氧化钠溶液发生水解反应,反应产生甘油、NaCl、,C正确;在NaOH的乙醇溶液共热条件下发生的反应为卤素的消去反应,得不到选项所给有机物,D错误。 8.选BC　甲中含有碳碳双键、醚键、醛基,A项错误;根据乙的结构简式可知,乙的分子式为C7H8O3,B项正确;丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有:、、、、,共5种,C项正确;反应①,醛基变为—CH(OH)—,为加成反应,反应②,醇变为不饱和碳碳双键,为消去反应,D项错误。 9.解析:根据F的结构可知A中应含有苯环,A与氯气可以在光照条件下反应,说明A中含有烷基,A的分子式为C7H8,则符合条件的A只能是;则B为,B→C→D发生已知①的反应,所以C为,D为;D中羟基发生消去反应生成E,则E为或;E与氢气加成生成F,F生成G,G在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H,则H为,H与氢气加成生成I,则I为,I中酯基水解生成K,以此分析。(1)由上述分析可知A为,名称为甲苯;E到F为加成反应;H为,其官能团为碳碳双键、酯基。(2)由分析可知E可能为或,E中有2个甲基,则E为。(3)I到K的过程中酯基发生水解,化学方程式为 。(4)D为,其同分异构体满足:①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;②分子中有一个手性碳原子,说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团;③苯环上有处于间位的 2 个取代基,满足条件的同分异构体为。(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链,根据已知②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链—COCH3,之后的流程与C到F相似,参考C到F的过程可得合成路线。 答案:(1)甲苯　加成反应　碳碳双键、酯基 (2) (3) (4) (5) 10.解析:A的分子式为C6H10,有2个不饱和度,根据B可知A的结构简式为,名称为环己烯,A先与溴水加成生成,再水解生成B,B脱氢生成了C,根据D分子式可知,C发生取代反应生成了D(),D发生取代反应生成了E,E发生氧化反应生成了F(),F水解生成了G(),G酸化形成酚羟基生成H,以此分析。(1)A能加成,根据B的结构可知A为环己烯,官能团为碳碳双键,结构简式为;E()中的官能团名称为醚键、(酮)羰基。(2)B为,C为,B→C的化学反应为去氢反应,故反应类型为氧化反应,C为,D为,C→D的化学反应为羟基上的H被取代,反应类型为取代反应。(3)根据F的分子式可知,E中增加了一个氧原子,发生氧化反应生成F,故F的结构简式为。(4)A的结构简式为,A先与溴水加成生成,再水解生成B,A→B中第2步反应为卤代烃的水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(5)化合物E的化学式为C9H8O3,同分异构体的结构简式:①苯环上一氯代物只有2种,说明苯环上只有2种氢原子;②能与FeCl3溶液反应显紫色,说明含有酚羟基;③能与NaHCO3发生反应,说明含有羧基;故分子结构简式为或。(6)可以由水解生成,由E→F转化可知,氧化生成,而发生催化氧化生成。 答案:(1)　醚键、(酮)羰基 (2)氧化反应　取代反应 (3) (4)+2NaOH+2NaBr (5)(或) (6) 学科网（北京）股份有限公司 $