第3章 拓展专题5 有机合成与推断解题突破（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

该高中化学讲义以有机合成与推断为核心，通过官能团转化关系图、解题思维模型图及合成路线设计模型系统构建知识体系，清晰呈现常见官能团转化路径、陌生反应类型（如羧酸α-H卤代、酯交换等）及解题逻辑框架，突出重难点的内在联系。 讲义亮点在于“理论-模型-实践”三层设计，通过化合物G合成路线推断、雷西莫特合成分析等综合题，训练结构推断、反应类型判断等关键能力，培养基于证据推理的科学思维。配套同分异构体书写、合成路线设计等分层练习，助力不同层次学生提升，为教师精准教学提供系统支持。

拓展专题5　有机合成与推断解题突破 1.（1）（或HOOCCH2CH2COOH）　羰基、羧基　（2）取代反应　＋HCl （3）1　（4）6　或 （5）Zn（Hg）/HCl　　 解析：A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为，B与苯发生开环加成反应生成C，C的结构简式为，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，G的结构简式为，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推导出F的结构简式为 。（4）F的结构简式为，①分子式比F少1个碳原子，有9个碳原子；②苯环上只有两个取代基，含有苯环且苯环有2个取代基；③能发生银镜反应，有醛基；符合条件的同分异构体有：（邻间对），（邻间对），共6种；核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为或。（5）甲苯被KMnO4氧化为苯甲酸，H为；H与SOCl2反应得到K，K与苯在AlCl3作用下加热得到，结合题目中D到E的信息可知，K的结构简式为；生成，结合题目中C到D的反应，试剂①为Zn（Hg）/HCl。 2.（1）氨基、羧基　（2）邻硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸） （3）（4）A （5）＋2NH3·H2O＋NH4Cl＋2H2O （6）19　、、（任写一种） 解析：由流程可知，L0的结构式为，被氢气、5％Pd/C还原，得到L1为；L1与HONCHCH2NO2和NaOH反应，再用HCl进行酸化得到L2为；L2在和醋酸钾的条件下，得到L3为；L3再与POCl3发生取代反应，得到L4为；L4和一水合氨反应得到L5为；L5被氢气、5％Pd/C还原，得到L6，结合分子式可知，L6为；接着与作用生成L7，L7与作用下生成L8为，可知L7为。（6）L2为，其同分异构体中，同时满足下列条件：只有一个环并且是苯环；有两个硝基；苯环上只有一个侧链，则两个硝基在侧链上，剩下三个碳原子构成侧链，根据“定一推一”原则，则苯环可能位置如下： ①、②、③、④、⑤，共19种；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3，由峰面积比可知，该结构中一定有甲基，则满足条件的同分异构体的结构简式为、、。 3.（1）乙醛　（2）醚键、羟基　（3）取代反应 （4）＋HCN （5）、或 （6） 解析：A和X发生加成反应生成B，根据A和B结构式的变化可知X为CH3CHO，B和硼酸在加热条件下反应生成C为，C和甲醛发生加成反应生成D，根据E的分子式和D的结构简式可知D发生消去反应生成E是，E和HCN发生加成反应生成F为。（5）芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反应，说明其中含有—CHO；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，说明该同分异构体是对称的结构，且含有2个对称的甲基，C中含有5个不饱和度，结合C的不饱和度分析，若M中苯环上有2个取代基，为—N（CH3）2、—CHO，M为，若M中苯环上含有4个取代基，为2个—CH3、—NH2和—CHO，M为或。 （6）根据题干信息可判断和甲醛反应生成，发生消去反应生成，和HCN发生加成反应生成，发生已知信息中的反应生成，具体合成路线见答案。 学科网（北京）股份有限公司 $ 拓展专题5　有机合成与推断解题突破 1.了解转化关系 下图为常见化合物官能团之间的转化关系，图中实线箭头是选修中要求掌握的，虚线箭头是试题中可能给予信息的转化。 2.常考的陌生典型反应类型 （1）取代反应 ①羧酸的α-H卤代：Br2＋CH3CH2COOHHBr＋CH3CHBrCOOH。 ②丙烯的α-H卤代：CH2CH—CH3＋Cl2CH2CH—CH2Cl＋HCl。 ③酯与格氏试剂的反应：CH3CH2COOCH3。 ④酯交换（酯的醇解）反应：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH。 ⑤醇钠和卤代烃的成醚反应：R1ONa＋R2XR1OR2＋NaX。 ⑥卤代烃与烯烃的Heck反应：＋CH2CH—R＋HBr。 （2）加成反应醛或酮与格氏试剂（R'MgX）反应：＋R'MgX。 （3）烯烃的臭氧化分解反应：＋。 （4）还原反应 ①将硝基还原成氨基：。 ②用氢化铝锂（LiAlH4）还原羧酸成醇：RCOOHRCH2OH。 3.“有机合成与推断”综合题解题一般思维模型 4.合成路线设计思维模型 1.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2。回答下列问题： （1）A的结构简式是　　　　　　，C中官能团名称是　　　　　　。 （2）F生成G的反应类型是　　　　　　，写出E→F反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　 　　　　。 （3）G中手性碳原子数目为　　　　　　。 （4）满足下列所有条件的有机物同分异构体有　　　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为　　　　　　　　　　 　　　　　（任写1种）。 ①分子式比F少1个碳原子 ②苯环上只有两个取代基 ③能发生银镜反应 （5）以苯和甲苯为原料制备的合成路线如下，根据信息完成下空（无机试剂任选）。 HK 试剂①为　　　　（写化学式），H、K的结构简式分别为　　　　、　　　　。 2.雷西莫特（Resiquimod）是一种抗病毒药物，其部分合成路线如下。 C9H9L7 回答下列问题： （1）L1中官能团的名称是　　　　　。 （2）L0的化学名称为　　　　　。 （3）L7的结构简式为　　　　　。 （4）步骤L6→L7中，还需加入的试剂是　　　　　（填字母）。 A.SOCl2 B.H2/Pd—C C.Fe/HCl D.KMnO4 （5）步骤L4→L5是取代反应，请写出其化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）在L2的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种（考虑顺反异构）； ①只有一个环并且是苯环；②有两个硝基；③苯环上只有一个侧链。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为　　　　（写出一种即可）。 3.有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分，其合成路线如下： 已知：RCNRCH2NH2 回答下列问题： （1）A→B为加成反应，试剂X的名称为　　　　。 （2）D中含氧官能团的名称为　　　　。 （3）G→H的反应类型为　　　　。 （4）E生成F的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　。 （5）芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。则M的结构简式为　　　　（任写一种）。 （6）结合题中所给信息，设计以甲醛和为主要原料，制取的合成路线（其他试剂任选）。 提示：完成课后作业　第三章　阶段重点练（四） 4 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $