内容正文:
第3节
醛和酮 糖类和核酸
学习目标
1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举简单的醛、酮并写出其结构简式。
2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处,能预测醛、酮可能发生的化学反应。
3.认识糖类的组成和性质,了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。
重点难点
重点 1.醛和酮的主要化学性质。
2.醛、酮、羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化。
3.葡萄糖的性质及检验、蔗糖和淀粉的水解。
难点 1.醛的化学性质。
2.葡萄糖的性质及检验。
第一课时 醛和酮
目录
新知探究(一)——常见的醛、酮
新知探究(二)——醛、酮的化学性质
课时跟踪检测
5
新知探究(一)
常见的醛、酮
1.醛和酮的结构
醛和酮的分子中都含有______( )。
(1)醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连,醛的官能团名称为_____( 或—CHO)。
(2)酮:羰基碳原子与两个烃基相连,烃基可以相同也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基( )。
羰基
醛基
2.饱和一元醛和饱和一元酮
(1)通式:_________。
(2)关系:碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为_____________。
CnH2nO
同分异构体
(3)醛、酮的命名
例如: 的名称为_____________,
的名称为___________________________。
3⁃甲基丁醛
5,5⁃二甲基⁃4⁃乙基⁃2⁃己酮
3.常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途
甲醛
(蚁醛) HCHO ______ 强烈刺激性气味 ___溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂等
乙醛 CH3CHO ______ 刺激性气味 ___溶于水 —
气体
易
液体
易
苯甲醛 液体 ________气味,工业上称苦杏仁油 微溶于水 制造染料、
香料的重要
中间体
丙酮 _____ 特殊气味 能与水以任意比例互溶 常用的有机溶剂、重要的有机合成原料
苦杏仁
液体
续表
1.下列关于醛的说法正确的是 ( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的分子式符合CnH2nO
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
[题点多维训练]
√
解析:A项,甲醛分子中只有一个碳原子,是氢原子跟醛基相连;B项,醛的官能团是醛基,应写为—CHO;D项, 与丙醛互为同分异构体。
2.下列关于甲醛的几种说法正确的是 ( )
A.它在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的液体
B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C.纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本
D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质
√
解析:甲醛在常温、常压下是一种无色、有刺激性气味的气体,
A项错误;35%~45%的甲醛水溶液称为福尔马林,可用来浸制生物标本,C项错误;甲醛有毒,不可以浸泡海鲜产品,D项错误。
3.(1)以下属于醛的有______(填字母,下同),属于酮的有______;请命名C、D、E三种物质:______、_______________、______。
A.CH3CHO B.HCHO
C. D.
E.CH3CH2CH2CH2CH2CHO
ABE
CD
丙酮
2⁃甲基⁃3⁃戊酮
己醛
解析:醛的官能团是醛基( ),酮的官能团是酮羰基[ ],醛基碳原子上至少要与一个氢原子相连,酮羰基碳原子上不能连氢原子。因此,A、B、E结构简式中有醛基,属于醛类;C、D的结构简式中有酮羰基,属于酮类。
(2)C与D互为________;D与E互为______________。
解析:醛的官能团是醛基( ),酮的官能团是酮羰基[ ],醛基碳原子上至少要与一个氢原子相连,酮羰基碳原子上不能连氢原子。因此,A、B、E结构简式中有醛基,属于醛类;C、D的结构简式中有酮羰基,属于酮类。
同系物
同分异构体
(3)写出比上述物质中E少一个碳原子的、与E属于同类物质的同分
异构体的结构简式:
。
CH3CH2CH2CH2CHO
、
、
、
解析:醛的官能团是醛基( ),酮的官能团是酮羰基[ ],醛基碳原子上至少要与一个氢原子相连,酮羰基碳原子上不能连氢原子。因此,A、B、E结构简式中有醛基,属于醛类;C、D的结构简式中有酮羰基,属于酮类。
4.(1)有机化合物A的碳骨架结构为 ,已知立方烷(C8H8)与
互为同分异构体,请写出与有机化合物A互为同分异构体、含有苯环且属于醛类的结构简式:
__________________________________________。
、
、
、
(2)分子式为C5H10O的醛或酮的同分异构体有多种,分别写出属于醛和酮的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名醛。
答案:属于醛的同分异构体及名称
①CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛、② 2⁃甲基丁醛、
③ 3⁃甲基丁醛、
④ 2,2⁃二甲基丙醛
属于酮的同分异构体的结构简式:
① 、② 、
③
新知探究(二)
醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)原理
醛和酮中的羰基在一定条件下能与HCN、NH3、氨的衍生物、
醇类、H2、HX等发生加成反应。加成反应的通式为
。
(2)示例
①乙醛的加成反应
②丙酮的加成反应
2.醛的氧化反应
(1)醛与O2的催化氧化反应
在一定温度和催化剂存在的条件下,空气中的氧气就能将醛氧化为羧酸,如
(2)醛被弱氧化剂氧化
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象 向a中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层___________
实验结论 银氨溶液被乙醛还原,有_____生成
光亮的银镜
Ag
有关反应
的化学
方程式 a中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+
NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O=== [Ag(NH3)2]OH+2H2O;
c中: ____________________________
______________________________
应用 检验醛基的存在
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
续表
②与新制氢氧化铜悬浊液反应
实验操作
实验现象 a中溶液出现______________,滴入乙醛,加热至沸腾后,c试管中有____________产生
实验结论 Cu(OH)2被乙醛还原,有_____色的_______生成
蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
砖红
Cu2O
有关反应
的化学
方程式 a中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
c中:_____________________________
__________________________
应用 检验醛基的存在
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
续表
[微点拨] 实验中注意的事项
①Cu(OH)2悬浊液要新制备的;②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
3.醛和酮的还原反应
醛、酮在镍、铂等催化剂存在下,与氢气加成,被还原为相应的醇:
RCHO+H2 _______________;
RCH2OH
应用化学
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
1.它们是什么关系?
提示:二者互为同分异构体。
2.在化学性质上有哪些异同点?
提示:化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。
3.可采用哪些方法鉴别它们?
提示:①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
1.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是 ( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,不能发生氧化反应
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
[题点多维训练]
√
解析:常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;丙酮不含醛基,虽然不能发生银镜反应,但可以燃烧,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。
2.下列关于乙醛性质的叙述中正确的是 ( )
A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
解析:通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的液体,乙醛催化氧化可生成乙酸,在碱性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,故选B。
√
3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的说法正确的是 ( )
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
√
解析:做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A项正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,即制得银氨溶液,B项错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C项错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应要在碱性条件下进行,故观察不到砖红色沉淀,D项错误。
4.(2025·宣威市第六中学月考)桂皮中的肉桂醛( )是一种食用香料,一种合成路线如图:
下列说法不正确的是 ( )
A.按照碳骨架分类,肉桂醛属于芳香化合物
B.M能与新制Cu(OH)2反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
C.肉桂醛分子中含有碳碳双键,存在顺反异构体
D.为检验肉桂醛分子中的碳碳双键,加入溴水褪色则说明分子中含有碳碳双键
√
解析:M和苯甲醛反应生成肉桂醛,由肉桂醛的结构简式逆推,可知M是乙醛。按照碳骨架分类,肉桂醛含有苯环,属于芳香化合物,故A正确;M是乙醛,乙醛与新制Cu(OH)2反应生成乙酸钠和Cu2O,故B正确;肉桂醛分子存在顺反异构体 、 ,故C正确;肉桂醛分子中含碳碳双键、醛基,都能使溴水褪色,故D错误。
5. [双选]β⁃苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.甲与乙互为同系物
B.反应①为加成反应,反应②为消去反应
C.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
D.1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化
√
√
解析:甲中含有苯环,乙中不含苯环,甲、乙结构不相似,二者不互为同系物,故A错误;甲和乙发生加成反应生成丙,丙中醇羟基发生消去反应生成丁,所以反应①为加成反应,反应②为消去反应,故B正确;醇羟基和Na反应生成氢气,且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1,则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气,生成氢气的质量为0.5 mol×2 g·mol-1=1 g,故C错误;醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为—CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1个醛基,所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化,故D正确。
6.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是 ( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
√
解析:根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C( CH3)3,且位于酚羟基的对位;
如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环
上有4个甲基与1个酚羟基,结构为 时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
7.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________________、
_______________、_________________。
CH3CH2OH,乙醇
CH3CHO,乙醛
CH3COOH,乙酸
(2)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型。
①A→B:______________________________________,
反应类型___________;
②B→C:_____________________________,反应类型___________;
③B→A:_____________________________,
反应类型______________________。
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
氧化反应
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
氧化反应
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
还原反应(或加成反应)
课时跟踪检测
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√
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1.下列关于醛和酮的说法不正确的是 ( )
A.由于醛和酮是两类不同的有机物,故它们具有截然不同的性质
B.相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体
C.醛和酮的官能团分别是醛基、羰基
D.醛和酮都易发生加成反应
一、选择题
解析:醛、酮的官能团分别为醛基、羰基,均可发生加成反应,A错误,C、D正确;饱和一元醛、酮通式都为CnH2nO,B正确。
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2.下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是 ( )
① ② ③ ④
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
解析:含有官能团—CHO的物质都能发生银镜反应。
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3.配制银氨溶液并进行实验,过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是( )
A.用银镜反应可以检验醛基
B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为生成了[Ag(NH3)2]+
C.实验后,可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D.将乙醛换成乙醇,同样可以得到光亮的银镜
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解析:银氨溶液和醛基反应会产生光亮的银镜,因此可以用银镜反应检验醛基,故A正确;滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为发生反应AgOH+2NH3·H2O==[Ag( NH3)2]++OH-+2H2O,生成了[Ag(NH3)2]+,故B正确;硝酸具有强氧化性,可以和银反应,将银溶解,故C正确;乙醇分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故D错误。
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4.下列反应中有机化合物被还原的是 ( )
A.乙醛发生银镜反应
B.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
解析:A项,乙醛中含醛基,能发生银镜反应,醛基被氧化为羧基,乙醛被氧化,错误;B项,新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应,乙醛被氧化,错误;
C项,—CHO转化为—CH2OH,乙醛被还原,正确;D项,—CHO转化为
—COOH,乙醛被氧化,错误。
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5.用丙醛制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为 ( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤
解析:聚丙烯需要丙烯经加聚反应得到,而丙烯需要通过CH3CH2CH2OH发生消去反应得到,CH3CH2CHO与H2发生还原反应得到CH3CH2CH2OH,所以发生的反应类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应。
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6.下列物质一定能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )
①CH3CHO ②HCHO ③ ④ ⑤
⑥ ⑦C4H8 ⑧C2H2
A.②③④⑥ B.①②④⑤⑥⑧
C.③④⑦⑧ D.③⑥⑦⑧
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解析:①乙醛具有还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH,故符合题意;②HCHO能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,能使高锰酸钾溶液褪色,故符合题意;③苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,酸性高锰酸钾溶液不褪色,故不符合题意;④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故符合题意;⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故符合题意;
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⑥苯甲醛能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故符合题意;⑦若是烯烃,则能被酸性KMnO4溶液氧化,若是环烷烃,则不能被酸性KMnO4溶液氧化,故不符合题意;⑧是乙炔,能被酸性KMnO4溶液氧化,故符合题意。
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7.(2025·嘉兴八校联盟期中)香草醛的结构如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.香草醛的分子式为C8H8O3
B.加FeCl3溶液,溶液显紫色
C.能与新制氢氧化铜反应
D.含有四种官能团
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解析:由结构简式可知香草醛的分子式为C8H8O3,故A正确;分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,故B正确;含有醛基,具有还原性,能与新制氢氧化铜反应,故C正确;分子中含有醛基、酚羟基、醚键3种官能团,故D错误。
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8.(2025·铁岭市西丰县高级中学月考)羰基碳原子上连有甲基的化合物,与碘在强碱溶液中发生碘仿反应:
RCOCH3+3I2+4NaOH→RCOONa+CHI3↓+3NaI+3H2O,则下列化合物中能发生碘仿反应的是 ( )
A.CH3COC2H5 B.HOCOCH2CH3
C.(CH3CH2)2CHCOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOCH2CH3
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解析:由题目信息可知,羰基碳原子上连有甲基的化合物,与碘在强碱溶液中发生碘仿反应。CH3COC2H5的结构简式为 ,酮羰基的C原子连接甲基,能发生碘仿反应,故A选;HOCOCH2CH3的结构简式为 ,酮羰基的C原子连接羟基和乙基,不能发生碘仿反应,故B不选;(CH3CH2)2CHCOCH2CH3的结构简式为
,酮羰基的C原子没有连接甲基,不能发生碘仿反应,故C不选;(CH3)2CHCOCH2CH3的结构简式为 ,酮羰基的C原子连接异丙基和乙基,不能发生碘仿反应,故D不选。
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9.乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2==C==O+H—A→ 。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成,其产物不正确的是( )
A.与HCl加成生成
B.与H2O加成生成
C.与CH3OH加成生成
D.与CH3COOH加成生成
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解析:根据题意,若A为—Cl,则与HCl加成生成 ,A项正确;根据题意,若A为—OH,则与H2O加成生成 ,B项正确;根据题意,若A为—OCH3,则与CH3OH加成生成 ,C项错误;根据题意,若A为—OOCCH3,则与CH3COOH加成生成 ,
D项正确。
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10.下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1,2,3⁃三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是 ( )
A.有机物X与 互为同系物
B.有机物X属于芳香烃,含有两种官能团
C.有机物Y中所有碳原于一定共平面
D.有机物Z能发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能与Na、NaOH反应
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解析:有机物X与 都含有醛基,结构相似,两者分子组成上相差1个CH2原子团,互为同系物,A正确;有机物X除了C、H元素还有O元素,则不属于烃,苯环不属于官能团,只有醛基一种官能团,B错误;有机物Y中与羟基相连的碳原子是饱和碳原子,是四面体结构,与其直接相连的碳原子不一定共平面,C错误;有机物Z中含有羟基,能与金属Na反应,D错误。
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11.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 ( )
A.含有4种官能团,8个手性碳原子
B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
C.只有1种消去产物
D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
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解析:由X的结构简式可知,其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、
碳碳双键5种官能团,含有如图 “*”所示的8个手性碳
原子,A错误;1 mol X含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键,最
多可以和4 mol H2发生加成反应,B错误;如图 ,羟基所
连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子,可以发生消去
反应,故有2种消去产物,C错误;含有醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,D正确。
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二、非选择题
12.(8分)甲醛是众多醛类物质中的一种,是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题:
(1)下列说法不正确的是____(填字母)。
A.选购家具时,用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛
B.甲醛就是福尔马林,可用于浸制动物标本
C.甲醛可使酸性KMnO4溶液褪色
B
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解析:甲醛具有强烈刺激性气味,室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板,故选购家具时,可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位,用鼻子嗅一嗅,看是否有刺激性气味,是否强烈,A项正确;福尔马林是甲醛水溶液,B项错误;甲醛具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确。
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(2)甲醛也是一种重要的工业原料,以HCHO和CH≡CH为有机原料,经过下列反应可得化合物C(C4H6O4):
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①反应Ⅰ的反应类型为__________。
②HOCH2C≡CCH2OH分子中,在同一平面上的原子最多有___个。
加成反应
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解析: ①由分析可知,在反应Ⅰ中,甲醛的醛基中的C==O断裂,与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,反应类型为加成反应。②根据与碳碳三键直接相连的原子共直线可知,4个C原子在一条直线上,又
—CH2—为四面体结构,最多有3个原子共面,单键O—H可旋转,则在同一个平面上的原子最多有8个。
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③写出反应Ⅳ的化学方程式:_________________________
____________________________。
OHCCH2CH2CHO+O2
HOOCCH2CH2COOH
解析:反应Ⅳ为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程,反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO+O2 HOOCCH2CH2COOH。
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④写出B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
______________________________________。
OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOH
NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O
解析:由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO),与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOH NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O。
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13.(8分)已知:醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO+
RCH2CHO ,兔耳草醛
是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛
( )合成兔耳草醛的路线如下:
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(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有___组峰;A→B的反应类型是__________。
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消去反应
解析:枯茗醛除醛基外,分子中上下对称,其对称位置的氢原子是等效的,故其核磁共振氢谱有5组峰;A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B,B中多了一个碳碳双键,所以反应类型是消去反应。
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(2)B中含有的官能团是_________________ (写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是________________________________。
银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
、
解析:根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基,结构式为 、 ,其中含氧官能团为醛基,检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
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(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式:
____________________________________________。
(4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式:
___________。
3NH3+H2O
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14.(12分)(2025·咸阳市实验中学月考)萜类化合物是天然物质中最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性,如图所示某些萜类化合物可以相互转化。
(1)上图所示物质与香叶醇互为同分异构体的是_______(填名称)。
香茅醛
解析:香叶醇的分子式为C10H18O,香叶醛的分子式为C10H16O,香茅醇的分子式为C10H20O,香茅醛的分子式为C10H18O,所以与香叶醇互为同分异构体的是香茅醛。
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(2)甲酸香叶酯( )是一种食品香料,可以由香叶醇和
_________(填结构简式)发生酯化反应制得。
HCOOH
解析:由香叶醇和甲酸香叶酯分子结构的差别可知,反应应是香叶醇的羟基转化为甲酸酯基,所以甲酸香叶酯可以由香叶醇和HCOOH发生酯化反应制得。
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(3)1 mol香茅醛与足量氢气的加成产物,能与足量钠反应生成____ g氢气。
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解析:1 mol香茅醛与足量氢气的加成产物为 , 中的羟基能与钠反应生成H2,且存在关系2—OH~ H2,所以1 mol
与足量钠反应生成0.5 mol H2,质量为0.5 mol×2 g·mol-1=1 g。
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(4)要检验香叶醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的_____ (按反应顺序填写试剂序号)。
A.稀硫酸 B.碳酸钠溶液
C.溴水 D.银氨溶液
DAC
解析:要检验香叶醛( )中是否含有碳碳双键,应先排除醛
基的影响,可先加入新制的氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液),加热反应后再加入稀硫酸酸化,然后用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,所以试剂顺序为D、A、C。
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(5)向香茅醛中加入新制氢氧化铜悬浊液,加热后可观察到有_____
_______生成,发生反应的化学方程式为
___________________________________。
砖红
色沉淀
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解析:向香茅醛( )中加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,香茅醛中的醛基和新制氢氧化铜悬浊液加热后发生反应
,所以可观察到有砖红色沉淀生成。
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(6)双羟基香茅酸( )也是一种重要的香料,可由香叶醛合成,合成路线如下图,A→B的化学反应方程式为
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解析:香叶醛( )和HBr在催化剂作用下发生碳碳双键加成反应,转化为A( ), 在一定条件下转化为B( ),
中的醛基氧化为羧基生成双羟基香茅酸( ),所以A→B的化学反应方程式为
本课结束
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