专题5 第1单元 卤代烃-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦卤代烃的组成结构、化学性质（水解反应、消去反应）、合成应用及环境影响，通过生活实例（如药物合成、制冷剂）导入，衔接烃的衍生物知识，搭建“结构分析-性质探究-合成应用-合理使用”的学习支架，帮助学生构建完整知识体系。 其亮点在于以实验探究为核心，通过水解与消去反应的对比实验（如1-溴丙烷与KOH水溶液、醇溶液反应现象对比）培养科学思维的证据推理能力，结合有机合成路线设计（如由2-氯丙烷制1,2-丙二醇的逆推法）提升科学探究与实践能力，同时融入卤代烃环境危害内容渗透科学态度与责任。题点多维训练和合成案例分析，既帮助学生深化理解，也为教师提供系统教学资源，提升教学效率。

药物合成的重要原料 ——卤代烃、胺、酰胺 专题5 第一单元 卤代烃 学习目标 重点难点 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 重点 1.卤代烃的结构和化学性质。 2.消去反应的概念。 难点 1.卤代烃发生消去反应的规律特点。 2.卤代烃中卤素原子的检验。 目录 新知探究(一)——卤代烃的结构与性质 命题热点——卤代烃在有机合成中的应用 课时跟踪检测 新知探究(二)——卤代烃的合理使用 4 新知探究(一) 卤代烃的结构与性质 1.卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是______键,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。 碳卤 2.卤代烃的分类 (1)按烃基结构不同分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 (2)按取代卤原子的不同分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 (3)按取代卤原子的数目不同分为一卤代烃和多卤代烃。 3.卤代烃的物理性质 气味 大多数卤代烃都具有______气味 熔、沸点 常温下,卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余多为液体或固体 密度 除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水___ 溶解性 卤代烃_____于水,______于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如二氯甲烷(CH2Cl2)、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等 特殊 大 不溶 易溶 [微点拨]　一卤代烃中含有较多的氢原子,可以燃烧,而四氯化碳性质稳定,液态四氯化碳可以覆盖在燃烧物表面,隔绝氧气,因此可以灭火。 4.卤代烃的化学性质 (1)结构分析 由于卤素原子吸引电子能力_____碳原子,使C—X健具有较强的 _____,在极性试剂作用下,C—X较易发生_______。 大于 极性 断裂 (2)实验探究   实验1 实验2 实验装置 反应物 1⁃溴丙烷(或2⁃溴丙烷) 1⁃溴丙烷(或2⁃溴丙烷) 反应条件 饱和氢氧化钾乙醇溶液,加热 20%的氢氧化钾水溶液,加热 生成物 CH3CH==CH2、KBr、H2O CH3CH2CH2OH、KBr 实验 现象 酸性KMnO4溶液______,③中有_____________生成 酸性KMnO4溶液________,③中有____________生成 结论 溴代烃与KOH乙醇溶液共热产生了不饱和烃和Br-,发生了 ______反应 溴代烃与KOH水溶液共热产生了Br-,发生了_____反应 化学 方程式 CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH==CH2↑+KBr+H2O CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH2CH2OH+KBr 褪色 浅黄色沉淀 不褪色 浅黄色沉淀 消去 取代 续 表 [微点拨]　卤代烃的消去反应实验中,盛水试管的作用是除去挥发出的乙醇蒸气,防止乙醇蒸气干扰气体产物丙烯的检验。 (3)卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键规律 有机反应 物结构特点　 含C—X键即可 与X相连的C的邻位C上有H原子 产物特征 在碳原子上引入—OH,生成含—OH的有机物(醇) 消去HX,引入碳碳双键或碳碳三键 (4)卤代烃的消去反应规律 ①与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。 ②当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物,如 发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、_____________________。 CH2==CH—CH2—CH3 ③二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如: CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。 (5)卤代烃中卤素原子的检验 ①实验流程 ②实验要点 a.通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 b.排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)常温下卤代烃都是液体或固体,不溶于水,密度比水大。( ) (2)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( ) (3)在2⁃溴丙烷的水解反应中KOH作催化剂。( ) (4)1⁃溴丙烷发生消去反应时,断裂C—Br键和C—H键两种共价键。( ) [题点多维训练] × √ × √ (5)在1⁃溴丙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成。 ( ) (6)2⁃溴丙烷在加热、KOH的醇溶液作用下,可生成2⁃丙醇。( ) (7)1⁃溴丁烷发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3。( ) × × √ 2.1⁃氯丙烷和2⁃氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热发生反应,下列叙述正确的是 (　　) A.产生的官能团相同 B.产物互为同分异构体 C.碳氢键断裂的位置相同 D.产生的官能团不同 √ 解析:1⁃氯丙烷和2⁃氯丙烷发生消去反应所得的产物都是丙烯,官能团相同。反应时断裂的碳氢键位置不同。 3.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。下列说法正确的是 (　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ √ 解析:卤代烃发生水解反应生成醇,则只断裂C—X,即图中①;卤代烃发生消去反应,断裂C—X和邻位C原子上的C—H,则断裂①③。 4.某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓硫酸混合加热制得,C可作果实催熟剂。则: (1)A的结构简式为____________。  (2)写出A生成B的化学方程式:_____________________________。  (3)写出A生成C的化学方程式:_____________________________。  (4)B生成C的反应类型为__________。  解析:由C可作果实催熟剂可知,C为CH2==CH2,由C即可推出其他物质。 CH3CH2Br 消去反应 命题热点 卤代烃在有机合成中的应用 1.卤代烃在合成中桥梁作用 2.格氏试剂在有机合成中的应用 3.在有机合成中引入卤素原子的方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3—CH==CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br。 (2)取代反应 如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl, 苯与Br2: ; 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物,一般用加成反应而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到的产品纯度低。 4.应用举例 (1)在烃分子中引入羟基 如由乙烯制乙二醇:CH2==CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH。 (2)在特定碳原子上引入卤原子 如由1⁃溴丙烷制取1,2⁃二溴丙烷:CH3—CH2—CH2Br CH3 —CH==CH2 CH3—CHBr—CH2Br。 (3)改变某些官能团的位置 例如由1⁃丁烯制取2⁃丁烯: CH3—CH2—CH==CH2 CH3—CH==CH—CH3。 1.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法不正确的是 (　　) A.A的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热 C.②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应 D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成,可生成 [题点多维训练] √ 解析: 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ,A的结构简式为 ,故A错误;A可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 , 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ,反应④的反应试剂和反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热,故B正确;环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比发生1,4⁃加成可生成 ,故D正确。 2.由2⁃氯丙烷制取少量1,2⁃丙二醇( )时,需要经过下列哪几步反应(　　) A.加成反应→消去反应→取代反应 B.消去反应→加成反应→消去反应 C.消去反应→加成反应→取代反应 D.取代反应→消去反应→加成反应 √ 解析:由2⁃氯丙烷制取少量的1,2⁃丙二醇,可用逆推法判断: CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH==CH2→CH3CHClCH3,则2⁃氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH==CH2,CH3CH==CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生取代反应可生成1,2⁃丙二醇。 3.有如图所示的合成路线: (1)上述过程中属于加成反应的有________(填数字序号)。  ①③⑤ (2)反应②的化学方程式为__________________________________。  +2H2O (3)反应④为_____________反应,化学方程式为 ____________________________________________。  取代(或水解) 解析:环己烯与溴发生加成反应,生成1,2⁃二溴环己烷;1,2⁃二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3⁃环己二烯( ); 1,3⁃环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4⁃加成反应,得生成物 ;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由 可得到 ,再通过加氢得最终产物。 新知探究(二) 卤代烃的合理使用 1.卤代烃的用途 (1)卤代烃广泛应用于__________、___________中。 ①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 ②选取邻二氯苯为原料,经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 药物合成 化工生产 ③氯乙烷常用作局部麻醉剂。由氯乙烷制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。 (2)卤代烃是制备高聚物的原料 ①氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。 ②四氟乙烯是____________的单体。 聚四氟乙烯 2.卤代烃对环境的危害 (1)部分卤代烃对大气臭氧层产生一定的破坏作用。 (2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃,人吸入后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。 (3)挥发性卤代烃有可能造成大气的二次污染。 1.在激烈的足球比赛中,运动员受到轻伤时,用复方氯乙烷喷雾剂向伤口喷射,运动员马上就可以奔跑了。下列关于氯乙烷的说法不正确的是 (　　) A.氯乙烷可以迅速挥发而降温,从而缓解疼痛 B.氯乙烷与氯化氢性质相似,易溶于水 C.氯乙烷可以由加成反应或取代反应制得 D.氯乙烷在一定的条件下可以发生消去反应 [题点多维训练] √ 解析:卤代烃一般都难溶于水。 2.氟利昂是一种常用制冷剂。下列有关氟利昂的说法,不正确的是 (　　) A.氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃 B.氟利昂化学性质稳定,有毒 C.氟利昂大多无色、无味、无毒 D.在平流层中,氟利昂可破坏臭氧层 √ 解析:氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃,化学性质稳定、无毒。在平流层,氟利昂在紫外线照射下分解产生氯自由基,可引发损耗臭氧层的循环反应。 3.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下: 已知D在反应⑤中所生成E的结构只有一种可能,E分子中有3种不同化学环境的氯原子。试回答下列问题: (1)利用题干中的信息推测有机物D的名称为________________。  1,2,2,3⁃四氯丙烷 (2)写出下列反应的反应类型:反应①___________,反应③___________。  取代反应 消去反应 (3)有机物E的同类同分异构体共有_____种(不包括E,不考虑立体结构)。  5 (4)写出反应③的化学方程式:______________________________ ________________________________。  CH2ClCHClCH2Cl+NaOH NaCl+CH2==CClCH2Cl+H2O 解析:E是D发生消去反应后的产物,分子中含有一个碳碳双键,且有3种不同化学环境的氯原子,由此可得E为ClCH2CCl==CHCl。D发生消去反应时生成的E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由反应②中B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl,可推出B为CH2ClCH==CH2,进一步可推出A为CH3CH==CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C,根据D的结构简式判断,C为CH2==CClCH2Cl。 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 17 16 一、选择题 1.有关溴乙烷的下列叙述中正确的是(　　) A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 解析:溴乙烷不能发生电离,无Br-,不能产生淡黄色沉淀;溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯;制取溴乙烷不采用乙烷与Br2取代制备,因为二者发生取代反应难以得到较纯的溴乙烷,故选A。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 2.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据,下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是 (　　) 物质代号 结构简式 沸点/℃ ① CH3Cl -24 ② CH3CH2Cl 12 ③ CH3CH2CH2Cl 46 ④ CH3CHClCH3 35.7 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78 ⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 ⑦ (CH3)3CCl 52 续表 A.物质①②③⑤互为同系物 B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高 D.物质⑤与⑦互为同分异构体 √ 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 解析:物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物,结构相似,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故互为同系物,故A正确;由⑥⑦的数据可知,支链越多,一氯代烷的沸点越低,故B错误;由表中数据可知,随着碳原子数的增加,一氯代烷的沸点升高,故C正确;物质⑤与⑦的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确。 17 16 14 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 3.如图表示4⁃溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是 (　　) A.①②　　　　 　　 B.②③ C.③④ D.①④ 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 解析:反应①,双键能被酸性KMnO4溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,除碳溴键之外的又一种官能团;反应②为卤代烃的水解反应,在题目所给条件下,溴原子被羟基取代,加上原有的碳碳双键,共两种官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应④为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,原有的官能团也是碳溴键,故产物中只有一种官能团。 17 16 14 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 4.下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是 (　　) A.苯和溴水共热 B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析:苯和溴水共热不反应,A错误;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,生成 ,B正确;C项为羟基取代溴原子,D项为溴原子的消去,C、D错误。 14 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 5.乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇,下列说法正确的是 (　　) A.①是消去反应,②是加成反应 B.③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C.N比M的相对分子质量大80 D.M物质是乙烯,N是二溴乙烷 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 解析:乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2⁃二溴乙烷,再发生水解生成乙二醇。①是乙醇发生消去反应生成乙烯,②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2⁃二溴乙烷,A正确;③的反应是1,2⁃二溴乙烷的水解,反应条件是NaOH水溶液加热,B错误;M是乙烯,N是1,2⁃二溴乙烷,N比M的相对分子质量大160,C错误;M物质是乙烯,N是1,2⁃二溴乙烷,D错误。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 6.为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案。 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅褪去,则可证明发生了消去反应。 其中正确的是(　　) A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确 √ 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 解析:一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使溶液颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化从而使溶液紫色变浅或褪去,丙不正确;可行的实验方案:先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,则可证明发生了消去反应。 17 16 14 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 15 3 7.分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,则该卤代烃的结构可能是 (　　) A. B. C. D. 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 15 3 解析:因该有机物发生消去反应时,得到三种烯烃,表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。 17 16 14 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 8.环丙叉环丙烷(b)具有特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意。根据下图转化关系,下列说法正确的是 (　　) A.b的所有原子都在一个平面内 B.p与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成烯烃 C.p中碳的杂化方式均是sp3杂化 D.反应①是加成反应,反应②是消去反应 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 解析:b中含有饱和碳原子,则所有原子不可能在一个平面内,A错误;溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;反应②首先是卤代烃的水解,同一个碳上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,D错误。 17 16 14 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 9.卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤素原子。下列反应的化学方程式中不正确的是 (　　) A.CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr B.CH3I+CH3ONa→CH3OCH3+NaI C.CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3Cl+CH3CH2ONa D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→(CH3CH2)2O+NaCl 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 解析:卤代烃取代反应的实质是同性电荷取代,卤素原子电负性强而带负电荷,A项中NaHS→Na++HS-,正确;B项CH3ONa→CH3O-+Na+,正确;C项应生成CH3CH2OCH3和NaCl,错误;D项CH3CH2ONa→ CH3CH2O-+Na+,正确。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 10.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应: +R—MgX→ ,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1⁃溴丙烷 C.甲醛和2⁃溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 √ 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 解析:由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成 需要丙酮和一氯甲烷。 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 11.(2025·苏州期末)1⁃丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1⁃溴丁烷粗产品,装置如图所示: 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4 CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O。 下列说法不正确的是(　　) A.装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发,提高产率 B.装置Ⅱ中a为出水口,b为进水口 C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出 D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品 √ 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 解析:由题意可知,1⁃丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置Ⅰ中共热发生反应CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4 CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O,得到含CH3(CH2)3OH、CH3(CH2)3Br、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物,混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到CH3(CH2)3OH和CH3(CH2)3Br的混合物,在装置Ⅲ中用合适的萃取剂萃取分液得到CH3(CH2)3Br粗产品。浓硫酸和NaBr会产生HBr,1⁃丁醇以及HBr均易挥发,用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发,提高产率,A正确; 17 16 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 冷凝水应下进上出,装置Ⅱ中b为进水口,a为出水口,B正确;用装置Ⅲ萃取分液时,将下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,C错误;由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品,由于粗产品中各物质沸点不同,再次进行蒸馏可得到更纯的产品,D正确。 17 16 14 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 3 17 16 12.(2025·江苏盐城高二期末)在无水乙醇中 发生单分子消去反应的机理如图: 下列说法错误的是(　　) A.X分子中含有1个手性碳原子 B.Y中C原子的杂化类型为sp2 C.Z能使Br2的CCl4溶液褪色 D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 √ 14 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 3 17 16 解析:根据X的结构, 中圈出的C原子为手性碳原子,A正确;Y中苯环上C原子的杂化类型为sp2,饱和碳原子的杂化类型为sp3,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;X、Z中与苯环连接的碳原子上均连有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化,使高锰酸钾溶液褪色,D正确。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 13.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是 (　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CH==CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 √ 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 解析:CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成 (Y);CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成 (X);CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯 分子中,两个框内的原子 14 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 15 3 17 16 可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为 ,B不正确;Y( )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;聚合物Z为 ,则其链节为 ,D正确。 14 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 17 16 二、非选择题 14.(9分)已知: → 。 1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。 烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化: 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 17 16 (1)A的分子式:______;A的结构简式:___________。  C8H8 (2)上述反应中,①是______反应,⑥是_____反应。(填反应类型)  加成 取代 (3)写出C、D、E的结构简式:C___________、D_______________、 _____________。  13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 17 16 (4)写出D→F反应的化学方程式:__________________________ ___________________。  解析:由1 mol A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知,1个A分子中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,故A为 。A与Br2加成得B: ;A+HBr→D,由已知信息知D为 ;F由D水解得到,故F为 ;H是F和醋酸反应生成的酯: 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 15.(14分)根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题: (1)标准状况下的11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式为________。  C4H10 解析:88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的11.2 L气态烃A为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则分子式为C4H10。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 (2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 __________________________________________。  2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷和2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷(可互换) 解析:C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2⁃甲基⁃1⁃氯丙烷和2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 (3)D的结构简式为_____________,D中碳原子是否都处于同一平面?____。  是 解析:B、C发生消去反应后生成2⁃甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E: ,再在NaOH的水溶液中水解生成F: 。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 (4)E的一个同分异构体的结构简式是__________________ 　　　 　　　　。  (答案合理即可) (5)①②③的反应类型依次是_______________________________ 　　　　 　　。  消去反应、加成反应、取代反应 (或水解反应) 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 17 16 (6)写出②③反应的化学方程式:________________________ ______________、__________________________________________。 +2NaBr 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17 16.(15分)(2025·衡水中学段考)已知1,2⁃二氯乙烷在常温下为无色液体,沸点为83 ℃,密度为1.256 g·mL-1,难溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂;乙醇的沸点为78 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2⁃二氯乙烷的消去反应,设计了如图所示的实验装置(加热装置已略)。请回答下列问题: 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17 (1)为了检查整套装置的气密性,某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中,用双手捂着装置A中大试管,但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是 　 将导气管末端插入盛有水的烧杯中,用酒精灯微热装置A中大试管,若导气管末端有气泡出现,且移开酒精灯一会儿后,导气管口出现一段稳定的水柱,则证明整套装置气密性良好(其他合理加热方式也可) 。  14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17 (2)向装置A中大试管里先加入1,2⁃二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液,再加入_______,目的是_________,并向装置C中试管里加入适量稀溴水。  碎瓷片 防止暴沸 (3)为了使反应在75 ℃左右进行,常用的方法是__________。  水浴加热 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17 (4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是____________ _____,装置B的作用是___________。  导气、冷凝、 防止倒吸 回流 解析:长玻璃导管起到导气、冷凝、回流的作用,目的是提高原料的利用率,减少1,2⁃二氯乙烷、乙醇等的挥发;产生的气体与装置C中的溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小,可能会发生倒吸现象,因此装置B的作用是防止倒吸。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17 (5)能证明1,2⁃二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是__________ 　　　　 ,装置A、C中发生反应的化学方程式分别为  装置C中 溴水褪色 CH2ClCH2Cl+NaOH ; CH2==CHCl↑+NaCl+H2O (或CH2ClCH2Cl+2NaOH CH≡CH↑+2NaCl+2H2O) CH2==CHCl+Br2→CH2BrCHClBr (或CH≡CH+Br2→CHBr==CHBr 或CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2) 。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17 解析:CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物,它们均能与溴水反应并使其褪色,因此能证明1,2⁃二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 17.(12分)(2024·扬州中学段考)(1)卤代烃在NaOH水溶液条件下水解,是典型的取代反应。其实质是带负电的原子或原子团(例如OH-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子,例如CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2 CH2OH+Br-。写出下列反应的化学方程式: ①溴乙烷与NaHS反应:_______________________________________;  ②碘甲烷与CH3COONa反应: _______________________________________;  17 CH3CH2—Br+NaHS→CH3CH2—SH+NaBr CH3I+CH3COONa→CH3COO—CH3+NaI 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 ③由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚: _______________________________________、  ________________________________________。  17 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3I+CH3CH2ONa→CH3CH2O—CH3+NaI 解析:中只要找出NaHS、CH3COONa中带负电的原子或原子团即可完成化学方程式的书写;③甲乙醚的结构简式为CH3—O—CH2CH3,结合信息知它可以看成是CH3I中的I被OCH2CH3取代的产物,因此应先通过钠和乙醇反应制备CH3CH2ONa。 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 (2)氨基钠(NaNH2)是碱性很强的离子化合物。在液氨中,氯苯与氨基钠作用生成苯胺( ),该反应经历了生成中间体苯炔( ) 这一步: 。如果将反应按加成、取代、消去分类,则反 应①属于______反应,反应②属于______反应,反应③属于______反应。如果用14C标记与氯原子相连的碳原子(其余的碳原子均为12C),那么支持反应必定经过中间体苯炔这一步的事实是____(填标号)。  17 取代 消去 加成 C 14 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 3 16 A.产物苯胺只有一种,氨基全部连在14C上 B.产物苯胺有两种,氨基连在14C上比连在相邻的12C上的多 C.产物苯胺有两种,氨基连在14C上和连在相邻的12C上的一样多 17 解析:反应①从氯苯到苯胺,氨基取代氯原子,是取代反应;反应②从氯苯分子内脱去一个HCl分子,得到苯炔,是消去反应;反应③是苯炔与NH3发生加成反应生成苯胺。如果经历中间体苯炔这一步,则必定会发生: ; ,NH2连在14C和12C上的机会一样多。 14 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $