内容正文:
参考答案及解析
(4)加成反应(1分)消去反应(1分)
(5)5(1分)
(6)CH2CH2 CI
NaOH溶液
CHCH,OH
03
Cu,△
-CHO
CH CHO
CH=CHCHO
Ba(OH):
H:/Rh
CHCH2CHO(4分,其他合合理答
案也给分)
【解析】(1)青蒿素中含有过氧键,具有强氧化性,可
氧化碘化钾生成碘单质,使淀粉变蓝,A项错误:青蒿
素含有酯基、醚键,所以青蒿素难溶于水,易溶于乙
醇、苯等,B项错误;青蒿素含有环状结构,属于环状
化合物,但没有苯环,不属于芳香族化合物,C项正
确:青蒿素含有酯基,则在一定条件下,青蒿素能与氢
氧化钠溶液反应,D项正确。
(2)由A的结构简式可知,化合物A中含有的非含氧
官能团的名称是碳碳双键;A中含有的官能团有醛基
和碳碳双键,检验碳碳双键,选用溴水,但是溴水也能
氧化醛基,需先加入新制的氢氧化铜,将醛基氧化成
羧基,由于溴水和碱反应,所以再加入稀盐酸酸化,最
后加入溴水检验碳碳双键,则试剂加入的正确顺序
为CBA。
(3)由E→F的结构可知,C一O键变成C一S键,由G
→H的结构可知C一S键又变成C一O键,所以该工
艺流程中设计E→F、G→H的目的是保护酮羰基。
(4)由题目信息,结合B、C的结构可知,C=O键变成
C一C键,应是B中连接酮羰基的甲基上的氢原子与
C一O先发生加成反应产生C一OH,再发生消去反应
生成C一C键,生成物质C,所以依次发生反应的反
应类型是加成反应、消去反应。
(5)A为
,M与A互为同系物,但比A少两个
OHC
碳原子,则M含有8个碳原子,有碳碳双键和醛基两
种官能团,分子式为CHO,与M互为同分异构体,
同时满足①含有六元环,②能发生银镜反应,说明含
有醛基,则符合条件的有
-CHO,甲基接到环
上有4种位置,还有一种是
-CH2CHO,共
5种。
(6)结合流程图中B→C→D的变化分析设计,氯乙烷
·70
化学·HX
在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇,乙醇催化
氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成
一CH一CHCHO,在氢气/Rh条件下发生加成
反应生成
-CH2 CH2 CHO,工艺流程图为
CH,CH,C1aO1溶孩CH,CH,OH-0.-CH,CHO
△
Cu,△
〉-CHO
H:/Rh
CH-CHCHO
Ba(OH):
-CH2CH2CHO。
小练48有机反应类型和反应条件
1.A【解析】油脂、蛋白质、多糖、二糖均可发生水解反
应,单糖不能水解,A项错误;乙酸与新制的氢氧化铜
反应,得澄清溶液,乙醇与新制的氢氧化铜不反应,乙
醛与新制的氢氧化铜在加热的条件下反应生成砖红
色沉淀,可以区分,B项正确;
尼龙-66(HENH(CH),NH一C一(CH2),COH)
由己二胺和己二酸经缩聚反应制得,C项正确;将天
然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生
成的链状二肽有9种,具体分析如下:自身形成的二
肽有3种;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸两两之间彼此形
成6种二肽,共计9种,D项正确。
2.C【解析】由有机物的转化关系可知,反应①为甲苯
光照条件下与氧气发生取代反应生成一氧甲苯,反应
②为一氯甲苯在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应
生成苯甲醇,反应③为在铜作催化剂条件下,苯甲醇
