小练52 有机推断综合-【衡水金卷·先享题】2026年新高考化学拿满基础分自主小练（HX）

化学·HX HOOC一CH2一CH2一COOH和CH,OH,根据信息 ②，生成HOOC-CH2一CH2一COOH的反应物是 KMnO,/H 因此合成路线为 CH,OH CH COOH 浓硫酸/ →CH2 COOCH CH,COOH CH2 COOCH2 小练52 有机推断综合 1.(12分) (1)酮羰基(1分) (2)C(1分) (3)A(1分) CH (4)CH3—C-CH2—OH(2分) CH3 (5)乙酸(1分)丙酮(1分) (6)人1分) 2、HCC (7) CH(1分) HO O 0 (8)① (2分) HC CH3 ②AB(1分) CH3 【解析】G和 0反应生成H,根据信息i,可知G的 CH 结构为人 (1)根据H的结构简式，H中含有的含氧官能团是酮 羰基。 (2)D→E是D发生消去反应生成碳碳双键，反应类 型是消去反应，故选C项。 (3)A→B是乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，。 键比π键稳定，所以乙烯的碳碳双键中的π键断裂， 故选A项。 (4)①具有与D相同的官能团，说明含有1个羟基；② 核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1，符合 条件的D的同分异构体的结构简式为 CH CH-C—CH2-OH。 CHa ·79 参考答案及解析 (5)E与足量酸性KMnO:溶液反应生成 CH;COOH、CH COCH,名称为乙酸、丙酮。 (6)根据信息ⅱ，由H逆推可知G的结构简式为 (?)连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原 子，用“标出F中的手性碳原子·0 H3C CH3 ←CH3 OH O N(OH溶液 (8)①根据2 CH3Q HC CH HC B a CH3 十HO,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构 CH 建双环结构，主要产物为I( )和另一种 α，3不饱和酮J,J的结构简式为 HC CH3 ②若经此路线由H合成I,存在副产物J,所以存在的 问题有原子利用率低、产物难以分离，故选A、B项。 2.(12分) (1)AB(2分) (2)入 C(2分) (3)《 OCH,COOH+CH,-CHCH,OH 催化剂 -OCH2 COOCH2 CH-CH2+H2O △ (2分) (4)CH,-0 -OH 0 OH CH OH、CH3-C OH OH OH -CH3、CH3 CHO、 OH OH OH OHC CH(3分，任写三种) OH 参考答案及解析 (5) 一定条件 -ONa △ H,C一CH:催化 H,C-CH CI CI (3分，其他合理答案也给分) 【解析】(1)有机物A为苯，B为氯苯，则A→B发生 了取代反应，反应条件为液氧、FeCl,A项错误；根据 C的结构简式及已知信息③可推断有机物F的结构 简式为CICH COOH,则E的结构简式为 CHCOOH。E、F中与羧基相连的基团分别为 CH、一CHzC1,由于C1原子的非金属性强于H原 子，则C一CI键的极性强于CH键，因此有机物F 中羧基上的羟基更活泼，更容易电离出氢离子，因此 酸性：F>E,B项错误：根据已知信息H为不含甲基 的链状化合物，则H的结构简式为 CH2=CHCH2 CI,H发生水解反应生成 I(CH2一CHCH2 OH),因此I含有碳碳双键，能使溴 水褪色，C项正确；I的分子式为CH:O,J的分子式 为CHO,I和J发生酯化反应，脱去一个水分子生 成了M,因此M的分子式为CH2O,D项正确。 (2)根据上述分析，可知H的结构简式为 CH2=CHCH,Cl. (3)I和J发生酯化反应生成M的化学方程式为 -OCH,COOH+CH=CHCH,OH雀化剂 △ OCH2 COOCH2 CH=CH2+H2O. (4)有机物J的同分异构体N能与FCl,溶液发生显 色反应，说明N分子中含酚羟基（与苯环直接相连）。 有机物N分子的核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面 积之比为3：2：2：1，则有机物N的同分异构体可能的 结构简式为CH一O OH OH CH-C-O OH、CH3一C OH OH OH C—CH3、CH CHO、 OH OH ·8( 化学·HX OH OHC CH3。 OH (5)根据题干中的合成路线和已知信息③，可设计相 应合成路线为 一定条件 ONa H,C-CH:催化 C →H2C—CH CI CI 3.(12分) 1>CH1分) (2)浓HNO、浓H2SO,加热(1分)取代反应 (1分) CF CF (3)-NH+》 H HC(2分)吸收反应产生的氯化氢，提高反应物的 转化率(1分) (4)C1HuF3N2O3(1分) (5)9(2分) 浓硝酸 (6) -OCH2 浓硫酸，加热 Fe O2 N- -OCH 20%HC 吡啶 H,N- -OCH CH,COCI H CO -NHCOCH(3分，其他合理答案 也给分) 【解析】根据有机物C的结构简式采用逆推法，B的 CCI 结构简式为 ,符合B的分子式：B→C为取代反 应；A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,所 以A的结构简式为《>一CH:根据D的结构简 式可知，C在浓硝酸、浓硫酸加热的条件下，发生取代 反应生成D;硝基在Fe/HCl条件下发生还原反应， 化学·HX 生成有机物E:根据有机物E的结构简式、有机物G 的结构简式及(CH)2 CHCOCI的结构简式进行分 析，可得出，E与(CH)CHCOCI在吡啶条件下发生 CF 取代反应生成有机物F,结构简式 在浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生取代反应生成G, 据以上分析解答。 (1)根据以上分析可知，A为甲苯，结构简式为 >一CH。 (2)根据以上分析可知，反应③为C在一定条件下发 生硝化反应生成D,因此反应试剂和反应条件分别是 浓HNO3、浓H2SO,加热；反应类型为取代反应。 (3)根据以上分析可知，⑤发生了取代反应，反应的化 CF 0 学方程式为 -NH,+ 吡啶 CF +HCl;上述反应发生后，产生HC, 吡啶是一种有机碱，可以吸收反应产生的氯化氢，有 利于反应正向进行，提高反应物的转化率。 (4)根据G的结构简式可知，G的分子式为 C1H1F3N2O3。 CF O,N (5)G的结构简式为 H是G的同 H 分异构体，其苯环上的取代基与G的相同，但位置不 同；如果一CF:和一NO2取代基处于苯环的邻位，则 另外一种取代基有4种位置；一CF:和一NO2取代基 处于苯环的间位，另外一种取代基有4种位置； 一CF和一NO2取代基处于苯环的对位，另外一种取 代基有2种位置；共计有10种结构，则H可能的结 构有9种。 (6)由苯甲瞇(HCO >)和CH COCI制备4- 甲氧基乙酰苯胺，HCO 〉可以先与浓硝酸发 ·81 参考答案及解析 生取代反应生成O2N OCH,接着发生硝 基的还原反应生成HN 》一OCH,最后与 CH;COCI在吡啶条件下发生取代反应生成目标产 浓硝酸 物；则合成流程为 -OCH 浓硫酸，加热 Fe O2 N OCH 20%HC1 吡啶 H2 N OCH CH.cOCI H CO -NHCOCH。 4.(12分) (1)酮羰基、碳溴键(2分) (2)保护酮羰基(2分) (3)加成反应(2分) 0 CH,CH,ONa 0 (4) C.H:OH CH,CH,OH 0 COOC,Hs (2分) OH OH (5) (或入 )(2分) OOCH OOCH OH 6) (2分) 【解析】由有机物的转化关系可知，在乙酸作用下环 己酮与溴发生取代反应生成 ,则B为 Br Br :在氯化氢作用下 与乙二醇先发生加 成反应、后发生脱水反应生成 Br在氢 氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ,在水 合氢离子作用下 转化为 发生加 参考答案及解析 成反应生成 与酸性 高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 酸性条 COOH 件下 与乙醇发生酯化反应生成 COOH 发生信息ⅰ的反应生成 COOC2H 8 在碱性条件下 发生信息ⅱ的反 (1)由分析可知，B的结构简式为 Br,官能团为 酮羰基、碳溴键。 (2)由结构简式可知，A、E中都含有酮羰基，则由B→ C转化的作用为保护酮羰基。 (3)由分析可知，E→F的反应为 发生加成 反应生成 (4)由分析可知，H→I的反应为 发生信息 COOC2Hs 0 1的反应生成 和乙醇，反应的化学方程式 CH,CH,ONa +C2HOH。 CH;CH,OH COOCHs (5)I的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明 同分异构体分子中含有酚羟基，能发生水解反应也能 ·8 化学·HX 发生银镜反应说明同分异构体分子中含有甲酸酯基， 核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为 OH OH OOCH OOCH (6)由分析可知，W的结构简式为 OH 0-( 小练53实验安全与试剂保存 1.C【解析】1-溴丁烷的消去反应需要在强碱、醇溶液 加热条件下进行，向烧瓶中加入几片碎瓷片，可防止 液体暴沸，A项不符合题意；钠与水剧烈反应，反应放 热，若实验所用钠块太大，会有爆炸的可能，B项不符 合题意：焰色试验：将铂丝用盐酸清洗干净，是为了洗 去铂丝表面的杂质，以免影响实验现象，C项符合题 意：浓硫酸的密度比乙醇和乙酸的大，混合时放出大 量的热，为防止酸液飞溅，应先在试管中加入一定量 的乙醇，再缓慢加入浓硫酸，边加边振荡，待冷却后再 加入乙酸，D项不符合题意。 2B【解析】“用化学沉淀法去除粗盐中的杂质离子” 需要溶解、过滤、蒸发等基本操作，该实验过程中不涉 及用电过程，故选B项。 3.D【解析】连通氢气发生装置的导管在液面以下，可 以防止点燃不纯氢气时发生爆炸，该操作是从安全角 度考虑，A项不符合题意；不能用手直接拿加热的蒸 发皿，操作不正确，B项不符合题意；苯的密度比水 小，浮在水面上，将氨或氯化氢通入下层的水中，由于 氨或氯化氢极易溶于水，而发生倒吸，应将苯换成密 度比水大的四氯化碳，操作不正确，C项不符合题意； 配制一定物质的量浓度的溶液时需要上下颠倒摇匀 溶液，操作正确，但不是从实验安全角度考虑的，D项 符合题意。 4.D【解析】CO具有可燃性，如果不验纯直接加热，可 能与装置中的空气混合后加热发生爆炸，A项正确； 萃取时，振荡后需要放气，以防气体膨胀将分液漏斗 上面的活塞冲出，B项正确；Cu与浓H2SO4在加热 条件下反应后先撤导管后撤酒精灯，可防止因温度变 化产生倒吸，C项正确：钠存放在煤油中，实验用剩的 钠若随意丢弃容易发生危险，应该放回原瓶，D项 错误。 5.B【解析】①乙炔属于可燃性气体，点燃乙炔前，应拿满基础分自主小练·化学·ⅸ 班级： 姓名： 小练52有机推断综合 (考试时间：30分钟，满分48分) 1.(12分)碳骨架的构建是有机合成的重要任 务之一，乙烯是基础化工原料，通过碳骨架 (8)已知：2 NaOH溶液 的构建合成了二酮H。其具体的合成路线 H:C CH △ 如图所示： CH3 O D)CHCOCH3, H,C仓aCH 该类物质称为α，B不饱和酮) H2C=CH2 HBr,CH:CH,Br- Mg 无水乙 CH,CH-MgBr无水乙醚 2)H20,H+ 十H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩 A 合从而构建双环结构，主要产物为I HC CH3 KMnO -CH CH ←CH,NaoH溶液 △ HO OH CH CH )和另一种α，B不饱和酮J。 0-5℃ CH3 ①J的结构简式为 CH; 0 ②若经此路线由H合成I,存在的问题有 CH3 CH (填选项字母)。 A.原子利用率低 B.产物难以分离 C.反应条件苛刻 D.严重污染环境 酸性KMnO4 CH,= 2.(12分，教材改编题)有机物M是一种具有 已知：i.烯烃 RCH-酸性KMaO,R-COOH; 菠萝气味的酯，是一种常用香料，其合成路 酸性KMnO4R1C=O 线如图所示： ONa R2 R2 定条( i.飞+1△○。 COOH (1)H中含有的含氧官能团是 02 Cl2 →D化剂化剂 △ M 催化剂 (2)D→E的反应类型是 石油裂解气 (填选项字母)。 →CH6→C3HC1→C3H6O A.取代反应 B.加成反应 H I C.消去反应 D.加聚反应 已知：①H分子为不含甲基的链状化合物； CI (3)AB的反应中，乙烯的碳碳双键中的 (填选项字母)键 ②RCH2 COOH RCHCOOH; 断裂。 催化剂 ③R-ONa CI-R' A.π B.6 7 R—O-R'(R一、R′一代 (4)写出符合下列条件的D的同分异构体 表烃基)。 的结构简式： 回答下列问题： ①具有与D相同的官能团。 (1)下列说法错误的是 ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比 (填选项字母)。 为9：2：1。 A.A→B的试剂和条件是Cl2和光照 (5)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的 B.酸性：E>F 有机物的名称为 C.化合物I能使溴水褪色 D.M的分子式为C1H2O (6)G的结构简式为 (2)写出化合物H的结构简式： (7)在图中用“”标出F中的手性碳原子： (3)写出以J和I反应生成M的化学方程 H-C CH 式： CH HO OH 103 (4)有机物N为J的同分异构体，写出满足 B HO OH 00 00 下列条件的N的结构简式： Br2 Br NaOH H30+ CHCOOH C6HBrO HCI 醇 (写出3种)。 A D ①能与FeCl发生显色反应。 ②核磁共振氢谱有四个峰，面积之比为3：2：2：1。 KMnO4 (5)以化合物苯和乙烯为原料，设计化合物 H+ (○。入√”○)的合成路线（用流程图 COOH E E G 表示，无机试剂、有机溶剂任选)： 0 0 C2HsONa OH C2H OH 0- C11H1403 3.(12分，教材改编题)氟他胺G是一种可用 于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制 OC2Hs H 备G的合成路线如图所示： 0 CF3 CF3 CF3 Fe 已知：i.R-C一O-R+CH CH ① NO,20%HCI NH, ② ⑤吡啶 CHCH,ONa 021 R—C—CHCCH+ROH; CH,CH,OH Wi.2CH CHO OH 回答下列问题： OH (1)A的结构简式为 CH3CH-CH2CHO。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是 回答下列问题： ,该反应的类型是 (1)B中官能团的名称为 (2)结合D→E的反应过程说明由B→C这 (3)⑤发生反应的化学方程式为 步转化的作用： 吡啶是一种有机碱，其作用 (3)E→F的反应类型为 是 (4)写出H→I的化学方程式： (4)G的分子式为 (5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代 (5)写出符合下列条件的I的一种同分异构 基与G的相同但位置不同，则H可能的结 体的结构简式： 构有 种。 i.遇FeCl溶液发生显色反应。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺 ⅱ.能发生水解反应也能发生银镜反应。 (H2 CO —NHCOCH3)是重要的 川.核磁共振氢谱显示有五组峰。 精细化工中间体，写出由苯甲醚 (6)含有两个五元环的多环化合物W的结 构简式为 (H2 CO- 《>)和CH,COC1制备4-甲氧 基乙酰苯胺的合成路线： (其他试剂任选)。 4.(12分)重要的有机合成中间体W是一种 多环化合物，W的一种合成路线如图所示 (部分反应条件已简化)： 104