专题5 第3单元 第3课时 有机合成与推断的解题策略-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word(苏教版)
第3课时 有机合成与推断的解题策略
命题热点(一)——有机物的推断
1.根据有机化合物的性质进行推断
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环,其中—CHO、
和苯环一般只与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2.根据有机物推断中的定量关系进行推断
(1)相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出参与反应的羟基或羧基的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~2Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:2—OH~H2、2—COOH~H2。
3.根据有机物间转化时的反应条件进行推断
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反应条件 | 常见结构及反应 |
浓H2SO4,加热 | ①醇的消去反应(—OH); ②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH) |
NaOH的乙醇 溶液,加热 | 卤代烃的消去反应( |
NaOH水 溶液,加热 | ①卤代烃的水解反应( ②酯的水解反应( |
Cu/Ag,O2,△ | 醇的催化氧化反应( |
光照 | 烷烃或苯环侧链的取代反应 |
Fe/FeX3 作催化剂 | 苯环与卤素单质的取代反应 |
银氨溶液或新 制Cu(OH)2 | 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应 |
[题点多维训练]
1.有机物A是常用的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化:
已知:B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基;C的结构可表示为(其中:—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题:
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(1)根据系统命名法,B的名称为 。
(2)官能团—X的名称为 。
(3)A的结构简式为 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
2.某课题小组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题:
已知:
回答下列问题:
(1)化合物F的结构简式为 ,其化学名称为 。
(2)由E和F生成柳胺酚的反应类型是 。
(3)写出由A生成B反应所需的试剂: 。
(4)写出由B生成C的化学方程式: 。
命题热点(二)——限定条件下同分异构体的判断与书写
1.明确不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度 | 思考方向 |
Ω=1 | 1个双键或1个环或一个碳氧键 |
Ω=2 | 1个三键或2个双键 |
Ω=3 | 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) |
Ω≥4 | 考虑可能含有苯环 |
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