第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 阶段重点练（一）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学单元复习课件系统梳理了有机化合物的结构、分类、性质及研究方法，通过串联官能团识别、有机物分类、分离提纯（蒸馏、重结晶）、组成与结构测定（元素分析、波谱法）等核心内容，构建从微观结构到宏观性质的知识网络。 其亮点在于融合实验与理论，如通过重结晶操作题培养科学探究能力，结合核磁共振氢谱分析题发展证据推理的科学思维。分层设计基础选择与综合推断题，适配不同学生需求，助力知识巩固，也为教师提供精准复习教学支持。

阶段重点练（一） 一、选择题 1. 有机物M（结构简式如图所示）具有广谱抗菌活性，该分子结构中所含 官能团的种类有（　　） A. 8种 B. 7种 C. 6种 D. 5种 解析：　该分子结构中所含官能团有碳碳双键、（酚）羟基、酯基、羧 基、酰胺基，共5种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 √ 化学·选择性必修3 2. 下列有机化合物的分类正确的是（　　） A. 属于链状化合物 B. 属于芳香族化合物 C. 属于脂环化合物 D. 属于醇类化合物 解析：　A项碳原子以碳链形式结合，属于链状化合物，正确；B项不含 苯环，不是芳香族化合物，错误；C项含有苯环，属于芳香族化合物，错 误；D项羟基与苯环直接相连，属于酚类，错误。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 3. 李时珍在《本草纲目》中写道：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用 浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸 烧”“以烧酒复烧二次，……，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分 离（　　） A. 硝酸钾和氯化钾 B. 四氯化碳和水 C. 甲醇和正丁醇 D. 碘水 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　题中所述方法为蒸馏法。利用硝酸钾和氯化钾在水中的溶解度 随温度变化的差异，可用结晶的方法分离二者，A错误；四氯化碳和水不 互溶，可以用分液的方法分离，B错误；甲醇（沸点为64.7 ℃）和正丁醇 （沸点为117.7 ℃）沸点相差较大，可采用蒸馏的方法分离，C正确；利用 碘在有机溶剂中的溶解度比在水中的大，可用萃取分液的方法分离碘水， D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 4. 下列说法错误的是（　　） A. 作为重结晶实验的溶剂，被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度 影响较大 B. 液-液萃取是分离、提纯有机物常用的方法 C. 验证某有机物属于烃，只测定该试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 D. 质谱法通常用于测定有机物的相对分子质量 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　重结晶时，为了便于被提纯的物质从热饱和溶液中降温结晶析 出，被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大，A正确； 根据物质溶解度的不同，可以利用液-液萃取的方法，提纯有机物，B正 确；除了测定燃烧后生成CO2和H2O的质量，还需要测定该有机物的质 量，C错误；质谱仪其实是把有机物打成很多碎片，会有很多不同的分子 量出现，其中最大的那个就是该有机物的相对分子质量，所以利用质谱法 能够快速、微量、精确测定有机物相对分子质量，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 5. 某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次 通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的 洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是 （　　） A. 该有机物只含碳、氢两种元素 B. 该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1∶2 C. 该有机物的分子式一定为CH4O D. 根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物 依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫 酸的洗气瓶增重3.6 g，故n（H2O）＝ ＝0.2 mol，盛有碱石灰的 干燥管增重4.4 g，故二氧化碳的物质的量n（CO2）＝ ＝0.1 mol。有机化合物中O元素的质量为3.2 g－0.2 mol×2×1 g·mol－1－0.1 mol×12 g·mol－1＝1.6 g，n（O）＝ ＝0.1 mol，N（C）∶N （H）∶N（O）＝0.1∶0.4∶0.1＝1∶4∶1，该有机物的实验式为 CH4O；根据题目条件可求出该有机物的实验式，CH4O中氢原子已经饱 和，可以确定有机物的分子式为CH4O，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 6. 下列关于青蒿素分子结构的研究中说法错误的是 （　　） A. 通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B. 通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C. 通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D. 通过化学反应证明分子中含有过氧基 解析：　青蒿素分子不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢 原子，不止三种，A错误；通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，B正 确；依据红外吸收光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有的化学键及官能 团，C正确；含有过氧基的物质在高温下易分解，通过检验青蒿素的热稳 定性可以证明其中含有过氧基，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 7. 下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是（　　） A. 苯甲酸提纯的几个基本步骤都用到了玻璃棒 B. 趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热 C. 趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短 结晶的时间 D. 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重 结晶实验 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　冷却结晶时，不需要玻璃棒，A错误；先将漏斗进行预热，可减 小温差，B正确；趁热过滤后，应在室温下缓慢冷却，用冰盐水冷却形成 的结晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错误；若重结晶过程中温度 太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的 目的，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 8. 某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素的质量分数为13.33％。 0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、 C—O的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是（　　） A. CH3CH2CH2CH2OH B. CH3CH（OH）CH3 C. CH3CH2OCH3 D. CH3COOH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　由题给信息知该有机物的摩尔质量M＝ ＝ ＝60 g·mol－ 1，其中碳元素的质量分数为60％，可知每个有机物分子中碳原子数为 ＝3，氢原子数为 ≈8，氧元素的质量分数为1－60％－ 13.33％＝26.67％，可知每个有机物分子中氧原子数为 ＝1，则 该有机物的分子式为C3H8O，其红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、 C—O的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是CH3CH（OH）CH3或 CH3CH2CH2OH，故选B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 9. 图1和图2是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。下列 说法错误的是（　　） A. 图1只有一种化学环境的氢原子 B. 图2的结构简式为二甲醚 C. 图2所代表有机物中处于不同化学环境氢原子的个数比为1∶2∶3 D. 图1和图2所代表有机物互为同分异构体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　根据核磁共振谱图可知，图1只有一组峰，故只有一种化学环境 的氢原子，A正确；图2有三组峰，峰面积之比为1∶2∶3，可推知其结构 简式为CH3CH2OH，为乙醇，B错误；图2有三组峰，峰面积之比为 1∶2∶3，则图2所代表有机物中处于不同化学环境氢原子的个数比为 1∶2∶3，C正确；图1和图2所代表有机物分别为二甲醚和乙醇，二者互为 同分异构体，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 10. 苯甲酸（ ）微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。纯净的苯 甲酸为无色结晶。下列说法正确的是（　　） A. 苯甲酸不能发生氧化反应 B. 苯甲酸的空间填充模型如图1所示 C. 可采用如图2所示装置（滤纸已略去）分离苯甲酸和乙醇的混合液 D. 苯甲酸与 互为同分异构体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　苯甲酸可以燃烧，能发生氧化反应，A错误；此图形为苯甲酸的 球棍模型，而不是空间填充模型，B错误；苯甲酸易溶于乙醇，不能采用 过滤法分离二者，C错误；苯甲酸与 的分子式相同、结构不 同，二者互为同分异构体，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 11. 某有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产 物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰又增重了17.6 g。下列说法错误的是（　　） A. 该有机物的最简式为CH3O B. 该有机物的分子式可能为CH3O C. 该有机物的分子式一定为C2H6O2 D. 该有机物的核磁共振氢谱中可能有两组吸收峰 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析：　将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重的 10.8 g为水的质量，n（H2O）＝ ＝0.6 mol，n（H）＝0.6 mol×2＝1.2 mol，质量为1 g·mol－1×1.2 mol＝1.2 g，再通过碱石灰，碱 石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量，n（CO2）＝ ＝0.4 mol， 原有机物中含有C元素的质量为12 g·mol－1×0.4 mol＝4.8 g，C、H元素的 质量之和为4.8 g＋1.2 g＝6 g＜12.4 g，所以该有机物分子中含有氧元 素，n（O）＝ ＝0.4 mol，该有机物分子中C、H、O原子数之比 为0.4 mol∶1.2 mol∶0.4 mol＝1∶3∶1，其最简式为CH3O。A. 该有机物 的最简式为CH3O，正确； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 B. 该有机物分子中只含有C、H、O三种元素，H原子数只能为偶数，其分子 式不可能为CH3O，错误；C. 设该有机物分子式为（CH3O）n，当n＝2时， 得到的分子式C2H6O2，其中H原子已经达到饱和，所以该有机物分子式为 C2H6O2，正确；若该有机物为乙二醇，乙二醇的分子中含有两种等效H， 则其核磁共振氢谱有两组吸收峰，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 二、非选择题 12. 请按要求作答： （1）请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ① ；② ； ③ ； ④ ；⑤ ； ⑥ Ⅰ.酚： ；酮： ；醛： （填序号）； ③　 ②　 ⑤　 Ⅱ.④的官能团的名称为 ，⑥的官能团的名称为 ⁠。 碳溴键　 羧基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 解析： ① 含有醇羟基，属于醇；② 含有酮羰 基，属于酮；③ 含有酚羟基，属于酚；④ 含有碳溴键，属 于卤代烃；⑤ 含有醛基，属于醛；⑥ 含有羧基，属于羧酸。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 （2）某烷烃碳架结构如图所示： ，此烷烃的一溴代物 有 种。 6　 解析：某烷烃碳架结构 中，有6种位置的氢原子，因此其一溴 代物有6种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 （3）用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，其核磁共振氢谱 有三组峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物的结构简式为 ⁠ ⁠。 CH3CH （OH）CH3　 解析：分子式为C3H8O的有机物为饱和烃的衍生物，其核磁共振氢谱有三组峰，则含有3种不同的氢原子，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合物中含有2个相同位置的甲基，此外还含有1个羟基，结构简式为CH3CH（OH）CH3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 13. 某有机化合物A经李比希法测得其中碳元素的质量分数为70.59％、氢元素的质量分数为5.88％，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合 的相对分子质量和分子结构。 方法一：用质谱法分析得知A的质谱图如图甲。 方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为1∶2∶2∶3，如图乙。 方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如图丙。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 （1）分子中共有 种处于不同化学环境的氢原子。 解析： A的核磁共振氢谱显示有4组峰，说明A中有4种处于不同化学 环境的氢原子。 （2）A的分子式为 ⁠。 解析： A分子中C、H、O原子数目之比N（C）∶N（H）∶N（O） ＝ ∶ ∶ ≈4∶4∶1，则A的实验式为C4H4O； 根据质谱图可知A的相对分子质量为136，设A的分子式为（C4H4O）n，则 Mr（A）＝68n＝136，解得n＝2，则分子式为C8H8O2。 4　 C8H8O2　 试回答下列问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 （3）该物质属于 类有机化合物。 解析： 由分子式可知，A分子中只含有一个苯环，由图丙知，还含 有 、C O、C—O—C、C—C、C—H，A分子中有4种处于不同 化学环境的H原子，则含有的官能团为酯基，该物质为酯类有机化合物。 酯　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 （4）A的分子中只含一个甲基的依据是 （填字母）。 a.A的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图 解析： A分子中有4种处于不同化学环境的氢原子，且其数目比为 1∶2∶2∶3，结合A的分子式为C8H8O2，又由于—CH3中氢原子数为3，所 以只能有一个—CH3。 bc　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 （5）A的结构简式为 ⁠。 解析： 根据以上分析可知，A的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3 $