2.1烷烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

烷烃 二十一世纪潜在的新能源 烃 根据结构的不同 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 ...... 甲烷 乙烯 乙炔 苯 其结构和性质 认识 各类烃的结构和性质 碳原子的饱和程度和化学键的类型 烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据 预测 碳 氢 烃 只含碳、氢两种元素的有机化合物 烷烃的结构与性质 网 科 第一节 烷烃 1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构， 以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构。 2.能依据甲烷的性质，理解掌握烷烃的性质。 3.认识环烷烃，理解同系物的概念。 第二章 烃 2.1.1 烷烃的结构与性质 教材内容：P28-32 学习目标 天然气 液化石油气 汽油、柴油 凡士林 石蜡 生活中常见的烷烃 通常我们把链状的烃叫脂肪烃，烷烃是一类饱和的脂肪烃 天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 丙烷和丁烷 一、烷烃的存在 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2) 3CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 C－H σ键 C － C、C－H σ键 C － C、C－H σ键 C － C、C－H σ键 C － C、C－H σ键 请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。 思考与讨论 1.烷烃的结构与甲烷的相似 烷烃的性质与甲烷的相似 2.碳原子都采取sp3杂化，所有原子不可能共平面，形成4个σ键， 碳原子均是饱和的(四价连4个原子)，烷烃也叫饱和烃。 3.碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与 H原子结合， 单键(σ键)是可以旋转的。 4.分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状 5.链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1) ①只表示链状烷烃 ②含碳量最低的 ③σ键总数 CH4 3n+1 二、烷烃的结构特点 ①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 ② 常温下:C1-C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态 特殊地，新戊烷常温常压下成气态 三、烷烃的物理性质 ③ 熔点、沸点和密度一般随着分子中C数增加（同时M也在增大）而升高， C数相同，支链越多，分子间作用力就越小，熔沸点越低。 根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下） 无色 难溶 于水 空气中 可以燃烧 不反应 取代反应 不反应 不反应 甲烷：无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小。 思考与讨论 1.因为烷烃中C—C键与C—H键的键能较大，所以通常状况下烷烃很稳定。 与强酸、强碱、强氧化剂如酸性KMnO4、氯水等不反应。 以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液为例 KMnO4溶液不褪色 溴的CCl4溶液不褪色 四、烷烃的化学性质 稳定性：通常条件下与 、 或 等强氧化剂不反应。 强酸 强碱 高锰酸钾 1.可燃性：烷烃都能燃烧。 烷烃燃烧通式：_____________________________________ 注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 （燃烧方程式中有机物一般用分子式，其他有机反应用结构简式） 四、烷烃的化学性质 2.取代反应 取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。 H C H H H + Cl Cl 光 C H H H Cl + HCl 一氯甲烷，沸点：-24.2℃ (1)根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 + Cl—Cl 光 C C H H H H H H C C Cl H H H H H Cl H + 烷烃与卤素单质发生的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在第一步，故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。 连续反应，产物较为复杂，不适合制备物质。 （2）乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种) 共9种有机物; 最多的产物是HCl。 HCl 烷烃取代反应需注意的5个方面 (5)定量关系: n(X2)＝ n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝ n(HX)。 (4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 (3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (2)反应物状态——纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。 (1)反应的条件——光照。 1 mol卤素单质只能取代1 mol H 思路点拨 在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解 CH4 C + 2H2 高温 炭黑，做还原剂、制橡胶和染料的工业原料 做燃料、还原剂， 合成氨和合成汽油等化工原料 3.甲烷的受热分解 总结： 甲烷的性质 甲烷的氧化反应(可燃性) 与卤素(纯净)的取代反应 甲烷的受热分解 CH4的化学性质 知识回顾 17 长链烷烃高温隔绝氧气条件下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上称为石油的裂化。 C4H10 C2H4+C2H6 △ C4H10 CH4+C3H6 △ C16H34 C8H16 +C8H18 催化剂 高温 C8H18 C4H10 +C4H8 催化剂 高温 石油的裂化 石油的裂解 烷烃的性质与甲烷相似 分解反应——高温裂化或裂解 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： 常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应 ①氧化反应 (燃烧)②取代反应③分解反应 1.通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱不反应 2.燃烧氧化，但不能被KMnO4（H+）氧化 3.取代反应 化学性质 CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 点燃 4.分解反应——裂化或裂解 C16H34 C8H16＋C8H18 烷烃只能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。 烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。 归纳总结 19 取代反应与置换反应的比较 取代反应 置换反应 实例 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑ 定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种化合物和另一种单质的反应。 反应物 一种化合物和一种单质或化合物（反应物中至少有一种是有机物） 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质 电子转移 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子的转移 反应特点 很多反应是可逆反应，副反应较多，用“→” 连接 一般是不可逆反应，用“=”连接 光 对比分析 CnH2n n≥3 Ω=1 1.通式： 如: 环丙烷C3H6 环丁烷C4H8 环戊烷C5H10 环己烷C6H12 2.性质与烷烃相似： 常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。 如: + Cl2 光照 + HCl Cl 五、环烷烃 21 1.定义： 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 属于同类物质，官能团种类、数目均相同。 相对分子质量相差14或14的 整数倍 因结构相似，所以化学性质相似；它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。 思考与讨论：分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？ 不是。比如：乙烯与环丙烷 六、同系物 烷烃的命名 －CH3 －CH2CH3 或－C2H5 ∣ －CH － －CH2 － －CH2CH2CH3 甲基： 亚甲基： 乙基： 正丙基： 次甲基： 异丙基： H3C H3C CH 常见的烃基 一C3H7 苯基： 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分 或－CH(CH3)2 知识回顾 乙烯基： -CH=CH2 或-C6H5 1,2-二溴乙烷 2-丁烯 1,2,3-丙三醇 2-氯-1,3-丁二烯 2,4,6-三溴苯酚 硝基苯 苯胺 乙苯 苯乙烯 苯甲酸 苯甲醇 1,2,3-三甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 在烷烃的习惯命名中，无支链称“正某烷”， 含一个甲基为支链的称“异某烷”， 同一碳原子上含两个甲基支链的称“新某烷”。 习惯命名法（适用于简单化合物） 1. 1-10个碳的烷烃，词头用： 10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； C8H18 辛烷 C13H28 十三烷 CH3CH-CHCH3 CH3 CH3 由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。 知识回顾 根据分子中所含碳原子的数目来命名 1.习惯命名法（适用于简单化合物） 2.系统命名法（更科学完善，广泛应用） 同分异构体很多或复杂的烷烃命名 【活动】阅读教材P29，尝试给以下物质命名。 一、烷烃的命名 2.系统命名法 最长：选最长碳链为主链（母体） 最多：遇等长碳链时，支链最多为主链 (2) 编序号，定支链 最近：选主链中离取代基（支链）最近一端为起点开始编号 最简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号 最小：取代基编号之和最小 (1) 选主链，称某烷 (3)写名称： ①名称组成： 支链位置-----支链名称-----主链名称 ②数字意义： 阿拉伯数字---------支链位置 汉字数字---------相同支链的个数 ③写主链名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三…”表示。 支链前，主链后，阿拉伯之间逗号隔，汉字数字短线牵 【活动】阅读教材P29，尝试给以下物质命名。 2,3-二甲基己烷 (1)选主链，称某烷：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作”某烷” CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 己烷 戊烷 √ 出现多条等长的最长碳链时，选支链最多 己烷 √ CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 (2) 编序号，定支链 选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。 ——起点离支链最近原则 5 6 1 2 3 4 30 (2) 编序号，定支链 选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。 ——起点离支链最近原则 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 注意：不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近时，遵循简单优先原则 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 3-甲基 3-乙基 √ 从靠近最简单支链一端编号 6 5 4 3 2 1 32 注意：不管从主碳链的那端开始，最简单支链的位置都相同，而且都一样简单时， CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2，2，3，5，5 　　 2，2，4，5，5 6 5 4 3 2 1 √ 2-甲基 2-甲基 CH3 原 则： 同样近同样简时，编号之和最小 编序号的原则：近，简，小 33 (3) 写名称： 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 取代基，母体前， 不同基，简到繁， 相同基，合并算， 标个数，用汉字 标位置，阿拉伯，逗号隔， 阿拉伯汉字之间，短线牵， 2,4 — 二甲基己烷 主链名称 取代基名称 取代基位置 取代基个数 简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 取代基数目 取代基位置 取代基名称 主链名称 取代基，母体前， 不同基，简到繁， 相同基，合并算， 标个数，用汉字 标位置，阿拉伯，逗号隔， 阿拉伯汉字之间，短线隔， 35 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。 ②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数， “一”省略不写。 ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。 ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“—­”隔开。 ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 特别提醒 烷烃的系统命名 36 1、选主链，含双键(叁键)； 2、定编号，近双键(叁键)； CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 (×) —3— 庚烯 注:不一定是最长的碳链 以双键、三键为首要考虑目标，取代基位置其次 3、写名称，标双键(叁键)。 （需标明双键或三键碳原子编号较小的数字） 3，6— 二甲基 其它要求与烷烃相同 乙烯(乙炔) 丙烯(丙炔) 除外 二、烯烃和炔烃的命名 比喻：烯烃中碳碳双键是大爷，[炔烃中碳碳三键是大爷]，其他都孙子，只有大爷安排好了，才轮到孙子论资排辈！ 37 CH2= CH—CH=CH2 1,3—丁二烯 1 2 3 4 CH2 C C CH2 CH3 CH3 2，3—二甲基 —1，3—丁二烯 4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 1 2 3 4 烯烃和炔烃的命名： 命名方法： 1、与烷烃相似。 命名步骤： (１)选主链，含双键(叁键)； (２)定编号，近双键(叁键)； (３)写名称，标双键(叁键)。 2、不同点 (1)主链必须含有双键或叁键,不一定最长 (2)编号时要求离双键或三键最近 (3)书写名称时必须在某烯或某炔前标明三键或双键的位置 归纳小结 (4)当分子中有双键和三键时，烯先炔后。 39 CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3CH2Cl＋HCl CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl $