内容正文:
第三单元
人工合成有机化合物
学习目标 重点难点
1.体会从限度和快慢两个方面去认识和调控化学反应的重要性。
2.知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。
3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。 重点 1.通过分析乙酸乙酯的合成路线,学会简单有机物合成的方法。
2.理解加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,并判断其小分子有机物。
难点 1.有机合成的一般思路。
2.加聚反应的特点。
目录
新知探究(一)——常见有机化合物的合成
新知探究(二)——有机高分子的合成
课时跟踪检测
3
常见有机化合物的合成
新知探究(一)
1.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
根据所学知识,常用的合成路线为
此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:
①________________________________, ______反应。
②_____________________________________,______反应。
③______________________________,______反应。
④____________________________________________,
_____反应或_____反应。
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
加成
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
氧化
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
氧化
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
酯化
取代
(2)其他合成路线
乙醇
乙醛
乙酸
乙醇
乙酸
2.合成路线选择的原则
在实际生产中,选择合成路线要综合考虑原料_______、反应物_______、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素,其基本原则为
来源
利用率
3.有机合成中的绿色化学思想
有机合成
的关键 把常见的_______转化为具有特定组成结构的_______
绿色化学
思想 避免___________的产生,降低能量消耗,最大限度地提高反应过程中的原子利用率
(原子利用率=×100%)
反应物
生成物
环境污染物
1.“绿色化学”要求在化工合成过程中,目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列反应类型一定符合这一要求的是 ( )
A.取代反应 B.加成反应
C.酯化反应 D.氧化反应
[题点多维训练]
√
解析:加成反应消耗的反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子,而取代反应和酯化反应消耗的反应物中的原子不可能全部转化为目标产物中的原子,氧化反应消耗的反应物中的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。
2.某酯经水解后得酸A及醇B,醇B经氧化后可得A,则该酯可能是 ( )
A.
B.CH3COOCH3
C.CH3COOCH2CH2CH3
D.CH3COOCH2CH3
√
解析:酯水解后得酸A及醇B,醇B经氧化后可得A,说明B和A中的碳原子数相同,且B分子中羟基在链端(R—CH2OH)。A、B、C三项中的物质水解所得酸与醇的碳原子数不同,不合题意;D水解后得乙醇和乙酸,乙醇可被氧化为乙酸,符合题意。
3.通过石油裂解可以获得乙烯,再以乙烯为原料还可以合成很多的化工产品,试根据下图回答有关问题:
已知:有机物D是一种有水果香味的油状液体。
(1)有机物B的名称为_____,结构简式为_________。
乙醛
CH3CHO
解析:乙烯与水发生加成反应生成A为CH3CH2OH,乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成B为CH3CHO,CH3CHO可进一步氧化生成C为CH3COOH,CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成D为CH3COOCH2CH3。
(2)写出图示反应②的化学方程式,并指明反应类型:
______________________________________________、
_____________________。
解析:乙烯与水发生加成反应生成A为CH3CH2OH,乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成B为CH3CHO,CH3CHO可进一步氧化生成C为CH3COOH,CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成D为CH3COOCH2CH3。
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
酯化反应(或取代反应)
有机高分子的合成
新知探究(二)
1.有机高分子化合物
概念 相对分子质量高达_______________的有机化合物
分类 ①天然有机高分子化合物,如_____、_______、________等。
②合成有机高分子化合物,如三大合成材料:______、__________、
_________
几万乃至几百万
淀粉
纤维素
蛋白质
塑料
合成纤维
合成橡胶
2.有机高分子化合物的合成
(1)加聚反应:含有__________(或_________)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过_____反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫作加成聚合反应,简称_________。
碳碳双键
碳碳三键
加成
加聚反应
(2)相关概念:
以乙烯合成聚乙烯为例:
①单体:形成高分子化合物的小分子物质,如___________。
②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元,如_______________。
③聚合度:高分子化合物中链节的数目,常用字母___表示。
CH2==CH2
—CH2—CH2—
n
[微点拨] ①乙烯中有双键,能使溴水褪色,聚乙烯中已经没有双键,不能使溴水褪色。
②加聚反应生成的有机高分子化合物的聚合度n值不固定,故属于混合物。
(3)举例:写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:
①氯乙烯:nCH2==CHCl ___________,其单体为
_____________,链节为_________________。
②苯乙烯:nC6H5—CH==CH2 ________________,其单体为
______________,链节为___________。
CH2==CHCl
—CH2—CHCl—
C6H5CH==CH2
3.有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的__________。
(4)研制易分解的新型合成材料,防止“_________”。
高分子膜
白色污染
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( )
(2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。( )
(3)聚乙烯为纯净物。( )
(4)乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
[题点多维训练]
×
×
×
×
2.以石油化工为基础的三大合成材料是 ( )
①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素
⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A.②④⑦ B.②④⑥
C.①③⑤ D.④⑤⑥
√
解析:以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成纤维、合成橡胶。
3.下列对聚丙烯的描述错误的是 ( )
A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子
D.聚丙烯能使溴水褪色
√
解析:聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物,其链节为 ,聚丙烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色。
4.汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁,也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯(结构简式如图)是生产汽油清洁剂的中间产物,下列对聚异丁烯的描述错误的是 ( )
A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得
B.聚异丁烯的分子式为(C4H8)n
C.聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等
D.聚异丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
解析:聚异丁烯中不含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
5.合成有机玻璃的化学方程式如下:
(1)该反应的类型为_______反应。
(2)其中单体是________________,高分子化合物的链节为____________,
n为________。
(3)有机玻璃属于 (填“纯净物”或“混合物”)。
加聚
聚合度
混合物
6. 丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成:
(1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是__________。
加成反应
解析:无机物M是水,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,丙烯被氧化生成丙烯酸,二者发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。
(2)有机物B中含有的官能团是________________(填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是____________________________
________________________________,该反应的类型是_____________
___________。
解析:无机物M是水,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,丙烯被氧化生成丙烯酸,二者发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。
羧基、碳碳双键
CH3CH2OH+CH2==CHCOOH
CH2==CHCOOCH2CH3+H2O
酯化反应(或
取代反应)
(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,所得聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。
解析:无机物M是水,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,丙烯被氧化生成丙烯酸,二者发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。
课时跟踪检测
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1.下列物品所使用的主要材料,不属于有机合成材料的是 ( )
一、选择题
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解析:塑料直尺是用塑料制成的,塑料属于三大合成材料之一;尼龙提包是用尼龙制成的,尼龙属于合成纤维;纯羊毛手套是用羊毛制成的,羊毛属于天然材料,故选项C符合题意;塑胶地垫由聚氨酯预聚体、混合聚醚、废轮胎橡胶、EPDM橡胶粒或PU颗粒、颜料、助剂、填料组成,其中含有聚氨酯预聚体、废轮胎橡胶等多种合成材料。
√
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2.下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是 ( )
A.有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应制得的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复
C.对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
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解析:有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,小分子反应物(也就是单体)通过聚合反应得到高分子化合物,因此有机高分子化合物称为聚合物,A、D正确;单体的分子之间通过加聚反应或缩聚反应得到有机高分子化合物,官能团的性质决定了高分子化合物的结构是若干链节的重复,B正确;对于高分子化合物来说,它们的结构均是由若干个链节组成的,但聚合度n不是确定值,通常其相对分子质量是一个大致范围,C错误。
√
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3.下列说法正确的是 ( )
A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料
B.聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纤维属于合成有机高分子化合物
D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
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解析:乙烯含有碳碳双键,通过加聚反应可得到高分子材料聚乙烯,A正确;丙烯的结构简式为CH2==CHCH3,则聚丙烯的结构单元是
,B错误;碳纤维不属于合成有机高分子化合物,而是一种含碳量在95%以上的高强度、高模量纤维的新型纤维材料,C错误;乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不存在碳碳双键,所以聚乙烯塑料的老化不是因为发生了加成反应,而是被氧化导致,D错误。
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4.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯,则经历的反应类型应为 ( )
A.加成—还原—氧化—取代
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—氧化—氧化—酯化
解析:乙烯与水加成生成乙醇,乙醇经氧化得乙醛,乙醛再经氧化得乙酸,乙醇与乙酸通过酯化反应得乙酸乙酯。
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5.合成人造羊毛( )的单体正确的是( )
A. B.CH3—CN
C.CH2==CHCN D.CH2==CH2和HCN
解析:合成人造羊毛是由CH2==CHCN发生加聚反应生成的,因此单体是CH2==CHCN。
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6.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物:
(甲苯)+HX,在催化剂存在下,由苯和下列各组物质合成乙苯( ),最好应选用的是( )
A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2==CH2和Cl2
C.CH2==CH2和HCl D.CH3CH3和HCl
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解析:制取甲苯的原料是 和CH3X,由此可知制取乙苯的原料是 和CH3CH2Cl,而制取纯净CH3CH2Cl的方法是利用CH2==CH2和HCl发生加成反应。
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7.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:
烃类
已知R—CH2—Br R—CH2OH,则A可能是( )
A.乙烯 B.乙醇
C.乙烷 D.乙醛
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解析:根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,则A为CH2==CH2。
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8.某石油化工产品X的转化关系如下图,下列判断错误的是 ( )
A.X可以发生加聚反应
B.Z与CH3OCH3互为同分异构体
C.Y能与钠反应产生氢气
D.W的结构简式为CH3COOC2H5
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解析:根据题目中的转化关系,由乙酸逆推可知:Z为CH3CHO,Y为CH3CH2OH,X为CH2==CH2,则W为CH3COOC2H5。乙烯含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A项正确;乙醛与CH3OCH3的分子式不同,不是同分异构体,B项错误;乙醇含有羟基,能与钠反应产生氢气,C项正确;乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,结构简式为CH3COOC2H5,D项正确。
√
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9.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
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解析:淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6),A选项正确;葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑,乙醇发生氧化反应CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,所以得到的N为乙酸,B选项正确;乙醇与乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯,C选项正确;淀粉和纤维素的分子式都是(C6H10O5)n,但是两者的n值不相同,所以分子式不同,不是同分异构体,D选项错误。
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10.聚丙烯酸酯类( )涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )
A.从物质分类的角度看,聚丙烯酸酯属于有机高分子化合物
B.它是由CH2==CH—COOR经过加聚反应而得到的高分子化合物
C.在一定条件下,它可以发生加成反应
D.在一定条件下,它可以发生水解反应
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解析:从物质分类的角度看,聚丙烯酸酯属于有机高分子化合物,故A正确;聚丙烯酸酯是由CH2==CH—COOR经过加聚反应而得到的高分子化合物,故B正确;聚丙烯酸酯分子中没有碳碳双键,不能发生加成反应,故C错误;含有酯基,可以发生水解反应,故D正确。
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11.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
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解析:PLA中含有酯基,故碱性条件下可被降解,A正确;MP为酯,故按酯类命名规则,其名称为丙酸甲酯,B正确;MP的分子式为C4H8O2,其同分异构体中含羧基的有2种,分别为 、 ,
C错误;MMA中碳碳双键能发生加聚反应,故可生成 ,
D正确。
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12.(10分)有机化合物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示:
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2加成可得到C,C常用作水果催熟剂。据此回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,C的结构简式为___________。
CH≡CH
CH2==CH2
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解析:C常用作水果的催熟剂,说明C为CH2==CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯,说明A为CH≡CH,由图中转化关系可知B为CH2==CHCl,D为CH3CH2OH,E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3。
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(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为
______________。
解析:CH2==CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯,化学方程式为
nCH2==CHCl 。
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(3)写出D和F生成G的化学方程式:___________________________
____________________________。
解析:乙酸与乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯,化学方程式为CH3CH2OH+CH3 COOH CH3COOCH2CH3+H2O。
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
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解析:CH2==CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸,化学方程式为CH2==CH2+O2 CH3COOH。
(4)C在催化剂和加热的条件下与O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是_______________________________。
CH2==CH2+O2 CH3COOH
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13.(13分)如图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
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(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:
A_________________、B_______________、 C___________________、D_____________。
解析:由 得单体A为CH2 CHCl,则反应①为CH≡CH与HCl的加成反应;由 得单体B为CH2 CHCN,则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应;由 得单体D为
,则C为CH2==CH—C≡CH。
CH2==CHCl
CH2==CHCN
CH2==CH—C≡CH
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(2)写出有关反应的化学方程式:
②_________________________;
③____________________________;
⑤______________________________;
⑦___________________________________________。
CH≡CH+HCN→CH2==CHCN
2CH≡CH→CH2==CH—C≡CH
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解析:由 得单体A为CH2 CHCl,则反应①为CH≡CH与HCl的加成反应;由 得单体B为CH2 CHCN,则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应;由 得单体D为
,则C为CH2==CH—C≡CH。
本课结束
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