第3章 第2节 第2课时 酚-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦苯酚的结构、物理性质及化学性质，通过酚与醇的对比导入，以羟基与苯环相互影响为学习支架，衔接烃的衍生物知识，帮助学生构建结构决定性质的认知脉络。 其亮点在于实验探究（如苯酚酸性、取代反应实验）与问题驱动（思考1-6）结合，体现科学探究与实践，通过归纳总结表格梳理基团影响规律，渗透化学观念，培养学生科学思维，助力教师系统教学，提升学生知识应用与探究能力。

第2课时　酚 1.了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响。 2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的性质，学会合理应用。 学习目标 目 录 知识点一　苯酚的结构与物理性质 知识点二　酚的化学性质 随堂演练 课时作业 知识点一　苯酚的结构与物理性质 目 录 1. 酚的概念 羟基与苯环碳原子 而形成的化合物叫做酚，如： （苯酚）、 （邻甲基苯酚）、 （萘酚），官能团 为 ⁠。 直接相连　 （酚）羟基（—OH）　 化学·选择性必修3 目 录 2. 苯酚的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 或 球棍模型 空间填充模型 分子结构 平面形分子 化学·选择性必修3 目 录 3. 物理性质 （1）颜色状态：纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，熔点为43 ℃，苯酚晶体会因为 而显粉红色。 （2）溶解性：室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g，会与水形成浊液（乳 浊液——苯酚与水形成的浑浊液静置后会分层，上层是 ⁠ ，下层是 ）；当温度高于 时，苯酚能与 水互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。 无色　 部分被氧化　 溶有苯酚的水 层　 溶有水的苯酚层　 65 ℃　 【思考】　苯酚的浑浊液静置后会分层，能否用过滤的方法分离？ 提示：不能。苯酚是油状液体，要用分液的方法分离。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗。 （　×　） （2）苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系 物。 （　√　） （3）酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒。 （　×　） （4）将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保 持澄清。 （　×　） × √ × × 化学·选择性必修3 目 录 ① 　② ③ 　④ ⑤ A. ①② B. ①②③ C. ①②③④⑤ D. ②③⑤ 2. 下列物质属于酚类的是（　　） √ 解析：　① 是醇类，② 是酚类，③ 是酚类， ④ 是醇类，⑤ 是酚类，②③⑤符合题意。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二　酚的化学性质 目 录 1. 弱酸性 【实验探究】——探究苯酚的酸性（完成填空） 实验 步骤 实验 现象 得到 ⁠液体 液体变 ⁠ 液体变 ⁠ 浑浊　 澄清　 浑浊　 化学·选择性必修3 目 录 试管②： ⁠⁠ ⁠。 试管③： ⁠⁠ ⁠。 试管④： ⁠。 ＋NaOH 　 ＋H2O　 ＋HCl 　 ＋NaCl　 ＋CO2＋H2O 　 ＋NaHCO3　 根据实验现象，写出对应的化学方程式： 化学·选择性必修3 目 录 　苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石 炭酸。 【理论解释】　由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基 中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。 注意：苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的 反应中。 化学·选择性必修3 目 录 【思考1】　试管③或④中，液体变浑浊的原因是什么？为什么 向 溶液中通入CO2时生成的是NaHCO3而不是Na2CO3？ 提示：产生了溶解度更小的 。苯酚、H2CO3、HC 的酸性强弱 顺序为H2CO3＞ ＞HC 。因此，苯酚钠与CO2、H2O反应时，无 论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 化学·选择性必修3 目 录 【思考2】　某同学为了证明酸性：H2CO3＞ ，选用盐酸、碳酸钠和 苯酚钠溶液等试剂，结合下列装置，发现苯酚钠变浑浊即可证明上述酸 性。你认为他的设计合理吗？请给出相应的理由。 提示：不合理，盐酸具有挥发性，所以苯酚钠溶液变浑浊可能是盐酸与苯 酚钠反应生成苯酚的结果。可以选用稀硫酸和碳酸钠作反应的试剂。 化学·选择性必修3 目 录 2. 取代反应 实验操作 实验现象 ⁠ 有关化学方程式 ⁠ 产生白色沉淀　 ＋3Br2 　 ⁠↓　＋3HBr 化学·选择性必修3 目 录 理论解释 苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基 的 ⁠上的氢原子易被取代 应用 该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定 邻、对位　 化学·选择性必修3 目 录 【思考3】　在实际做实验时，某同学将几滴饱和溴水加入浓度较大的苯 酚溶液中，发现没有白色沉淀生成，这是什么原因呢？药品必须是苯酚的 稀溶液和过量的饱和浓溴水，解释原因。 提示：2，4，6-三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的物质，该同 学的实验中，生成的三溴苯酚溶于苯酚中，故看不到白色沉淀。故做此实 验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大。 化学·选择性必修3 目 录 【思考4】　欲除去苯中混有的少量苯酚，某同学采用加入浓溴水后过滤 的方法，该方法是否合理？若不合理，应如何处理？ 提示：不合理。不能用浓溴水除去，因为2，4，6-三溴苯酚和溴单质都能 溶于苯中。应加入NaOH溶液后分液。 化学·选择性必修3 目 录 【思考5】　1 mol对甲基苯酚与足量浓溴水反应能消耗多少mol Br2？写出 相关化学方程式。 提示：2 mol。 ＋2Br2 ＋2HBr。 化学·选择性必修3 目 录 3. 显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈 ⁠色 结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显 ⁠色 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 紫　 紫　 化学·选择性必修3 目 录 【思考6】　苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 提示：能。苯酚能被氧气氧化，所以也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学·选择性必修3 目 录 4. 苯酚的应用与危害 注意：（1）苯酚虽然有毒，但是苯酚的稀溶液可以用于杀菌消毒。 （2）毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎将苯 酚沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 （3）苯酚露置于空气中易被氧化，应密封保存。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）利用溴水可除去苯中的苯酚。 （　×　） （2）乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。 （　×　） （3）向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。 （　×　） （4）苯酚与氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 （　×　） × × × × 化学·选择性必修3 目 录 2. 能证明苯酚具有弱酸性的方法是（　　） ①苯酚的浑浊液加热后变澄清；②向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液后， 溶液变澄清；③苯酚可与FeCl3溶液反应；④向苯酚溶液中加入饱和溴水产 生白色沉淀；⑤苯酚与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3 A. ⑤ B. ①②⑤ C. ③④ D. ③⑤ √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增 大，无法说明苯酚的酸性，错误；②向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液后 生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，错误；③苯酚与氯化铁溶液发生 显色反应，无法说明苯酚的酸性，错误；④溴与苯酚发生取代反应，只能 说明羟基使苯环活化，与其酸性无关，错误；⑤苯酚与少量Na2CO3溶液反 应生成NaHCO3，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，正确。 化学·选择性必修3 目 录 3.1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和 NaOH的物质的量分别是（　　） A. 1 mol、2 mol B. 2 mol、3 mol C. 3 mol、2 mol D. 3 mol、3 mol 解析：　由结构可知，1分子该物质中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1 个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与 溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与 NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，D项正确。 √ 化学·选择性必修3 目 录 4. 下列不能说明有机物基团间相互影响的是（　　） A. 甲苯的硝化反应比苯的硝化反应更易发生，说明甲基对苯环的影响使 得苯环上的氢原子更易被其他基团取代 B. 苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯，稀的苯酚溶液与浓溴水作用生成三 溴苯酚白色沉淀，说明羟基对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被取 代 C. 苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能与Na2CO3溶液反应，说明苯环对 羟基的影响，使得直接连在苯环上的羟基具有一定的酸性 D. 常温下，甲酸的Ka＝1.77×10－4，乙酸的Ka＝1.75×10－5，说明像甲 基这样的烷基对—COOH的电离产生了影响，使得—COOH更易电离 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生取代反应时，甲苯生成三硝 基甲苯，而苯生成硝基苯，能说明侧链对苯环性质有影响，A不选；液溴 和苯在溴化铁催化作用下反应生成溴苯，苯酚和浓溴水发生取代反应生成 三溴苯酚，说明羟基对苯环的影响使得苯环上的氢原子更易被取代，B不 选；苯环对羟基的影响，可以使酚羟基与Na2CO3溶液反应，而乙醇不能与 Na2CO3溶液反应，说明有机物基团间相互影响，C不选；甲酸比乙酸的酸 性强，是因为乙酸分子中的烷基更长，而烷基是推电子基团，导致— COOH中氢原子更难电离，使得乙酸的酸性比甲酸的弱，该选项说法有 误，D选。 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 苯酚中苯环和酚羟基相互影响的性质表现 基团影响 性质表现 苯环对羟基 导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性；②显色反应 羟基对苯环 使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化，导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应。 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应生成 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. （2025·新疆月考）至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使 用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚（结构如图所示）作为消毒剂一般只适 合外用。下列说法正确的是（　　） A. 将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生 B. 常温下，0.1 mol·L－1苯酚溶液的pH为1 C. 苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A项，酸性：H2CO3＞苯酚＞HC ，将少量的碳酸钠溶液滴入 苯酚溶液中，一定无气泡产生，正确；B项，0.1 mol·L－1苯酚溶液中氢离 子浓度小于0.1 mol·L－1，所以pH大于1，错误；C项，苯酚易被氧化，可 使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；D项，苯酚在核磁共振氢谱中显示有4种 不同化学环境的氢，错误。 化学·选择性必修3 目 录 2. （苏教版习题）下列叙述正确的是（　　） A. 用FeCl3溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚三种溶液 B. 苯酚沾到皮肤上应立即用氢氧化钠溶液擦洗 C. 除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水，充分反应后过滤 D. 在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，苯酚浊液变澄清并产生CO2气体 解析：　氯化铁溶液和乙醇互溶，和甲苯混合分为有机层、水层，和苯 酚发生显色反应，能区分，A正确； 氢氧化钠溶液具有强腐蚀性，不能接 触皮肤，B错误；加入溴水和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中，不能过滤分 离，C错误； 苯酚酸性弱于碳酸，在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，反应生 成苯酚钠和碳酸氢钠，不会产生CO2气体，D错误。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. （鲁科版习题）生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚 是生漆的主要化学成分，某种漆酚的结构简式为 漆酚不具有的化学性质是（　　） A. 可与烧碱溶液反应 B. 可与溴水发生取代反应 C. 可与酸性KMnO4溶液反应 D. 可与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　该有机物属于酚类化合物，具有酸性，能与烧碱溶液发生中和 反应，A不符合题意；该有机物属于酚，能与溴水发生取代反应，B不符合 题意；该有机物含有羟基且苯环有烃基的侧链，都能被酸性高锰酸钾溶液 氧化，C不符合题意；酚具有酸性，但其酸性比碳酸的酸性弱，因此该有 机物不能与碳酸氢钠溶液反应，D符合题意。 化学·选择性必修3 目 录 4. 下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是（　　） A. 苯酚的酸性比乙醇的强 B. 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C. 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 解析：　乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷 中则没有，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，D符合题意。 √ 化学·选择性必修3 目 录 5. A、B的结构简式如下： 　 （1）A分子中含有的官能团的名称是 ；B分子中含 有的官能团的名称是 ⁠。 解析： A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。 醇羟基、碳碳双键　 酚羟基　 化学·选择性必修3 目 录 （2）A能否与氢氧化钠溶液反应？ （填“能”或“不能”，下 同）；B能否与氢氧化钠溶液反应？ ⁠。 解析： A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化 钠溶液反应。 （3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 ⁠。 解析： 由A到B属于消去反应。 不能　 能　 消去反应　 化学·选择性必修3 目 录 （4）A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量 分别是 mol， mol。 解析： A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol 单质溴，B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。 1　 2　 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　酚的结构、命名与物理性质 1. 下列关于苯酚的说法中，不正确的是（　　） A. 纯净的苯酚是无色晶体 B. 有特殊气味 C. 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 D. 苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤 解析：　由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在皮肤上不能使用 NaOH溶液洗涤，应该使用酒精，D错误。 √ 化学·选择性必修3 目 录 2. （2025·江苏盐城段考）下列各化合物的命名中正确的是（　　） A. 　对二甲苯 B. 　3-丁醇 C. 　2-甲基苯酚 D. 　3，3，4，5-四甲基己烷 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A项，习惯命名法为邻二甲苯，错误；B项，系统命名法为2-丁 醇，错误；C项，系统命名法为2-甲基苯酚，正确；D项，该烷烃的最长碳 链有6个碳原子，在第2、3号碳原子上各连有1个甲基，4号碳原子上连有2 个甲基，系统命名法为2，3，4，4-四甲基己烷，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 题组二　苯酚的化学性质 3. 实验室回收废水中苯酚的过程如下，苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配 系数（苯酚在萃取剂和水中的浓度比）分别为1.2～2.0和27～50，下列有 关说法错误的是（　　） 含苯酚废水 有机溶液 苯酚钠溶液 苯酚 A. 与本实验有关的实验室安全图标为 、 、 B. 步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂选用苯更好 C. 若苯酚不慎沾到皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗 D. 试剂a可用Na2CO3溶液，试剂b可用足量的CO2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析：　含苯酚的废水，经过步骤Ⅰ后得到有机溶液，因此步骤Ⅰ应为萃取 分液，在有机溶液中加入能与酚羟基反应的含有钠元素的碱性物质，经过 步骤Ⅱ即分液后得到苯酚钠溶液，最后步骤Ⅲ中加入试剂b，得到苯酚。步 骤Ⅰ应为萃取、分液，分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比，根据题中 信息可知，苯酚在酯类溶剂中的分配系数高于芳香烃，故萃取剂用酯类溶 剂更好，B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 4. （2025·河南中牟县一中月考）如图是某有机物X的结构，已知酚羟基能 与氢氧化钠反应且能被高锰酸钾氧化，下列关于X的说法正确的是 （　　） A. 1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH B. X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳 碳双键 C. 1 mol X能与1 mol Br2发生加成反应 D. 1 mol X与足量H2反应最多消耗6 mol H2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析：　1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol —Cl水 解消耗1 mol NaOH，且生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，共消耗5 mol NaOH，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子 中含有碳碳双键，B错误；碳碳双键能够与溴发生加成反应，1 mol X正好 消耗1 mol溴水，C正确；1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应、1 mol碳碳 双键与1 mol氢气发生加成反应，则1 mol X在一定条件下最多消耗7 mol H2，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 5. 下列对实验事实的解释不正确的是（　　） 选项 实验事实 解释 A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能 甲基使苯环上的部分H活化 B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所 需温度低 甲基使苯环上的部分H活化 C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀但苯 不能 羟基使苯环上的部分H活化 D 常温下苯酚与NaOH反应而环己醇不能 苯环使羟基的O—H键极性 增强 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析：　甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环使甲基 活化，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，A错误；甲苯生成邻硝基甲苯比苯生 成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位、对位上的H活化，容易被取 代，B正确；苯酚能与浓溴水反应生成 白色沉淀，而苯不行，说 明羟基使苯环的邻位、对位上的H活化，容易被取代，C正确；苯酚能与 NaOH溶液反应生成苯酚钠，而环己醇则不行，说明苯环使O—H键极性增 强，容易断裂，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 6. 化合物b有美容护肤功效，其合成反应如图所示。下列说法正确的是 （　　） A. b的苯环上一氯代物共有5种 B. a、b与苯酚属于同系物 C. a和b均既能和Na2CO3溶液反应，又能和NaHCO3溶液反应 D. a、b及苯乙烯均不可以使酸性KMnO4溶液褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析：　根据b的对称性，苯环上存在5种不同化学环境的氢原子，则苯 环上的一氯代物有5种，A正确；a、b中有两个羟基，与苯酚不互为同系 物，B错误；由于酸性：H2CO3＞ ＞HC ，故a、b均能和 Na2CO3溶液反应，但均不能和NaHCO3溶液反应，C错误；a、b中均含有酚 羟基，苯乙烯中含有碳碳双键，三种物质都可以被酸性KMnO4溶液氧化而 使得溶液褪色，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 7. 为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是 （　　） 含苯酚废水 有机溶液 苯酚钠溶液 苯酚 A. 步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液 B. 试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液 C. 步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤 D. 试剂②若为少量CO2，则反应为2 ＋CO2＋H2O 2 ＋C √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析：　在步骤①中，由于水的密度比苯大，二者互不相溶，因此水层 在下层，苯层在上层，分液时应先从分液漏斗下口放出下层的废水层，然 后关闭分液漏斗的活塞，从上口将有机苯溶液倒出，A错误；苯酚能与氢 氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠，所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶 液，B正确；步骤①②都是分离两层互不相溶的液体，分离的操作都为分 液，而步骤③是分离苯酚与NaHCO3，分离的操作方法为蒸馏，C错误；苯 酚钠溶液中通入少量CO2，反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式 为 ＋CO2＋H2O ＋HC ，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 8. 茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60 ％～80％。（为了表示分子的立体结构，“ ”表示位于纸平面前方、指 向观察者的化学键；“ ”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键， 这种表示方法叫做楔形式。） （1）表儿茶素可能具有的化学性质 （填编号） 。 ①水解反应　②氧化反应　③加成反应　④消去反应 ②③④　 解析：表儿茶素含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有醇羟基，可以发生消去、氧化反应，含有苯环，可以发生加成反应，故选②③④。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 （2）表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用 ⁠ 试剂检验具有抗氧化的官能团。 浓 溴水或氯化铁溶液　 解析： 表儿茶素含有酚羟基，而具有抗氧化性，酚羟基与浓溴水生成白色 沉淀，也可以与氯化铁溶液混合显紫色，因此可以用浓溴水或氯化铁溶液 检验表儿茶素具有抗氧化的官能团。 （3）儿茶素和表儿茶素互为 ⁠。 A. 同系物 B. 同一物质 C. 同分异构体 C　 解析： 儿茶素和表儿茶素分子式都是C15H14O6，二者结构不同，互为同分异 构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 （4）下列说法正确的是 ⁠。 A. 含有羟基的化合物一定属于醇类 B. 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C. 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 D. 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 B　 解析： 含有羟基的化合物不一定属于醇类，例如酚也含有羟基，A错误；代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基，B正确；酚类和醇类具有相同的官能团，但是化学性质不完全相同，C错误；苯环如果通过链烃基与羟基相连，则是醇类，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 9. 兴趣小组查阅文献后，设计实验对苯酚 的性质进行探究，回 答以下问题。 已知：ⅰ. 25 ℃，相关弱酸的电离平衡常数如下：Ka1（H2CO3）＝4.2×10 －7，Ka2（H2CO3）＝5.6×10－11，Ka（C6H5OH）＝1.3×10－10。 ⅱ.苯酚与Fe3＋显色反应的化学方程式为 Fe3＋＋6C6H5OH [Fe（C6H5O）6]3－（紫色）＋6H＋。 Ⅰ.探究苯酚酸性的强弱 （1）苯酚的电离方程式为 ⁠。 C6H5OH C6H5O－＋H＋ 解析：苯酚在溶液中能微弱电离出苯氧根离子和氢离子，电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 （2）兴趣小组按如图装置进行实验，证明酸性强弱顺序为CH3COOH＞ H2CO3＞ C6H5OH，所依据的实验现象为 ⁠ ，C中反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 A中有气泡产生，C中溶液出现 浑浊　 C6H5ONa＋CO2＋H2O C6H5OH＋ NaHCO3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 解析： 由实验装置图可知，装置A中乙酸与碳酸钠固体反应生成醋酸钠和二氧化碳气体，A中有气泡产生说明乙酸的酸性强于碳酸，装置B中盛有的碳酸氢钠饱和溶液用于除去挥发出的乙酸，防止乙酸干扰实验；装置C中盛有的苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，溶液变浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚，反应的化学方程式为C6H5ONa＋CO2＋H2O C6H5OH＋NaHCO3，从而证明酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞ C6H5OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 Ⅱ.探究苯酚与铁离子的显色反应 实验1 实验2 兴趣小组对以上实验的现象提出猜想。 猜想1：Cl－对铁离子与苯酚的反应有促进作用。 猜想2：S 对铁离子与苯酚的反应有抑制作用。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 （3）向实验1反应后溶液中继续加入NaCl固体，若溶液颜色无变化，则可 得出的结论是 ⁠。 氯离子对铁离子与苯酚的反应没有影响　 解析： 在溶液总体积不变的情况下，加入氯化钠固体改变溶液中氯离子的 浓度，溶液颜色无变化说明氯离子浓度对苯酚的显色反应没有影响。 （4）向实验1反应后溶液中加入 固体（填化学式），若溶 液颜色变为浅紫色，说明猜想2成立。 Fe2（SO4）3　 解析： 向实验1反应后溶液中加入硫酸铁固体，溶液颜色变为浅紫色说明硫酸根离子对铁离子与苯酚的反应有抑制作用，证明猜想2成立。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 （5）兴趣小组同学提出猜想3：溶液的pH会影响显色效果，并设计如下实 验进行验证。 实验 操作 现象 3 向2 mL苯酚溶液（调节pH＝5.5）中 滴加0.1 mol·L－1FeCl3溶液 溶液显紫色 4 向2 mL苯酚溶液（调节pH＝9）中滴 加0.1 mol·L－1FeCl3溶液 生成红褐色沉淀 5 向实验4所得悬浊液中逐滴加入0.1 mol·L－1盐酸至过量 沉淀逐渐溶解，溶液变为紫 色；继续滴加盐酸，溶液由 紫色变为浅黄色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 ①实验4中生成的红褐色沉淀是 （填化学式）。 ②实验5中滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色，结合平衡移动原理 解释原因 ⁠ ⁠。 Fe（OH）3　 加入的盐酸使溶液中氢离子浓度增大，显色反应的平衡逆向移 动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓度增大，溶液由紫色变为浅黄色 解析： ①由题意可知，实验4发生的反应为pH为9的苯酚溶液中的苯氧根离 子与铁离子发生双水解反应生成苯酚和氢氧化铁红褐色沉淀；②实验5中 滴加盐酸至过量，溶液由紫色变为浅黄色是因为加入的盐酸使溶液中氢离 子浓度增大，显色反应的平衡逆向移动，紫色配合物浓度减小，铁离子浓 度增大，溶液由紫色变为浅黄色。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 化学·选择性必修3 目 录 $