课时跟踪检测(23) 有机物基团间的相互影响-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

课时跟踪检测(二十三)　有机物基团间的相互影响 一、选择题 1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是 (　　) A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键 B.甲醚(CH3OCH3)——醚键 C.苯胺()——氨基、碳碳双键 D.乙酰胺()——酰胺基 2.下列说法正确的是 (　　) A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同 B.含有的物质不是醛就是酮 C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 3.有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是 (　　) A.R的所有原子一定在同一平面上 B.在催化和加热条件下,1 mol R能与5 mol H2发生加成反应 C.R既能与羧酸、醇反应,还能发生加成、氧化反应 D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应,消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol 4.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 (　　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 5.有机物M()具有止血功能。下列关于有机物M的说法错误的是 (　　) A.属于芳香族化合物 B.与互为同系物 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能发生缩聚反应和还原反应 6.(2025·海安中学段考)已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂,其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的,具有高度特异性,其分子结构如图所示。下列说法正确的是 (　　) A.该物质的分子式为C12H19N4O7 B.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,可以消耗4 mol NaOH C.在一定条件下,该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应 D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,能与FeCl3溶液发生显色反应 7.下列说法不符合事实的是 (　　) A.苯酚的水溶液呈酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环活化了甲基 C.苯酚和溴水发生反应产生沉淀,说明苯环对羟基产生影响 D.甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明甲基活化了苯环的邻、对位 8.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味,如图是单宁酸的结构简式,下列说法不正确的是 (　　) A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应 B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应 C.单宁酸中含有三种官能团,均可发生取代反应 D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用,从而脱去涩味 9.已知(苯酚)+3Br2→↓+3HBr。某同学做如下实验: 上面对照实验不能完成实验目的的是 (　　) A.①和②对照,比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B.②和③对照,说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C.④和⑤对照,能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D.②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机物的化学性质起决定作用 10.(2025·唐山期末)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为6∶1 C.1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 11.化合物Z是合成某种抗结核药物的重要中间体,其可由下列反应制得: + 下列有关化合物X、Y和Z的说法中正确的是 (　　) A.X分子中不含手性碳原子 B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C.Z在稀硫酸催化下加热可发生消去反应 D.X、Z分别在过量NaOH水溶液中加热,均能生成丙三醇 12.(2023·河北卷)在K⁃10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应 C.Y、Z均可与Br2发生取代反应 D.X、Y、Z互为同分异构体 13.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 (　　) A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 14.(2025·镇江调研)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图: 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 (　　) A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子 15.(2025·江苏南京、盐城模拟)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体,其合成路线如下: 下列说法不正确的是 (　　) A.X中含有醛基和醚键 B.X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别 C.Z分子存在手性碳原子 D.该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型 二、非选择题 16.(11分)某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,分析与实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例) 乙醇 苯 苯酚 水溶性 与水以任意比互溶 不溶于水 室温下,在水中溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因: 　。  (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚的饱和溶液pH≈5,此时所测蒸馏水pH在5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式: 。  ②证明苯酚显酸性的实验现象是 　。  ③苯和乙醇均不显酸性,苯酚中的羟基具有酸性是因为 　。  (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响: 　。(文字描述、画图等均可)  17.(12分)芳香族化合物N可由以下流程制得,请回答下列问题: 已知:①—CHO+—CH2CHO ②—CH==CH—COOH ③R—CH==CH2R—CH2CH2OH ④物质的量之比为1∶1的A和氯气在光照下反应生成两种一氯代物 (1)A的分子式为C8H10,A的化学名称为 　。 (2)L中所含官能团的名称为 　。 (3)由E制得F的化学方程式为 　。  (4)由H得到I的反应类型为 　。 (5)由K制得L在合成N中的作用为 　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)与N具有相同官能团,且苯环上只有两个取代基的N的同分异构体共有　　　种(不考虑立体异构)。 课时跟踪检测(二十三) 1.选C　苯环中不含碳碳双键,苯胺()含有的官能团为氨基,C项错误。 2.选D　A项,由于邻近基团的相互影响,含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同;B项,含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等;C项,具有相同化学性质的物质不一定具有相同的官能团,如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成,但官能团不同。 3.选C　该分子中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,所以该分子中所有原子不在同一平面上,故A错误;苯环和醛基能和氢气发生加成反应,则在催化加热条件下,1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应,故B错误;醇羟基能和羧基发生酯化反应,羧基能和醇发生酯化反应,苯环和醛基能发生加成反应,醇羟基和醛基能发生氧化反应,故C正确;只有羧基能和NaOH反应,则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH,故D错误。 