第1章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 多选版）

第二课时　有机化合物的同分异构现象 目录 新知探究——有机化合物的同分异构现象 命题热点——同分异构体的书写与判断 课时跟踪检测 2 新知探究 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象,即分子式相同而结构不同的现象。 2.同分异构体 (1)概念 分子式相同而______不同的化合物互为同分异构体。 结构 (2)特点 ①同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ②同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。 (3)实例:如C5H12的三种同分异构体 正戊烷:____________________________、异戊烷:____________、 新戊烷: 。三者分子式相同,结构不同。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (4)同分异构体的类型 类型 解释 构造异构 碳骨架异构 由于________不同而产生的异构现象 官能团 异构 位置异构 由于官能团在碳链中位置不同而产生的异构现象 类型异构 由于________种类不同而产生的异构现象 立体异构 顺反异构 当有机化合物中含有__________且每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团______时,就存在顺反异构 碳骨架 官能团 碳碳双键 不同 [微思考] 1.同分异构体之间的转化是化学变化还是物理变化? 提示:互为同分异构体的物质是不同的物质,所以它们之间的转化是化学变化。 2.相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称同分异构体? 提示:不是,如CO与N2,C4H10O与C3H6O2。虽然相对分子质量分别相等,结构也不同,但分子式不相同,不属于同分异构体。 1.下列关于同分异构体的说法中正确的是 (　　) A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体 B.同分异构现象是导致有机化合物种类繁多的重要原因之一 C.同分异构现象只存在于有机化合物中 D.有机化合物都存在同分异构现象 [题点多维训练] √ 解析:同分异构体的性质不完全相同,A错误;不仅有机化合物中存在同分异构现象,一些无机物中也有同分异构现象,例如NH4CNO(氰酸铵)与CO(NH2)2(尿素)互为同分异构体,C错误;并不是所有有机化合物都存在同分异构现象,例如CH4,D错误。 2.某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子的球棍模型如图所示。下列物质中与该产品互为 同分异构体的是(　　) A.CH2==C(CH3)COOH B.CH2==CHCOOCH3 C.CH3CH2CH==CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH √ 解析:根据该产品只含C、H、O三种元素及球棍模型可知,A项为该产品分子的结构简式,不互为同分异构体;B项中的物质与该产品互为同分异构体;C、D项中的物质的分子式与该产品不同,不互为同分异构体。 3.丙烯酸(CH2==CHCOOH)和丙二醛(OHCCH2CHO)的相互关系是 (　　) A.官能团异构 B.碳骨架异构 C.位置异构 D.同系物 解析:丙烯酸与丙二醛的分子式均为C3H4O2,结构不同,互为同分异构体,丙烯酸官能团为碳碳双键和羧基,而丙二醛的官能团为醛基,故丙烯酸与丙二醛互为官能团异构。 √ 4.请分析下列各组物质,写出它们的对应关系: ①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、 ④顺反异构、⑤同一物质。 (1)CH3CH2CH2COOH和 ____(填序号,下同)。  ③ (2) 和 　____。 (3) 和 　____。 (4) 和 ____。 (5) 和 ____。 ② ⑤ ④ ① 命题热点 同分异构体的书写与判断 1.烷烃同分异构体的书写——减碳法 烷烃只存在碳链异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例): (1)确定碳链 ①先写直链:C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置: 、 ③减少2个碳原子,将其作为一个支链(乙基)或两个支链(甲基)并移动位置,甲基不能连接在1号碳原子上,乙基不能连接在2号碳原子上: 、 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)C6H14共有5种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、 、 [微点拨]　减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。 2.烯烃同分异构体的书写——插入法 以C5H10(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下: (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构: (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键(箭头所指的位置)。 (3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。 (4)C5H10共有5种烯烃的同分异构体: 、 、 、 、 。 3.烃的衍生物同分异构体的书写 (1)书写方法: ①确定官能团异构的各种官能团类型。 ②再写出除官能团外的碳骨架异构。 ③最后让官能团在碳链上移动得到各种位置异构。 (2)以C5H12O为例说明 ①官能团类型异构:分子式为C5H12O的有机物可能是醇或者醚。 ②碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:C—C—C—C—C　 　 ③官能团位置异构 对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。 对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的,用“↓”表示氧插入的不同位置。 (3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。 据分析知分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚,总共14种同分异构 √ 　[典例]　分子式为C9H11Cl的有机物,属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的有(不考虑立体异构) (　　) A.9种　　　　　　　　 B.12种 C.15种 D.18种 [解析]　苯环上只有两个取代基,取代基可能为①氯原子、正丙基,②氯原子、异丙基,③甲基、—CH2—CH2Cl,④甲基、—CHClCH3,⑤乙基、—CH2Cl,每组中两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以共有5×3=15种,故选C。 |思维建模|同分异构体的书写规律 1.主链含有五个碳原子的烷烃C7H16的结构(不考虑立体异构)共有 (　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 [题点多维训练] √ 解析:烷烃C7H16主链上含有5个碳原子,若含有1个取代基为 —CH2CH3,则为CH(CH2CH3)3,即3⁃乙基戊烷;若取代基含有2个—CH3, 则为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3,即3,3⁃二甲基戊烷; CH3CH2CH2C(CH3)2CH3,即2,2⁃二甲基戊烷; CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3,即2,3⁃二甲基戊烷; CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3,即2,4⁃二甲基戊烷,故B正确。 2.(2025·南京师范大学附属中学期中)碳原子数小于20的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有 (　　) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 √ 解析:烷烃分子中,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效,烷烃的一氯取代物只有一种,说明该烷烃中只有一种等效氢原子,在碳原子数n小于20的所有烷烃的同分异构体中,其一氯取代物只有一种的烷烃分别是:甲烷、乙烷、2,2⁃二甲基丙烷、2,2,3,3⁃四甲基丁烷、2,2,4,4⁃四甲基⁃3,3⁃二叔丁基戊烷,共计5种。 3.若如图所示的烷烃结构简式是单烯烃与H2加成后的产物,则单烯烃可能的结构有(不考虑立体异构) (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 √ 解析:单烯烃与氢气加成后的产物为烷烃,则可以在烷烃的结构中插入双键,两个相邻的碳原子上都有氢原子就可以插入双键,如图, ,则单烯烃有5种。 4.丙烯二聚体CH2==CHCH2CH(CH3)2是合成“人工肺” (EMCO)设备膜丝的重要原料,下列关于丙烯二聚体说法正确的是 (　　) A.加聚产物能使溴水因化学反应而褪色 B.与 是同分异构体 C.与H2完全加成的产物一氯代物有6种 D.完全燃烧时的耗氧量与等质量的丙烯相同 √ 解析:丙烯二聚体中只有1个碳碳双键，加聚产物不含不饱和键，则加聚产物不能因化学反应而使溴水褪色，A错误；丙烯二聚体为链状单烯烃，不饱和度为1，环己烯为环烯，不饱和度为2，二者不饱和度不同，分子式不同，不互为同分异构体，B错误；催化加氢生成CH3CH2CH2CH(CH3)2，含5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C错误；丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同，则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同，D正确。 5.联苯二氧己醇的结构如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是 (　　) A.该有机物的分子式为C24H34O4 B.该分子中含有两种官能团 C.该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.该分子中所有C原子一定处于同一平面内 √ 解析:该有机物的分子式为C24H34O4,A正确;该有机物只含有两种官能团,分别是(醇)羟基和醚键,B正确;苯环上两个醚键的四个邻位是等效氢,醚键的四个间位是等效氢,故苯环上的一氯代物有2种,C正确;该分子中饱和C原子采取sp3杂化,空间结构为四面体形,因此所有的C原子不处于同一平面内,D错误。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 一、选择题 1.下列属于同分异构体的是(　　) A. 和 B. 和 C.HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH D. 和 16 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:甲烷的空间结构为正四面体形,因此二氯甲烷只有一种结构,属于同一种物质,A不符合题意;均为邻二甲苯,属于同一种物质,B不符合题意;均为丙酸,属于同一种物质,C不符合题意;前者分子式为C4H8,属于烯烃,后者分子式为C4H8,属于环烷烃,它们互为同分异构体,D符合题意。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列关于同分异构体的分类错误的是 (　　) A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳骨架异构 B.CH3—CH==CH—CH3与CH2==CH—CH2—CH3属于官能团类型异构 C.CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于官能团位置异构 D.CH2==CH—CH==CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团类型异构 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,两种分子中碳原子的连接方式不同,属于碳骨架异构,正确;B项,两种分子中含有相同的官能团( ),但官能团位置不同,属于官能团位置异构,错误;C项,两种分子中都含有相同的官能团(—C≡C—),但官能团位置不同,属于官能团位置异构,正确;D项,两种分子中官能团种类不同,属于官能团类型异构,正确。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 √ 3.下列说法正确的是 (　　) A.丙烯分子中所有C原子均为sp2杂化 B.丙烯与HCl加成的产物可能有2种 C.聚丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:丙烯的结构简式为CH3CH==CH2,C原子杂化方式为sp2、sp3两种,A错误;因丙烯结构不对称,则与HCl加成可生成两种产物1⁃氯丙烷、2⁃氯丙烷,B正确;聚丙烯中无不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;组成元素相同,各元素质量分数也相同,则最简式相同,如乙炔、苯不是同分异构体,D错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 √ 4.下列各组物质互为同分异构体且为位置异构的是　 (　　) A.CH3CH2OH和CH3CHO B. 和 C. 和 D.CH3CH(OH)CH2CH2CH3和 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A的两种物质分子式不同,不互为同分异构体;B的两种物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体,且取代基的相对位置不同,属于位置异构;C中的两种物质分子式相同,但属于碳骨架异构;D中物质为同种物质。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 √ 5.对复杂的有机化合物的结构可以用键线式简化表示。如有机化合物CH2==CH—CHO可以简写为 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是(　　) A. 　　　　　　 B. C. D. 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:题给物质的分子式为C7H8O,A项物质的分子式为C8H10O,B项物质的分子式为C7H6O,C项物质的分子式为C7H6O2,D项物质的分子式为C7H8O。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 √ 6.分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构) (　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析:分子式为C3H6BrCl的有机物共有 、 、 、 、 共5种。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 √ 7.进行一氯取代反应后,生成4种沸点不同的有机产物的是 (　　) A.2,2⁃二甲基丁烷 B.2,2,3⁃三甲基戊烷 C.2,3⁃二甲基戊烷 D.2,2⁃二甲基⁃3⁃乙基戊烷 解析:一氯取代后生成4种沸点不同的有机产物,说明其分子中存在四种不同类型的氢原子。将四项所示的有机分子的结构简式写出来后,可发现,A项有三种氢;B项有五种氢;C项有六种氢;D项有四种氢。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 √ 8.下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是 (　　) A.可能存在官能团位置异构 B.可能存在碳骨架异构 C.可能存在顺反异构 D.可能存在对映异构 解析:分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时,可能存在官能团位置异构、碳骨架异构和顺反异构,A、B、C项正确;该有机物不管是烯烃还是环烷烃,都不可能存在对映异构,D项错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.乳酸分子为手性分子,如图为乳酸分子的两种空间结构模型: 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是(　　) A.Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B.Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称,互为同素异形体 C.Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D.Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称,化学性质不完全相同,有一定的相似性,故A错误;由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体,Ⅰ和Ⅱ均为化合物,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B错误,C正确;Ⅰ和Ⅱ中均存在C—C非极性共价键,故D错误。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.(2025·上海市上海中学期末)如图为两种简单碳螺环化合物,下列说法错误的是(　　) A.两种物质的分子中所有碳原子一定不在同一平面 B.螺[3,3]庚烷的一氯代物有2种 C.螺[3,4]辛烷与3⁃甲基⁃1⁃庚烯互为同分异构体 D. 的名称为螺[4,5]癸烷 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:两种物质中均有4个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,形成四面体结构,不可能所有碳原子在同一平面,故A正确;螺[3,3]庚烷结构对称,只有2种环境的H原子,所以一氯代物有2种,故B正确;螺[3,4]辛烷的分子式为C8H14,3⁃甲基⁃1⁃庚烯的分子式为C8H16,二者分子式不同,不互为同分异构体,故C错误; 共含10个碳原子,左侧环上除共用的碳原子还有4个碳,右侧环除共用的碳原子还有5个碳,所以名称为螺[4,5]癸烷,故D正确。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.化学也可以萌萌哒,如以下几种有机物:囧烷 、企鹅酮 始祖鸟烯 (R1、R2为烷烃基)。下列有关说法正确的是( 　) A.囧烷的同分异构体中有芳香族化合物 B.企鹅酮分子中所有碳原子可能共平面 C.始祖鸟烯与1,3⁃丁二烯互为同系物 D.若R1、R2均为甲基,则始祖鸟烯的一氯代物有4种(不考虑立体异构) √ 、 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:囧烷的分子式为C12H18，不饱和度为4，而苯的不饱和度也为4，则囧烷的同分异构体中有芳香族化合物，A正确；企鹅酮分子中 所标碳原子为sp3杂化，所有碳原子不可能共平面，B错误；始祖鸟烯中除含有2个碳碳双键外，还含有碳环，与1,3­丁二烯不互为同系物，C错误；若R1、R2均为甲基，则始祖鸟烯为对称结构，其一氯代物如图 有3种，D错误。 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 16 12.有机化合物A的键线式结构为 ,有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A,下列有关说法错误的是(　) A．用系统命名法命名有机化合物A，名称为2,2,3­-三甲基戊烷 B.有机化合物A的分子式为C8H18 C.有机化合物A的一氯取代物只有4种 D.有机化合物B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4⁃三甲基⁃2⁃戊烯 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:有机化合物A主链上有5个碳原子，选择离支链最近的一端为起点，则该有机物名称为2,2,3­三甲基戊烷，故A正确；根据有机化合物A的键线式可知，其为链状烷烃，含有8个碳，分子式为C8H18，故B正确；有机化合物A中有5种不同化学环境的氢，其一氯取代物有5种，故C错误；有机物B与等物质的量的氢气发生加成反应生成有机物A，则B中含有一个碳碳双键，可能的结构有三种，分别为 、 和 ，其中 的名称为3,4,4­三甲基­2­戊烯，故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 二、非选择题 13.(10分)已知下列有机化合物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 ⑤ 和 ⑥CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑦CH2==CH—CH==CH2和CH3CH2C≡CH 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (1)其中属于同分异构体的是_______________(填序号,下同)。  (2)其中属于碳骨架异构的是____。  (3)其中属于官能团位置异构的是____。  (4)其中属于官能团类型异构的是__________。  (5)其中属于同一种物质的是____。  ①②③④⑥⑦ ① ② ③④⑥⑦ ⑤ 16 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 16 14.(8分)有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2⁃丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个 —CH3在双键两侧,称为反式,如下所示: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种官能团位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式: (1)三种官能团位置异构: , ______________________________。  (2)两种顺反异构:______________,_______________。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种官能团位置异构体: 、 ,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体: ;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 15.(8分)结构简式为 的有机物有多种同分异构体,而含有酯基的一取代苯的结构的同分异构体有6种,其中两种的结构简式是 和 。 请写出另外4种同分异构体的结构简式: ________________、___________________、_________________、　 ________________。  16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:先写出① 和② 对应的不同碳骨架。①对应碳骨架结构有:a. 、b. 、 c. 、d. 、e. 共5种;②对应碳骨架结构有: 1种,排除题干中的两种(d、e),可以得出答案。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 16.(14分)回答下列问题。 (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式: : ____________________、_______。  CH2==CHCH==CH2 解析:由结构式可知,其结构简式为CH2==CHCH==CH2,键线式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (2)某有机化合物的键线式为 ,则它的分子式为________,含有的官能团名称为________________,它属于_____________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。  C9H14O 羟基和碳碳双键 脂环化合物 解析:由有机化合物的键线式可知,其分子式为C9H14O,分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机化合物分子结构中无苯环,不属于芳香族化合物,属于脂环化合物。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下列给出其中的四种: A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C. D. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 根据上述信息完成下列各题: ①根据所含官能团判断,A属于___类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团异构的是____(填字母,下同),互为碳架异构的是___,互为位置异构的是____。  醇 B D C 解析:A属于醇类有机化合物,B属于醚类有机化合物,故A与B属于官能团异构。C的碳链与A相同,但羟基位置不同,故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物,但碳骨架与A不同,因此A与D属于碳架异构。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 ②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式:________________。  解析:碳链中有三种碳原子 ,羟基位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机化合物,故符合题意的结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 ③与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C、D中的一种外,再写出其中两种同分异构体的结构简式:_____________________、 ________________。  解析:与A互为碳架异构,则必须是醇类有机化合物,且最长的碳链上碳原子数应该小于5,共有3种,除D外还有 和 。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $