专题5 第3单元 第2课时 重要有机物之间的相互转化及有机合成的1般过程-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦重要有机物转化关系及有机合成一般过程，从烷烃、卤代烃等基础物质出发，通过具体化学方程式构建官能团衍变链，搭建从简单转化到合成路线设计的学习支架，帮助学生梳理物质转化逻辑脉络。 其亮点在于结合扑热息痛合成、1,3-丁二烯制备等实例，体现化学观念中的物质转化规律，通过逆合成分析法培养科学思维的证据推理能力。题点训练与跟踪检测设计注重科学探究，学生能系统掌握转化规律，教师可利用结构化资源提升教学效率。

第2课时　重要有机物之间的相互转化 及有机合成的一般过程 目录 新知探究(一)——有机化合物之间的转化关系 新知探究(二)——有机合成的一般过程 课时跟踪检测 2 新知探究(一) 有机化合物之间的转化关系 1.有机化合物之间的转化关系 (1)转化关系 (2)化学方程式 ①CH≡CH+H2 CH2==CH2; ②CH2==CH2+H2 ______________ ; ③CH3CH3+Br2 ________________________; ④CH2==CH2+HBr ___________; ⑤CH3CH2Br+KOH ______________________; CH3CH3 CH3CH2Br+HBr CH3CH2Br CH2==CH2↑+KBr+H2O ⑥CH2==CH2+H2O _____________; ⑦CH3CH2OH _________________; ⑧2CH3CH2OH+O2 __________________________; ⑨CH3CHO+H2 ___________________; ⑩2CH3CHO+O2 ____________________; CH3CH2OH+CH3COOH ______________________; CH3COOCH2CH3+H2O _______________________。 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH 2CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 2.引入常见官能团的方法 引入的官能团 反应类型 引入碳 碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 引入卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 引入羟基 烯烃与水的加成 醛、酮与H2的加成反应 卤代烃的水解反应 酯的水解反应 引入羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯、酰胺的水解(酸性条件) 续表 3.常见官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行种类转化 如医药工业合成“扑热息痛”的过程: 其中的母体苯环不变,苯环上的取代基发生变化,也就是说有机化合物之间的转化,实质就是在一定条件下官能团发生的变化。 (2)通过消去、加成(控制条件)、水解反应等增加或减少官能团的数目 例如: ①CH3CH2Br→CH2==CH2→CH2BrCH2Br。 ②CH3CH2OH→CH2==CH2→CH2ClCH2Cl→HOCH2CH2OH。 ③CH3CHO→CH3CH2OH→CH2==CH2→CH2BrCH2Br → → 。 (3)通过消去、加成(控制条件)反应改变官能团的位置 例如: ①CH3CH2CH2Br CH3CH==CH2 。 ②CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 。 1.下列说法不正确的是 (　　) A. 可发生消去反应引入碳碳双键 B. 可发生催化氧化反应引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.CH3CHBrCH3在NaOH乙醇溶液中加热,可以引入碳碳双键 [题点多维训练] √ 解析:　 为丙酮,不能催化氧化成羧酸,B不正确。 2.常见的有机反应类型有:①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦氧化反应、⑧还原反应,其中能在有机物中引入羟基的反应类型有 (　　) A.①②③④　　　　　　 B.①②⑦⑧ C.⑤⑥⑦⑧ D.③④⑤⑥ √ 解析:卤代烃、酯的水解反应,烯烃与H2O的加成反应,醛、酮与H2的还原反应,醛的氧化反应等均能在有机物中引入羟基。 3.工业上制备有机化工原料A,并进一步制备产品1,3⁃丁二烯和四氢呋喃,如图所示: 已知:R—C≡C—H+ (R、R'、R″为烃基或氢原子) (1)A的结构简式为_____________________。 HOCH2C≡CCH2OH 解析:分子式为C2H2,其结构简式为HC≡CH;HC≡CH与HCHO发生类似信息的反应生成A,A与H2发生加成反应生成B,B的分子式为C4H10O2,逆推可知A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH,B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,B发生消去反应生成1,3⁃丁二烯,其结构简式为CH2==CH—CH==CH2,B脱去1分子水生成四氢呋喃(C4H8O),四氢呋喃是一种五元环,其结构简式为 。 (2)写出由B制取1,3⁃丁二烯的化学方程式_____________________ __________________________________。  HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2+2H2O (3)已知四氢呋喃是一种五元环,则四氢呋喃的结构简式为_____。  新知探究(二) 有机合成的一般过程 1.已知起始原料和目标产物的有机合成(正合成分析法) (1)有机合成过程示意图 (2)实例分析 ①一元合成路线 ②二元合成路线 ③芳香化合物合成路线 2.已知目标产物倒推最初原料的有机合成(逆合成分析法) (1)逆合成分析法是将目标化合物倒退一步,寻找上一步反应的中间原料,即前体,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 (2)基本思路:将目标分子中的化学键切断或转换官能团,推出拟合成目标分子的前体,再根据前体推出最初的原料。即: (3)逆合成分析法基本思路示例 例如:乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“⇒”表示逆推过程) 可以得出正向合成路线图: 3.合成路线选择的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件尽可能选择比较温和,且具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 (3)提高原料中的原子利用率,体现绿色化学思想。 [题点多维训练] 1.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是 (　　) √ 解析:A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。 √ 2.由苯酚制取 时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是(　　) ①取代;②加成;③氧化;④消去;⑤还原 A.①⑤④① B.②④②① C.⑤③②①④ D.①⑤④② 解析:由官能团的变化可知,苯酚先与氢气发生加成反应生成 ,环己醇发生消去反应生成 ,环己烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ,最后水解生成 ,所以涉及的反应有加成反应、消去反应、加成反应、水解反应或取代反应,顺序为②④②①。 3.由1⁃丙醇制取 ,最简便的流程需要下列反应的顺序应是(　　) a.氧化　b.还原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.缩聚　h.酯化 A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f √ 解析:CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CH(OH)CH2OH 。 4.已知:① ② (R为烃基,X为卤素原子)。2⁃氨基苯乙醚( )可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2⁃氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。 解析:2⁃氨基苯乙醚( )结构中的—NH2,可由硝基还原得到,而苯环上的CH3CH2O—可由苯酚与CH3CH2Br发生取代反应得到,而乙醇与HBr发生取代反应可以得到CH3CH2Br,故苯酚首先发生硝化反应在邻位引入硝基,生成 ,乙醇和HBr反应生成CH3CH2Br, 和CH3CH2Br反应生成 ,然后还原将硝基转化为氨基。 答案: 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 1.下列有关说法错误的是 (　　) A.通过还原反应可以消去醛基 B.消去反应不能改变官能团的种类 C.酯的水解可以产生羧基 D.通过取代反应可以引入卤素原子 一、选择题 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:醛通过加氢(还原反应)可以消除醛基,A项正确;消去反应能改变官能团的种类,如醇或卤代烃经消去反应可生成不饱和烃,B项错误;酯类在酸性条件下水解可生成羧酸和醇,C项正确;醇与HBr发生取代反应可引入卤素原子,D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 2.下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是 (　) A. B.一氯甲烷 C.2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷 D.2,2⁃二甲基⁃1⁃氯丙烷 解析:卤代烃的消去反应,要求含有β⁃H,A中无β⁃H;B中无β⁃C;C中 可以发生消去反应而引入碳碳双键;D中 无β⁃H。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的 (　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的氢氧化铜悬浊液共热,再酸化 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:采取逆合成分析法可知,乙二酸⇒乙二醛⇒乙二醇⇒1,2⁃二氯乙烷⇒乙烯⇒氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 4.化合物A与其他有机试剂在一定条件下发生加成、水解、氧化、缩聚反应,可制得某新型化合物( ),则A为(　　) A.1⁃丁烯 B.丙烯 C.乙烷 D.乙烯 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:合成高分子化合物 ,需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生缩聚反应制取,乙二醇连续氧化可生成乙二酸,乙二醇可由1,2⁃二氯乙烷水解制取,1,2⁃二氯乙烷可由乙烯与氯气加成制取,则A应为乙烯,D项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 5.化合物D( )是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法不正确的是(　　) A.C中含有的官能团有羟基和碳碳双键 B.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3 C.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.①②的反应类型分别为加成和取代 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由合成流程可知,A与溴发生加成反应得B,B在碱性条件下水解得C,C在浓硫酸作用下发生脱水成醚,结合 的结构可以反推得C为HOCH2CH==CHCH2OH,B为BrCH2CH==CHCH2Br,A为CH2== CHCH==CH2。C中含有的官能团有羟基、碳碳双键,A正确; A为CH2==CHCH==CH2,名称为1,3⁃丁二烯,故B错误; A中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;①、②的反应类型分别为加成、水解(取代),故D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 6.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成; ④酯化;⑤水解;⑥加聚;来合成乙二酸乙二酯( )的正确顺序是(　　) A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,经过以下几步:第一步,乙醇发生消去反应生成乙烯;第二步,乙烯发生加成反应生成1,2⁃二卤乙烷;第三步,1,2⁃二卤乙烷水解生成乙二醇;第四步,乙二醇氧化生成乙二酸;第五步,乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。涉及的反应类型按顺序依次为②③⑤①④,C项正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 3 7.如图所示是一些常见有机物的转化关系,下列关于反应①~⑦的说法不正确的是 (　　) A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥⑦是取代反应 解析:①为加成反应,②为加聚反应,④⑤⑥⑦为取代反应,故答案为C项。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 8.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷( )的反应中,原子利用率最高的是(　　) A.CH2==CH2+ (过氧乙酸) → +CH3COOH B.CH2==CH2+Cl2+Ca(OH)2→ +CaCl2+H2O C.2CH2==CH2+O2 D. +2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:A、B、D中均存在副产品,反应物没有全部转化为目标产物,原子利用率较低;C中反应物全部转化为目标产物,原子利用率为100%,原子利用率最高。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 9.(2025·石家庄期中)4⁃溴甲基⁃1⁃环己烯的一种合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X、Y、Z都属于芳香族化合物 B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:X、Y、Z中的六元环不是苯环,不属于芳香族化合物;由官能团的转化可知1,3⁃丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,转化条件是氢氧化钠的水溶液,加热;Y含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 10.由苯合成N的路线如图所示: 已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示: 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 —NO2 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 ② 易被氧化。下列有关说法错误的是(　　) A.M→N的反应类型为还原反应 B.最后两步反应顺序不能互换 C.试剂1为CH3Cl,条件1是AlCl3、加热 D.若第一步和第二步互调,则最终产物可能含有 √ 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 解析:由题干转化关系信息可知,M→N即硝基转化为氨基,故该反应的反应类型为还原反应,A正确;由题干信息②可知, 易被氧化, 故最后两步反应顺序不能互换,B正确;由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,则合成过程中应该先引入硝基,然后在硝基的间位上引入两个—CH3,故试剂1为浓硝酸,条件1是浓硫酸、加热,C错误;由题干转化信息可知,若第一步和第二步互调,即先在苯环上引入甲基,甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时可能得到2,4,6⁃三硝基 甲苯,则最终产物可能含有 ,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 11.(2025·衡水质量检测)高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.苯乙烯不存在顺反异构体 B.试剂a为 C.试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3 D.反应1为加聚反应,反应2为缩聚反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:苯乙烯分子中碳碳双键上的碳原子,其中一个连有两个相同的H原子,因此苯乙烯不存在顺反异构体,故A正确;根据苯乙烯、M的结构分析可知,试剂a为 ,故B正确;根据M和N的结构分析可知,试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3,M和b发生加成反应生成N,故C正确;由以上分析知,反应1为加聚反应,反应2为加成反应,故D错误。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 12.我国自主研发的“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展,其合成示意图如下: 下列说法不正确的是(　　) A.过程ⅰ发生了加成反应 B.对二甲苯的一溴代物只有一种 C.M既可与H2反应,也可与溴水反应 D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%,且产物易分离 √ 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 3 解析:过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应,生成具有对位取代基的六元中间体,A正确;对二甲苯( )高度对称,分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有2种,B不正确;该合成路线理论上碳原子利用率为100%,且产物对二甲苯与水互不相溶,易分离,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 13.香草醛是一种食品添加剂,可由愈创木酚作原料合成,合成路线如下: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 下列说法中正确的是 (　　) A.反应1→2中原子利用率为90% B.检验制得的香草醛中是否混有化合物3,可用氯化铁溶液 C.化合物2在一定条件下可发生酯化反应 D.等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH物质的量之比为2∶2∶2∶1 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 解析:由1和2的结构简式可知,1→2为加成反应,苯环断裂碳氢键,与醛基加成,因此原子利用率为100%,A项错误;在化合物3、4中都含有酚羟基,所以不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3,B项错误;化合物2中含有酚羟基、醇羟基,可以发生酯化反应,C项正确;酚羟基、羧基能与NaOH发生反应,1中有1个酚羟基,2中有1个酚羟基和1个羧基,3中有1酚羟基和1个羧基,4中有1个酚羟基,所以等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应,消耗NaOH物质的量之比为1∶2∶2∶1,D项错误。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 3 二、非选择题 14.(12分)以乙醛为原料可合成高分子涂料PMA和PVAC,合成路线如下: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (1)化合物A中所含官能团的名称是__________和______。  碳碳双键 醛基 (2)化合物C和E的关系是________________。 互为同分异构体 解析:化合物A(CH2==CHCHO)中所含官能团的名称是碳碳双键和醛基。 解析:化合物B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C,C的结构简式为CH2==CHCOOCH3,与E互为同分异构体。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (3)④的反应类型是________________________,⑥的反应类型是__________。  加聚反应(加成聚合反应) 加成反应 解析:反应④是化合物C在催化剂作用下发生加聚反应合成高分子涂料PMA;反应⑥是乙酸与乙炔在一定条件下发生加成反应生成化合物E。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (4)PVAC的结构简式为___________________。 解析:PVAC是由化合物E发生加聚反应而得,其结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3 (5)反应③的化学方程式为_____________________________________ _________________________, 反应⑤的化学方程式为(注明反应条件) ________________________________。 CH2==CHCOOH+CH3OH CH2==CHCOOCH3+H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 解析:反应③是化合物B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C,其化学方程式为CH2==CHCOOH+CH3OH CH2== CHCOOCH3+H2O;反应⑤是乙醛催化氧化生成乙酸,其化学方程式为2CH3CHO+O2 2CH3COOH。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $