内容正文:
第四节 基本营养物质
7.4.3 油脂
第七章 有机化合物
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『人教版高中化学课本同步知识讲解』
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学习目标
1、掌握油脂的概念、组成和结构,熟悉植物油和动物油的差别
2、掌握油脂的主要化学性质,了解油脂在日常生活中的应用
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1、造成肥胖的最主要原因,就是人们食用富含油脂类的食物。那么油脂具有怎样的结构和性质呢?是不是减肥就可以不吃油脂呢?
思考
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由高级脂肪酸与甘油[丙三醇: ]通过酯化反应生成的酯,称为甘油三酯,属于酯类化合物
一、油脂
1、定义
2、组成元素
由C、H、O元素构成
【注意】高级脂肪酸通常指C6~C26的一元直链羧酸,基本不溶于水,能被碱性水溶液溶解。
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(R、R’、R’’表示高级脂肪酸的烃基,可以相同,也可以不同)
3、结构
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(1)根据状态(室温下)
①植物油脂通常呈液态,称为油,含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯
②动物油脂通常呈固态,称为脂肪,含较多饱和高级脂肪酸甘油酯
不饱和脂肪酸
油酸:____________
亚油酸:____________
C17H33COOH
C17H31COOH
饱和脂肪酸
硬脂酸:____________
软脂酸:____________
C17H35COOH
C15H31COOH
3、油脂的分类
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油
脂肪
如:菜籽油、花生油、豆油、棉籽油
动物油脂呈固态,称脂肪
如:猪油、牛油
属于酯类
油脂
含有不饱和键:C=C,C≡C等
只有饱和键:C-C
【注意】油和脂肪统称为油脂
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(2)根据烃基是否相同
①简单甘油酯:油脂结构中,R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯②混合甘油酯:油脂结构中,R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯
【注意】天然油脂大都是混合甘油酯
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【几点强调】
①油脂的相对分子质量很大,但它不属于高分子化合物
②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯,天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂,因为它们之间能发生加成反应
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1、下列关于油脂的结构的说法正确的是( )
A.油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯
B.R1、R2、R3一定相同
C.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯
【练一练】
A
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(1)物理性质
【注意】
脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较低;动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较高
4、油脂的性质
在室温下,植物油通常呈液态,动物油脂通常呈固态,密度比水小,黏度较大,难溶于水,易溶于有机溶剂。
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①加成反应(氢化反应)
工业上常将液态植物油(存在 )在一定条件下与氢气发生加成反应,提高其饱和程度,生成固态的氢化植物油。这一过程也叫油脂的氢化或硬化。如:
(2)化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质(官能团是酯基和不饱和碳碳键)
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工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应,提高油脂的饱和程度,生成固态的氢化植物油。氢化植物油性质稳定,不易变质,便于储存和运输,可用来生产人造奶油、起酥油,代可可脂等食品工业原料
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思考
2、某些食品的包装袋中往往有一包黑色的粉末状物质,你知道其中的作用吗?为什么菜籽油,花生、瓜子、山核桃时间久了会产物“哈刺”味?
许多食品中含有较多的油脂,这些油脂的结构中含有碳碳双键,在空气中放置久了会被氧化,产生过氧化物和醛类等物质,这些变质后产物的物质带有“哈刺”味,加入的黑色粉末是还原性铁粉,可除去食品包装袋中的空气,进而延长食品的保质期。
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②水解反应
a.酸性或酶的作用下水解(可逆反应):油脂在人体中(在酶的作用下)水解,生成高级脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养物质:
以“硬脂酸甘油酯”为例
一酯+三水 ⇌ 三酸+一油
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②碱性水解(皂化反应):工业上,油脂在碱性(NaOH)条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,油脂的碱性水解又称皂化反应(不可逆反应)。
如:
一酯+三碱 → 三羧酸盐+一油
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【注意】
可逆反应
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酒精、NaOH溶液
加热
油脂
肥皂、甘油、水等的混和液
加入细食盐
加热、搅拌
分层
皂化
盐析
③肥皂的制取——皂化反应的应用
a.酒精的作用:
溶解油脂,使反应充分
c.盐析:加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。
加填充剂(硅酸钠等)
压滤、干燥成型
下层:甘油、食盐水、酒精等→分馏
上层:高级脂肪酸钠
成品肥皂
溶液完全互溶不分层
b.皂化反应完成的判断:
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【几点强调】
①热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果
②油脂的氢化属于加成反应,也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质
③油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯,可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯,不能使溴的CCl4溶液褪色
④油脂一定能使溴水褪色(物变或化变)。由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂,可发生加成反应使溴水褪色。由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂,能萃取溴水中的溴而使溴水褪色
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3、已知纯碱溶液呈碱性,并且随温度升高碱性增强。试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱溶液呈碱性,油脂在纯碱溶液中发生水解反应,生成溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,热的纯碱能加快油脂水解反应的速率。
4、植物油氢化的反应属于哪一类有机化学反应?为什么氢化植物油可以延长食物的保质期?
植物油中含有一定数量的碳碳双键,催化加氢属于加成反应;含有碳碳双键的有机物容易被空气中的氧气氧化,碳碳双键被加成后变成单键,不易被氧化变质。
思考
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(1)生物体内储存能量的物质并供给能量油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应,生成高级脂肪酸和甘油,然后再分别进行氧化分解,释放能量。1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生39 kJ能量,大约是糖类和蛋白质的两倍
(2)脂溶性维生素的重要来源鱼肝油和奶油富含维生素A、D,许多植物油富含维生素E。油脂能促进脂溶性维生素的吸收
(3)构成一些重要生理物质脂肪是生命的物质基础,是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。 磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层,胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料
5、油脂的生物效用
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(4)维持体温和保护内脏、缓冲外界压力皮下脂肪可防止体温过多向外散失,减少身体热量散失,维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内,有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用。减少内部器官之间的摩擦
(5)提供必需脂肪酸
(6)增加饱腹感 脂肪在胃肠道内停留时间长,所以有增加饱腹感的作用
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脂肪和油
水解形成高级脂肪酸 甘油 肥皂
溶解维生素A D E K
储备热能
保温防寒
细胞膜 神经 脑组织成分
增加饱腹感
保护内脏器官
热能
氧化
【注意】健康人每天的油脂摄入量是25克,过多摄入会导致肥胖,进而危害健康!
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5、汽油、石油和花生油属于同一类物质吗?
汽油、石油主要由各种烃所组成;花生油是烃的衍生物—酯;
汽油和花生油不是同类物质
6、有两瓶失去标签的无色油状液体,分别为植物油和矿物油(多种烃的混合物),试设计实验加以鉴别。?
取两瓶液体少许于试管中,分别加入含有酚酞的NaOH溶液,加热,充分振荡,静置,若最终红色变浅,液体不分层,则为植物油,若液体仍然分层且红色无变化,则为矿物油。
思考
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物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基 含不饱和烃基
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
用途 营养素可食用,化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
6、油脂和矿物油的比较
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7、那么是不是减肥就可以不吃油脂呢?
营养学家研究证明:必需脂肪酸是指人体生长不可缺少而体内又不能合成、必需从食物中获取的脂肪酸。但最好选择水解产物含不饱和高级脂肪酸,比如亚油酸(十八碳二烯酸),亚麻酸(十八碳三烯酸),花生四烯酸(二十碳四烯酸)
经常摄入饱和程度高的油脂,容易诱发心脏病,糖尿病,高胆固醇、高血脂、脂肪肝、癌症等疾病。人造反式脂肪酸会增加心血管疾病发生风险,比如脑卒中、心肌梗死。另外还有一些研究表明长期过量摄入也会增加糖尿病、肥胖、癌症等疾病的风险。
思考
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A
2、下列说法正确的是( )
A.植物油属于酯,脂肪也属于酯
B.酯是纯净物,油脂是混合物,油脂不属于酯
C.所有的脂都属于酯,因而化学上“脂”与“酯”经常混用
D.脂肪是高级脂肪酸的甘油酯,而油不是
【练一练】
3、下列物质属于油脂的是( )
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A.①② B.④⑤ C.①⑤ D.①③
C
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能够水解的常见有机物
(1)酯类→酸(盐)+醇(2)油脂→高级脂肪酸(盐)+甘油(3)蔗糖→葡萄糖+果糖(4)淀粉(纤维素) →葡萄糖(5)蛋白质→氨基酸
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