内容正文:
第2课时 有机化合物的命名
目录
新知探究(一)——烷烃的命名
新知探究(二)——其他有机化合物的命名
课时跟踪检测
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新知探究(一)
烷烃的命名
1.烷烃的习惯命名法(普通命名法)
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数≤10,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数>10,用中文数字表示。
如C5H12叫_____;如C14H30叫________。
戊烷
十四烷
(2)碳原子数相同时,为了区分同分异构体,用“正”“异”“新”等来区别。“正”表示直链,“异”表示具有 结构的异构体,“新”表示具有 结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 _______、 ________、
________。
对简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为________,(CH3)2CH2—OH命名为_______,(CH3)3CCH2—OH命名为________。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
正丙醇
异丙醇
新戊醇
[微点拨] 烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称烃基,常见的烃基有:甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3,正丙基:—CH2CH2CH3、异丙基: 。
2.烷烃的系统命名法
(1)选母体,称某烷
①最长:含碳原子数_____的碳链作主链。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
如: 称为庚烷。
最多
(2)编序号,定支链
①最近:从离________最近的一端开始编号。
②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单支链的一端开始编号。
③最小:取代基编号位次之和最小。
如 从左向右编号。
取代基
(3)写名称
将取代基位置、个数及名称写在主链名称的前面。
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。
②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,
“一”省略不写。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。
④阿拉伯数字与中文文字之间必须用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如:
该烷烃的名称为_______________________。
2,5⁃二甲基⁃4⁃乙基庚烷
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)—CH3中的短线“—”表示一个共价单键。( )
(2)一个烷烃分子失去一个氢原子后只能形成一种烷基,比如丁烷只能形成一种丁基。( )
(3)烷烃命名时,1号碳上不可能连甲基、2号碳上不可能连乙基。( )
[题点多维训练]
×
×
√
(4)某烷烃命名为1,2,3⁃三甲基丁烷。 ( )
(5)(CH3)3CCH2CH3的名称为3,3⁃二甲基丁烷。( )
(6) 的名称为2,4⁃二甲基丁烷。( )
×
×
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2.下列有机物的系统命名正确的是 ( )
A. :2,4,4⁃三甲基戊烷
B. :2⁃异丙基丁烷
C. :2,3⁃二乙基戊烷
D. :3,3,5⁃三甲基庚烷
√
解析: 的系统命名为2,2,4⁃三甲基戊烷,A项错误;
的系统命名为2,3⁃二甲基戊烷,B项错误; 的系统命名为3⁃甲基⁃4⁃乙基己烷,C项错误。
3.某有机物结构简式如下图,其系统命名正确的是 ( )
A.1,3⁃二甲基⁃4,5⁃二乙基己烷
B.1,3⁃二甲基⁃4⁃乙基辛烷
C.5⁃甲基⁃4⁃乙基壬烷
D.4⁃甲基⁃5⁃乙基壬烷
√
解析:最长碳链应为9个碳原子,定名为壬烷;选取离支链最近的一端开始编号,所以4位为乙基,5位为甲基。
4.根据相应的结构简式,写出下列有机物的名称。
(1) ________________。
2,4⁃二甲基戊烷
解析:碳骨架为 ,所以命名为2,4⁃二甲基戊烷。
(2) _________________________。
2,2,5⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷
解析:碳骨架为 ,所以命名为2,2,5⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷。
(3) ______________________。
2,6⁃二甲基⁃4⁃乙基庚烷
解析:碳骨架为 ,所以命名为2,6⁃二甲基⁃4⁃乙基庚烷。
新知探究(二)
其他有机化合物的命名
常见有机物的命名以烷烃的命名为基础,弄清了烷烃的系统命名法,其他有机化合物就可以“类推”。有机化合物命名遵循选母体、编序号、写名称的步骤。
1.简单链状有机物的命名
(1)选母体(主链):
①如果官能团中没有碳原子,则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。
②如果官能团中含有碳原子,则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
(2)编序号:先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。
(3)写名称:先用“二、三……”在有机物名称前注明“官能团”个数,然后用阿拉伯数字表示官能团的位置,最后在主链名称前面写出取代基的名称、个数和位置。
如:H2C==CH—CH2—CH3命名为1⁃丁烯;
命名为____________;
命名为___________________。
1,3⁃丙二醇
2⁃乙基⁃1,3⁃丁二烯
2.简单环状化合物的命名
(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。从取代基(或官能团)连接的碳原子开始编号。
例如: 命名为环戊烷, 命名为_____________,
命名为______________________, 命名为______
_______________, 命名为_____________________。
[微点拨] 烷烃命名时不能出现“1⁃甲基”“2⁃乙基”,而在环状有机物中可以出现“1⁃甲基”“2⁃乙基”的情况,烯烃命名时也可以出现“2⁃乙基”的情况。
甲基环己烷
邻二甲苯或1,2⁃二甲苯
间二甲
苯或1,3⁃二甲苯
对苯二酚或1,4⁃苯二酚
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烯烃的命名和烷烃的一样,也是选择最长碳链为主链。( )
(2)有机物命名时都从离支链最近的一端开始编号。( )
(3)1⁃甲基⁃1⁃丙烯。( )
[题点多维训练]
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×
×
(4) 的名称为4⁃甲基⁃2⁃戊烯。( )
(5) 的系统命名为4⁃甲基⁃2⁃戊炔。( )
(6)2⁃丁烯中的“2”指分子中含有2个碳碳双键。( )
√
√
×
2.某烯烃的结构简式为 ,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2⁃甲基⁃4⁃乙基⁃1⁃戊烯;2⁃异丁基⁃1⁃丁烯;2,4⁃二甲基⁃3⁃己烯;4⁃甲基⁃2⁃乙基⁃1⁃戊烯,下列对这四位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
√
解析:根据对照,可以看出甲同学的命名主链选择正确,但对主链碳原子的编号错误;乙同学的命名主链选择错误;丙同学的命名主链选择错误;只有丁同学的命名完全正确。
√
3.下列有机化合物命名正确的是 ( )
A. 1,3,4⁃三甲苯
B. 2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷
C. 2⁃甲基⁃1⁃丙醇
D. 2⁃甲基⁃3⁃丁炔
解析:有机化合物有多种编号时,应遵循取代基位次和最小的原则,A项,正确的名称为1,2,4⁃三甲苯,错误;B项,卤代烃中卤素原子作为取代基,正确;C项,最长的碳链含4个碳原子,正确的名称为2⁃丁醇,错误;
D项,从离三键最近的一端开始编号,正确的名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔,错误。
4.按要求填空:
(1)写出5⁃甲基⁃4⁃乙基⁃2⁃己炔的结构简式:_____________________。
(2)用系统命名法命名 :_____________________。
(3) :_______________。
(4) :___________________。
1,3⁃二甲基⁃4⁃乙基苯
3⁃甲基⁃2⁃丁醇
3,4⁃二甲基⁃1⁃戊烯
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1.有机物 的主链上所含碳原子数目为( )
A.5 B.6
C.7 D.8
一、选择题
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2.下列表示异丙基的是 ( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2—
C.—CH2CH2CH2— D.(CH3)2CH—
解析:CH3CH2CH3为丙烷的结构简式,A错误;CH3CH2CH2—是正丙基的结构简式,B错误;—CH2CH2CH2—不符合丙基的组成,C错误;
(CH3)2CH—是丙烷失去2号C原子上的1个H原子后剩余的原子团,为异丙基,D正确。
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3.下列烷烃的命名正确的是 ( )
A.2⁃甲基丁烷 B.2⁃乙基丁烷
C.3⁃甲基丁烷 D.1,3,3⁃三甲基丙烷
解析:此类题可先按照题给名称写出对应的结构简式,再根据系统命名法重新命名即可。2⁃甲基丁烷,A正确;2⁃乙基丁烷应为3⁃甲基戊烷,B错误;3⁃甲基丁烷应为2⁃甲基丁烷,C错误;1,3,3⁃三甲基丙烷应为2⁃甲基戊烷,D错误。
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4.某烷烃(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2,用系统命名法命名,其名称为 ( )
A.2,3⁃二甲基⁃3⁃乙基丁烷 B.2,3⁃二甲基⁃2⁃乙基丁烷
C.3,3,4⁃三甲基戊烷 D.2,3,3⁃三甲基戊烷
解析:最长碳链为主链,编号应从靠近支链的一端开始,该物质主链及
碳的顺序如图 ,主链上有五个碳,②号碳有1个甲基,③号碳有2个甲基,该物质系统命名法为2,3,3⁃三甲基戊烷,故选D。
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5.有一种烃的结构简式如下:
,主链上的碳原子数是( )
A.5 B.4
C.7 D.6
解析:烯烃命名时,选择含有碳碳双键的最长碳链作主链,其他与烷烃的命名相同。
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6.下列各有机物的名称肯定错误的是 ( )
A.3⁃甲基⁃2⁃戊烯 B.3⁃甲基⁃1⁃丁烯
C.2,2⁃二甲基丙烷 D.3⁃甲基⁃2⁃丁烯
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解析:A项,按照名称写出的结构简式为 ,命名正确;B项,按照名称写出的结构简式为 ,命名正确;C项,按照名称写出的结构简式为 ,命名正确;D项,按照名称写出的结构简式为 ,有机物的系统命名应为2⁃甲基⁃2⁃丁烯,错误。
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7.有机物 的系统名称为( )
A.2,2,3⁃三甲基⁃1⁃戊炔 B.3,4,4⁃三甲基⁃1⁃戊炔
C.3,4,4⁃三甲基戊炔 D.2,2,3⁃三甲基⁃4⁃戊炔
解析:该有机物中含有碳碳三键,含有碳碳三键最长的碳链含有5个C,主链为戊炔,编号从距离碳碳三键最近的一端右边开始编号,碳碳三键在1号C,表示为“1⁃戊炔”,该炔烃的正确命名为3,4,4⁃三甲基⁃1⁃戊炔。
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8.当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如 的名称为苯乙烯,则有机物
的正确名称为( )
A.1⁃甲基⁃1⁃苯基⁃丁烯 B.2⁃苯基⁃2⁃戊烯
C.2⁃甲基苯丁烯 D.4⁃苯基⁃3⁃戊丁烯
解析:由信息可知,该有机物的母体是烯烃,苯环作为取代基,烯烃的主链有5个碳原子,从靠近双键的一端开始编号,其名称为2⁃苯基⁃2⁃戊烯。
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9.下列环状有机化合物命名错误的是 ( )
A. 1⁃甲基⁃3⁃乙基苯 B. 甲基环戊烷
C. 环己烯 D. 邻羟基乙基苯
解析: 的名称为邻乙基苯酚或2⁃乙基苯酚。
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10.下列有机物命名正确的是 ( )
A. 3,3⁃二甲基⁃2⁃乙基戊烷
B. 3⁃甲基⁃2⁃丁醇
C. 1⁃氯丙烯
D. 2,2,4⁃三甲基⁃3⁃乙基⁃3⁃戊烯
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解析:主链应碳原子个数最多,为 ,命名为3,3,4⁃三甲基己烷,A错误; 以官能团羟基位次最小编号,则命名为3⁃甲基⁃2⁃丁醇,B正确; 母体是烯烃,则以碳碳双键编号为1,命名为3⁃氯丙烯,C错误;以官能团碳碳双键位次最小编号为 ,则命名为2,4,4⁃三甲基⁃3⁃乙基⁃2⁃戊烯,D错误。
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11.a g某烃完全燃烧生成3.08 g CO2和1.44 g H2O。下列说法不正确的是 ( )
A.该烃属于烷烃,其分子式为C7H16
B.该烃的同分异构体中沸点最低的物质系统命名为2,3,3⁃三甲基丁烷
C.该烃主链有5个碳原子的结构有5种
D.该烃的同分异构体中一氯代物有三种的结构有4种
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解析:a g 某烃完全燃烧,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O,二氧化碳的物质的量是=0.07 mol,水的物质的量是=0.08 mol,所以该烃的最简式为C7H16,此时C原子已经饱和,属于烷烃,其分子式为C7H16,以此解答。由分析可知,该烃属于烷烃,其分子式为C7H16,A正确;该烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C7H16的同分异构体中支链最多的为 ,系统命名为2,2,3⁃三甲基丁烷,B错误;该烃主链有5个碳
原子的结构有5种: 、 、
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C正确;该烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的有4种:
、 、 、
,D正确。
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二、非选择题
12.(12分)根据要求回答下列问题:
Ⅰ.用系统命名法给下列物质命名:
的名称为____________________。
2⁃甲基⁃5⁃乙基辛烷
解析: 为烷烃,主链有8个碳原子,以离取代基近的一端编号得到名称为2⁃甲基⁃5⁃乙基辛烷。
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(2) 的名称为_______________________。
2,5,5⁃三甲基⁃4⁃乙基庚烷
解析: 为烷烃,主链含7个碳原子,以离取代基近的一端编号得到正确名称为2,5,5⁃三甲基⁃4⁃乙基庚烷。
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(3) 的名称为_______________________。
2,4⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷
解析: 为烷烃,主链含6个碳原子,以离取代基近的一端编号得到2,4⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。
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Ⅱ.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
(4)3,5⁃二甲基庚烷:____________________________________。
CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
解析:3,5⁃二甲基庚烷,主链有7个碳原子,在主链的3号碳、5号碳原子上都连接一个甲基,结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。
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(5)2,2,5⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷:
_______________________________________。
CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3
解析:2,2,5⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷,主链有6个碳原子,在主链的2号碳上有两个甲基,3号碳上连接1个乙基,5号碳原子上连接一个甲基,结构简式为CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3。
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Ⅲ.按要求回答下列问题:
(6) 的命名为“2⁃乙基丙烷”,错误原因是__________;将其命名为“3⁃甲基丁烷”,错误原因是________________;正确命名为
____________。
主链选错
主链编号顺序错
2⁃甲基丁烷
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13.(14分)(1)(2023·新课标卷) 的化学名称是_________________
________。
(2)(2023·山东卷) 的化学名称为______________。(用系统命名法命名)
(3)(2023·全国乙卷) 的化学名称为________。
3⁃甲基苯酚(间甲
2,6⁃二氯甲苯
基苯酚)
苯乙酸
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(4)(2022·河北卷) 的化学名称为________________。
(5)(2022·北京卷) CH3CH2CH2COOH的名称为________。
(6)(2022·全国甲卷) 的化学名称为_________。
(7)(2022·全国乙卷) 的化学名称是______________________。
3,4⁃二氯苯甲酸
正丁酸
苯甲醇
3⁃氯⁃1⁃丙烯或3⁃氯丙烯
本课结束
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