3.2.2酚-基于对苯酚滴耳液的研究 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 第三章 烃的衍生物 酚 授课老师：蒋莎 授课时间：2024.05.16 基于“苯酚滴耳液”的研究 药物的性质 任务二 任务三 任务一 酚的用途和危害 药物的配制 与保存 素养目标 （1）知道简单酚类的物理性质，了解相应的用途 （2）能够基于结构分析预测酚的化学性质，并能通过实验验证预测；能从键的转化的角度概括酚的化学性质，从基团相互影响的角度分析苯酚的化学性质 （3）形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念，培养学生“科学探究与创新意识”的学科核心素养。 OH 分子式: 官能团： 结构式： 结构简式： C6H5OH (球棍模型) (空间充填模型) OH C6H6O -OH（酚羟基） 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚，俗称石炭酸 概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 模 型： 问题1：苯酚分子中最少有几个原子共面？最多有几个原子共面？ 最少有12个原子共面；最多有13个原子共面。 【任务一】药物的配制与保存 ——认识苯酚的结构特点和物理性质 1.苯酚的分子结构 成分 本品主要成分为苯酚、甘油。 注意事项 1、本品对皮肤与黏膜具有腐蚀性，尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。 2、本品对组织的穿透力极强，仅在小面积皮肤上使用。 3、本品不得用水稀释，而应用甘油稀释，以免刺激。用于体表皮肤的浓度2%，外用后不加封包。 4、避免应用于破损皮肤和伤口处。 5、本品不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒。 6、本品多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。 7、若皮肤被酚腐蚀后，立即用植物油或50%乙醇洗涤，如腐蚀的创面很大，可用大量清水冲洗后，再用油涂搽。 贮藏方法 密封。 问题 2：配制苯酚滴耳液选用什么溶剂比较好? 【任务一】药物的配制与保存 ——认识苯酚的结构特点和物理性质 2.苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化成粉色的对苯醌 苯酚具有特殊的气味，熔点43℃。 苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水以任意比互溶 苯酚的溶解性 问题3：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？ 【任务一】药物的配制与保存 ——认识苯酚的结构特点和物理性质 【任务二】药物的性质 ——结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质 【问题】 阅读注意事项，说明说中体现了哪些化学性质? （1）可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 （3）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 保存时要密封 对苯醌 （一）氧化反应（还原性） 【实验3-4】 实验内容 实验现象 反应原理 性质 (1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管 (2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 ( 3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变浑浊 溶液变澄清 出现浑浊 （1）苯酚在室温下的溶解度较小。 （2） + NaOH —OH —ONa + H2O （3） + HCl —ONa —OH + NaCl 酸性：盐酸＞苯酚 （二）酸性 苯酚的酸性 【结论】酸性：H2CO3 > 苯酚 >HCO3- 苯酚溶液，又称为石炭酸；显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：H2CO3 > 苯酚 >HCO3- 1、如何设计实验验证碳酸的酸性强于苯酚？ 2、如何设计实验验证苯酚的酸性强于HCO3-？ 【实验药品】Na2CO3溶液、酚酞溶液、苯酚溶液等 分组讨论与交流，小组代表回答 向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察到浊液变澄清，溶液红色褪去，且无气泡生成 无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 原因：苯酚与Na2CO3 不共存。 依据：强酸制弱酸 【实验设计】 O—H 基团相互活化 结构决定性质 酸性 羟基邻对位的H更活泼，易发生取代反应 【实验3-5】 向试管中加入0.1g苯酚和3 mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。 【实验现象】 【实验原理】 有白色沉淀生成 2,4,6-三溴苯酚 （三）取代反应 注意： (1)苯酚与溴反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (2)实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 【思考与讨论】 苯环对羟基的影响，使羟基中O-H间的共用电子对偏向O，O-H键极性增强，H易电离而使苯酚表现弱酸性。 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实: (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。 苯酚与溴水在常温常压下反应，生成2,4,6-三溴苯酚。 由于羟基对苯环的影响，使苯环上处于羟基邻位和对位的氢原子的活性增强，从而使苯酚比苯更易与溴发生取代反应。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 O—H CH3CH2--O—H （四）显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色（络合物），利用这一反应也可以检验苯酚的存在。 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 FeCl3溶液 6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 【实验3-6 】 【任务二】药物的性质 ——结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质 【思维提升】 官能团决定有机物的性质 苯酚的酸性 苯酚的取代反应 基团相互影响 苯环影响—OH上的H —OH影响苯环上的H 【任务二】药物的性质 ——结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质 【任务三】了解酚的用途和危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 医药方面 染料 合成纤维 防腐剂 酚醛树脂 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 （1）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品； （2）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂； （3）含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 1839年6月3日，林则徐下令在虎门海滩当众销毁鸦片，鸦片主要成分如图所示。林则徐在海难上搞好两个大水池，涨潮时让海水灌进水池，再加上某种物质搅拌，让鸦片在池中进行激烈的化学反应，待潮水退时打开门，让鸦片的残渣与潮水一同冲入大海。 【学以致用】 生石灰遇水产生强碱，反应过程放热，加快反应速率 最后的混合物直接排入大海 问题讨论 ： 1、吗啡中含有哪些官能团？ 2、假如你就是伟人林则徐,为什么用生石灰和海水销毁鸦片？ 【课堂小结】 1.下列物质中属于酚类的是(　　) 2、苯酚具有弱酸性的原因是( ) A.羟基使苯环活化 B.苯环使羟基中的O-H极性变强 C.苯酚能与NaOH溶液反应 D.苯酚能与溴水反应 课堂练习 D A、 B、 C、 D、 B 课堂练习 3．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是(　　)A．冷水 B．65 ℃以上的热水C．酒精 D．NaOH溶液 C 4．漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是(　　) A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应 课堂练习 C 课堂练习 5．1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是(　　)A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 molC．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol D 课堂练习 6．下列试剂，不可用于鉴别苯与苯酚稀溶液的是(　　) A.FeCl3溶液 B.NaOH溶液 C.浓溴水 D.NaHCO3溶液 D 7、A、B的结构简式如下: (1)A分子中含有的官能团的名称是______________________;B分子中含有的官能团的名称是_________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应?_______(填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应?_______。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________ (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol,_______mol。 碳碳双键、醇羟基 酚羟基 不能 能 消去反应 1 2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.5.7 $