内容正文:
模块质量检测(二)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
√
12
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分)
1.(2024·贵州卷)历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是( )
15
14
19
18
17
16
文物图示
选项 A.青陶罐 B.带盖铜
托杯 C.鹭鸟纹
蜡染百褶裙 D.九凤三龙嵌
宝石金冠
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
13
12
解析:青陶罐属于无机非金属材料,A不符合题意;带盖铜托杯的成分为铜合金,属于金属材料,B不符合题意;鹭鸟纹蜡染百褶裙是由棉麻制成的,属于天然高分子材料,C符合题意;九凤三龙嵌宝石金冠是明代金器文物,主要为金属材料,D不符合题意。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
2.糖类、油脂和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列叙述正确的是 ( )
A.油脂与蛋白质所含元素完全相同
B.蔗糖、麦芽糖水解的最终产物都是葡萄糖
C.葡萄糖和果糖属于单糖,互为同分异构体
D.植物油完全氢化后的产物为纯净物
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:油脂所含元素主要为C、H、O,蛋白质所含元素主要有C、H、O、N、P等,A错误;蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖,麦芽糖水解产物是葡萄糖,B错误;葡萄糖和果糖属于单糖,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正确;植物油是混合物,完全氢化后的产物仍为混合物,D错误。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
3.下列叙述正确的是 ( )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:甲醇为饱和一元醇,不能发生加成反应,A错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应,产生气泡,乙醇与饱和碳酸氢钠溶液互溶,不能发生反应,两者现象不同,可以鉴别,B正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C错误;戊二烯的分子式为C5H8,环戊烷的分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D错误。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
4.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 ( )
A.由1⁃溴丙烷水解制1⁃丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色;乙醛使溴水褪色
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯与液溴反应制1,2⁃二溴丙烷
D.乙酸乙酯的水解和乙烯制聚乙烯
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:1⁃溴丙烷水解制1⁃丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,反应类型不同,A错误;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,乙醛使溴水褪色属于氧化反应,反应类型一样,B正确;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,丙烯与液溴反应制1,2⁃二溴丙烷属于加成反应,反应类型不同,C错误;乙酸乙酯的水解属于取代反应,乙烯制聚乙烯属于加聚反应,反应类型不同,D错误。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
5.化合物1,1⁃二环丙基乙烯( )是重要的医药中间体。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A.分子中所有碳原子共平面
B.其同分异构体可能是苯的同系物
C.一氯代物有4种
D.可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:该有机物中含有碳碳双键、两个三元环,环上的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子与其所连接的其他原子构成四面体结构,故所有碳原子不可能共平面,A项错误;苯的同系物的组成通式为CnH2n-6,该有机物的分子式为C8H12,不符合苯的同系物的组成通式,B项错误;该分
子中存在3种等效氢原子 ,故其一氯代物有3种,C项错误;该有机物中含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应,D项正确。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
6.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和加入顺序正确的是( )
A.先加酸性KMnO4溶液,再加银氨溶液,微热
B.先加溴水,再加酸性KMnO4溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加溴水
D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热,酸化后再加溴水
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:有机物A中所含的官能团有 和—CHO,二者均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A、B错误;先加银氨溶液,微热,能检验出—CHO,但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性,再加溴水,即使有机物A中不含 ,溴水也褪色,C项错误;先加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,能检验出—CHO,酸化后再加溴水,能检验出 ,D项正确。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
3
7.分子式为C8H16O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,生成的醇只有两种属于醇的同分异构体。若不考虑立体异构,符合上述条件的该有机物共有 ( )
A.4种 B.8种
C.16种 D.24种
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
12
11
13
3
解析:该有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,说明该有机物属于酯,由于其水解得到的醇只有两种属于醇的同分异构体,故水解得到的醇为正丙醇或异丙醇,水解得到的酸是C4H9COOH,—C4H9有
—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2、
—CH(CH3)CH2CH3,共4种结构,即水解得到的酸有4种,故符合条件的酯共有2×4=8(种)。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
8.可降解塑料PCL的合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.可用饱和溴水鉴别A和B
B.C→D发生的是氧化反应
C.D到PCL是缩聚反应
D.D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解,得到相同的水解产物
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:A是苯酚,B是环己醇,苯酚与溴水可以反应生成三溴苯酚白色沉淀,环己醇与溴水不反应,A不符合题意;由题干可知C→D的反应为过氧乙酸氧化C生成D,发生氧化反应,B不符合题意;缩聚反应有小分子生成,而D到PCL过程没有小分子生成,C符合题意;D含有酯基,PCL是D聚合反应得到的,两者均含有酯基,均可在氢氧化钠溶液中水解,得到相同的水解产物,D不符合题意。
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
9.泽布替尼是第一款完全由我国企业自主研发,在FDA获准上市的抗癌新药,其结构简式如图。下列有关说法错误的是 ( )
A.一个泽布替尼分子中有2个手性碳原子
B.泽布替尼在一定条件下能发生加成反应
C.泽布替尼能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
D.泽布替尼既能与盐酸反应又能和氢氧化钠溶液反应
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:由图可知,一个泽布替尼分子中有1个手性碳原子,如图
,故A错误;分子中的碳碳双键、苯环均可发生加成反应,
故B正确;碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;氨基可以与盐酸反应,酰胺基可以与氢氧化钠溶液反应,故D正确。
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
√
10.有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z,下列说法正确的是 ( )
A.Y和Z互为同系物
B.X的结构可表示为
C.Y和Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:Y与Z的聚合度不同,结构不相似,不互为同系物,A不正确;采用弯箭头法,由Y的高聚物确定链节,然后再确定单体,或者采用同样方法由Z确定单体,都可确定X的结构简式可表示为 ,B正确;Z分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但Y分子中不含有碳碳不饱和键等,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C不正确;Z能在NaOH溶液中降解为小分子,但Y不能在NaOH溶液中降解为小分子,D不正确。
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
11.胸腺嘧啶是DNA中的碱基之一,是合成多种药物的关键中间体。胸腺嘧啶可用化合物M与N反应合成,转化关系如图。
已知N的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为60,
下列说法正确的是( )
A.胸腺嘧啶可与脱氧核糖缩合形成脱氧核糖核苷酸
B.M的核磁共振氢谱有3组峰
C.N的结构简式为CO(NH2)2
D.生成物中胸腺嘧啶和水的化学计量比为1∶1
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:N的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为60,N的相对分子质量为60,根据反应物和生成物知,该反应过程为先取代后消去,M中
C==O、羧基和N中氨基发生反应生成 ,则N为H2NCONH2。胸腺嘧啶可与脱氧核糖缩合形成脱氧核糖核苷,脱氧核糖核苷和磷酸
反应生成脱氧核糖核苷酸,A错误;M中含有4种氢原子,所以M的核磁共振氢谱有4组峰,B错误;通过以上分析知,N为CO(NH2)2,C正确;该反应
方程式为 ,所以胸腺嘧啶和水的化学计量比为1∶2,D错误。
15
14
19
18
17
16
12
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
13
3
12.某种聚碳酸酯的透光性好,可用于制作挡风玻璃、镜片、光盘等,其常见合成方法如图,下列说法不正确的是 ( )
A.原料M可以发生取代、加成、氧化和还原反应
B.1 mol M最多可与8 mol H2加成,
最终加成产物有4种不同化学环境的氢原子
C.考虑到COCl2有毒,为贯彻绿色化学理念,可换用CH3OCOOCH3和M缩聚得到产品
D.该聚碳酸酯的使用过程中应尽量避开沸水、强碱等环境
15
14
19
18
17
16
12
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
13
3
解析:根据转化关系可知,M与COCl2发生缩聚反应生成聚合物和HCl,
则M为 ;原料M 中含有酚羟基、苯环,可以发生取代、加成、氧化和还原反应,A正确;1 mol M最多可与
6 mol H2加成,最终加成产物有6种不同化学环境的氢原子,B错误;考虑到COCl2有毒,为贯彻绿色化学理念,可换用CH3OCOOCH3和M缩聚得到产品,同时生成甲醇,C正确;该聚碳酸酯的使用过程中应尽量避开沸水、强碱等环境,以免引起水解,D正确。
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
13.(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是 ( )
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2
D.反应的原子利用率<100%
15
14
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:Z中含有多个羟基,能与水分子形成氢键,因此亲水性:Z>聚乙烯,A项正确;反应中碳碳双键变为碳碳单键,为加聚反应,B项错误;Z的重复结构单元为 ,其中nN∶nS=3∶2,C项错误;该反应为加聚反应,原子利用率为100%,D项错误。
15
14
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好,某种金丝桃素的结构简式如图所示,下列有关金丝桃素的说法错误的是 ( )
A.属于烃的衍生物,燃烧产物只有CO2和H2O
B.可以发生取代、加成、酯化、消去反应
C.分子式为C17H23O3N,苯环上的一氯代物有3种
D.1 mol该物质最多能和3 mol H2发生加成反应
14
15
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:金丝桃素中含氮元素,则其燃烧产物不只是CO2和H2O,A错;该物质分子中含有—OH和苯环,可发生取代、加成、酯化、消去反应,B对;该物质分子式为C17H23O3N,苯环上的一氯代物有邻、间、对3种,C对;该物质中只有苯环能与H2发生加成反应,故1 mol该物质最多消耗3 mol H2,D对。
14
15
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
15.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 ( )
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
14
15
19
18
17
16
√
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:由反应Ⅰ→Ⅱ可知,2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ,该反应为加成反应,A错误;Ⅰ和Ⅱ中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;Ⅰ和Ⅱ中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;根据反应Ⅰ→Ⅱ可知,2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
14
15
19
18
17
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
二、非选择题(本题共4个小题,共55分)
16.(12分)丙烯酸乙酯是一种食用香料,用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成丙烯酸乙酯的路线如图所示。
回答下列问题:
(1)CH2==CH2是重要的化工原料,CH2==CH2的电子式为
____________,CH2==CH2能使溴的四氯化碳溶液褪色,该反应的化学方程式为______________________。
14
15
16
19
18
17
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
解析:乙烯的电子式为H︰︰︰︰H;CH2==CH2能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,该反应的化学方程式为H2C==CH2+Br2→ 。
14
15
16
19
18
17
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(2)化合物B中所含官能团的名称为_________________。
(3)CH2==CH2→A,A+B→丙烯酸乙酯的反应类型分别为__________、_____________________。
14
15
16
19
18
17
解析: (2)化合物B是丙烯酸,其中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。(3)CH2==CH2→A是乙烯与水催化加成得到乙醇,属于加成反应;
A+B→丙烯酸乙酯是乙醇与丙烯酸发生酯化反应得到丙烯酸乙酯,属于取代反应(酯化反应)。
碳碳双键、羧基
加成反应
取代反应(酯化反应)
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(4)丁醇与CH3CH2OH互为同系物,丁醇的醇类同分异构体有___种。
14
15
16
19
18
17
解析: 丁醇与CH3CH2OH互为同系物,醇类即含有羟基,丁醇的醇类同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、 、 、
,共4种。
4
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(5)丙烯酸乙酯一定条件下会发生聚合反应,该聚合物有较好的弹性,可用于生产织物。该聚合反应的化学方程式为
______________________________________。
14
15
16
19
18
17
解析:丙烯酸乙酯含有碳碳双键,一定条件下会发生聚合反应,化学方程式为nCH2==CHCOOC2H5 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
17.(13分)由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO。
已知:Ⅰ.芳香烃X用质谱仪
测出的质谱图如图所示:
14
15
16
17
19
18
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
Ⅱ. (苯胺,易被氧化)
Ⅲ.
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)G的系统命名名称是_______________,反应③的反应类型是__________。
14
15
16
17
19
18
2⁃硝基苯甲酸
还原反应
解析:由质谱图可知芳香烃X的相对分子质量为92,则分子中最大碳原子数目=92÷12=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子
数目不能小于7,故芳香烃X的分子式为C7H8,X的结构简式为 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为 ,B为
,C为 ,D酸化生成E,故D为 ,E为
。H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与 的分子式相比减少1分子H2O,是 通过形成酰胺基发生缩聚反应生成的高聚物,H为 。 在浓硫酸、加热条件下
14
15
16
17
19
18
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
与浓硝酸发生取代反应生成F为 ,由反应信息Ⅱ可知,苯胺容易被氧化,故F在酸性高锰酸钾条件下被氧化生成G为 ,G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到 。据此解答。
(1)G的结构简式为 ,2号碳上连有硝基,系统命名法为2⁃硝基苯甲酸;反应③发生的是已知信息Ⅱ的反应,硝基变为氨基,发生的是还原反应。
14
15
16
17
19
18
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(2)反应④的产物为高分子化合物,其化学方程式是
_________________________________。
14
15
16
17
19
18
解析:由以上分析可知H是 通过形成酰胺基发生缩聚反应生成的高聚物,反应的化学方程式为
。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(3)反应⑤的离子方程式是
___________________________________________________,该反应产
物中碳原子的杂化类型是_____。
14
15
16
17
19
18
sp2
解析:由以上分析可知,反应⑤是苯甲醛发生银镜反应,反应的离子方程式为 +2 Ag↓+N+3NH3+ H2O;D为 ,碳原子的杂化方式均为sp2杂化。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(4)Z是比I多两个CH2的同系物,其中符合下列要求的共有____种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3反应放出CO2
②与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上的一取代物有两种
其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的
同分异构体的结构简式为________。
14
15
16
17
19
18
16
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
19
18
解析:能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明含有羧基,能和氯化铁发生显色反应说明含有酚羟基,苯环上的一取代物有两种,说明苯环上有两种不同化学环境的氢原子,可能是有四个不对称的取代位,也可能是有两个对称的取代位,当有四个不对称的取代位时,苯环上有四个取代基,分别为—COOH、2个—CH3、—OH,同分异构体有14种(注意不能对称),当含有两个对称的取代位时,含有两个取代基,且在苯环上处于对位,除—OH外的另一个取代基可以为—CH2CH2COOH或者—CH(CH3)COOH,故其同分异构体共有16种;核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1,说明有一个甲基,即—CH(CH3)COOH和—OH在苯
环上的对位取代,结构简式为 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(5)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成 最合理的方案
______________________________________________________。
14
15
16
17
19
18
解析:A为 ,最终产物为 ,需要将苯环加成,然后由一氯代物经消去、加成、水解形成邻位的二醇,再将一个羟基氧化为醛基。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
18.(15分)(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
14
15
16
17
18
19
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
回答下列问题:
(1)A结构简式为_________;B中含氧官能团名称为______。
14
15
16
17
18
19
羧基
解析:A的分子式为C6H7N,结合I的结构式可推出A的结构式为
,A被高锰酸钾氧化为B( ),B与氢气加成生成C
( ),C与三氯化磷发生取代反应生成D( ),D与E
( )发生取代反应生成H( ),
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
H与1⁃溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为B与SOCl2反应生成F( ),F与E( )发生取代反应生成G
( ),G与氢气加成得到H,H与1⁃溴丁烷发生取代反应生成目标产物,据此解答。
(1)由分析可知,A的结构式为 ,B为 ,B含有的含氧官能团名称为羧基;
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(2)C→D反应类型为___________;D+E→H化学方程式为
_______________________________。
14
15
16
17
18
19
取代反应
解析:由分析可知,C与三氯化磷发生取代反应生成D( ),
D与E( )发生取代反应生成H( ),化学方程式为
;
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为
________________________________(写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
14
15
16
17
18
19
解析:G为 ,满足以下条件的①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子,说明物质结构高度对称,如
或 ;
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是____(填“a”或“b”)。
14
15
16
17
18
19
b
解析:H为 ,存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,烷基是给电子基,酰胺基受旁边碳氧双键的影响,导致杂环N原子(b)上电子云密度增大,碱性增强;
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是____(填标号)。
A.苯( )
B.吡啶( )
C.环己⁃1,3⁃二烯( )
D.环己⁃1,4⁃二烯( )
14
15
16
17
18
19
A
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
解析:合成路线中涉及用H2/PtO2加成的路线有B→C,G→H,B→C反应中,吡啶环被加成,G→H转化时,吡啶环被加成,但苯环仍然存在,说明苯环不易被加成,C、D选项中含有碳碳双键,碳碳双键不稳定,易发生加成反应,所以下列有机物最难反应的是苯环,故答案为A;
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
(6)以 、 、 为主要原料合成 。利用上述信息补全合成路线。
14
15
16
17
18
19
解析:根据题目中的信息, 与 发生取代反应生成
, 与1⁃溴丙烷发生取代反应得到 ,
与氢气加成得到 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
答案:
14
15
16
17
18
19
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
19.(15分)(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)B→C的反应类型为__________。
丙烯酸
加成反应
解析:(1)A与CH3OH在浓H2SO4作用下生成了含有酯基的B,将B中的酯基断开 ,结合A的分子式可知,A的结构简式为 ,名称为丙烯酸。(2)B→C中,C==C中的π键断裂,形成了CH3S—C σ键、H—C σ键,反应类型为加成反应。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
(3)D的结构简式为____________。
解析: C中含有酯基,在碱性条件下可水解,酸化后形成对应羧酸,因此D的结构简式为 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
(4)由F生成G的化学方程式为__________________________________。
解析:结合I的结构简式可知,F的结构中含有苯环,结合F的分子式可知,F为氯苯( ),F在浓HNO3/浓H2SO4、加热的条件下发生硝化反应,结合I中苯环上两个取代基位于对位可知,G为 ,因此F生成G的化学方程式为 。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
(5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为______________________
____________。
H中含有羟基,可以形成
分子间氢键
解析:NaOH、H2O、加热、加压条件下可将卤素水解为羟基,由于G中的卤素在苯环上,水解后得到的羟基为酚羟基,在碱性条件下以酚钠的形式存在,进一步加酸酸化后转化为酚,因此H为 ,其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键,G不能形成分子间氢键,故H的熔、沸点更高。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为________。
酰胺基
解析:对比J、E、L的结构,J中除硝基、E中除—COCl(酰氯基)以外的结构均出现在L中,未发生变化,则L中的酰胺基( )是新构筑官能团。
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有____种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;
(b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基( )吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为
______________________。
6
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
解析:由题给条件知,I的同分异构体中存在C==O和 ,根据I的结构简式可知,其同分异构体(记为I')除含有一个对硝基苯基
( )外,还有3个C、2个O、1个不饱和度,再除去I'中还含有的C==O(1个C、1个O、1个不饱和度),还剩2个C和1个O,对硝基苯基中有两种H,个数比为2∶2,则核磁共振氢谱中剩余的两组峰(个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个亚甲基(—CH2—)。综上,I'的结构中包含以下结构各一个:甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、羰基( )、饱和O原子( )、对硝基苯基( ),其中甲基和
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
3
14
15
16
17
18
19
对硝基苯基分居I'两端,剩余三个基团共有 、 、
、 、 、 6种组合形式。若要水解得到H( ),则I'需存在结构
,故I'为 。
本课结束
更多精彩内容请登录:www.zghkt.cn
$