内容正文:
第二单元 胺和酰胺
学习目标
重点难点
1.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。
2.结合生产、生活实际了解胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。
重
点
1.胺的结构特点及其性质。
2.酰胺的结构特点及其性质。
难
点
涉及含氮化合物的同分异构体的判断。
第1课时 胺和酰胺
新知探究(一)——胺的结构与应用
1.胺的概念与分子结构
(1)概念:氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的 称为胺。
(2)结构特征:与氨气相似,都是 形。如图:
2.胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)、 (叔胺)。
胺的结构与分类如表所示:
类别
结构特点
举例
通式
一级胺
一个氮原子连接着两个氢原子和一个
CH3NH2(甲胺)、
C6H5NH2(苯胺)
RNH2
二级胺
一个氮原子连接着一个氢原子和两个
(CH3)2NH(二甲胺)、
(吡咯烷)
R2NH
三级胺
一个氮原子连接着三个
(CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺
R3N
(2)根据胺分子中含有氨基的数目分为一元胺、 、三元胺等。
(3)根据胺中的烃基不同分为 胺,代表物:乙胺(CH3CH2NH2); 胺,代表物:苯胺(C6H5NH2)。
3.胺的命名
(1)结构简单的胺:普通命名法
在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。
(2)结构复杂的胺:系统命名法
以烃基为母体,氨基作为取代基。
如:4⁃甲基⁃2⁃氨基庚烷。
[微点拨]
(1)命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
①表示基团时用“氨”,如CH3NH—叫做甲氨基;
②表示氨的烃类衍生物时用“胺”;
③表示胺的盐时用“铵”。
(2)伯胺、仲胺、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()。
4.胺的性质
(1)胺与酸反应转化为铵
①胺具有碱性,可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸:CH3CH2NH2+HClCH3CH2NCl-。
②应用
在胺类药物的合成中,常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。
(2)铵与碱反应转化为胺
①胺易溶于有机溶剂,而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱,向铵盐溶液中加强碱,又转化为有机胺。
氯化乙铵与NaOH溶液:CH3CH2NCl-+NaOHCH3CH2NH2+NaCl+H2O。
②应用:实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
(3)胺的酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应,胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如:
5.几种常见的胺
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2):无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,是重要的分析试剂。
(2)己二胺[H2N(CH2)6NH2]:合成化学纤维“尼龙⁃66”的主要原料。
(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)名称苯胺。 ( )
(2)胺具有碱性。 ( )
(3)CH3CH2—NH—CH2CH3属于二级胺。 ( )
(4)H2NCH2—CH2NH2属于二级胺。 ( )
(5)胺与盐酸生成的盐可与NaOH反应又生成胺。 ( )
2.下列物质中为叔胺的是 ( )
A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH
C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是 ( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl
D.三聚氰胺()具有碱性
4.按要求回答下列问题:
(1)写出下列化合物的结构简式:
三乙胺 ;
对甲基苯胺 ;
(2)按氮原子所连烃基数目分析,环己胺可归为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”,下同),三甲胺可归类为 ,二苯胺可归类为 。
(3)苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。
新知探究(二)——酰胺的结构与应用
1.概念、表示方法和分类
概念
酰胺是另一种含氮的烃的衍生物,是羧酸分子中羟基被 或 取代而成
表示
方法
其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做
分类
根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类
[微点拨] 受羰基的影响,与胺相比,酰胺几乎没有碱性。
2.酰胺的物理性质
状态
除甲酰胺(无色油状液体)外,大部分是白色晶体
熔、沸点
酰胺的熔、沸点均比相应的羧酸的熔、沸点高
水溶性
低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小
[微点拨] 酰胺分子间氢键缔合能力较强,且酰胺分子的极性较大,因此酰胺的熔、沸点均比相应羧酸的高。
3.常见酰胺的名称及应用
(1)N,N⁃二甲基甲酰胺(简称DMF):
①结构简式: 。
②用途:它不但可以溶解有机物,还可以溶解某些无机物,是一种性能优良的溶剂;有机合成的重要中间体,可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
(2)“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚,其结构简式为 ,
是重要的解热镇痛药。
(3)高分子材料“尼龙⁃66”其结构简式为,属于高分子化合物,都存在酰胺基团。
(4)二肽、多肽及蛋白质中也含有酰胺基,又称肽键。
4.酰胺的化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样,都是羧酸衍生物,两者的结构类似,决定了它们具有相似的性质。在酸、碱作用下,它们都能发生水解反应。
(1)与酸反应
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式:2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 。
(2)与碱反应
乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式:CH3CONH2+NaOH 。
[微点拨] 胺可以转化成酰胺,酰胺又可以水解变成胺,常利用这种转化关系来保护氨基。
5.酰胺的制备
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
合成乙酰胺的反应为CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。
[题点多维训练]
1.下列物质不属于酰胺的是 ( )
A. B.
C. D.CH3CONH2
2.下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛的描述不正确的是 ( )
A.FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH
C.一定条件下,扑热息痛可与HCHO发生加聚反应
D.二者都能发生水解反应
3.(2025·徐州期中)高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺()。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是 ( )
A.属于羧酸
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应生成高分子
D.与H2N—CHCHCHO互为同分异构体
课下请完成课时跟踪检测(二十一)
第二单元 胺和酰胺
第1课时 胺和酰胺
新知探究(一)
1.(1)烃基 衍生物 (2)三角锥
2.(1)三级胺 烃基 烃基 烃基 (2)二元胺 (3)脂肪 芳香
[题点多维训练]
1.(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)√
2.C
3.选B 胺可看作氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确,B错误;胺类化合物具有碱性,C、D正确。
4.(1)N(CH2CH3)3
(2)伯胺 叔胺 仲胺
(3)+HCl
新知探究(二)
1.氨基 烃氨基 酰胺基(键)
3.(1)① (2)
4.(1)2CH3COOH+(NH4)2SO4 (2)CH3COONa+NH3↑
[题点多维训练]
1.选C C项分子中没有酰胺基,不属于酰胺。
2.选C 扑热息痛中含酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,可鉴别,A项正确;阿司匹林中羧基、酯基及酯基水解生成的酚羟基均能与NaOH反应,则1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH,B项正确;苯酚与甲醛可发生酚醛缩合反应,则扑热息痛含酚羟基(邻位含H),也可与HCHO发生缩聚反应,C项错误;阿司匹林中含酯基,扑热息痛中含—CONH—,均可发生水解反应,D项正确。
3.选A 丙烯酰胺()分子中不含羧基,不属于羧酸,故A错误;丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加聚反应生成高分子化合物,故B、C正确;丙烯酰胺与H2N—CHCHCHO的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,故D正确。
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