第4章 拓展专题6 有机物检验、鉴别和分离（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学讲义以“有机物检验、鉴别和分离”为核心，通过分类梳理溶解性、密度、燃烧情况及官能团性质四大方法，用表格系统呈现物质、试剂与现象的对应关系，构建清晰的知识脉络，突出官能团性质这一重难点及方法间的内在联系。 讲义亮点在于“方法-应用-迁移”的练习设计，如用溴水鉴别乙二醇、甲苯、植物油等情境题，结合实验操作判断（如氯乙烷水解产物检验），培养科学思维与科学探究能力。基础题夯实方法应用，综合题提升迁移能力，助力学生自主复习，也为教师提供精准教学的分层素材。

拓展专题6　有机物检验、鉴别和分离 1.利用有机物的溶解性：采用分液的方法加以分离。通常加水观察，观察其能否溶于水。例如，用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。 2.利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。 3.利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）；燃烧时黑烟的多少（如可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等）；燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯与蛋白质等）。 4.利用有机物中所含官能团的特殊性质：先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 与 加酸性KMnO4溶液 褪色的是 含醛基化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生 加新制的Cu（OH）2，加热 有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色 加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出 酯 闻气味 有水果香味 加稀NaOH溶液 开始分层，一段时间后溶液不再分层 酚类 加FeCl3溶液 显紫色 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 （含苯环的）显黄色 灼烧 有烧焦羽毛气味 1.下列鉴别方法不可行的是（　　） A.用溴水鉴别乙二醇、甲苯、植物油 B.用红外光谱鉴别苯乙烯、苯甲醇、苯甲酸 C.用新制的氢氧化铜鉴别乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液 D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH3CHCHCH2COOH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO 2.下列鉴别方法不可行的是（　　） A.用溴水鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 B.用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸 C.用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯 D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯 3.下列实验操作与预期实验目的或结论一致的是（　　） 选项 实验操作 实验目的或结论 A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的氯离子 B 乙醇与浓硫酸加热到170 ℃，将所得气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成 C 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热，将生成的气体通入溴水中 确定是否有乙烯生成 D 电石与水反应，制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液 检验制得的气体是否为乙炔 4.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法错误的是（　　） A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚 B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇 C.用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯 D.用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3 5.只用水就能鉴别的一组物质是（　　） A.乙醇、乙酸、四氯化碳 B.苯、己烷、乙酸 C.乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳 6.下列有关实验操作及现象能达到实验目的的是（　　） 选项 实验目的 实验操作及现象 A 检验1-溴丙烷中含有溴 将1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热，冷却，加硝酸银溶液，得淡黄色沉淀 B 验证样品中一定含有碳碳双键 样品通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色 C 验证苯与液溴的反应是取代而不是加成反应 向反应的产物中加入硝酸银溶液，得淡黄色沉淀 D 验证苯环中不存在单、双键交替结构 间二溴苯仅有一种空间结构 提示：完成课后作业　第四章　阶段重点练（五） 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 拓展专题6　有机物检验、鉴别和分离 1.D　将溴水分别加入乙二醇、甲苯、植物油中，产生的现象分别为不分层、分层且上层呈橙红色、褪色，现象不同，可以鉴别，A可行；苯甲酸特征极性共价键有CO、C—O、O—H三个振动吸收，苯甲醇特征极性共价键有C—H、C—O、O—H三个振动吸收，苯甲醛特征极性共价键有CO、C—H两个振动吸收，苯甲酸和苯甲醇虽然都有三个特征振动吸收，但位置不同（CO和C—H），所以可以用红外光谱鉴别苯乙烯、苯甲醇、苯甲酸，B可行；新制的氢氧化铜分别加入乙酸、葡萄糖溶液、淀粉溶液中，产生的现象分别为溶解得蓝色溶液、不加热时溶液呈绛蓝色（加热后得砖红色沉淀）、无现象，可以鉴别，C可行；CH3CHCHCH2COOH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以无法鉴别，D不可行。 2.C　溴水与苯酚溶液反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，2，4-己二烯可以与溴单质发生加成反应，使溴水褪色，溴水中加入甲苯，振荡、静置分层，上层是溴的甲苯溶液，下层是水，现象不同，可以鉴别，A正确；新制的氢氧化铜与葡萄糖反应，不加热生成绛蓝色溶液，加热生成砖红色沉淀，新制的氢氧化铜与甲酸反应，不加热沉淀溶解为蓝色溶液，加热变成砖红色沉淀，新制的氢氧化铜与乙酸反应，不加热沉淀溶解为蓝色溶液，加热不会出现砖红色沉淀，所以能用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖溶液、甲酸溶液，乙酸溶液，B正确；甲苯和己烯均能被高锰酸钾氧化，现象相同，不能鉴别，C错误，符合题意；饱和碳酸钠溶液与乙醇互溶、饱和碳酸钠溶液与甲苯互不相溶，振荡、静置后上层是无色油状液体，饱和碳酸钠溶液与溴苯互不相溶，振荡、静置后下层是无色油状液体，现象不同，可以鉴别，D正确。 3.C　氢氧化钠溶液会与硝酸银反应产生白色的AgOH沉淀而干扰水解产物中Cl－的检验，所以在加入硝酸银之前应先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液，A错误；浓硫酸有脱水性，可使部分乙醇脱水炭化，C和浓硫酸共热能产生少量二氧化硫，二氧化硫也可以使溴水褪色，干扰乙烯的检验，B错误；溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，乙烯能与溴水中的溴单质发生加成反应使溴水褪色，能检验消去产物，C正确；电石与水反应，生成乙炔，同时也会生成硫化氢，都能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰乙炔检验，D错误。 4.B　丁醇、乙醚互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚，A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，B错误；乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同，可鉴别，C正确；CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H，但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，D正确。 5.D　根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。 6.C　1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热，发生水解反应，检验溴离子需要在酸性溶液中，则水解后要先加足量硝酸酸化，再加硝酸银溶液，得淡黄色沉淀，A错误；能够使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键，B错误；苯和液溴发生取代反应的产物有两种，分别是溴苯和溴化氢，向反应的产物中加入硝酸银溶液，得淡黄色沉淀，如果是加成的话，产物只有一种，没有溴化氢生成，没有淡黄色沉淀，可以达到实验目的，C正确；无论是否存在单、双键交替结构，间二溴苯都仅有一种空间结构，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $