第1章 第2节 第3课时 有机化合物结构与性质的关系-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 多选版）

第三课时　有机化合物结构与性质的关系 目录 新知探究——官能团与有机化合物性质的关系 命题热点——不同基团间的相互影响与有机 化合物性质的关系 课时跟踪检测 2 新知探究(一) 官能团与有机化合物性质的关系 1.关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 2.原因 (1)官能团的不饱和性 饱和碳原子相对稳定 烷烃中的化学键相对牢固,不太容易断裂。因此,烷烃性质相对稳定,不能发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 不饱和碳原子相对活泼　 烯烃、炔烃中的双键和三键比较活泼,由于不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,即发生加成反应,也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 (2)官能团中键的极性 一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应。 ①醇分子中羟基中的H—O键明显比其他化学键极性强,使羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。 ②乙酸中—COOH中的H—O键、C—O键极性都比较强,因而比较活泼。在乙酸与活泼金属的反应中,都是_______键断裂,而在乙酸与乙醇的酯化反应中,是_______键断裂。 H—O C—O 应用化学 1.将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中,各有什么现象?试从结构角度分析原因。 提示:现象分别是:Br2(CCl4)溶液不褪色,Br2(CCl4)溶液褪色。其原因是乙烯分子中含有不饱和键 键,活泼性强,其中一个共价键易断裂,发生加成反应,而乙烷属于饱和烃,不能发生加成反应。 2.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。 (1)请从化学键的活泼性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。 提示:O、H电负性的差值较大,O—H键的极性比C—H键的极性强,分子中O—H键的氢原子较活泼,能与活泼金属钠反应。 (2)预测乙醇的同分异构体二甲醚( )能与金属钠反应吗?说明判断的理由。 提示:不能。二甲醚中没有O—H键,而C—H键的极性较弱,因而不能与钠反应。 1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 (　　) A.乙烯和乙醇　　　　　 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 [题点多维训练] √ 解析:A项中,乙烯中有 键,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应。B项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应。C项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中,丙烯中含有 键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。 2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 (　　) A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 √ 解析:乙酸的酸性强于碳酸,可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,故A正确;蛋白质和油脂在一定条件下都能水解,蛋白质属于高分子化合物,而油脂不属于高分子化合物,故B错误;C选项中的两个反应均是取代反应,故正确;根据苯分子的结构特点和性质,可知D正确。 3. ［双选］分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是 (　　) A.分子中含有3种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol Na发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 √ √ 解析:分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，A错误。可与乙醇、乙酸发生取代反应，B正确。因为分子中含1个羟基和2个羧基。1 mol 分枝酸最多可与3 mol Na发生反应，C正确。可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，D错误。 |归纳拓展|官能团与有机化合物性质的联系 (1)有机化合物的性质是由结构决定的;我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机化合物性质的关系 命题热点 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。 有机化合物 性质差异 基团间的相互影响 CH3CH2OH、 与 羟基氢原子的活泼性:乙酸>苯酚>乙醇 碳氧双键、苯环、乙基对羟基有影响(吸电子能力越强,羟基氢原子越活泼) 与 乙醛能与银氨溶液反应,丙酮不能与银氨溶液反应 羰基对所连的氢原子有影响,使氢原子变得活泼 续表 与 苯与溴水不反应(萃取),苯酚与溴水反应 羟基对苯环有影响,使苯环 易发生取代反应 续表 2.原子团之间的影响 乙烷(CH3CH3)中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯中的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对 —CH3有影响,使甲基上的氢原子变得活泼。 [微思考] 为什么甲苯比苯易发生取代反应? 提示:甲苯中的苯环受甲基的影响,使得苯环上的氢原子更活泼,发生取代反应时,邻、间、对位上的氢原子都易被取代,而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。 1.下列实验事实不能用基团间的相互影响来解释的是 (　　) A.与Na反应时乙醇的反应速率比水的小 B.乙酸与乙醇的化学性质不同 C.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能 D.醛和酮的化学性质不同 [题点多维训练] √ 解析:乙醇和水分子中均含羟基,但由它们与Na反应的速率可知,二者羟基氢原子的活泼性不同,原因是羟基所连接的原子或原子团不同,A项不符合题意;乙酸分子中羟基与 相连,在乙醇分子中羟基与CH3CH2—相连,B项不符合题意;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能的原因是前者含碳碳双键官能团,与基团间的相互影响无关,C项符合题意;醛分子中的 上连接一个烃基和一个H,而酮分子中的 上连接两个烃基,D项不符合题意。 2.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D.丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代 √ 解析:甲苯分子中苯环使甲基活性增强,可以被酸性KMnO4溶液氧化,苯酚分子中苯环使羟基活性增强,丙酮分子中羰基使甲基活性增强,都说明原子团间的相互影响;B项中乙烯能发生加成反应是因为存在 ,故不能证明题述观点。 3.苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是 (1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质; (2)可以把原有取代基分为两类: ①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、—O—COR等; ②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、 —SO3H、—CHO等。 现有如下图变化:(反应过程中每步只能引入一个新的取代基) 写出其中一些物质的结构简式: A_________;   B_____________;   C__________;  D___________;  E__________________________。   (D、E可互换) 解析:官能团间相互影响,有些基团对其他基团的引入产生作用,因此要认真读懂此题的信息。先引入—NO2,再引入—Br,则—Br进入 —NO2的间位;若先引入—Br,再引入—NO2,则—NO2进入—Br的邻位或对位,依此类推,不难得出答案。 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列说法正确的是 (　　) A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同 B.含有 的物质不是醛就是酮 C.两种物质具有相同的化学性质则二者一定含有相同的官能团 D.含有 的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 一、选择题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:A项,由于邻近基团的相互影响,含有相同官能团的物质的化学性质不一定完全相同;B项,含有 的物质除醛、酮外还有羧酸、酯等;C项,具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团,如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成,但官能团不同。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.下列说法正确的是 (　　) A.甲醇与乙醇的官能团都是羟基,它们具有完全相同的性质 B.甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质 C.烯烃的官能团是碳碳双键,任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应 D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它们具有相似的化学性质 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:甲醇与乙醇都含有羟基,但是与羟基所连的基团不同,性质会有差异,不是完全相同,A错误;甲苯与苯的关系是互为同系物而不互为同分异构体,因都含有苯环而具有某些相似的性质,B错误;官能团决定有机化合物的性质,烯烃中必定含有碳碳双键,因而能发生加成反应,C正确;乙醛、丙酮、乙酸虽然都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质有很大差别,D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.已知 与Br2在铁粉催化下反应生成 ,下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A.①③　　B.只有② C.②和③ D.全部 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:只有反应②是苯环上的取代反应,由已知反应与②反应比较可知,苯酚与Br2的反应比苯与Br2的反应容易进行,且是三元取代产物,说明羟基影响苯环,使苯环变得活泼。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.(2025·上海市杨浦高级中学摸底)乙酸、水和乙醇的分子结构如图所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是 (　　) 乙酸: 水: 乙醇:CH3—CH2—OH A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇 B.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D.与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:酸性大小顺序为乙酸>水>乙醇,物质的酸性越强,说明物质分子中羟基活动性就越强,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A正确;羟基极性不同的原因是羟基连接的其他基团中原子吸引电子能力大小不同,基团相互影响的结果,而羟基中的共价键类型是相同的,B错误;基团之间相互影响使物质的性质不同,则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性,C正确;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明与金属钠反应的强烈程度:水>乙醇,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH,下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A.一定条件下生成聚丙烯酸 B.一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C.使酸性KMnO4溶液褪色 D.使溴的CCl4溶液褪色 解析:A、C、D项均与碳碳双键有关。B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应,羧基所含的是极性键,B项正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.事物之间是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 下列性质不能说明基团之间相互影响的是 (　　) A.②用浓溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要 B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C.CH3CH2OH无明显酸性,而 显弱酸性 D.乙醇和丁烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:苯酚由于受到(酚)羟基的影响,苯环上(酚)羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A和B都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,故C能说明基团之间相互影响。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.某烃的结构简式为 ,它可能具有的性质是(　　) A.易溶于水,也易溶于有机溶剂 B.能使溴水褪色 C.能发生加聚反应,其产物可表示为 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:该烃含有 ,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,还能发生加聚反应,产物的结构简式为 ,此外烃类都难溶于水。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.已知 +3HBr。某同学做如下实验: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 上面对照实验不能完成实验目的的是 (　　) A.①、②对照,比较H2O、C2H5OH羟基氢原子的活泼性 B.②、③对照,说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C.④、⑤对照,能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D.②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机物的化学性质起决定性作用 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:钠与水反应剧烈程度大于钠在乙醇中反应的剧烈程度,所以①、②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中反应现象和钠在煤油中的反应现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基对苯环影响,使苯环上的邻对位的氢原子非常活泼,所以苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚,说明羟基对苯环的化学性质产生了影响,所以C错误;经过五组对照实验可知官能团对有机物的化学性质起决定性作用,所以D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 9.有机物M的结构简式为 。下列说法不正确的是(　　) A.有机物M中所有碳原子可能处于同一平面 B.有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色,且反应类型相同 C.1 mol有机物M与足量溴水反应,消耗1 mol Br2 D.与有机物M具有相同的官能团,且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M,不考虑立体异构) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:有机物M中含碳碳双键,与酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应,与溴水的反应是加成反应,反应类型不同,故B不正确;有机物M能与溴水反应的官能团只有碳碳双键,故1 mol有机物只消耗1 mol Br2,故C正确;与有机物M具有相同的官能团,且含有苯环的同分异构体共有4种,其中乙烯基与羧基在苯环的间位和对位有2种,另外苯环上只有一个取代基为 —CH ===CHCOOH或—C(COOH)===CH2,有2种,共4种,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10.(2025·邵阳市第二中学期中)甲基丙烯酸羟乙酯(M)是有机合成中的一种重要原料。其结构简式如图,下列说法错误的是 (　　) A.M能发生加成反应 B.M能发生取代反应 C.一定条件下,M能与乙醇发生酯化反应 D.M既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据题给结构,分析甲基丙烯酸羟乙酯的结构,具有碳碳双键、酯基、醇羟基。甲基丙烯酸羟乙酯(M)中具有碳碳双键,能发生加成反应,A选项正确;甲基丙烯酸羟乙酯(M)能发生取代反应,B选项正确;羧酸和醇一定条件下,生成酯和水的反应是酯化反应。甲基丙烯酸羟乙酯(M)中没有羧基(—COOH),不能与乙醇发生酯化反应,C选项错误;甲基丙烯酸羟乙酯(M)中具有碳碳双键,与乙烯的性质相似,既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D选项正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11. ［双选］某有机化合物的键线式如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.该有机化合物的分子式为C17H32O2 B.分子中有11个不饱和碳原子 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中的C—O键为极性键 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由该物质的键线式可知，该物质的分子式为C17H30O2，A正确；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；C—O键是由两种不同元素的原子形成的共价键，因此是极性键，D正确。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 二、非选择题 12.(12分)(2025·石嘴山市平罗中学月考)“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃,分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)C分子中碳碳键的键长比碳碳双键____(填“长”或“短”)。  短 解析:C分子中碳碳键为介于单键和双键之间的独特键,所以键长比碳碳双键短。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)由于C的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式: ____________________________________________________________ __________________________________________________________。  HC≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、 CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3(任写一种) 解析:C分子式为C6H6,含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的C的同分异构体的结构简式为HC≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH2 —C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)B可以通过__________(填反应类型)制得E;B在催化剂作用下也可以生成高分子化合物,写出该反应的方程式 __________________________。  加成反应 解析:B可以通过与HBr发生加成反应制得E;B中含有碳碳双键,在催化剂作用下可以发生加聚反应生成高分子化合物,该反应的方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)鉴别A和F可以使用的试剂是______。  溴水 解析:A是甲苯,不含碳碳双键,不能使溴水褪色,F含有碳碳双键,能使溴水褪色,鉴别A和F可以使用的试剂是溴水。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)写出A与合适的试剂及条件生成 的反应方程式 ________________________。  解析:甲苯和液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成 , 反应的方程式为 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(15分)现有下列几种有机物: ①CH4,②CH3CH2OH,③ ,④乙烯,⑤ , ⑥ ,⑦丙烯。 请根据上述物质回答下列问题。 (1)2.2 g相对分子质量为44的烃完全燃烧消耗标准状况下的氧气的体积是______。(原子量:C:12　H:1)  5.6 L 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:烷烃分子式的通式是CnH2n+2,相对分子质量是14n+2,若烷烃的相对分子质量是44,则14n+2=44,n=3,故其分子式是C3H8,其燃烧的方程式为C3H8+5O2 3CO2+4H2O,2.2 g C3H8的物质的量为0.05 mol,则消耗的氧气的物质的量为0.25 mol,其体积为0.25 mol×22.4 L·mol-1=5.6 L。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)与③互为同分异构体的是_____(填序号,下同),与①互为同系物的有_____。  ⑥ ③⑥ 解析:同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物。则物质③的同分异构体是⑥;同系物是结构相似,在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物。①是CH4,其同系物有③⑥。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (3)用来衡量一个国家石油化工发展水平的物质是____,该物质具有较为活泼的化学性质,可与很多物质发生反应,写出下列物质发生反应的化学方程式。  ①与水反应:_________________________________; ②与HCl反应: ________________________________。 ④ CH2==CH2+H2O C2H5OH CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl 解析:用来衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯;乙烯和水发生反应生成乙醇,方程式为CH2==CH2+H2O C2H5OH;乙烯和HCl加成生成氯乙烷,方程式为CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (4)聚丙烯(PP)可制成薄膜、包装材料等,⑦在催化剂条件下合成 聚丙烯的化学方程式是___________________________________。  nCH3CH==CH2 解析:丙烯在一定条件下生成聚丙烯,方程式为nCH3CH==CH2 。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (5)工业制④的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如,石油分馏产物之一的十六烷烃发生反应: C16H34 C8H18+甲,甲 4乙,则甲的分子式为________,乙的结构简式为____________。  解析:根据质量守恒定律,可知生成物甲的分子式是C8H16;C8H16在催化剂存在条件下分解产生4个分子的乙,则乙分子式是C2H4,该物质是乙烯,结构简式是CH2==CH2。 C8H16 CH2==CH2 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 (6)⑤能在一定条件下合成苯乙烯 ,苯乙烯的分子式为 _______,与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是 ___________________________,苯乙烯在一定条件下可发生反应生 成高分子化合物,反应的方程式为___________________________。  C8H8 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3 解析:根据结构简式可知其分子式为C8H8;苯乙烯中含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,方程式为 +Br2→ ; 其中碳碳双键可以发生加聚反应,方程式为 。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $