内容正文:
第2课时 烯烃、炔烃的结构与性质
新知探究(一)——烯烃的结构与性质
1.烯烃的结构特点
烯烃分子中含有碳碳双键,双键碳原子发生sp2杂化,烯烃中至少有6个原子共面。
2.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液 ,常用于的检验。
②燃烧:火焰 ,并伴有 ,其燃烧通式为 。
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
乙烯与HCl反应: 。
乙烯与H2O反应: 。
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”,即遵循马氏规则。
例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2⁃溴丙烷:
CH2CH—CH3+HBr 。
3.二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式Cn(n≥3,且为正整数)表示。1,3⁃丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1,2⁃加成:。
1,4⁃加成:。
应用化学
口罩为生活用品,制作口罩的熔喷布可由丙烯通过加聚反应制得。
1.丙烯中碳原子的杂化类型是什么?所有原子是否共面?
2.写出丙烯制备熔喷布的化学方程式。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)通式符合Cn的烃一定属于烯烃。 ( )
(2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内。 ( )
(3)乙烷的结构简式为CH3CH3,乙烯的结构简式为CH2CH2。 ( )
(4)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。 ( )
(5)可以通入H2除去乙烷中的乙烯。 ( )
2.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是 ( )
A.CH2==CH2
B.CH3CH==CH2
C.CH3CH==CHCH3
D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
3.既可以用来鉴别乙烯和乙烷,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是 ( )
A.混合气体通过盛水的洗气瓶
B.混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C.混合气体和过量H2混合
D.混合气体通过KMnO4酸性溶液
4.下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是 ( )
A.CH3CH2Cl B.CH2ClCH2Cl
C.CH3CH2OH D.CH3CHO
新知探究(二)——炔烃的结构与性质
1.乙炔的结构特点
乙炔是最简单的炔烃,其结构式为 ,分子中4个原子在 上,结构特征是含有 。
2.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①能使KMnO4溶液褪色;
②在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为 。
[微点拨] 根据甲烷、乙烯、乙炔在空气中燃烧的现象,可以利用燃烧的方法区分甲烷、乙烯、乙炔。
(2)加成反应
①乙炔和溴分步加成
CH≡CH+Br2 、
BrCHCHBr+Br2 。
[微点拨] 含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色, 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
②与H2加成:
CH≡CH+H2CH2CH2,
CH≡CH+2H2CH3—CH3。
③与HCl加成: CH≡CH+HClCH2CHCl。
④与H2O反应(制乙醛):CH≡CH+H2O 。
3.加聚反应
(1)由许多小分子相互加成生成 的反应称为加聚反应。
(2)用以形成高分子化合物的小分子物质称为 ;高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 ;链节的数目称为 。
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应,如丙烯生成聚丙烯:
n
氯乙烯的加聚反应为n CH2CHCl 。
(3)应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
(4)加聚产物确定单体的方法
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。如: 。
②凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。如:CH2CH—CH3和CH2CH2。
③凡链节的主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将半键闭合即单双键互换。如:。
[微点拨] 由于高分子化合物中n值不确定,所以都是混合物。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—。 ( )
(2)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线。 ( )
(3)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色,反应类型完全相同。 ( )
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ( )
(5)烯烃与炔烃均为不饱和烃,均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
2.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是 ( )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
3.写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。
(1)1,2⁃二氯乙烯: ;
(2)1⁃丁烯: ;
(3)2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯: 。
4.写出下列高聚物的单体。
(1): 。
(2): 。
(3): 。
(4): 。
命题热点——脂肪烃的组成与性质分析
1.三类脂肪烃的组成、性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
分子结
构特点
全部为单键,饱和链烃
含有,不饱和链烃
含有—C≡C—,不饱和链烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
—
—
加成反应
—
能与H2、X2、H2O等发生加成反应
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
氧化
反应
酸性KMnO4溶液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别
溴水不褪色,酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
2.三种重要反应类型的比较
取代反应
加成反应
加聚反应
定义
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应
构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应,叫做加成反应
由许多小分子相互加成生成高分子化合物的反应,称为加聚反应
反应物
结构特征
含有易被取代的原子或原子团
含有双键或三键
含有双键、三键
生成物
种数
多种
一种(有机物)
只生成高聚物
反应
特点
①可发生分步取代反应;
②上一下一
①有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式;
②断一加二
聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍
[题点多维训练]
题点(一) 脂肪烃的性质
1.(2025·扬州期末)下列关于脂肪烃的说法中正确的是 ( )
A.烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,烷烃则不能
B.乙炔不能发生加聚反应
C.丙烯形成的只有一种,所以聚丙烯属于纯净物
D.丙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应,而丙烯(CH3CHCH2)在任何条件下都不与氯气发生取代反应
2.(2025·石家庄二中月考)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是 ( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
题点(二) 有机反应类型
3.下列有机反应属于加成反应的是 ( )
A.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
C.CH4+2O2CO2+2H2O
D.+HNO3(浓)+H2O
4.以乙烯和丙烯混合物为原料,发生加聚反应,不可能得到的是 ( )
课下请完成课时跟踪检测(十)
第2课时 烯烃、炔烃的结构与性质
新知探究(一)
2.(1)①褪色 ②明亮 黑烟 Cn+O2nCO2+nH2O(n≥2) (2)①CH2CH2+HClCH3CH2Cl
CH2CH2+H2OCH3CH2OH ②
[应用化学]
1.提示:丙烯中碳原子的杂化类型是sp2、sp3。因为存在饱和碳原子,所有原子不可能全部共面。
2.提示:nCH3—CHCH2
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2.选B CH3CHCH2与HBr加成,产物为CH3CH2CH2Br或。
3.选B 水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯;利用H2无法鉴别乙烯和乙烷,且混合H2后会引入新杂质;KMnO4酸性溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,且能除去乙烷中的乙烯,但KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化成CO2,仍为杂质。只有溴水与乙烷不反应,与乙烯可发生加成反应,既可以鉴别乙烷和乙烯,也可以除去乙烷中的乙烯。
4.选D CH2CH2+HClCH3CH2Cl,该反应属于加成反应,A不合题意;CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl,该反应属于加成反应,B不合题意;CH2CH2+H2OCH3CH2OH,该反应属于加成反应,C不合题意;2CH2CH2+O22CH3CHO,该反应不属于加成反应,属于氧化反应,D符合题意。
新知探究(二)
1.H—C≡C—H 同一条直线 碳碳三键
2.(1)②2C2H2+5O24CO2+2H2O
(2)①BrCHCHBr Br2CH—CHBr2 ④CH3CHO
3.(1)高分子化合物
(2)单体 链节 聚合度
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√
2.选D CH2Br—CHBrCl与乙炔相比,相当于多了1个HCl和1个Br2,所以选D项。
3.解析:(1)1,2⁃二氯乙烯的结构简式为,其加聚产物为。(2)1⁃丁烯的结构简式为
CH2CH—CH2—CH3,其加聚产物为。
(3)2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯的结构简式为发生加聚反应得到的高聚物为。
答案:(1)
(2)nCH2CH—CH2—CH3
(3)
4.(1)
(2)CH2CH2和CH2CH—CH3
(3)
(4)CH2CH—CHCH2和CH2CHCH3
命题热点
1.选A 烯烃、炔烃分子中含有碳碳双键或碳碳三键,性质活泼,易发生加成、加聚反应,能与酸性高锰酸钾溶液反应,而烷烃是饱和烃,不发生上述反应,A项正确;乙炔含有不饱和键,可以发生加聚反应,B项错误;丙烯形成的聚合物中,有许多种n值不同的分子,属于混合物,C项错误;丙烯中有饱和烷基(甲基),在一定条件下会发生取代反应,D项错误。
2.选D 乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,三者点燃后均能产生CO2和H2O,但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。
3.选B A项为烷烃在光照条件下与氯气的取代反应;B项为乙烯与溴单质的加成反应;C项为甲烷的氧化反应;D项为苯环上的氢原子被硝基取代的反应。
4.选A 乙烯加聚生成CH2—CH2;丙烯加聚生成,乙烯和丙烯之间发生加聚反应生成 或 , A项不可能生成。
8 / 8
学科网(北京)股份有限公司
$