第1章 第2节 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定，系统梳理从元素分析（李比希法、元素分析仪）确定实验式，到质谱法测定相对分子质量确定分子式，再通过红外光谱、核磁共振氢谱等推断分子结构的递进学习支架。 资料融合教材挖掘、问题探究与实例分析，通过计算推导、图谱解读培养化学观念（物质结构决定性质）和科学思维（证据推理、模型建构）。课中助力教师引导学生从宏观组成到微观结构探究，课后通过习题和归纳总结帮助学生巩固知识，查漏补缺。

第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 知识点一 1.（1）元素组成　质量分数　（2）质量　质量分数　实验式 【教材挖掘】 提示：前者是CH3，后者仍然是C2H6O。 2.二氧化碳　氧元素 3.（1）34.7％　（2）2∶6∶1　（3）C2H6O 5.提示：（1）否；（2）能。根据生成等物质的量的H2O和CO2，只能推断出该有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，不能确定是否含有氧元素。 知识点二 1.相对分子质量 2.相对质量　电荷数 3.（1）最右侧 （2）提示：不相同。互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，但其余碎片峰质荷比不同。 【教材挖掘】 提示：可以直接确定，该有机物分子式为C3H8。根据题意可确定该有机物的实验式为C3H8，符合链状烷烃的通式：CnH2n＋2，即该有机物的实验式就是其分子式。 知识点三 1.（2）化学键　官能团　（3）①羟基　②CH3CH2OCH2CH3 2.（1）氢原子数　3∶2∶1 （2）提示：CH3CH2CH2OH中甲基上的H原子、两个亚甲基上的H原子、羟基上的H原子，所处化学环境都不同，有4种处于不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有4组峰，吸收峰面积比为3∶2∶2∶1。 【教材挖掘】 提示：核磁共振氢谱中的化学位移是指氢原子核在磁场中的共振频率与参考物质（以四甲基硅烷的氢原子信号的δ为0）的共振频率之差，所以称为相对数值。 第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 知识点一 【对点训练】 1.（1）√　（2）×　（3）√　（4）√ 2.D　8.8 g CO2的物质的量为0.2 mol，n（C）＝0.2 mol，m（C）＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g，5.4 g H2O的物质的量为0.3 mol，n（H）＝0.6 mol，m（H）＝0.6 mol×1 g·mol－1＝0.6 g，由于m（C）＋m（H）＝2.4 g＋0.6 g＝3 g＜6.2 g，故该化合物中还含有氧元素，有机物分子中n（C）∶n（H）＝0.2 mol∶0.6 mol＝1∶3，由上述分析可知，A、B、C错误，D正确。 3.C2H6O 解析：根据题意可知，9.2 g有机化合物完全燃烧后生成17.6 g CO2和10.8 g H2O。 n（C）＝＝0.4 mol， m（C）＝0.4 mol×12 g·mol－1＝4.8 g， n（H）＝×2＝1.2 mol， m（H）＝1.2 mol×1 g·mol－1＝1.2 g， n（O）＝＝ ＝0.2 mol， 故n（C）∶n（H）∶n（O）＝N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1，该化合物的实验式为C2H6O。 知识点二 【对点训练】 1.（1）×　（2）√　（3）×　（4）×　（5）× 2.B　根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为16，分析四个选项，B项甲烷的相对分子质量为16，故该质谱图对应的有机物可能是甲烷。 3.C4H10O 解析：由题意可知，该有机物X中氧的质量分数为1－64.86％－13.51％＝21.63％，各元素原子个数比N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈4∶10∶1，该有机物的实验式为C4H10O，实验式的相对分子质量为74，由质谱图知，质荷比最大的数值为74，所以其相对分子质量为74，则该有机物的分子式为C4H10O。 知识点三 【对点训练】 1.（1）×　（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）× 2.A　由题图知，该有机物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，CH3COOCH3分子中只有两种等效氢，A错误；该有机物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3，B正确；分子式未知，仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确；若A的分子式为C3H6O2，可能的结构有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3等，D正确。 3.B　HCHO分子中的2个H是等效氢，故HCHO的核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰，A错误；通过晶体的X射线衍射实验获得键长和键角的数值，B正确；根据丙酮的分子结构可知，其6个C—H是完全相同的，而题干图示中有两种不同的C—H，因此X不可能是丙酮，C错误；CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，相对分子质量相同，最大质荷比相同，但碎片峰不同，则质谱图不完全相同，D错误。 【随堂演练】 1.C　乙醇能以任意比例和水互溶，故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确；利用燃烧法可确定该有机物的实验式为C2H6O，B正确；利用红外光谱图可确定该有机物的化学键和官能团，利用质谱法确定该有机物的相对分子质量为46，C错误；核磁共振氢谱可用于测定有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类数，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种处于不同化学环境的氢原子，D正确。 2.A　由于A中碳的质量分数为44.1％，氢的质量分数为8.82％，A中氧的质量分数为1－44.1％－8.82％＝47.08％。由此可得出N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈5∶12∶4，故该有机化合物的实验式为C5H12O4，A正确。 3.B　该有机物A的分子式为C4H10O，其红外光谱图中显示存在甲基、亚甲基和醚键；其核磁共振氢谱显示该有机物分子中有2组吸收峰，且峰面积比为3∶2；因此该有机物分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 4.（1）46　（2）C2H6O　（3）能　C2H6O 解析：（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。（2）2.3 g该有机物中，n（C）＝0.1 mol，m（C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝×2＝0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，m（O）＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝＝0.05 mol，所以N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式为C2H6O。（3）因为实验式C2H6O中氢原子数已经达到饱和，所以该有机物的实验式即为其分子式。 5.CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3 解析：由质谱图可知该丙烯酸酯的相对分子质量为128，则该丙烯酸酯分子中所含C原子数为≈7，所含H原子数为≈12，所含O原子数为≈2，所以其分子式为C7H12O2；该物质为丙烯酸酯，所以可初步确定结构为CH2CHCOOC4H9；核磁共振氢谱中有6组峰，面积比为1∶2∶2∶2∶2∶3，即该物质分子中含有6种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶2∶2∶2∶2∶3，则—C4H9只能为—CH2CH2CH2CH3，所以该丙烯酸酯的结构简式为CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法。 2.能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 知识点一　确定实验式 1.元素分析 （1）元素分析的目的 元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的　　　　　　，以及各元素的　　　　　　。 （2）定量分析的原理 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的　　　　，推算出该有机化合物所含各元素的　　　　　，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其　　　　　　　（也称最简式）。 【教材挖掘】 教材“然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）”。有两种有机物的分子式分别为C2H6和C2H6O，它们的实验式分别是什么？ 2.实验式的测定步骤（李比希法） 3.实例 某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2％，氢的质量分数为13.1％。则： （1）氧元素的质量分数为　　　　； （2）C、H、O的原子个数比（最简整数比）N（C）∶N（H）∶N（O）≈　　　　　　； （3）该未知物的实验式为　　　　　　。 4.现代元素定量分析方法 使用现代化的元素分析仪。 5.问题探究 某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，据此： （1）能否确定该有机物分子中含有氧元素？ （2）能否确定该有机物分子中碳原子与氢原子的数目之比？ 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法。（　　） （2）燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。（　　） （3）燃烧后只生成CO2和H2O的有机物不一定只含有碳、氢两种元素。（　　） （4）元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成。（　　） 2.某6.2 g有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是（　　） A.该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 C.无法确定该化合物是否含有氧元素 D.该化合物中一定含有氧元素 3.已知由C、H、O元素组成的某有机化合物9.2 g完全燃烧后并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8 g和17.6 g，通过计算确定该化合物的实验式为　　　　　　　　　　。 归纳总结 　　确定有机化合物实验式的流程模型如下： 知识点二　确定分子式——质谱法 1.质谱法的应用 快速、精确测定　　　　　　　　。 2.原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的　　　　　与　　　　　　的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 3.质谱图 （1）由质谱图判断相对分子质量 质谱图中　　　　　的质荷比表示样品分子的相对分子质量。如图是某未知物A（实验式为C2H6O）的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46。 （2）问题探究 1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）与乙醚互为同分异构体，两者的质谱图是否相同？ 【教材挖掘】 教材“目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式”。有机物M只含C、H两种元素，其中碳元素质量分数约为81.8％，能否直接确定M的分子式？为什么？ 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）利用质谱可以确定有机化合物的相对分子质量，还可以确定其空间结构。（　　） （2）可用质谱区分H2和H2。（　　） （3）质谱图中纵坐标相对丰度的最高值就是有机化合物的相对分子质量。（　　） （4）用质谱仪测得有机化合物A的分子式为C2H6O，则可确定有机化合物A为乙醇。（　　） （5）有机物的实验式、分子式一定不同。（　　） 2.某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是（　　） A.甲醇　　　 B.甲烷 C.乙烷 D.乙烯 3.某含碳、氢、氧三种元素的有机物X，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86％，氢的质量分数是13.51％，且该有机物的质谱图如下，该有机物的分子式为　　　　　　。 归纳总结 1.实验式（最简式）与分子式的关系：分子式＝（实验式）n（n为正整数）。 2.质谱法只能测定有机化合物的相对分子质量，不能确定分子的空间结构。 3.相对分子质量不同的单质或化合物即使所含元素相同，也可以用质谱仪鉴别。 4.有机物相对分子质量的其他计算方法 （1）标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ。 （2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。 （3）混合物的平均相对分子质量：＝。 知识点三　确定分子结构 1.红外光谱 （1）原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 （2）作用 可获得有机化合物分子中所含有的　　　　或　　　　　的信息。 （3）实例 ①下图中可找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可推知该有机化合物是含有　　　　官能团的化合物。 ②某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，该有机物的结构简式是　　　　　　　　。 2.核磁共振氢谱 （1）原理与作用 原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与　　　　　　成正比 作用 测定有机化合物分子中氢原子的类型和相对数目 分析 吸收峰数目＝氢原子类型，吸收峰面积比＝处于不同化学环境的氢原子数目之比。如CH3CH2OH的吸收峰面积比＝　　　　　 （2）问题探究 1-丙醇（CH3CH2CH2OH）的核磁共振氢谱中，有几组吸收峰？吸收峰面积比为多少？ 【教材挖掘】 教材“具有不同的化学位移（用δ表示）”，而δ一般用相对值来表示。为什么δ是个相对数值呢？ 3.X射线衍射 （1）原理 X射线与晶体中的原子相互作用可产生衍射图。经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。 （2）应用 X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。1975年，我国科学家通过X射线衍射测定了青蒿素的分子结构。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）核磁共振氢谱可以判断分子中的氢原子总数。（　　） （2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（　　） （3）根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团。（　　） （4）红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目。（　　） （5）X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。（　　） （6）核磁共振氢谱中，有几组吸收峰就说明有几个氢原子。（　　） 2.已知某有机化合物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（　　） A.若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种处于不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的分子式为C3H6O2，至少有两种结构 3.科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是（　　） A.HCHO的核磁共振氢谱图中有2组吸收峰 B.可通过X射线衍射实验测得分子结构中的键长和键角 C.某有机物X的红外光谱图如图所示，X可能是丙酮（CH3COCH3） D.质谱仪可测分子的相对分子质量，C2H5OH和CH3OCH3的质谱图完全相同 归纳总结 1.计算有机物分子的不饱和度 （1）计算公式 Ω＝x＋1－ 式中：x为碳原子数，y为氢原子数。 （2）非碳、氢原子处理 若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 （3）实例 分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为6＋1－＝5。 2.确定分子结构的步骤 1.某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中错误的是（　　） A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O C.利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46 D.利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种处于不同化学环境的氢原子 2.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为44.1％，氢的质量分数为8.82％，那么A的实验式是（　　） A.C5H12O4 B.C5H12O3 C.C4H10O4 D.C5H10O4 3.某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为（　　） A.（CH3）2CHOCH3 B.CH3CH2OCH2CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3OCH2CH2CH3 4.为了测定某有机物A的结构，进行如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 试回答下列问题： （1）有机物A的相对分子质量是　　　　　　。 （2）有机物A的实验式是　　　　　　。 （3）能否仅根据A的实验式确定其分子式？　　　（填“能”或“不能”，并对应回答后面的问题）。若能，则A的分子式是　　　　　；若不能，请说明原因：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　 　　。 5.（鲁科版习题）某同学用丙烯酸和某种醇为原料合成了一种丙烯酸酯，并对其进行分离、提纯后，依据所设计的结构测定方案，对获得的丙烯酸酯进行了结构表征。该同学测得的相关数据和谱图如下： （1）经元素分析测得，目标化合物中各元素的含量：C，65.60％；H，9.44％；O，24.96％。 （2）测得的目标化合物的质谱图如图： （3）测得的目标化合物的红外光谱图如图： （4）测得的目标化合物的核磁共振氢谱图如图： 根据元素分析、质谱、红外光谱、核磁共振氢谱所测得的信息，请确认所合成的丙烯酸酯的结构简式　　　　　　。 提示：完成课后作业　第一章　第二节　第2课时 阶段重点练（一） 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $