内容正文:
专题整体教学设计与阶段验收评价
目录
一、主干知识——在微点判断中澄清
二、综合思维——在知识融会中贯通
三、迁移应用——在课题活动中践行
阶段质量检测
2
一、主干知识
在微点判断中澄清
1.判断下列有关脂肪烃的结构与性质叙述的正误
(1)烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物都属于脂肪烃。( )
(2)分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃。( )
(3)碳原子数小于4的烃常温常压下一定是气体。( )
(4)要制备纯净的CH3CH2Cl,可用CH3CH3和Cl2按物质的量之比1∶1反应。( )
×
√
√
×
(5)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应。 ( )
(6)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物。( )
(7)裂化汽油可以作为萃取碘水的萃取剂。( )
(8)石油进行裂化的主要目的是提高汽油的产量。( )
√
×
×
√
2.判断下列有关苯的结构与性质叙述的正误
(1)苯分子中的所有原子共平面。( )
(2)在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色。( )
(3)除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液。( )
(4)从反应混合物中分离提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、干燥、蒸馏。( )
√
×
√
×
(5)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯。 ( )
(6)用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在反应混合液中。( )
(7)制备硝基苯时,试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯。( )
×
×
√
3.判断下列有关苯的同系物的结构与性质叙述的正误
(1)苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物。( )
(2)苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应。( )
(3)可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 。( )
(4)甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成 。( )
×
√
√
×
(5)甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同。 ( )
(6)在苯的同系物分子中存在大π键,每个碳原子均采取sp2杂化。( )
(7) 的一氯代物有8种。( )
(8)香烟的烟雾中含有稠环芳烃,具有致癌、致突变的作用,故稠环芳烃在生活中应禁止使用。 ( )
×
×
×
×
二、综合思维
在知识融会中贯通
(一)脂肪烃
取代反应 CH3CH2CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl+HCl
加成反应 CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
加聚反应
1.实验室中用如图所示的装置进行
甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
[综合训练]
√
解析:甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,故黄绿色的氯气减少,因此试管内气体颜色逐渐变浅;反应生成的HCl极易溶于水,使试管内气体压强减小,因此试管内液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体,附着在试管壁上,因此试管壁上出现无色油状液滴;生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白雾。
2.(2024·无锡期末)下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是 ( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将CCl4溶液滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
√
解析:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,发生的是氧化反应;Br2在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,CCl4溶液能萃取溴水中的Br2而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
√
3.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 ( )
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
解析:碳碳单键可以旋转,碳碳双键和碳碳三键不能旋转,题给分子
的空间结构如图: ,由此可知B项正确。
4.下列关于石油及石油炼制的叙述错误的是 ( )
A.石油主要是烷烃、环烷烃、芳香烃等组成的混合物
B.石油的常压分馏得到的汽油是混合物,但石油气为纯净的丙烷
C.为了提高汽油等轻质油的产量,可以重油为原料进行催化裂化
D.石油的减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分
√
解析:石油常压分馏得到的汽油是混合物,石油气也为混合物,故B错误。
(二)苯
结构 平面正六边形,12个原子共面
化学
性质 氧化反应 产生明亮的火焰并有浓烟产生,其化学方程式:
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
不能使酸性KMnO4溶液褪色
取代反应 溴代反应
硝化反应
加成反应
5.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 ( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
[综合训练]
√
解析:苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物应该有 和 两种,而间位二氯取代物无论是否为碳碳单键 和双键交替结构,都只有一种。故②③④⑥可作为证据。
√
6.下列叙述正确的是 ( )
A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯
C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层
解析:将液溴、铁粉和苯混合即可制得溴苯,选项A错误;用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴温度在50~60 ℃,反应可制得硝基苯,选项B错误;由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应,其反应原理相同,选项C正确;溴苯和硝基苯与水分层,溴苯、硝基苯的密度都比水大,都在下层,选项D错误。
7.实验室制备溴苯的实验步骤如图:
步骤1:在a中加入15 mL苯和少量铁屑,再将b中4.0 mL 液溴慢慢加入a中,充分反应。
步骤2:向a中加入10 mL水,然后过滤。
步骤3:滤液依次用10 mL水、8 mL 10%稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。
步骤4:向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤,得到粗产品,然后蒸馏得到溴苯。
√
下列说法错误的是( )
A.步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率
B.步骤2操作的目的是除去未反应的铁屑
C.步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr
D.步骤4加入少量无水氯化钙的目的是除水,蒸馏的目的是除苯
解析:步骤1“慢慢加入”的原因是防止反应剧烈放热使反应物挥发而降低产率,因为苯与液溴反应为放热反应,苯和溴沸点较低,故A正确;步骤2过滤操作的目的是除去未反应的铁屑,故B正确;步骤3用NaOH溶液洗涤主要是为了吸收未反应完的溴单质,故C错误;步骤4加入少量无水氯化钙的目的是除水,无水氯化钙吸水且不与其他物质反应,蒸馏的目的是除苯,得到纯净的溴苯,故D正确。
8.已知硝基苯沸点为210.9 ℃,下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去),没有涉及的是 ( )
A.制备硝基苯 B.配制混酸
C.分离硝基苯 D.蒸馏提纯
√
解析:水浴加热制备硝基苯,则图中温度计应测定烧杯中水的温度,故A正确;浓硫酸密度较大,为防止酸液飞溅,则应将浓硫酸注入浓硝酸中,故B正确;硝基苯的密度比水的密度大,不溶于水,则分层后水在上层、油层在下层,应该用分液分离,不能过滤,故C错误;用蒸馏操作提纯硝基苯,温度计水银球在支管口处,装置符合要求,故D正确。
(三)苯的同系物
氧化
反应
取代
反应 硝化
反应
溴代
反应
加成
反应
续表
9.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同,下列有关推断及解释都正确的是 ( )
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有4种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
[综合训练]
√
解析:A项,甲苯可以萃取溴而使溴水褪色,与甲基对苯环的影响无关;B项,苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,错误;C项,苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有4种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,错误;D项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,正确。
10.(2024·徐州期末)聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得,其反应原理如下:
。
下列有关说法不正确的是( )
A.苯乙烯可通过加聚反应生成聚苯乙烯
B.苯乙烯分子中所有原子可能共平面
C.乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色,且其褪色原理相同
D.等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同
√
解析:苯乙烯中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯,故A正确;苯和乙烯都是平面结构,则苯乙烯分子中所有原子可能共平面,故B正确;乙苯具有特殊结构,和溴水不发生反应,但能使溴水萃取褪色,苯乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色,二者褪色原理不同,故C错误;聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同,都是CH,等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同,故D正确。
11.下列关于芳香烃的叙述不正确的是 ( )
A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响
B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯,而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响
C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(分子式C10H8,俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可
√
解析:乙烷和甲苯中都含有甲基,受苯环的影响,甲苯中的甲基变得比较活泼,所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A项正确;苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯,而甲苯受侧链甲基的影响,苯环上的氢原子变得比较活泼,在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,从而说明甲基对苯环产生了影响,B项正确;苯、甲苯等是重要的有机溶剂,但萘是一种有毒的物质,不属于绿色杀虫剂,C项错误;除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,甲苯被氧化成苯甲酸,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,将苯甲酸转化成苯甲酸钠,然后通过分液操作分离即可,D项正确。
12.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有 ( )
A.9种 B.10种
C.12种 D.15种
√
解析:同分异构体的书写可以采用“定一议二”法:先在苯环上确定氯原子(—Cl)的位置,再讨论羟基(—OH)的几种可能位置。可形成的有机物同分异构体有 、 、 ,共10种。
三、迁移应用
在课题活动中践行
课题活动 常见烃的结构及性质
烃在生产生活中扮演着重要的角色,如天然气中的CH4,石油中的碳氢化合物,生物调节剂乙烯,制取塑料的苯乙烯、丙烯等,以及有机溶剂苯与其同系物等。对一些石油产品和天然气进行一步或多步化学加工可以获得石油化工产品,主要包括乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯等基本化工原料。
探究目标(一) 常见烃的结构
乙苯是制苯乙烯的重要原料,苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中,通过石油的催化重整等加工处理得到乙苯的量较少,工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯。利用苯乙烯和1,3⁃丁二烯合成丁苯橡胶。
1.若用两个氯原子取代乙苯苯环上的两个氢原子,可得到几种同分异构体?
提示:本题可简化为苯环上连着两个相同的基团、一个不同的基团,所以共有6种同分异构体。
2.比乙苯相对分子质量大28的同系物分子式如何书写?该物质属于芳香烃的同分异构体有多少种?
提示:比乙苯相对分子质量大28的同系物比乙苯分子多了两个CH2,所以其分子式为C10H14。若苯环上只有一个取代基,则该基团结构简式为—C4H9,此时有4种结构;若有两个取代基,则两个基团可分别为两个乙基或一个甲基和一个丙基(或异丙基),此时共有9种结构;若有三个取代基,则三个基团为两个甲基和一个乙基,此时有6种结构;若有四个取代基,则为四个甲基,此时有3种结构,加起来共有22种结构。
3.苯乙烯分子中碳原子的杂化方式如何?最多有多少个原子共平面?
提示:sp2杂化,16个原子全部共平面。
4.1,3⁃丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)分子中碳原子的杂化方式如何?分子中最多有多少个原子共平面?
提示:sp2杂化,10个原子全部共平面。
探究目标(二) 常见烃的性质及应用
烃是一类非常重要的有机化合物,可以分为脂肪烃和芳香烃,它们与现代生活关系密切应用广泛。脂肪烃是传统化石燃料的主要成分,提供了人类使用的60%以上的能源,是近300年来人类工业革命的强有力的“推进剂”。同时,脂肪烃还是重要的有机合成原料,人们基于脂肪烃制备了一系列新的物质。芳香烃作为石油化工催化重整的产物,可用于制备合成树脂、合成橡胶、合成纤维、染料、医药和炸药等。
1.写出合成聚丙烯的方程式。
提示:
2.聚乙烯与乙烯的碳的质量分数是否相同?为什么?
提示:相同,二者的C、H组成比相同。
3.写出乙炔制取聚氯乙烯的有关化学方程式。
提示:CH≡CH+HCl CH2==CHCl,
4.苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯,尝试写出该反应的化学方程式。聚苯乙烯能否使溴水褪色?
提示: ,聚苯乙烯不能使溴水褪色。
5.合成丁苯橡胶的单体是苯乙烯和1,3⁃丁二烯,写出该反应的化学方程式。
。
丁苯橡胶
提示:n +CH2==CH—CH==CH2
6.乙苯和液溴在FeBr3催化下发生反应的方程式如何书写?乙苯与溴蒸气在光照条件发生反应的类型是否相同?
提示: ,乙苯与溴蒸气在光照条件也会发生取代反应,但是溴原子取代的是乙基上的氢原子。
1.(2024·安徽阜阳阶段练习)有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应:
已知:苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基,但若直接与苯环连接的碳原子上没有C—H,则一般不能氧化成羧基。
[素养训练]
(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是 (填字母)。
a.属于芳香烃 b.属于苯的同系物
c.苯环上连有烷基 d.侧链中含碳碳双键
ad
解析:结合A的化学式及C的结构简式可知,A为苯乙烯 ,
A被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸,A和溴发生加成反应生成B
,A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,据此解答。
(1)苯乙烯中含有苯环,属于芳香烃,a正确;同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物,故苯乙烯不属于苯的同系物,b错误;苯环上连有不饱和碳链,不是烷基,c错误;侧链中含碳碳双键,d正确。
(2)有机化合物B中官能团名称为________。有机化合物C的名称为________。
碳溴键
苯甲酸
解析: 有机化合物B 中官能团名称为碳溴键。有机化合物C的名称为苯甲酸。
(3)反应A→B中,Br2/CCl4褪色;反应A→C中,KMnO4/H+褪色。两个反应中的褪色原理_____(填“相同”或“不同”)。理由是_______________
______________________________________________________________
_______________________(从有机反应类型的角度进行解释)。
不同
A→B中为碳碳
双键和溴发生加成反应;反应A→C中,是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧
化为羧基,属于氧化反应
解析:A→B中为碳碳双键和溴发生加成反应;反应A→C中,是苯环上支链被酸性高锰酸钾氧化为羧基,属于氧化反应,故原理不同。
(4)请写出A→D反应的化学方程式_________________________。
解析: A含有碳碳双键能发生加聚反应生成D,反应为
。
2.狄尔斯和阿尔德在研究1,3⁃丁二烯的性质时发现如下反应:
(也可表示为 )
回答下列问题:
(1)狄尔斯—阿尔德反应属于___________(填反应类型)。
加成反应
解析:此反应的特点是两种物质生成一种物质,此反应类型为加成反应。
(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是___(填字母)。
c
解析:紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯—阿尔德反应,因此c不能发生。
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3⁃丁二烯,生产流程如下:
X的结构简式为________________________。
HOCH2CH2CH2CH2OH
解析:碳碳三键和氢气发生加成反应,1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应,即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为 ,它的分子式为
_______。下列有关它的说法不正确的是___(填字母)。
A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能使溴的CCl4溶液褪色
D.M中的碳原子不可能同时共面
C9H12
C
解析:根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为C9H12。
1 mol M中含有2 mol碳碳双键,1 mol碳碳双键最多消耗1 mol H2,即
1 mol M最多消耗2 mol H2,故A项正确;M中含有碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,故B项正确,C项错误;M分子中带“ ”的碳原子形成了四个单键,连接了3个碳原子,如图: ,该分子中所有的碳原子不可能同时共面,故D项正确。
阶段质量检测
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√
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一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分)
1.下列化学用语正确的是( )
A.丙烯聚合后的结构简式:
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.四氯化碳的电子式:
D.1⁃丁烯分子的键线式:
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解析:聚丙烯的结构简式应为 ,A错误;选项中图形为丙烷分子的球棍模型,B错误;CCl4的电子式为 ,C错误。
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3
2.下列关于炔烃的叙述正确的是 ( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
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解析:丙炔中有1个C≡C键,相当于有两个不饱和度,1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,A正确;多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上,如1⁃丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,B错误;炔烃易发生加成反应,难发生取代反应,C错误;炔烃含有碳碳三键,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
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3
3.乙烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯具有的共同性质是 ( )
A.都不溶于水,且密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面上
D.既能发生取代反应又能发生加成反应
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解析:绝大部分烃的密度都比水的密度小,且不溶于水。乙烷和苯既不能使溴水因发生化学反应而褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;甲苯只能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴水因发生化学反应而褪色。乙烷和甲苯分子中的各原子不处在同一平面上。乙烷不能发生加成反应。
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4.下列说法不正确的是 ( )
①CH3—CH==CH2和CH2==CH2的最简式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同 ③丁二烯和丁烯互为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下,11.2 L己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值) ⑥能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是1H核磁共振谱法
A.①②⑥ B.②③④
C.②③⑥ D.③⑤⑥
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解析:①CH3—CH==CH2和CH2==CH2的最简式相同,均是CH2,正确;②CH≡CH和C6H6的最简式相同,均是CH,二者含碳量相同,正确;③丁二烯含有2个碳碳双键,和丁烯不互为同系物,错误;④正戊烷、异戊烷、新戊烷的支链逐渐增多,沸点逐渐降低,正确;⑤标准状况下,己烷不是气态,不适用于气体摩尔体积,错误;⑥能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是质谱法,错误。
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5.1⁃溴丙烯能发生如图所示的4个不同的反应,其中所得反应产物只含有一种官能团的反应有 ( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
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解析:①为加聚反应,产物中只含有一种官能团碳溴键;②为氧化反应,产物中的官能团除碳溴键外,还有—COOH;③为加成反应,产物中含有官能团—OH和碳溴键;④为加成反应,产物中只含有一种官能团碳溴键。
√
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3
6.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。如:
现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
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3
解析:现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一种有机物,说明烯烃完全对称,戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷,正戊烷对应的醛有1种,酮有2种,异戊烷对应的醛有2种,酮有1种,新戊烷对应的醛有1种,总共有7种,选D。
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3
7.下列对反应类型的判断不正确的是 ( )
A.2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O
氧化反应
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√
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3
解析:C2H2具有还原性,可被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳,所以该反应属于有机反应类型中的氧化反应,A正确;该反应不具有加成反应的特点,因为有无机小分子HBr生成,属于取代反应,而不是加成反应,B错误;该反应属于苯的硝化反应,为取代反应,C正确;该反应属于苯与氢气的加成反应,加氢过程属于还原反应,D正确。
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8.已知:烯烃与酸性KMnO4溶液反应时,其生成物的情况如表所示。则反应物 被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物为( )
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烯烃被氧化的部分 CH2== RCH==
氧化产物
√
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A.CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH
B.CH3COCH2CH3、HOOCCOOH
C.HOOCCOCH2CH3、HOOCCH2COOH
D.CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH、CO2
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解析:根据烃基被氧化的部分得到对应的产物可知,第一个双键左侧被氧化为酮,右侧双键被氧化为酸,第二个双键左侧被氧化为酸,右侧双键被氧化为酮,即产物为CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH。
√
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9.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 ( )
A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
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解析:C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;大π键环上可以发生取代反应,D错误。
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√
10.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质),采用的试剂和除杂方法正确的是 ( )
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选项 物质 试剂 除杂方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
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解析:乙烯与二氧化硫均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能除杂,应选NaOH溶液、洗气,A错误;溴易溶于苯和溴苯,不能除杂,应选蒸馏法除杂,B错误;硝酸与NaOH反应后,与硝基苯分层,然后分液可分离,C正确;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,应选溴水、洗气,D错误。
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11.下列关于有机物同分异构体(不考虑立体异构)数目判断错误的是 ( )
A.组成和结构可用 表示的有机物共有10种
B.符合C9H12的苯的同系物有8种
C.含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6,分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种
D.有机物 一定条件下与H2进行1∶1加成反应,产物共有3种
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解析:丁基(—C4H9)有4种, 表示的有机物共有4×4-6=10种,故A正确;分子式为C9H12的苯的同系物,苯环上可以有1个侧链:有正丙基或异丙基2种,可以有2个侧链:乙基、甲基,有邻、间、对3种,可以有3个甲基,有连、偏、均3种,共有8种,故B正确;分子中6个碳原子不都在同一直线上的可能情况为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH(CH3)—C≡CH、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3,共4种,故C正确;有机物 一定条件下与H2进
行1∶1加成反应,产物有 、 、 、 、
,共5种,故D错误。
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√
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3
12.化合物W( )、M( )、N( )
的分子式均为C7H8。下列说法正确的是( )
A.W、M、N均能与溴水发生加成反应
B.W、M、N的一氯代物数目相等
C.W、M、N分子中的碳原子均共面
D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
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解析:W为苯的同系物,不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,A项错误;W和N的一氯代物均有4种,M的一氯代物有3种,B项错误;M中有2个碳原子连有3个C和1个氢原子,则M中所有碳原子不可能共平面,C项错误;W的苯环上连有甲基,M、N中含有碳碳双键,即W、M、N均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,溶液褪色,D项正确。
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13.下列说法不正确的是 ( )
A. 中最多有14个碳原子共面
B.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
C.某单烯烃和氢气加成后得到饱和烃 ,该烯烃可能有2种结构(不考虑立体异构)
D.已知萘分子的结构简式为 ,它的六氯代物有10种
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解析:苯环中间的C采取sp3杂化,2个苯环与中间的碳原子共面时,共面碳原子最多,则最多有13个碳原子共面,故A错误;乙苯与苯环直接相连的C上有H,故可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 ,故B正确;
的结构对称,相邻2个碳原子上均去掉1个H原子可转化为烯烃,烯烃可能有2种结构,如图 中位置可转化为碳碳双键,故C正确;萘分子共8个H原子,二氯取代与六氯取代的数
量相同,二氯代物有10种( 、 ),则六氯代物有10种,故D正确。
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14.由苯和丙烯可以直接合成异丙苯,其反应方程式如图。下列说法正确的是 ( )
A.苯和异丙苯都是平面分子,分子中所有原子都在同一平面内
B.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和异丙苯,异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙苯的同分异构体一共有7种(不考虑立体异构)
D.异丙苯和硝酸发生取代反应能生成3种有机产物
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√
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解析:异丙苯中连有两个甲基的碳原子是四面体结构,异丙苯分子中所有碳原子不可能在同一平面内,故A错误;酸性高锰酸钾溶液和苯不反应,异丙苯含有支链,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可以鉴别,故B正确;异丙苯的同分异构体中,属于芳香烃的,侧链中含3个C,可能为正丙基或甲基和乙基,或3个甲基,2个取代基有邻、间、对三种,3个甲基时有3种,共1+3+3=7种,另外还有不含苯环的多种同分异构体,故远多于7种,故C错误;异丙苯和硝酸在乙酸酐或乙酸存在下与发烟硝酸发生硝化反应,异丙苯与硝酸反应的产物只有一种,生成2,4⁃二硝基异丙苯,故D错误。
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15.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是( )
A.四氢二聚环戊二烯分子式为C10H14
B.金刚烷的二氯代物有6种
C.二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得4种产物
D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
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解析:根据四氢二聚环戊二烯的键线式,其含有的碳原子数是10个,含有的H原子数是16,则其分子式是C10H16,故A错误;金刚烷的二氯代物
有如图所示共6种, 、 、 、 、 、
,故B正确;二聚环戊二烯含有两个双键,若加成时只加成一个双键,有4种结构,若两个双键均被加成,有4种结构,所以最多有8种,故C错误;四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键,不能与溴发生加成反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
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3
二、非选择题(本题共4小题,共55分)
16.(12分)A~G是几种烃的分子球棍模型,据此回答下列问题:
(1)常温下含碳量最高的气态烃是____(填字母)。
14
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D
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3
解析:根据球棍模型可知A为甲烷;B为乙烷;C为乙烯;D为乙炔;E为丙烷;F为苯;G为甲苯。(1)除苯和甲苯外,其他都是气态烃。将各烃的分子式都设为CHx,得:A.CH4;B.CH3;C.CH2;D.CH;E.C。x的值越小,相应的烃的含碳量越高,可看出乙炔含碳量最高。
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(2)一定条件下能够与H2发生反应的烃有____(填数字)种。
(3)一氯代物种类最多的是____(填字母)。
(4)能使KMnO4(H+)溶液褪色的是______(填字母)。
14
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解析: (2)能够与H2发生反应的烃是乙烯、乙炔、苯和甲苯,共4种。(3)一氯代物数目:A、B、C、D、F的一氯代物均只有1种,E的一氯代物有2种,G的一氯代物有4种。 (4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有烯烃、炔烃、苯的同系物等,烷烃、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4
G
CDG
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3
(5)写出F与液溴发生反应的化学方程式:
__________________________。
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17
(6)G与浓硝酸、浓硫酸的混合液在加热的条件下反应生成一种黄色烈性炸药,其反应的化学方程式为
________________________________________。
1
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3
17.(12分)(1)写出CH3CH==CHCH3这种烯烃的顺、反异构体的结
构简式:____________、___________。
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解析:有机结构中顺式表示同一原子或基团在同侧,反式表示同一原子或基团在对位,则CH3CH==CHCH3的顺式结构简式为 ,反式结构简式为 。
1
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3
(2)有下列五种烃:① ② ③乙烷 ④正戊烷
⑤ ⑥ ,其中②③④⑤四种物质按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是__________(填数字序号,下同),等质量的①③⑥三种物质,完全燃烧时消耗O2的物质的量由多到少的顺序为_________。
14
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⑤④②③
③⑥①
1
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3
解析:烃的沸点随碳原子数的增大而增大,②③④⑤四种物质按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是⑤④②③;等质量的①③⑥三种物质,烃中氢的百分含量越高,完全燃烧时消耗O2的物质的量越大,则由多到少的顺序为③⑥①。
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3
(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它可能有的同分异构体共___种,其
中___________(写结构简式)在苯环上的一溴代物只有两种。
14
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解析:芳香烃的分子式为C8H10,除苯基外还有一个乙基或两个甲基,故该有机物可能是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,故有4种结构;其中在苯环上的一溴代物只有两种的结构为邻二甲苯,即 。
4
1
2
4
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7
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3
18.(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_________________________;E属于_________
(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
14
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邻二甲苯(或1,2⁃二甲基苯)
饱和烃
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3
解析:A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成
B( ),则A是 ,化学名称是邻二甲苯;E是邻二甲基环己烷,属于饱和烃。
14
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3
(2)A→B的反应类型是__________,在该反应的副产物中,与B互为
同分异构体的副产物的结构简式为__________。
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解析:A在光照下发生取代反应,可生成多种副产物,其中与B互为
同分异构体的结构简式为 。
取代反应
1
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6
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3
(3)A→C的化学方程式为____________________________________。
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解析:A→C发生苯环上的取代反应,化学方程式为
(或 )+HBr。
1
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3
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:
___________。
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解析:A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D,D为邻苯二甲酸,其结构简式为 。
1
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4
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3
19.(16分)对溴甲苯( )是一种有机合成原料,广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得,装置如图所示。
已知:
14
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甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
1
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5
6
7
8
9
10
11
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13
3
回答下列问题:
(1)装置甲中导气管的作用为________________________________
__________。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行,最适宜的温度范围为___(填字母)。
a.>184 ℃ b.110 ℃~184 ℃
c.59 ℃~110 ℃ d.<59 ℃
14
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19
解析:(2)温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点,高于溴的沸点。
平衡气压,使甲苯和液溴混合溶液
顺利滴下
c
1
2
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3
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为_______________________
_____________________________________。
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(4)装置乙中需盛放的试剂名称为________________。
解析: (4)由于HBr中可能混有溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴。
2Fe+3Br2==2FeBr3、
苯(或四氯化碳)
1
2
4
5
6
7
8
9
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3
(5)取装置甲中反应后的混合物,经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1:水洗,分液;
步骤2:用NaOH稀溶液洗涤,除去___________(填化学式),分液;
步骤3:水洗,分液;
步骤4:加入无水CaCl2粉末干燥,过滤;
步骤5:通过______(填操作名称),分离对溴甲苯和甲苯。
14
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19
Br2、HBr
蒸馏
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
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13
3
14
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17
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19
解析:反应后的混合液中有少量的溴和HBr,故用氢氧化钠溶液除去。由于对溴甲苯和甲苯的沸点不同且相差较大,故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。
1
2
4
5
6
7
8
9
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11
12
13
3
(6)关于该实验,下列说法正确的是___ (填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明该反应为取代反应
14
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19
解析:甲苯不与溴水反应,a错误;装置丙中的导管伸入液面之下,会造成倒吸,b错误;淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,c正确。
c
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