第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计与应用-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 多选版）

该高中化学课件聚焦有机合成路线的设计与应用，涵盖正推法、逆推法及实际应用，通过有机合成在工农业中的应用导入，搭建“方法讲解—典例分析—思维建模”的学习支架，帮助学生衔接前后知识。 其亮点在于以甲苯合成苯甲酸苯甲酯等典例和三步解题思维建模为核心，培养科学思维（证据推理、模型建构）和化学观念（物质转化），融入绿色化学题点训练提升科学态度与责任，助力学生掌握合成方法，为教师提供系统教学资源。

第二课时　有机合成路线的设计与应用 1.正推法 (1)路线:某种原料分子 目标分子。 (2)过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括_______和________两个方面的异同;然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 官能团 碳骨架 2.逆推法 (1)路线:目标分子 原料分子。 (2)过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的 _________________,直至选出合适的起始原料。 中间有机化合物 (3)逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 3.有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一,人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。 (2)有机合成是化学基础研究的一个重要工具。 　[典例]　根据所给原料,设计合成路线图。 (1)以甲苯为基础原料,无机试剂自选,设计合成苯甲酸苯甲酯的路 线图__________________________________(注明试剂与条件,下同)。  [解析]　苯甲酸苯甲酯可由苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应得到,甲苯先和酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,甲苯再和Cl2发生取代反应生成 , 发生取代反应生成苯甲醇,合成路线为 (2)1,4⁃二氧杂环己烷(又称1,4⁃二氧六环或1,4⁃二噁烷, )是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料,设计它的合成路线 ____________________________________。 [解析]　 可由 分子间脱水、成环得到, 由 发生取代反应得到,乙烯和Br2发生加成反应得到 ,合成路线为 。 |思维建模|解决有机合成题的基本步骤 第一步 要正确判断合成的目标有机物属于何种有机物,它带有什么官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等 第二步 根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点 第三步 将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案 1.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是 (　　) [题点多维训练] √ 解析:C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中,所有原子全部转化为产物,反应完全,因此原子利用率最高。 2.(2025·青岛莱西市第一中学段测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是 (　　) A.环戊烷属于不饱和烃 B.A的结构简式是 C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液 D.加入溴水,若溶液褪色则可证明 已完全转化为 √ 解析:由合成路线可知,环戊烷转化为A的反应为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,反应②为氯代烃的消去反应,反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应,反应④为卤代烃的消去反应,即A为 , B为 ,C为 ,据此分析解答。环戊烷分子中全部是单键,属于饱和烃,故A错误;由分析可知,A的结构简式是 ,故B错误;反应②④均为卤代烃的消去反应,反应的试剂和条件都是强碱的醇溶液、加热,故C正确;B为环戊烯,含有碳碳双键,也能使溴水褪色,不能证明 已完全转化为 ,故D错误。 3.由苯合成N的路线如图所示: 已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示: 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 —NO2 ② 易被氧化。下列有关说法错误的是(　　) A.M→N的反应类型为还原反应 B.最后两步反应顺序不能互换 C.试剂1为CH3Cl,条件1是AlCl3、加热 D.若第一步和第二步互调,则最终产物可能含有 √ 解析:由题干转化关系信息可知,M→N即硝基转化为氨基,故该反应的反应类型为还原反应,A正确;由题干信息②可知, 易被氧化,故最后两步反应顺序不能互换,B正确;由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,则合成过程中应该先引入硝基,然后在硝基的间位上引入两个—CH3,故试剂1为浓硝酸,条件1是浓硫酸、加热,C错误;由题干转化信息可知,若第一步和第二步互调,即先在苯环上引入甲基,甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时可能得到2,4,6⁃三硝基 甲苯,则最终产物可能含有 ,D正确。 4.(2025·华容县期末)用流程示意图表示由 制备 的合成方案, 并写出有关反应的化学方程式。  答案: 5.(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下: (1)化合物C中含有的官能团名称为_________________________。  解析:由有机物的转化关系可知,在氯化铝作用下 与 发生取代反应生成 ,则B为 ; 与氨气、甲 酸共热反应生成 , 在L⁃(+)⁃酒石酸、 碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基　 NaOH作用下转化为 , 与 在碳酸钾作 用下转化为F: , 在(C2H5)3N作用下与BrCH2CH2OH发生取代反应生成 。(1)由化合物C的结构简式 可知,其含有的官能团名称为碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基。 (2)由C→D需要经历C X D的过程,中间体X的分子式为C13H10NCl。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体,则X→D反应类型是____。  a.取代反应 b.加成反应　 c.氧化反应 d.还原反应 bd 解析:由题意可知,C的分子式为C13H9ClO、X的分子式为C13H10NCl,则C→X的反应为 与氨气反应生成 , 即X为 ; 与甲酸发生还原反应生成 ,该反应X中的碳氮双键发生了加成反应,由不饱和变饱和,故选b、d。 (3)由E→F的反应中溴元素转化为______(填化学式)。  解析:由E→F的反应中, 与 发生取代反应,氢原子与溴原子结合成HBr,HBr再与K2CO3反应转化为KBr,即溴元转化为KBr。 KBr　 (4)实际生产过程中,D→E所加试剂的目的可能是____________。  解析:酒石酸可以电离出氢离子,呈酸性,而—NH2可以和酸反应转化为盐,为保留—NH2,所以还需加入氢氧化钠,将盐再转化为—NH2。 保留—NH2 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种符合条件的同 分异构体的结构简式:_______________________。  ①分子在核磁共振氢谱中显示7组谱峰; ②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 解析:G的分子式为C19H23ON2Cl,核磁共振氢谱中显示7组谱峰,在碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上 均只有2个取代基,则左侧苯环的取代基可以为 和 ,那么右侧苯环的取代基为 和 —Cl,则符合条件的结构简式为 。 (6)已知: (R表示烃基)。写出以 、 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用)。 解析:铜作催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 , 与氨气和甲酸共热反应生成 , 与 发生环加成反应生成 , 与溴化氢共热发生取代反应生成 ,在碳酸钾作用下先发生分子内取代反应、后与 发生取代反应生成目标产物。 答案: 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。 ①置换反应　②化合反应　③分解反应 ④取代反应　⑤加成反应　 ⑥消去反应　⑦加聚反应　 ⑧缩聚反应等上述反应类型中能体现原子经济性原则的是(　　) A.只有①②⑤　　　　　　 B.只有②⑤⑦ C.只有⑦⑧ D.只有⑦ 一、选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析:根据原子利用率表示目标产物的相对原子质量总和与反应物的相对原子质量总和之比,比值越高,原子利用率越高,显然原子利用率达到100%时最高,即反应物完全转化为目标产物的反应体现原子经济性原则。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 2.以乙醇为原料设计合成 的 方案。需要经过的反应类型是(　　) A.消去、取代、水解、加成 B.取代、消去、加成、水解 C.消去、加成、取代、水解 D.消去、加成、水解、取代 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:可通过逆合成分析法进行推断,由该有机化合物的结构简式可判断该有机化合物是通过二元醇发生取代反应生成的,故可利用乙醇发生消去反应,再与卤素加成,最后再水解合成二元醇。以乙醇为原料设计合成 的方案为CH3CH2OH CH2==CH2 BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH ,故选D。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 3.分析下列合成路线,可推知B应为下列物质中的 (　　) CH2==CH—CH==CH2 A→B→C→ A. B. C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:A为Br—CH2—CH==CH—CH2—Br;B为HO—CH2—CH==CH—CH2—OH;C为 。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 4.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为最不可行的是 (　　) A.用氯苯合成环己烯: B.用甲苯合成苯甲醇: C.用乙烯合成乙酸:CH2==CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH D.用乙烯合成乙二醇:CH2==CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A项不符合题意;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛可以进一步被氧化生成乙酸,可以实现,C项不符合题意;乙烯与H2发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,其产物有多种,无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl,不可以实现, D项符合题意。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 √ 5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。 现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A.丙酮和一氯甲烷 B.甲醛和1⁃溴丙烷 C.乙醛和氯乙烷 D.甲醛和2⁃溴丙烷 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:由题中信息可知,用逆合成分析法,可以将(CH3)3C—OH逆推到(CH3)3C—O—MgX,结合信息反应逆推到(CH3)2C==O(丙酮)和CH3—MgX,进一步找到原料CH3Cl,A正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 6.有机物甲的结构简式为 ,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 下列说法不正确的是(　　) A.甲可以发生取代反应、加成反应 B.步骤Ⅰ反应的化学方程式是 C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:甲分子中含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、加成反应,A正确;步骤Ⅰ是取代反应,反应的化学方程式是 ,B错误;步骤Ⅳ的反应是酰胺的水解, 所以反应类型是取代反应,C正确;氨基易被氧化,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 7.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线其合成示意图如图所示: 下列说法错误的是(　　) A.过程ⅰ发生了加成反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原理以及相同原料,也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%,最终得到的产物易分离 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应,生成具有对位取代基的六元环中间体 ,故A,B项正确;根据该合成路线,可以合成对二甲苯和间二甲苯,不能合成邻二甲苯,故C错误;该合成路线包含两步,第一步为加成,第二步为脱水,两步的碳原子利用率均为100%,且生成的对二甲苯和水不互溶,易分离,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 二、非选择题 8.(6分)2⁃氯⁃1,3⁃丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1,3⁃丁二烯多了一个氯原子,但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应,不能通过1,3⁃丁二烯直接与氯气反应制得。2⁃氯⁃1,3⁃丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 请你根据以上逆合成分析完成合成路线______________________ __________________________________________________________,  并指出各步反应的类型____________________。  CH2==CH—CH==CH2 CH2Cl—CHCl—CH==CH2 CH2==CCl—CH==CH2 加成反应、消去反应 解析:根据逆合成分析,1,3⁃丁二烯先和氯气发生1,2⁃加成反应,生成CH2Cl—CHCl—CH==CH2,然后CH2Cl—CHCl—CH==CH2再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成2⁃氯⁃1,3⁃丁二烯,合成路线为CH2==CH—CH==CH2 CH2Cl—CHCl—CH==CH2 CH2==CCl—CH==CH2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 9.(4分)(2025·山东聊城高二检测)已知:① ② (R为烃基,X为卤素原子)。2⁃氨基苯乙醚 ( )可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2⁃氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。 答案: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 解析:2⁃氨基苯乙醚( )结构中的—NH2,可由硝基还原得到,而苯环上的CH3CH2O—可由苯酚与CH3CH2Br发生取代反应得到,而乙醇与HBr发生取代反应可以得到CH3CH2Br,故苯酚首先发生硝化反应在邻位引入硝基,生成 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 10.(11分)有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体,其中一种合成路线如图所示。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 回答下列问题: (1)A的名称为____,H的分子式为__________。  苯 C12H14O2 解析:由A的分子式和C的结构简式,可知A为 ,结合 B的分子式,可知苯与HCHO发生加成反应生成B,故B为 ,苯甲醇与HBr发生取代反应生成C,由D的分子式和E的结构简式,可知C与HC≡CNa发生取代反应生成D,D为 ,对比E、H的结构简式,结合F与G的分子式、反应条件,可知E中碳碳三键与氢气加成转化为碳碳双键 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 生成F, F中碳碳双键断裂后碳原子连接CH2形成三元环生成G,G中 —CH2OH被氧化为—COOH生成H,F为 , G为 。 (1)由前面分析可知,A为 ,A的名称为苯,H的分子式为C12H14O2; 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 (2)A→B的反应类型为__________。  加成反应 解析:(2)结合 B的分子式,可知苯与HCHO发生加成反应生成B; (3)苯甲醇与HBr发生取代反应生成C,B→C反应的化学方程式为 +HBr +H2O; (3)B→C反应的化学方程式为___________________________。  10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 (4)E中官能团的名称为_________________。 碳碳三键、羟基 解析:(4)E中官能团的名称为碳碳三键和羟基; (5)参照上述合成路线,设计一条以甲苯和CH2I2为原料合成 的路线(无机试剂任选)。 答案: 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 11.(15分)以玉米淀粉为原料可以合成多种有机物,下图是其转化路线(部分反应条件已略去)。回答下面问题: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (1)有机物A的化学式为__________,有机物B的名称为______。  C6H12O6 乙醇 解析:依据流程图,淀粉水解生成的A物质为葡萄糖,A在酒化酶作用下发生分解,生成B为乙醇,B催化氧化生成的C为乙醛,乙醛催化氧化生成的D为乙酸;乙醇发生消去反应生成的F为乙烯,乙烯与溴发生加成生成的G为BrCH2CH2Br,水解生成HOCH2CH2OH,乙二醇与乙二酸发生缩聚反应生成M;乙酸与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)由分析可知,有机物A为葡萄糖,化学式为C6H12O6,有机物B为CH3CH2OH,名称为乙醇。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (2)试剂a为______________,有机试剂b的结构简式为 _________________。  NaOH水溶液 HOOC—COOH 解析:BrCH2CH2Br发生水解生成HOCH2CH2OH等,则试剂a为NaOH水溶液,有机试剂b与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成M,则结构简式为HOOC—COOH。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (3)反应①的反应类型为__________,反应⑤的反应类型为__________。  消去反应 氧化反应 解析: (3)反应①为乙醇制乙烯的反应,反应类型为消去反应,反应⑤为乙醛制取乙酸的反应,反应类型为氧化反应。 (4)由分析可知,有机物C的结构简式为CH3CHO,有机物D的结构简式为CH3COOH。 (4)写出有机物C的结构简式__________,有机物D的结构简式____________。  CH3CHO CH3COOH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (5)在反应⑥中乙二醇和有机物D物质的量之比为1∶2发生反应,写出E的结构简式__________________________。 CH3COOCH2CH2OOCCH3 (6)写出反应③的化学方程式_____________________________ ___________________________。  Br—CH2CH2—Br+2NaOH HO—CH2CH2—OH+2NaBr 解析: (5)在反应⑥中,乙二醇和乙酸按物质的量之比为1∶2发生反应,则生成E的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。 (6)反应③中, BrCH2CH2Br发生水解反应,生成HOCH2CH2OH等,化学方程式为 Br—CH2CH2—Br+2NaOH HO—CH2CH2—OH+2NaBr。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 (7)根据上述流程,写出由丙烯(CH3CH==CH2)合成 OH的合成路线(无机试剂任选)。 解析:由丙烯(CH3CH==CH2)合成 时,需制得 ,则丙烯应与Br2加成、然后水解、氧化、氧化、还原, 从而得出合成路线。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 3 CH3—CH==CH2 答案: 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn 解析:发生取代反应得到,发生水解反应得到,发生催化氧化反应得到。 发生取代反应得到,即+ Cl2+HCl,再是发生水解反应得到,即+NaOH+NaCl,再是发生催化氧化反应得到,即2+O22+2H2O。 解析: (5)采用逆合成分析法,由CH2I2和合成,由消去得到,由和氢气加成得到,由和Cl2在光照条件下取代得到。 $