与氧气共热发生催化氧化反应生成苯甲醛。由结构
简式可知,甲苯分子中含有饱和碳原子,则分子中所
有原子不可能在同一平面内,A项错误;由分析可知,
反应①为取代反应、反应②为取代反应,反应③为氧
化反应,B项错误;苯甲醇分子中含有的醇羟基能与
钠发生置换反应生成氢气,C项正确;苯甲醇的不饱
和度为4,属于芳香族化合物的同分异构体有苯甲
醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚,共有4种,
加上非芳香族化合物,多于4种,D项错误。
3.C【解析】由图可知,甲醛和NH2R发生加成反应生
H
成H一C一NHR,随后发生消去反应生成
OH
化学·HX
H
H一C=NR,A项正确;因为电负性:N>C,蛋白质
一N一H中N带负电,HCHO中C带正电,所以带部
分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合,
使蛋白质失活,对人体造成危害,B项正确;含氨基的
试剂与甲醛反应为加成反应,酸性KMnO,溶液和甲
OH
醛反应属于氧化反应,原理不同,C项错误;〔
CH
甲醛先发生加成反应,再发生缩聚反应生成
OH
H
CHOH,D项正确。
CH
4.B【解析】苯酚的酸性弱于碳酸,与碳酸氢钠溶液不
反应,A项错误;酚羟基邻对位氢原子可以被浓溴水
CH3
中溴原子取代,HO一
-C/
一OH,最多消耗
CH
4 mol Br2,B项正确;苯酚与双酚A中羟基个数不同,
结构不相似,不互为同系物,C项错误:苯环对角线上
的原子共线,中心C为四面体结构,则最多共线的C
原子有3个,D项错误。
5.C【解析】黑色的氧化铜加热后插入乙醇中变为红
色,乙醇将氧化铜还原为铜单质,与氧化还原有关,A
项不符合题意;放置时间较长的苯酚固体,变为粉红
色是苯酚被氧气氧化所致,B项不符合题意;氯化铁
溶液遇苯酚溶液发生显色反应是因为生成了络合物,
与氧化还原无关,C项符合题意;酸性KCrO,溶液
中滴入乙醇,被乙醇还原生成C+,与氧化还原有
关,D项不符合题意。
6.AD【解析】乙醇在铜的作用下与氧气反应生成乙
醛为氧化反应,甲苯在酸性高锰酸钾溶液作用下生成
苯甲酸也为氧化反应,A项正确;乙酸乙酯在稀硫酸
存在下与水反应为取代反应,油酸甘油酯与氢气反应
生成硬脂酸甘油酯为加成反应,B项错误:苯酚与甲
醛制备酚醛树脂为缩聚反应,乙炔制备导电高分子材
料聚乙炔为加聚反应,C项错误;乙醇与浓硫酸加热
到170℃制乙烯属于消去反应,溴乙烷在NaOH醇
·71
参考答案及解析
溶液下制备乙烯为消去反应,D项正确。
7.BC【解析】冷水应从b端通入,A项错误;该实验中
浓硫酸作催化剂和吸水剂,除去反应生成的水,使反
应向着生成乙酸异戊酯的方向进行,B项正确;酯化
反应属于取代反应,C项正确:反应后的混合溶液经
饱和纯碱溶液洗涤、分液,得到乙酸异戊酯,D项
错误。
8.(12分)
(1)CH,CH.CH.CH:Br+NaOH
CH2=CHCH,CH+NaBr+H2O(2分)消去反应
(1分)
(2)除去挥发的乙醇(2分)
(3)溶液紫色褪去(2分)溴水(或溴的四氯化碳溶
液)(1分)否(2分)
(4)CH2-CHCH,CH、CHCH-CHCH(2分)
【解析】(1)1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反
应,圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为
CH,CH,CH,CH,Br+NaOH乙壁
△
CH2 -CHCH2CH,+NaBr+H2 O.
(2)加热挥发出的乙醇蒸气也能使酸性高锰酸钾溶液
褪色,则气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水
的洗气瓶是为了除去挥发的乙醇。
(3)产物1-丁烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾
溶液的紫色褪去,也可和溴水或溴的四氯化碳溶液中
的溴单质发生加成反应,从而使溴水或溴的四氯化碳
溶液褪色,则溴水或溴的四氯化碳溶液也可用来检验
1-丁烯;挥发出的乙醇不能与溴反应,则没有必要将
气体先通过装置B。
(4)2-溴丁烷为CH,CHBrCH2 CH,可能在Br的左
侧消去得到产物1-丁烯,结构简式为
CH2一CHCH2 CH,也可能在右侧消去得到产物2
丁烯,结构简式为CHCH一CHCH。
9.(12分)
(1)取代反应(1分)
CH
(2)甲苯(1分)
Br(2分)
SOH
参考答案及解析
CH
(3)防止生成副产物
(或将Br原子定位到目标
Br
位置,减少副产物的生成)(2分)
(4)羧基(2分)
(5)CH,=C(CH)COOH催化剂
CH
ECH2一C
(2分)
COOH
(6)16(2分)
【解析】A生成B发生磺化反应,在甲基对位上引
CH
入一SOH,即A的结构简式为
,B生成C发生
取代反应,在苯环上引入一Br,根据D的结构简式,
CH3
推出C的结构简式为(
Br:J→K发生卤代烃水
SO H
解反应,根据K的结构简式,推出J的结构简式为
CH2 Br-一CHBr,则I的结构简式为CH2一CH2;根
据M的结构简式,推出生成M的反应类型为加聚反
应,则CH;O2的结构简式为CH2=C一CH。
COOH
CH
(1)根据上述分析,A的结构简式为
,反应①发
生磺化反应,即反应类型为取代反应。
(2)A的名称为甲苯,根据上述分析,中间体C的结构
CH
简式为
Br
SO H
(3)A直接与Br2反应,甲基的邻、对位氢原子易被取
7
化学·HX
CH
代,这样会得到副产物
,目标产物的产率降低,
或者经过①→③的目的是将Br原子定位到目标位
置,减少副产物的生成。
(4)对比阿司匹林和长效缓释阿司匹林的结构简式,
可知阿司匹林中发生分子结构修饰的官能团名称是
羧基。
(5)该反应为加聚反应,其反应方程式为
CH3
cH。一C(CH,)COOH化,ECH,-C。
COOH
CH
(6)C的结构简式为(
Br,与C物质含有相同官
SOH
能团的芳香族同分异构体,该同分异构体中含有苯
环、一SO3H、一Br,如果取代基为一CH2Br、一SO,H
(邻间对三种):如果取代基为一CHSO,H、一Br(邻
间对三种);如果取代基一SOH、一Br、一CH(有10
种结构,除本身外还有9种);如果取代基为
一CH(SO,H)Br,有1种结构,符合条件的同分异构
体共有16种。
小练49有机物分析方法
1.C【解析】17.6gCO2的物质的量为0.4mol,9.0g
H2O的物质的量为0.5mol,则该烷烃中N(C):
NH)=2a5,设链状烷烃X为CH,即2-2
号,解得n=4,X的分子式为C.H。,由此分析。X的
分子式为C,H。,A项正确;X可能的结构简式为
CHCH,CHCH或(CH),CHCH,B项正确;烷烃
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;X可能的
结构简式为CHCH,CH2CH或(CH3),CHCH,等
效氢均为2种,即与C2在光照条件下发生取代反
应,可能生成2种一氯代物,D项正确。
2.A【解析】由图可知有机物R中存在三种不同化学
环境的H原子。故选A项。
3.A【解析】重结晶法提纯苯甲酸,题中仪器可以完
成,A项正确:配制0.1mol·L硫酸溶液,定容时拿满基础分自主小练·化学·ⅸ
班级:
姓名:
。。。。。。。。。。
小练48有机反应类型和反应条件
(考试时间:30分钟,满分42分)
单项选择题每小题2分,不定项选择题每小
OH
题4分
1.化学与生活息息相关,下列说法错误的是
H
CH2OH
A.糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应
B.乙酸、乙醇、乙醛可用新制的氢氧化铜
区分
CH
O
0
4.双酚A是重要的有机化工原料,可用苯酚
C.尼龙-66(HENH(CH)NH-C-(CH)4C]OH)
和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正
由己二胺和己二酸经缩聚反应制备
确的是
OH
D.将天然甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,
在一定条件下生成的链状二肽有9种
+CH,CCH,巴H0
OH+H2O
2.(教材改编题)工业上可用甲苯合成苯甲
醛。下列说法正确的是
A.苯酚与双酚A都可以与NaHCO3溶液
CH
CH2CI
CH2OH
CHO
反应
NaOH溶液
02
B.1mol双酚A与足量溴水反应,最多消耗
①
③
③
4 mol Br2
甲苯
一氯甲苯
苯甲醇
苯甲醛
C.苯酚与双酚A互为同系物
A.甲苯分子中所有原子都在同一平面内
D.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个
B.反应①②③的反应类型相同
5.下列过程中,颜色变化与氧化还原反应无
C.苯甲醇可与金属钠反应
关的是
D.苯甲醇的同分异构体有4种
A.黑色的氧化铜加热后插入乙醇中变为
0
红色
H-NHR
3.(教材改编题)已知H一C一H
B.放置时间较长的苯酚固体变为粉红色
H
C.氯化铁溶液滴入苯酚溶液变紫色
D.酸性KCr2O,溶液中滴入乙醇变绿色
-H,O
NHR
H-C=NR。下
6.(教材改编题,不定项)下列选项中的甲、乙
两个反应属于同一种反应类型的是
OH
选项
甲
乙
乙醇在铜的作用
甲苯在酸性高锰酸钾
列关于甲醛(H
H)危害、去除与利用
下与氧气生成
溶液作用下生成苯
的说法错误的是
乙醛
甲酸
A.上述已知过程中发生了加成反应和消去
乙酸乙酯在稀硫
油酸甘油酯与氢气反
反应
酸存在下与水
反应
应生成硬脂酸甘油酯
B.依据电负性,甲醛中C带部分正电荷可
苯酚与甲醛制备
乙炔制备导电高分子
能与蛋白质一N一H中带部分负电荷的
酚醛树脂
材料聚乙炔
N结合,使蛋白质失活,对人体造成危害
乙醇和浓硫酸加溴乙烷在NaOH醇
C.含氨基的试剂和酸性KMnO,溶液均可
热到170℃制乙烯溶液下制备乙烯
与甲醛反应,反应原理相同
OH
7.(教材改编题,不定项)乙酸异戊酯是组成
蜜蜂信息素的成分之一,沸点为142℃。
实验室制备乙酸异戊酯的反应装置(加热
D.甲醛与
可反应生成
和夹持装置省略)及试剂如图所示。以下
叙述正确的是
CH
A.冷水从a端通入
B.浓硫酸作吸水剂和催
、异戊醇、乙酸
化剂
浓硫酸
95
C.生成乙酸异戊酯的反应类型为取代反应9.(12分)阿司匹林具有解热镇痛作用,科研
D.反应后的混合液经饱和纯碱溶液洗涤、
工作者将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙
结晶,得到乙酸异戊酯
二醇嫁接起来,合成长效缓释阿司匹林,从
8.(12分,教材改编题)1-溴丁烷是一种有机
而减少了对肠胃的刺激,减少每天吃药次
化合物,分子式是C4HBr,为无色透明液
数,大大方便了人们对药物的使用。合成
体,沸点为101.6℃,不溶于水,微溶于四
路线如图所示:
氯化碳,溶于氯仿,易溶于乙醇、乙醚、丙
酮,有毒性,可用作烷化剂、溶剂、稀有元素
S03/H2S04
Br2
萃取剂和用于有机合成。实验室为了探究
I.C7Hs
C.H-SOBr
①
②
1-溴丁烷的化学性质做了如下实验:向圆底
C
烧瓶中加入2 g NaOH和15mL无水乙
醇,搅拌。再向其中加入几片碎瓷片,用分
COOH
液漏斗滴加5mL1-溴丁烷(密度为
氧化
H20
水解
Br
Br
1.276g/mL),微热,将产生的气体通入盛
④
③
⑤
水的洗气瓶后,再用酸性高锰酸钾溶液进
0
行检验。
a1-溴丁烷
COONa
COOH
OH
酸化
ONa
OH
OCCH
⑦
NaoH
乙醇
G
阿司匹林
溶液
Br2
NaOH/H,O
酸性
Ⅱ.C2H4
⑧
→C2ZH4Br2
CH,OHCHOH
⑨
水
KMnO
溶液
个
A
B
CH3
催化剂
(1)写出圆底烧瓶中发生反应的化学方程
Ⅲ.C4H02
⑩
式:
COOH
,反应类型为
M
CH
(2)气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通
入盛水的洗气瓶是为了
千CH2
催化剂
COOCH,CH,O(
(3)气体缓慢通入酸性高锰酸钾溶液后的
现象是
长效缓释阿司匹林
(1)阿司匹林的合成中步骤①的反应类型
本实验中除了用酸性高锰酸钾溶液外,还
是
可以用
来检验1-丁烯,此
(2)原料A的名称是
,中
时,是否还有必要将气体先通过装置B?
间体C的结构简式是
(填“是”或“否”)。
(3)由原料A制备中间体D不采取与Br2
(4)试写出2-溴丁烷与NaOH的无水乙醇
直接反应,而是经过①→③的目的是
溶液反应的可能产物的结构简式:
(4)上述合成路径中阿司匹林实现了分子
结构修饰,阿司匹林中发生分子结构修饰
的官能团名称是
(5)C4HO2→M的化学方程式是
(6)与C物质含有相同官能团的芳香族同
分异构体共有
种(C物质
本身除外,一SO3H为官能团)。
96