小练51 有机合成反应路线设计-【衡水金卷·先享题】2026年新高考化学拿满基础分自主小练（HX）

拿满基础分自主小练·化学·Hⅸ 班级： 姓名： 。。。。。。。。。。。 小练51有机合成反应路线设计 (考试时间：30分钟，满分38分) 单项选择题每小题2分，不定项选择题每小 确的是 题4分 9 GaC化州如脑人丽热加正沿沿 0 H20 1.(教材改编题)高分子材料在各个领域中都 有广泛应用。下列说法正确的是 A.环氧乙烷与乙醛互为同分异构体 A.聚四氟乙烯被广泛用于日常生活，其结 B.环氧乙烷中所有原子可能共平面 构简式为ECF,一CF2n C.上述两步反应均属于取代反应 B.可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由 D.上述合成路线的设计不符合“绿色化学” 3羟基丁酸生产，其结构简式为 理念 0 5.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领 H-OCH2CH2 CH2COH 域。如图所示是一种新型环氧树脂前体 (丁)的合成路线，下列说法正确的是 C.聚硅氧烷可由二甲基硅二醇 Cl2 [(CH3)2Si(OH)2]经脱水缩聚生成，其 CH-CCtCH-CHCHC HoC C c O CHs 甲 乙 了 A.乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯 结构简式为HO ESi一OnH B.丙的结构简式一定为 HOCH,CHCICH,CI CH C.合成路线的前两步不宜颠倒 D.杜仲胶是反式聚异戊二烯，其结构简式 D.丙到丁的反应中同时有NaClO生成 为f时 6.(教材改编题，不定项)共轭二烯烃与含碳 碳双键的化合物在一定条件下可构建环状 2.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型 碳骨架。下列说法错误的是 有误的是 cD+人o4c0 COOH A.由苯酚和甲醛制酚醛树脂：第一步加成， 第二步缩聚 b B.由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇：第一步消 A.等物质的量的a和Br2发生加成反应， 去，第二步加成，第三步取代 最多可以得到两种产物 C.由2-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去， B.b中所有原子可能共平面 第二步加成，第三步消去 C.b可以发生聚合反应和取代反应 D.c中共含有2个手性碳原子 D.由乙醇制环乙二酸乙二酯( C-0-CH)反 7.(12分)化学物质的“功”与“过”在于人们是 0= -0-CH2 否合理的利用。家居装修中人们对甲醛唯 应：第一步消去，第二步加成，第三步氧 恐避之不及，而我们使用的新教材中，数次 化，第四步酯化 提及合理应用甲醛服务于生活的实例。 3.由1,3-丁二烯合成2氯-1,3-丁二烯的路线 【教材案例】酚醛树脂材料具有绝缘、隔热、 如图所示： 难燃等性能，生产生活中应用广泛，合成酚 人9ca90oHgH0个oH鱼 醛树脂的反应如图所示。 CI OH OH OH 该路线中各步的反应类型分别为 ◇尝◇CH,O△fcH1o A.加成、水解、加成、消去 已知：连接在某些原子或原子团的氢原子 B.取代、水解、取代、消去 (M一H)有较强的活泼性，一定条件下容易 C.加成取代、取代、消去 和甲醛发生反应。M可以为RO一、 D.取代、取代、加成、氧化 4.(教材改编题)乙二醇可用于生产汽车防冻 液，可通过环氧乙烷与水直接化合的方法 合成，其合成路线如图所示。下列说法正 -101 OH OH 8.（12分，教材改编题)聚-B羟基丁酸酯 (PHB)是目前公认最有希望的生物降解塑 RHN。 料之一，主要用作食物软硬包装材料等，现 以异戊二烯为原料制取PHB的流程如图 R 所示。 一定条件 CH3 ①M-H+HCHO MCH2OH; CH2=C-CH=CH2 ②MCH,OH+M-H -定条件，MCH,M A,异戊二烯 △MCH=C-CH(CH32】 HO +H2O; ③脱水反应可发生在分子间，也可发生在 足量H2 B KMnO/H+ 分子内。 催化剂，△ (C1oH16) Y松油烯 △ 应用所学知识和提供的信息，分析回答下 面的问题。 I,维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生 产服装、绳索等。其合成路线如图所示： H叶0H-Ho生物化△ H2 PHB,生物降解塑料) mCH,=CH-0-C-CH,聚合 水解 R ① 」② A 已知：①队 △ {CH,一CH-CH一G时身甲 & 0—CH2-0 ③ KMnO,/H 聚乙烯醇缩甲醛纤维 ② C-CH-R3 (1)反应①聚合的类型为 R2 物质B的名称为 R (2)反应①②的顺序 (填“是”或 “否”)可以互换，理由是 C-0+R3-COOH. (3)反应③分两步完成，第一步反应类型为 R2 平均1molB消耗甲醛 回答下列问题： mol。 (1)用系统命名法命名，M的名称是 COOCH ,D中含有的官能团是 Ⅱ.(4)有机玻璃(ECH2C )因具 (填名称)。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团 CH 时，该碳原子称为手性碳原子。用“*”标 有良好的性能而广泛应用于生产生活中。 出F中的手性碳原子： 以甲醛、丙醛为原料合成有机玻璃，下列合 (3)F生成PHB的化学方程式为 成路线中，P的结构简式为 ,该反应的反应类型为 P→Q的反应类型为 HCHO 一定条件一定条件可 (4)F除了可以合成PHB外，还可在浓 CHCH,CHO H2SO4催化下生成一种八元环状化合物， 国甲壁CH,=CCOOH@银氨溶液 写出该反应的化学方程式： 一定条件 CH3 ②Ht 有机玻璃 (5)E的同分异构体中，既能发生银镜反 应，又能与碳酸氢钠溶液反应的共有 种（不含立体异构）。 (6)参照上述合成路线设计一条由1,3丁 二烯和甲醇合成丁二酸二甲酯的路 线： 102参考答案及解析 2种。 ②A的制备路线中，a发生取代反应得到一氯代环戊 烷，b为消去反应，c为加成反应，d为消去反应。 ③如果要合成 把产物中的键按如图所示断 得所用的起始原料可以是 和，即 为①2甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔；把产物中的键按图 所示断开 得所用的起始原料可以是和 ,即为④丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯。故选 A项。 10.(12分) (1)2,3-二甲基戊烷(1分) (2)CH(1分) (3)8(1分) (4)3(1分) CH H,C (5)④(1分) (1分) H (6)CH,CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH△， CHCH,COONa-+CuO↓+3H2O(2分) (7)3(1分) (8)⑥(1分) (9)bc(2分) 【解析】(1)①的系统命名为2,3-二甲基戊烷。 (2)根据题干物质结构简式可知②的分子式 为CH6。 CH-CH, (3 中，与苯环直接相连的原子一定共平 面，与双键碳原子直接相连的原子一定共面，单键可 以旋转，故最多有8个碳原子在同一平面上。 CH-CH, (4)③ 苯环上的氯原子分别在取代基的 邻、间、对位，共3种。 7 化学·HX (5)结构中含有碳碳双键且双键上每一碳上都不能 有相同的基团则存在顺反异构，故①~④中，有顺反 异构体的是④，它的顺式结构为 CH H H (6)⑤与新制氢氧化铜的反应方程式为 CH,CH:CHO+2Cu(OH)2 +NaOH-A. CH,CH2 COONa+Cu2O￥+3H2O。 (7)甲酸酯(HCOOR)能发生银镜反应。与⑦含有相 同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有 CH3CH2 CHOOCH、CH CHCH2OOCH、 CH CH CH; CH一C一(OOCH,共3种。 CH, (8)⑥中含有羧基和氨基，具有两性，属于两性化 合物。 (9)根据⑧的结构，分子中含有氧元素，不属于芳香 烃，a项错误：结构中含有酯基，能发生水解反应，b 项正确：结构中含有酚羟基，能与FCl溶液发生显 色反应，c项正确。 小练51有机合成反应路线设计 1.C【解析】聚四氟乙烯的结构简式为ECF2一CF2x,A 项错误；聚羟基丁酸酯(PHB)可由3羟基丁酸生产， 0 其结构简式为HEO一CH一CH2一C]OH,B项错 CH CH3 误；聚硅氧烷的结构简式为HO-ESi-O]H,C项正 CH 确；反式聚异戊二烯的结构简式为 CC=C H:C CH对n ,D项错误。 化学·HX 2.D【解析】苯酚和甲醛先发生加成反应，再发生缩聚 反应生成酚醛树脂，A项正确：2氯丙烷的结构简式 为CH,CHCICH,1,2丙二醇的结构简式为 OH OH CH,CHCH:,CH,CHCICH,酰的醇溶液△， CH,一CHCH,澳水CH,BrCHBrCH,.NaOHD)/△ OH OH CH CHCH.,反应类型分别是消去、加成、水解（取 代)，B项正确；2溴丁烷的结构简式为 CHCH,CHBrCH,1,3-丁二烯的结构简式为 CH,=CH-CH=CH,,CH,CH,CHBrCH, 酰的醇溶液/△CH,CH一CHCH,澳水 CH,CHBrCHBrCH,藏的醇溶液△ CH2一CHCH一CH2,反应类型分别为消去、加成、 消去，C项正确：乙二酸乙二酯是由乙二酸和乙二醇 发生酯化反应得到，CH,CH,OH涨镜酸/△ CH,-CH,澳水CH,BrCH,Br NaOH(/)△ HOCH,CH2 OH KMno.H→H00CCOOH HOCH,CH,OH 浓硫酸/△ ℃-0-CH,反应类型为消去，加成、 C-0-CH2 水解（取代）、氧化、酯化，D项错误。 3.A【解析】该路线中各步的反应类型分别为加成、水 解（取代反应）、加成、消去，故选A项。 4.A【解析】环氧乙烷与乙醛的分子式都为C2HO, 但结构不同，二者互为同分异构体，A项正确：环氧乙 烷中，2个C原子都与4个原子以单键相连，从而构 成四面体结构，所有原子不可能共平面，B项错误；根 据图示两步反应特征，产物均只有一种，原子利用率 百分之百，均属于加成反应，C项错误：上述合成路线 各步反应原子利用率达百分之百，符合“绿色化学”理 念，D项错误。 5.C【解析】乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯，A项 错误；丙的结构简式可能为CH2一CH一CHCI或 OH CI CH2一CH一CH2Cl,B项错误；若合成路线的前两步 CI OH 颠倒，甲先与HOC1发生加成反应，之后与Cl,在光 照条件下发生取代反应的产物有多种结构，则前两步 ·77 参考答案及解析 不宜颠倒，C项正确；丙到丁的反应中同时有NaCl生 成，D项错误。 6.AD【解析】a中的两个双键为共轭结构，等物质的 Br . 量的a和B发生加成反应，最多生成H,C ,3种产物，A项错误；根 Br Br Br 据b的结构可知，碳碳双键和碳氧双键相连接，所有 原子可能共平面，B项正确；b中含有碳碳双键，可以 发生聚合反应，含有羧基，可以发生取代反应，C项正 COOH 确：c中手性碳原子如图所示H,C ,有3 个手性碳原子，D项错误。 7.(12分) I.(1)加聚反应(1分)聚乙烯醇(2分) (2)否(1分)若先水解，生成的乙烯醇不稳定（迅速 变为乙醛)，难以发生下步反应(2分) (3)加成反应(1分)0.5n(2分) OH CH Ⅱ.(4)CH2 CHCHO(2分)消去反应(1分) 0 【解析】I.由合成流程可知，HC一CH一O一C一CH 发生加聚反应生成的A为七HC一CH ,A中 OCCH 含有酯基，则A在NaOH的水溶液中水解生成的B 为EH2C一CH五，EH2C一CH与HCHO发生缩 OH OH 聚反应生成聚乙烯醇缩甲醛纤维，以此来解答。 O (1)根据上述分析，反应①H2C一CH一O一C一CH3 发生加聚反应生成的A为EHC一CH ;B O一C一CH 为EHC一CH,名称为聚乙烯醇。 OH (2)反应①②的顺序不可以互换，若先水解，生成的乙 参考答案及解析 烯醇不稳定（迅速变为乙醛），难以发生下步反应。 (3)根据题给信息知，反应③分两步完成，第一步反应 为聚乙烯醇与甲醛的加成反应得到 EH2C一CH,然后再与EHC一CH反应得 OCH,OH OH 到聚乙烯醇缩甲醛纤维：根据聚乙烯醇缩甲醛纤维的 结构分析，平均1molB消耗0.5nmol甲醛。 Ⅱ.(4)根据有机玻璃的合成路线，运用逆合成分析方 CHa 法知，有机玻璃由CH2一C一COOCH发生加聚反应 CH 得到，CH2=C一COOCH由CH2=CCOOH与甲醇发 CH 生酯化反应得到，CH2一CCOOH由Q被银氨溶液氧 CH 化再酸化得到，则Q为CH2一C(CH)CHO,Q可由 OH CH P(CH2 CHCHO)在一定条件下发生消去反应得到，P 由甲醛和丙醛发生加成反应得到。 8.(12分) (1)3-甲基-1-丁炔(1分) 羧基、酮羰基(1分) CH; 0 (2)HO-CH-CH.-C-OH() CH (3)HOCH-CH,-C-OH 微生物， CH O HEO-CH-CH2一COH+(n-1)H2O(2分) 缩聚反应(1分) CH 0 (4)2 HO-CH-CH,-C-OH 浓硫酸 △ 0 0-c HC-HC CH2 +2H2O(2分) CH-CH C-0 (5)12(2分) (6)△ KMnO /H CH,OH →CH2COOH △ 浓硫酸/△ CH COOH 7 化学·HX CH,COOCH3(2分) CH,COOCH 【解析】结合“已知①”可知A和M发生成环加成生 成B( ),B与氢气发生加成反应得到C;结 合“已知②”可知B被酸性高锰酸钾溶液氧化成D、E, D中含酮羰基，与氢气发生加成反应生成F,则F为 CH O HO一CH一CH2一C一OH,F在微生物作用下发生缩 聚反应生成PHB,结合有机化学基础相关知识解答。 (1)根据炔烃的命名原则，M为3甲基-1-丁炔，根据 D的结构简式可知，其中的官能团为羧基、酮羰基。 (2)根据手性碳原子的定义可知，其中用“*”标出的 CH 手性碳原子为HO一CH一CH2一C一OH (3)F发生缩聚反应生成PHB,反应的化学方程式为 CH 0 HO-CH-CH,-C-OH 微生物 CH 0 H-EO-CH-CH2-C]OH+(n-1)H2O (4)F在浓硫酸、加热条件下可发生分子间酯化反应 生成八元环状化合物，反应的化学方程式为 CH 2 HO-CH-CH,-C-OH 浓硫酸 △ 0 0-C、 H3C-HC CH2 +2H20。 H2C. CH-CH C-0 ● (5)E的同分异构体能与碳酸氢钠反应，说明含有羧 基，能发生银镜反应，说明含有醛基，E的分子式为 C:H。O3,除去羧基和醛基，其他4个碳原子的连接 方式为巴_2_②_巴8_⑧_2，骏基固定在①， 醛基可以在①②③④，羧基固定在②，醛基可以在① ②③④，羧基固定在⑤，醛基可以在⑤⑥⑦，羧基固定 在⑥，醛基可以在⑤或⑦上，因此共有4十4十3十1 12种。 (6)根据目标产物，反应物是 化学·HX HOOC一CH2一CH2一COOH和CH,OH,根据信息 ②，生成HOOC-CH2一CH2一COOH的反应物是 KMnO,/H 因此合成路线为 CH,OH CH COOH 浓硫酸/ →CH2 COOCH CH,COOH CH2 COOCH2 小练52 有机推断综合 1.(12分) (1)酮羰基(1分) (2)C(1分) (3)A(1分) CH (4)CH3—C-CH2—OH(2分) CH3 (5)乙酸(1分)丙酮(1分) (6)人1分) 2、HCC (7) CH(1分) HO O 0 (8)① (2分) HC CH3 ②AB(1分) CH3 【解析】G和 0反应生成H,根据信息i,可知G的 CH 结构为人 (1)根据H的结构简式，H中含有的含氧官能团是酮 羰基。 (2)D→E是D发生消去反应生成碳碳双键，反应类 型是消去反应，故选C项。 (3)A→B是乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，。 键比π键稳定，所以乙烯的碳碳双键中的π键断裂， 故选A项。 (4)①具有与D相同的官能团，说明含有1个羟基；② 核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1，符合 条件的D的同分异构体的结构简式为 CH CH-C—CH2-OH。 CHa ·79 参考答案及解析 (5)E与足量酸性KMnO:溶液反应生成 CH;COOH、CH COCH,名称为乙酸、丙酮。 (6)根据信息ⅱ，由H逆推可知G的结构简式为 (?)连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原 子，用“标出F中的手性碳原子·0 H3C CH3 ←CH3 OH O N(OH溶液 (8)①根据2 CH3Q HC CH HC B a CH3 十HO,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构 CH 建双环结构，主要产物为I( )和另一种 α，3不饱和酮J,J的结构简式为 HC CH3 ②若经此路线由H合成I,存在副产物J,所以存在的 问题有原子利用率低、产物难以分离，故选A、B项。 2.(12分) (1)AB(2分) (2)入 C(2分) (3)《 OCH,COOH+CH,-CHCH,OH 催化剂 -OCH2 COOCH2 CH-CH2+H2O △ (2分) (4)CH,-0 -OH 0 OH CH OH、CH3-C OH OH OH -CH3、CH3 CHO、 OH OH OH OHC CH(3分，任写三种) OH