内容正文:
第二课时 有机化合物的命名
目录
新知探究(一)——同系列、同系物
新知探究(二)——有机化合物的命名
课时跟踪检测
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新知探究(一)
同系列、同系物
1.同系列
分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个 的一系列有机化合物。
2.同系物
同系列中的各化合物互称同系物。
CH2
3.同系物的结构特点
(1)分子结构相似。
(2)组成通式相同。如链状烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),只有一个碳碳三键的炔烃的组成通式为CnH2n-2(n≥2),苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
[微思考] 分子组成上相差1个或若干个“CH2”的有机物一定互为同系物吗?
提示:不一定。如CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称为同系物。
1.下列各组物质,一定互为同系物的是 ( )
A.符合同一通式的物质
B.含有相同官能团的物质
C.相对分子质量相差14或者14的整倍数的物质
D.通式为CnH2n+2,且C原子数不相等的物质
[题点多维训练]
√
解析:具有相同通式的物质,其结构不一定相同,如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃,所以“同系物有相同的通式”这一说法是正确的,反之则是错误的,故A错误;含有相同的官能团,但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸,因其通式不同,不是同系物,故B错误;同系物之间相差1个或n个CH2,它们的相对分子质量相差14或14n,反之,
相对分子质量相差14或者14n则不一定相差1个或n个CH2,如C2H5OH和CH3COOH,它们的分子组成上相差1个氧原子和2个氢原子,相对分子质量差值恰好等于14,但不互为同系物,故C错误;通式为CnH2n+2的物质一定为链状烷烃,又因碳原子数不相等,二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2,二者一定互为同系物,故D正确。
2.下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是 ( )
A. B.
C. D.
√
3.判断下列各组物质是否互为同系物,指出判断理由。
(1)CH2==CHCH3和 :_______________________________
__________________。
(2) 和 : ___________________________________。
(3) 和 : ________________________________。
否,前者为链状有机物,后者为环状
有机物,结构不相似
否,含有的官能团数目不同,结构不相似
否,前者为酚,后者为醇,结构不相似
(4) 和 :_______________________________
_______。
(5)C2H4和C3H6:______________________________________________
____________________________________________________________。
否,二者的分子式完全相同,不相差
“CH2”
不一定,后者可能是CH3CH==CH2或 ,
CH2==CH2与CH3CH==CH2互为同系物,而与 不互为同系物
|思维建模|同系物的判断方法——“四同一差”
(1)“四同”是指:①具有相同的组成通式;②具有相同的化学键类型;③具有相同的官能团种类和数目;④具有相同的连接方式。
(2)“一差”是指:在分子组成上必须相差一个或若干个CH2;相对分子质量相差14n(n≥1)。
新知探究(二)
有机化合物的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子去掉一个或多个________之后剩余的部分。
(2)分类
②其他:乙烯基—CH CH2,苯基 。
氢原子
(3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,
如—CH3的电子式为__________。
·︰H
2.烷烃的习惯命名法(普通命名法)
(1)分子中没有支链的烷烃,当碳原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(2)分子中没有支链的烷烃,当碳原子数在10以上的,用_________来表示,如CH3(CH2)14CH3称为_________。
中文数字
十六烷
(3)为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如“正”“异”“新”等。
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构
简式 _______________
CH3(CH2)3CH3
3.烷烃的系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:选含碳原子数目最多的碳链为主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)定编号
①最近:从距离________最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从
_____支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
取代基
简单
(3)写名称
将取代基的名称写在烷烃名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②位置编号与名称之间必须用短线“-”隔开。
③相同取代基要合并,必须用中文数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
④多个取代基的位置编号之间必须用逗号“,”分隔。
⑤若有多种取代基,必须简单的写在前,复杂的写在后。
例如:
应用化学
有甲、乙、丙、丁四个同学依次将某有机物命名为2,2⁃二甲基⁃4⁃乙基戊烷、3,5,5⁃三甲基己烷、4⁃4⁃二甲基⁃2⁃乙基戊烷、2,2,4⁃三甲基己烷。哪一位同学的命名才是正确的呢?为什么?
提示:丁同学的命名是正确的。有机物的命名应选择最长碳链为主链,且从离支链最近的一端开始编号。根据四位同学的命名,可知该
烷烃的结构简式为 ,系统命名为2,2,4⁃三甲基己烷。
1.以下是给某烷烃命名时选取主链及给碳原子编号的四种方法,正确的是 ( )
A. B.
C. D.
[题点多维训练]
√
解析:烷烃命名时,要选取最长的碳链为主链,从这一点来看,选项中所选取的都是最长的碳链。但是,选项A中只有1个支链,选项B、C、D中都有2个支链,根据烷烃命名时“当有多个长度相同的碳链为主链时,要选取含支链最多的碳链为主链”的原则,排除选项A。选项C和D无论是主链的选取还是碳原子的编号实际上都是相同的。其错误之处都在于未从离支链最近的一端开始给主链碳原子编号。
2. 某烷烃(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2,用系统命名法命名,其名称为 ( )
A.2,3⁃二甲基⁃3⁃乙基丁烷
B.2,3⁃二甲基⁃2⁃乙基丁烷
C.3,3,4⁃三甲基戊烷
D.2,3,3⁃三甲基戊烷
√
解析:最长碳链为主链,编号应从靠近支链的一端开始,该物质主链及碳的编号如图 ,主链上有五个碳,②号碳有1个甲基,③号碳有2个甲基,该物质系统命名法为2,3,3⁃三甲基戊烷,故选D。
3.下列烷烃的系统命名正确的是 ( )
A.2⁃乙基丁烷
B.3,3⁃二甲基丁烷
C.2⁃甲基⁃4⁃乙基庚烷
D.3⁃乙基⁃2,3⁃二甲基戊烷
√
解析:2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3⁃二甲基丁烷不是从离取代基最近一端编号,应该为2,2⁃二甲基丁烷,B错误;2⁃甲基⁃4⁃乙基庚烷符合烷烃的命名原则,C正确;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为2,3⁃二甲基⁃3⁃乙基戊烷,D错误。
4.根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,4⁃二甲基戊烷_______________________;
(2)3,3⁃二甲基⁃4⁃乙基庚烷______________________________;
(3)2,2,5⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷_________________________;
(4)3,4⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷__________________________;
(5)2,6⁃二甲基⁃4⁃乙基壬烷___________________。
解析:由烷烃的名称书写结构简式时应先写出主链的碳骨架结构,然后在相应位置补上取代基,最后用氢原子补足碳原子的价键。
5.按系统命名法给下列有机物命名:
(1) 的名称是___________________。
(2) 的名称是_______________________。
2⁃甲基⁃5⁃乙基庚烷
3,3⁃二甲基⁃6⁃乙基辛烷
(3) 的名称是______________________。
(4) 名称是___________________。
2,6⁃二甲基⁃3⁃乙基辛烷
2,4,4,5⁃四甲基庚烷
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1.烷烃的系统命名分为四个部分:①主链名称;②取代基名称;③取代基位置;④取代基数目。这四部分在烷烃名称书写中的先后顺序是 ( )
A.①②③④ B.③④②①
C.③④①② D.①③④②
一、选择题
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2.下列说法正确的是 ( )
A. 的名称为3⁃甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3和 互为同素异形体
C. 和 为同一物质
D.CH3CH2OH和 具有相同的官能团,互为同系物
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解析:正确的名称为2⁃甲基丁烷,A错误;同素异形体是由同种元素组成的不同单质,B错误;结构相似,组成上彼此相差一个或若干个CH2的有机化合物互称为同系物,二者结构不相似,D错误。
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3.下列各组中的物质不属于同系物的是 ( )
A.CH3CH3、 、CH3CH2CH2CH2CH3
B.CH2==CH2、CH2==CH—CH3、CH3CH==CHCH3
C. 、 、
D.CH3CH2CH2CH2CH3、
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解析:A项中皆为链状烷烃,碳原子数不同,互为同系物;B项中都含碳碳双键,分子组成上相差一个或若干个CH2,互为同系物;C项中都有一个环状结构,通式相同,结构相似,互为同系物;D项中两种物质的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
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4.有机化合物 的正确命名为( )
A.2⁃乙基⁃3,3⁃二甲基戊烷
B.3,3⁃二甲基⁃4⁃乙基戊烷
C.3,3,4⁃三甲基己烷
D.2,3,3⁃三甲基己烷
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解析:根据烷烃的系统命名法,应该选择含有碳原子数最多的碳链为主链,从离取代基最近的一端为起点给主链的碳原子编号,若离主链两端同样距离有相同的取代基,则要求取代基编号之和最小,则该物质的名称为3,3,4⁃三甲基己烷,C正确。
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5.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是 ( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
解析:要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
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6.下列四位同学对某种烷烃进行的命名,你认为正确的是 ( )
A.4⁃甲基⁃3⁃丙基戊烷 B.3⁃异丙基己烷
C.2⁃甲基⁃3⁃丙基戊烷 D.2⁃甲基⁃3⁃乙基己烷
解析:选择分子中含有碳原子数最多且含支链数目最多的碳链为主链,称为某烷,排除A、C,并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号,同时支链数最多,该烷烃的名称是2⁃甲基⁃3⁃乙基己烷,D项正确。
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7.某烷烃的结构简式如下所示,用系统命名法命名正确的是 ( )
A.2,2⁃二甲基⁃4,6⁃二乙基庚烷
B.2,2,6⁃三甲基⁃4⁃乙基辛烷
C.3,7,7⁃三甲基⁃5⁃乙基辛烷
D.6,6⁃二甲基⁃2,4⁃二乙基庚烷
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解析:该烷烃分子中最长的碳链含有8个碳原子,主链名称为辛烷;从左向右给主链的碳原子编号,2号碳原子上有2个甲基,6号碳原子上有1个甲基,4号碳原子上有1个乙基;则该有机物的名称为2,2,6⁃三甲基⁃4⁃乙基辛烷。
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8.烷烃(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的正确名称为 ( )
A.3,4,6,6,7⁃五甲基⁃3⁃乙基辛烷
B.2,3,3,5,6⁃甲基⁃6⁃乙基辛烷
C.3,5,5,6⁃四甲基⁃2,2⁃二乙基庚烷
D.2,3,3,5,6⁃五甲基⁃6⁃乙基辛烷
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解析:先将题述结构简式按照碳四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。可以将其变形为
,其名称为2,3,3,5,6⁃五甲基⁃6⁃乙基辛烷,D正确;A项编号错误;B项甲基前漏掉“五”;C项主链选错。
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9.下列有机化合物的命名正确的是 ( )
A. 命名为2⁃甲基3⁃乙基己烷
B.CH3C(C2H5)3命名为3⁃乙基⁃3⁃甲基戊烷
C. 命名为4⁃甲基⁃3⁃乙基庚烷
D. 命名为2⁃乙基丁烷
解析:A中阿拉伯数字与汉字之间应用短线“⁃”隔开,错误;B中应为简单烃基在前,复杂烃基在后,错误;D中最长的主链有5个碳原子,错误。
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10.下列烷烃的命名中,正确的是 ( )
A. (1⁃甲基丁烷)
B. (2⁃乙基丁烷)
C. (2,2⁃二甲基丁烷)
D. (5⁃甲基⁃3⁃乙基己烷)
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解析: A项应选分子中最长的碳链为主链,正确的命名为戊烷,A项错误;B项主链选错,正确的命名应为3-甲基戊烷;D项正确命名为2-甲基-4-乙基己烷。
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11.下列各组物质互为同系物且有关原因的叙述正确的是 ( )
A.乙烯(C2H4)与环丙烷( ),分子组成上相差一个CH2
B.甲醛(HCHO)与丙烷(C3H8),相对分子质量相差14,正好是CH2的相对分子质量
C.乙醇(C2H5OH)与水(H2O),分子组成上相差2个CH2
D.甲烷(CH4)与十七烷(C17H36),它们都是链状烷烃,结构相似,组成上相差16个CH2
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解析:同系物的条件之一是结构相似,乙烯是链烃,而环丙烷是环烃,结构不相似,A不正确;同系物必须是同一类物质,组成元素相同,所以B、C不正确。
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12.某有机物的名称是2,2,3,3⁃四甲基己烷,下列有关其结构简式的书写正确的是 ( )
A.(CH3)3CCH2CH(CH3)2
B.(CH3)3CCH2CH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH2CH3
D.(CH3)3CCH2C(CH3)3
解析:根据有机物的命名原则可知,该有机物的主链含有6个碳原子,排除A、D项;根据支链位置排除B项。
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二、非选择题
13.(10分)根据概念的内涵,辨析下列各组物质分别属于哪种物质类别:
①金刚石、石墨、C60 ②氕和氘 ③ 和
④CH4和
⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
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其中属于同系物的是____(填序号,下同);属于同位素的是_____;属于同素异形体的是____;属于同一物质的是____;属于同分异构体的是____。
④
②
①
③
⑤
解析:同系物是通式相同、结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH2的有机物的互称,④互为同系物;同位素是同种元素的不同核素,②互为同位素;同素异形体是同种元素组成的不同性质的单质,①互为同素异形体;③是同一种物质;同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物的互称,⑤互为同分异构体。
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14.(9分)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,4⁃二甲基戊烷:____________________。
(2)2,2,5⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷:_____________________________。
(3)2,6⁃二甲基⁃4⁃乙基庚烷:_______________________________。
解析:该有机物主链上有5个碳原子,因—C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即 ,其名称为3⁃乙基戊烷。
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15.(9分)用系统命名法命名下列各有机物:
(1) _____________。
3⁃乙基戊烷
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3⁃甲基⁃6⁃乙基辛烷
解析:该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于—CH3比—C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
,则该有机物的名称为3⁃甲基⁃6⁃乙基辛烷。
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(3) ______________________。
2,5⁃二甲基⁃3⁃乙基庚烷
故该有机物的名称为2,5⁃二甲基⁃3⁃乙基庚烷。
解析:该有机物最长的碳链有7个碳原子,但有两种可能选择(见图①②),此时应选取含取代基较多的碳链作为主链,从图中可以看出,图①的取代基有2个[—CH3与—CH(CH3)2],图②的取代基有3个(—CH3、
—CH2CH3与—CH3),则应选用图②所示的主链。
本课结束
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