第2章 第1节 第1课时 加成反应和取代反应-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 单选版）

该高中化学课件聚焦加成反应和取代反应，从定义、参与物质结构特点（含不饱和键有机物、试剂类型）到反应规律（如不对称烯烃加成、α-H取代条件影响），结合制备乙醇、溴乙烷等应用实例，构建从概念到应用的学习支架，帮助学生建立反应类型与有机物结构的关联。 其亮点在于以“结构决定性质”的化学观念为核心，通过反应规律归纳（如1-溴丙烷断键规律）和多维训练题（判断正误、方程式书写、实验探究），培养科学思维中的证据推理与模型建构能力。例如，通过乙烯制备中杂质处理实验设计，提升科学探究能力，助力学生掌握反应判断与书写技巧，为教师提供系统教学资源与评价工具，提升教学效率。

官能团与有机化学反应　 烃的衍生物 第2章 第1节 有机化学反应类型 学习目标 1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。 2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3.了解乙烯的实验室制法。 4.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 5.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 重点难点 重点 1.认识不同有机反应类型的特点,能从不同角度分析有机反应类型。 2.能正确判断有机物反应类型,能写出反应的化学方程式。 3.卤代烃的化学性质。 难点 1.能正确判断有机物反应类型,能写出反应的化学方程式。 2.1⁃溴丙烷发生取代反应和消去反应时断键与成键的规律。 第一课时　加成反应和取代反应 目录 新知探究(一)——加成反应 新知探究(二)——取代反应 课时跟踪检测 6 新知探究(一) 加成反应 1.定义 有机化合物分子中___________两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。 不饱和键 2.参与反应的物质结构特点 (1)分子中有____________________的有机化合物、含苯环的有机化合物、含有__________的部分有机化合物能发生加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 (2)常用作加成反应的试剂:氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。 碳碳双键或碳碳三键 碳氧双键 3.加成反应的应用 (1)制备乙醇 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH。 (2)制备溴乙烷 CH2==CH2+HBr CH3CH2Br。 (3)制备生产腈纶的原料——丙烯腈 CH≡CH+HCN ________________。 CH2==CH—CN 4.不对称烯烃的加成反应 (1)反应规律 不对称烯烃发生加成反应时,一般情况下,H+等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上,Cl-等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。 (2)表示方法 [微点拨]　氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键( ) (2)含有不饱和键的有机物一定能发生加成反应( ) (3)顺⁃2⁃丁烯和反⁃2⁃丁烯均能使溴水褪色( ) (4)异丁烯与HCl在一定条件下能发生加成反应且只能得到一种产物( ) [题点多维训练] √ × √ × 2.(2025·咸阳市实验中学月考)下列物质中,不能通过乙烯的加成反应一步制得的是 (　　) A.CH3COOH B.CH3CH2OH C.CH3CH2Cl D.CH2BrCH2Br √ 解析:乙烯先与水发生加成反应生成乙醇,乙醇再氧化可生成CH3COOH,A符合题意;乙烯在催化剂作用下与水发生加成反应,可生成CH3CH2OH,B不符合题意;乙烯与HCl在催化剂作用下发生加成反应,可生成CH3CH2Cl,C不符合题意;乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,可生成CH2BrCH2Br,D不符合题意。 3.下列反应中属于加成反应的是 (　　) A.CH3CH==CH2+Cl2 CH2ClCH==CH2+HCl B. C.CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH D.CH3CH(OH)CH3 CH3CH==CH2+H2O √ 解析: CH3CH===CH2甲基上的氢原子被氯原子代替生成CH2ClCH===CH2，属于取代反应，A错误； 中的氢原子被溴原子取代，发生取代反应，B错误；CH3CH2CHO中碳氧双键断裂，分别结合了氢原子生成CH3CH2CH2OH，属于加成反应，C正确；CH3CH(OH)CH3在浓硫酸作用下，发生消去反应生成CH3CH===CH2，D错误。 4.完成下列化学方程式。 (1)CH3—CH==CH—CH3+HCl _________________。 (2)CH2==CH—CH==CH2+HCl __________________(1,4⁃加成)。 (3)乙醛( )与HCN在催化剂存在下的反应: _______________________________。 CH3CH==CHCH2Cl CH3CHO+HCN (4)以乙炔为原料,合成聚丙烯腈——腈纶: __________________________________、 _______________________________。 CH≡CH+HCN CH2==CH—CN 新知探究(二) 取代反应 1.定义 有机化合物分子中的某个(或某些)______________被其他原子或原子团代替的反应。 2.反应规律 —+—→A1—B2+A2—B1。 原子或原子团 3.示例:根据上述规律完成下列反应的化学方程式。 ①CH3CH2CH2Br+NaOH ______________________; ②CH3CH2Cl+NH3→____________________; ③ ； ④CH3CH2OH+CH3COOH _____________________; ⑤CH3CH2OH+HBr ________________。 CH3CH2CH2OH+NaBr CH3CH2—NH2+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3CH2Br+H2O 4.α⁃H的取代反应 (1)下面两个反应都能发生 ①CH3—CH==CH2+Cl2→CH3CHClCH2Cl; ②CH3—CH==CH2+Cl2 。 从反应类型比较:①属于加成反应,②属于取代反应。①②反应的反应物完全相同,产物不同,发生的反应类型不同,原因在于______________。 反应条件不同 (2)在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为α⁃C,其上的氢原子称为α⁃H;与α⁃C相连的碳原子称为β⁃C,其上的氢原子称为β⁃H。由于受官能团影响α⁃C上的碳氢键最容易断裂,发生取代反应。 [微点拨]　有机化合物分子中有极性单键就能发生取代反应,取代反应在有机合成中具有重要作用。人们可以通过取代反应实现官能团的引入或转换,从而制得用途广泛的各种有机化合物。 1.(2025·天津市滨海新区田家炳中学期中)下列反应不属于取代反应的是 (　　) A.CH4+Cl2 CH3Cl+HCl B. C.CH2==CH2+HBr CH3CH2Br D.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O [题点多维训练] √ 解析:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,该反应中氯原子代替了氢原子,为取代反应,故A不选; +Br2 ,该反应中溴原子代替了氢原子,为取代反应,故B不选;CH2==CH2+HBr CH3CH2Br,该反应属于加成反应,故C选;2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,该反应为取代反应,故D不选。 √ 解析: A项中CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；B项是醇的氧化反应；C项中碳碳双键变为单键，为加成反应；D项为乙醛中碳氧双键断裂，分别结合氢原子生成CH3CH2OH，属于加成反应。 √ 3.(2025·云南楚雄高二期中)下列选项中反应Ⅰ属于取代反应,反应Ⅱ属于加成反应的是 (　　) 选项 反应Ⅰ 反应Ⅱ A 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 B 甲苯使酸性KMnO4溶液褪色 乙醇与氧气反应生成乙醛 C 苯与液溴反应 乙烯和水反应制备乙醇 D 乙酸和乙醇发生反应制备乙酸乙酯 甲苯制备三硝基甲苯 解析:乙烷在空气中燃烧为氧化反应,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,A错误;甲苯使酸性KMnO4溶液褪色、乙醇与氧气反应生成乙醛均是氧化反应,B错误;苯和液溴发生取代反应生成溴苯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,C正确;乙酸和乙醇发生反应制备乙酸乙酯、甲苯制备三硝基甲苯均是取代反应,D错误。 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列关于加成反应的说法不正确的是 (　　) A. 一般情况下,有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应是加成反应 B.含有碳碳双键、碳碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应 C.加成反应可以实现官能团的转化 D.发生加成反应时有机化合物的不饱和度一定增大 解析:发生加成反应时有机化合物的不饱和度一定减小,D错误。 一、选择题 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.制取一氯乙烷的最好方法是 (　　) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯跟氯气反应 C.乙烯跟氢气、氯气反应 D.乙烯跟氯化氢反应 解析:乙烷与Cl2在光照条件下发生的取代反应会生成各种取代产物,从一氯乙烷到六氯乙烷,乙烯与Cl2加成生成1,2⁃二氯乙烷,只有D中乙烯与HCl加成生成一氯乙烷,原子利用率为100%。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.(2025·北京市西城区期末)下列过程中没有发生取代反应的是 (　　) A.油脂的水解 B.甲苯制TNT的反应 C.乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色 D.白酒在陈化过程中产生香味 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:油脂的水解为酯基转化为羧基、羟基的反应,为取代反应,A不符合题意;甲苯制TNT的反应为甲苯和硝基的取代反应,B不符合题意;乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,发生氧化反应,C符合题意;白酒在陈化过程中产生香味是因为其中的醇类和酸类物质发生酯化反应生成酯类物质,为取代反应,D不符合题意。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.有人认为CH2==CH2与Br2发生加成反应的实质是Br—Br先断裂为Br+和Br-,然后Br+先与CH2==CH2一端的碳原子结合,Br-再与CH2==CH2另一端的碳原子结合。根据此观点判断,若使CH2==CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则不可能得到的有机物是 (　　) A.CH2BrCH2Br B.CH2ClCH2Br C.CH2BrCH2I D.CH2ClCH2Cl 解析:根据题述观点及反应时溶液中的离子种类可知,溶液中没有Cl+,故不可能得到有机物CH2ClCH2Cl。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.(2025·尚义县第一中学月考)下列有机反应中,有一种反应类型与其他反应类型不同的是 (　　) 解析:选项A的反应为取代反应,选项B、C、D的反应均是加成反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.如图是以石油为原料的部分转化流程: 下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是(　　) A.反应①与反应③的反应类型相同 B.反应①与反应④的反应类型相同 C.反应③与反应④的反应类型相同 D.反应②与反应④的反应类型相同 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H,由此结合乙烯、乙醇的结构,则反应①为加成反应、反应②为取代反应;由 分子中氯原子、溴原子的位置和个数,再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2,则反应③为取代反应、反应④为加成反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 √ 7.1912年,法国化学家格利雅因发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂,简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合,从而发生取代或者加成反应,下列反应中有机产物不合理的是 (　　) A.RMgBr+H2O→ROH B.RMgBr+R'Br→R—R' C.RMgBr+CO2 RCOOH D.RMgBr+ RCH2CH2OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:A项反应中带负电性的烃基R—与带负电性的—OH结合,不符合题述反应机理; B项反应中带负电性的烃基R—与带正电性的—R'结合,符合题述反应机理;C项反应中带负电性的烃基R—与带正电性的—COOH结合,符合题述反应机理;D项反应中带负电性的烃基R—与带正电性的—CH2CH2OH结合,符合题述反应机理。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.异戊二烯属于共轭二烯烃,可以发生Diels⁃Alder反应,转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。下列说法错误的是 (　　) A.X、Y都可以作为合成高分子化合物的单体 B.上述反应属于加成反应 C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子) D.Y不可能发生取代反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析: X、Y均含有碳碳双键，在一定条件下均能作为单体发生加聚反应生成高聚物，A正确；题述反应中，X与Y发生加成反应生成Z，B正确；Z分子中六元环上含有4个手性碳原子，C正确；Y分子含有烷基，也可发生取代反应，D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 9.(2025·河南省豫北名校联考)氯乙烯(CH2==CHCl)是重要的化工原料,可由乙炔制得(CH≡CH+HCl CH2==CHCl)。下列有关说法错误的是(　　) A.氯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.由乙炔制氯乙烯的反应是加成反应 C.氯乙烯与HBr加成只能得到一种产物 D.聚氯乙烯的结构简式可表示为 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:氯乙烯分子中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色,故A正确;乙炔制氯乙烯的反应为乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯,故B正确;氯乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴化氢发生加成反应可能生成ClCH2CH2Br、 ,得到的产物有 2种,故C错误;聚氯乙烯是合成高分子化合物,结构简式为 , 故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 10.利用Heck反应在强碱和钯催化下合成二苯乙烯的方法如下,下列说法正确的是 (　　) A.Heck反应属于加成反应 B.X、Y、Z三种物质均为不饱和烃 C.Z分子中处于同一平面的原子最多为26个 D.常温下,1 mol Z最多能与7 mol Br2发生加成反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由转化图可知，Y分子的烃基取代X分子中的I原子，故为取代反应，故A错误；X分子中含有I原子，不属于烃，故B错误；苯环中12个原子共面，碳碳双键中6个原子共面，苯环与碳碳双键之间为单键，可以旋转到同一平面上，故有机物Z中所有原子(14个C、12个H)可以共平面，故C正确；碳碳双键可以和溴发生加成反应，而苯环不能与溴发生加成反应，故1 mol Z最多能与1 mol Br2发生加成反应，故D错误。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题 11.(11分)如图是一些常见有机化合物的转化关系。 写出①~③的化学方程式,并指明反应类型。 ①________________________________;____________。  CH2==CH2+Br2 加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 ②_______________________________;__________。  ③____________________________________________________; _______________________。  加聚反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应(或酯化反应) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)烯烃、炔烃等的α⁃H原子在一定条件下可与Cl2发生取代反应。完成下列化学方程式: ①CH3CH==CH2+Cl2 ___________________。 ②CH≡C—CH3+Cl2 　 _________________。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.(10分)丙烯酸乙酯(CH2==CHCOOC2H5)存在于菠萝等水果中,是一种香料,可用于配制朗姆酒,也可用作有机合成的中间体。可通过下列途径合成丙烯酸乙酯: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 回答下列问题: (1)丙烯酸乙酯中含有的官能团名称是_________________。  碳碳双键、酯基 解析:丙烯酸乙酯(CH2==CHCOOC2H5)中含有的官能团是碳碳双键、酯基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)有机物A 被誉为“石化工业之母”,其产量可用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平,A的电子式为__________________。 (3)反应①的反应类型为__________。  H︰︰︰︰H 解析: (2)有机物A 被誉为“石化工业之母”,其产量可用来衡量一个国家的石油化学工业的发展水平,则A为乙烯,乙烯的电子式为H︰︰︰︰H。(3)有机物 A 为乙烯,与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇。 加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)反应③的反应方程式为__________________________________ ____________________________。  CH3CH2OH+CH2==CHCOOH CH2==CHCOOCH2CH3+H2O 解析:乙醇与丙烯酸在浓硫酸的催化作用下,发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,反应方程式为CH3CH2OH+CH2==CHCOOH CH2==CHCOOCH2CH3+H2O。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,所得聚合物具有很好的弹性,该聚合物的结构简式为__________________。  解析:丙烯酸乙酯中含有碳碳双键,可自身发生加聚反应,生成聚丙烯酸乙酯,结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (6)该方法合成的丙烯酸乙酯中主要含有的杂质是______________　(填名称),除去杂质可选用的试剂名称是________________。  乙醇、丙烯酸 饱和碳酸钠溶液 解析:乙醇与丙烯酸易挥发,浓硫酸做催化剂,加热条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯,则产物丙烯酸乙酯中含有乙醇与丙烯酸,通过饱和碳酸钠溶液除去。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(8分)为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O), 生成的气体直接通入溴水中,发现溴水褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此提出必须先除去杂质气体,再与溴水反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,其理由是_____(填字母)。  A.使溴水褪色的反应,未必是加成反应 B.使溴水褪色的反应,就是加成反应 C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯 D.使溴水褪色的物质,就是乙烯 不能 AC 解析:实验室制取乙烯时乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水褪色。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是_____,它与溴水反应的化学方程式是______________________________,在验证过程中必须全部除去。为此,乙同学设计了如图所示的实验装置:  SO2 SO2+Br2+2H2O===H2SO4+2HBr 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是Ⅰ_____、Ⅱ____、Ⅲ_____。(填字母)  A.品红溶液　　 B.NaOH溶液　　 C.溴水 B A C 解析:SO2可以与碱反应而乙烯不能。因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn 2．下列反应属于取代反应的是(　　) A．CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl D．CH3CHO＋H2CH3CH2OH $