内容正文:
第2课时 有机化合物组成、结构的研究
新知探究(一)——有机化合物组成的研究
1.定性分析有机物的组成元素
(1)李比希燃烧法:用氧化铜氧化有机物,各元素对应的产物为C→ ,H→ 。
(2)钠熔法:可定性地检测有机物中是否含有 、 、 、硫等元素。
(3)铜丝燃烧法:根据蘸有试样的铜丝灼烧火焰是否为绿色,确定是否存在 。
2.确定最简式(李比希定量分析)
(1)测定原理及步骤
(2)确定最简式
C、H、O最简式(实验式)
3.确定分子式
(1)有机物最简式(实验式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。
(2)确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下:
①标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。
②相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度为D,求算该气体的相对分子质量:
MA=D×MB。
③混合物的平均相对分子质量:=。
[微点拨] ①最简式是表示化合物分子中所含各元素原子个数的最简整数比的式子。②分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。③最简式与分子式可能相同,也可能不同。
4.仪器分析法
(1)元素分析仪的工作原理:在不断通入 的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
(2)优点:自动化程度 、所需样品量 、分析速度 、同时对多种元素进行分析等,若与计算机连接,还可进行数据的存储和统计分析,并可生成各种形式的分析报告。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。 ( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。 ( )
(3)李比希定量分析有机物中各元素的质量分数的目的是确定有机物的分子式。 ( )
(4)确定有机物的实验式就能直接得出该有机物的分子式。 ( )
(5)有机物的实验式、分子式一定不同。 ( )
2.为了确定某有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素,应将该有机物样品与下列哪种金属混合熔融后,再进行定性分析 ( )
A.Fe B.Si C.Cu D.Na
3.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物中一定含有氧元素
4.某有机物仅由碳、氢、氧三种元素组成,为测定其分子组成做以下实验:取该有机物样品1.8 g,在纯氧中完全燃烧,将产物依次通过浓H2SO4和碱石灰,两者分别增重1.08 g和2.64 g。
(1)该有机物的最简式是什么?
(2)若该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45,则该有机物的分子式是什么?
新知探究(二)——有机化合物结构的研究
1.有机物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过 结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。
(2)“基团理论”是1838年德国化学家李比希提出的,常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等,不同的基团具有不同的结构和性质特点。
2.现代化学测定有机物结构的分析方法
(1)核磁共振波谱
①作用:推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。
②判定方法:1H核磁共振谱图中有多少组峰,有机物分子中就有多少种处于不同化学环境的氢原子;峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
例如:乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析
乙醇
二甲醚
1H核磁共振谱图
结论
氢原子类型有 种,不同氢原子的个数之比为
氢原子类型有 种
结构式
(2)红外光谱
①原理:不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
②作用:初步判断有机物中含有的基团。
例如,分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图(a),1H核磁共振谱图如图(b):
则该有机物的结构简式为 。
3.质谱法
(1)原理:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的m/z处出现对应的特征峰,质荷比最大值就是有机物的相对分子质量。
(2)作用:测定有机物的 。
例如:
则苯的相对分子质量为 。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)通过红外光谱分析,可初步判断有机物中含哪些基团。 ( )
(2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。 ( )
(3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。 ( )
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。 ( )
2.下列化合物分子,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是 ( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3—O—CH3
C. D.
3.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为 ( )
A.CH3COOCH2CH3 B.
C.HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
4.为测定某化合物A的结构,进行如下实验。
第一步,分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该有机物中各元素的原子个数比是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式 。
第二步,结构式的确定:
(4)经测定,有机物A的1H核磁共振谱图如下:
则A的结构简式为 。
|思维建模|确定有机化合物结构的方法
课下请完成课时跟踪检测(三)
第2课时 有机化合物组成、结构的研究
新知探究(一)
1.(1)CO2 H2O (2)氮 氯 溴 (3)卤素
2.(1)水 CO2
4.(1)氧气流 (2)高 小 快
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)×
2.D
3.选D 由题中数据可知n(CO2)为0.2 mol,n(H2O)为0.4 mol,所以m(C)+m(H)=3.2 g<6.4 g,故该化合物中还含有氧元素,n(O)=0.2 mol,该化合物最简式可表示为CH4O。
4.解析:(1)据题意,该有机物完全燃烧生成的H2O和CO2的物质的量分别为n(H2O)==0.06 mol,n(CO2)==0.06 mol,故1.8 g该分子中含H和C的物质的量分别为0.12 mol和0.06 mol,则该分子中含O的物质的量为n(O)= mol=0.06 mol,故该有机物分子中N(C)∶N(H)∶N(O)=0.06∶0.12∶0.06=1∶2∶1,故该有机物的最简式为CH2O。(2)根据该有机物在相同条件下与H2的相对密度为45,则该有机物的相对分子质量为45×2=90,设该有机物的分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故该有机物的分子式为C3H6O3。
答案:(1)CH2O (2)C3H6O3
新知探究(二)
1.(1)共价键
2.(1)②3 2∶1∶3 1 (2)②CH3CH2OH
3.(2)相对分子质量 78
[题点多维训练]
1.(1)√ (2)√ (3)× (4)√
2.选C 有机物中含有几种不同类型的氢原子,在核磁共振氢谱上就出现几种信号峰。题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰,这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。
3.选A 由红外光谱图可知,该有机物中含有CO、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合。
4.解析:(1)有机物中含有:n(C)=n(CO2)==0.2 mol,n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol,n(O)=2n(CO2)+n(H2O)-n(O2)×2=2×0.2 mol+0.3 mol-2×=0.1 mol,故N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。
(2)C2H6O的相对分子质量为46,则该物质的分子式为C2H6O。
(3)C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)由于1H核磁共振谱图中有3个峰,故应有三种化学环境的氢原子,则A为CH3CH2OH。
答案:(1)N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1
(2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH
6 / 6
学科网(北京)股份有限公司
$