4.选C　由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正确。 5.选B　中含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确;与的官能团类别不同,不互为同系物,B项错误;中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有氨基,能与酸性KMnO4溶液反应,C项正确;中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,苯环可以与H2加成,属于还原反应,D项正确。 6.选C　由分子结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7,故A错误;—CONH—、—COOH均能与NaOH溶液反应,则1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH,故B错误;该物质中含有醇羟基,能发生消去反应、取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,故C正确;该物质中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故D错误。 7.选C　A项,与醇相比较,苯酚的水溶液呈酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼;B项,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环活化了甲基,导致苯环上的甲基易被氧化;C项,苯酚和溴水反应产生沉淀,说明苯环上的氢原子易被取代,与羟基对苯环的影响有关;D项,甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明甲基活化了苯环的邻、对位氢原子。 8.选A　根据该有机物的结构,能与氢气发生反应的基团为苯环,1 mol苯环最多可与3 mol氢气发生加成反应,即1 mol该有机物最多可与6 mol氢气发生加成反应,A错误;由于酚羟基的影响,使与其相连的苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应,根据该有机物的结构,1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2,B正确;根据该有机物的结构,含有的官能团是(酚)羟基、羧基和酯基,均可发生取代反应,C正确;该有机物中含有(酚)羟基,(酚)羟基容易被氧气氧化,将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用,从而脱去涩味,D正确。 9.选C　钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度,所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中除有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基对苯环的影响,使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼,所以苯酚能与溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚,说明羟基对苯环的化学性质产生了影响,所以C错误;经过上面对照实验可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用,所以D正确。 10.选C　根据分子结构简式可知,1 mol该分子中含有1 mol羧基,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,在标准状况下的体积为22.4 L,A正确;1 mol该分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为6∶1,B正确;1 mol该分子中含1 mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C错误;该分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。 11.选D　中方框内碳原子连有4个不同的原子或基团,为手性碳原子,A说法错误;中醚的氧原子为sp3杂化,与醚键的氧原子相连接的碳原子之间的化学键为单键,可以旋转,因此左侧甲基上的碳原子不一定与苯环共平面,B说法错误;中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸作催化剂并加热条件下,能够发生消去反应,在稀硫酸的作用下不能发生消去反应,C说法错误;中含有卤素原子,在过量氢氧化钠水溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,在氢氧化钠水溶液作用下先发生水解反应生成,然后在氢氧化钠水溶液并加热条件下发生取代反应生成丙三醇,D说法正确。 12.选A　Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键,Y的熔点比Z的低,故A错误;X中含有酯基,可以发生水解反应,故B正确;Y、Z均含有酚羟基,所以均可与Br2发生取代反应,故C正确;X、Y、Z分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,故D正确。 13.选B　该分子中有5个手性碳,如图中“”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。 14.选C　X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应,1 mol X最多消耗2 mol Br2,故A正确;Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基水解生成1个酚羟基,所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH,故B正确;Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键,故C错误;Z与足量H2加成所得有机物如图,1个分子中含有6个手性碳原子,故D正确。 15.选C　由X的结构简式可知,X中含有醛基和醚键,A项正确。由X、Y的结构简式可知,X中没有酚羟基,Y中有酚羟基,酚羟基可以与FeCl3溶液反应,生成紫色物质,所以可用FeCl3溶液进行鉴别;X中有醛基,Y中没有醛基,醛基可与银氨溶液发生银镜反应,所以可用2%银氨溶液进行鉴别,B项正确。手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同,根据Z的结构简式可知,Z分子中不存在手性碳原子,C项错误。该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键,醛基与甲基先发生加成反应,再发生消去反应生成碳碳双键,D项正确。 16.解析:(3)题目要求证明的是苯酚中羟基对苯环的影响。苯酚中苯环受羟基的影响,表现为2、4、6位碳上的氢比苯中的氢活泼,苯酚容易与溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚沉淀。 答案:(1)—OH是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,水溶性最小,苯酚中的苯基疏水性比乙醇中乙基的疏水性强,水溶性小于乙醇 (2)①C6H5—OH+NaOH→C6H5ONa+H2O ②ⅰ中红色褪去,ⅱ、ⅲ中红色变浅,但不褪色 ③苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使羟基上的氢原子更易电离 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子,但受羟基的影响,苯酚可发生如下反应:+3Br2→3HBr+↓ 17.解析:根据I的分子式可知,I为乙醇,J为乙醛,根据题干信息①可知,F和J在稀氢氧化钠溶液中反应生成K,F中应含有醛基;G含有2个碳原子,G与氯气光照的产物在氢氧化钠水溶液中水解生成乙醇,则H为氯乙烷,G为乙烷;N为芳香族化合物,则A中含有苯环结构,A的分子式为C8H10,物质的量之比为1∶1的A和氯气在光照下反应生成两种一氯代物,则A为乙苯();A与氯气光照时发生侧链上的取代反应生成B和C,B和C消去都得到烯烃D,则D为苯乙烯();根据信息③,苯乙烯生成E,E为,则F为,根据已知信息①可知,F与J反应生成K,K所含的官能团为碳碳双键和醛基,K与Br2加成生成L,L催化氧化生成M,M的官能团为羧基和碳溴键,M在锌的作用下生成N,由已知信息②知,N的官能团为碳碳双键和羧基。(6)与N(C10H10O2)具有相同官能团,且苯环上只有两个取代基,则两个取代基可能的组合为—CH3、—CH==CHCOOH,—CH3、—C(COOH)==CH2,—CH==CHCH3、—COOH,—COOH、—CH2CH==CH2,—COOH、—C(CH3)==CH2,—CH2COOH、—CH==CH2,共6种,每种组合均有邻、间、对3种结构,共18种同分异构体。 答案:(1)乙苯　(2)醛基、碳溴键 (3)2+O22+2H2O (4)取代反应(或水解反应)　(5)保护碳碳双键不被氧化　(6)18 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $