专题5 第3单元 第2课时 重要有机物之间的相互转化及有机合成的1般过程-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（苏教版）

本讲义聚焦重要有机物转化及有机合成一般过程，系统梳理炔烃、烯烃、烷烃等各类有机物间的转化脉络，涵盖12个关键反应方程式，总结碳碳双键、卤素原子等官能团引入方法，搭建从基础物质到复杂有机物转化的学习支架。 资料通过表格归纳官能团转化规律，结合工业制备1,3-丁二烯等实例设计题点训练，以逆合成分析法培养科学思维中的逻辑推理能力，助力学生掌握物质转化本质，课中辅助教师高效授课，课后帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　重要有机物之间的相互转化及有机合成的一般过程 新知探究(一)——有机化合物之间的转化关系 1.有机化合物之间的转化关系 (1)转化关系 (2)化学方程式 ①CH≡CH+H2CH2==CH2; ②CH2==CH2+H2CH3CH3; ③CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr; ④CH2==CH2+HBrCH3CH2Br; ⑤CH3CH2Br+KOHCH2==CH2↑+KBr+H2O; ⑥CH2==CH2+H2OCH3CH2OH; ⑦CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O; ⑧2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O; ⑨CH3CHO+H2CH3CH2OH; ⑩2CH3CHO+O22CH3COOH; 11CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O; 12CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH。 2.引入常见官能团的方法 引入的官能团 反应类型 引入碳 碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 引入卤 素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 引入羟基 烯烃与水的加成 醛、酮与H2的加成反应 卤代烃的水解反应 酯的水解反应 引入羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯、酰胺的水解(酸性条件) 3.常见官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行种类转化 如医药工业合成“扑热息痛”的过程: 其中的母体苯环不变,苯环上的取代基发生变化,也就是说有机化合物之间的转化,实质就是在一定条件下官能团发生的变化。 (2)通过消去、加成(控制条件)、水解反应等增加或减少官能团的数目 例如: ①CH3CH2Br→CH2==CH2→CH2BrCH2Br。 ②CH3CH2OH→CH2==CH2→CH2ClCH2Cl→HOCH2CH2OH。 ③CH3CHO→CH3CH2OH→CH2==CH2→CH2BrCH2Br→→。 (3)通过消去、加成(控制条件)反应改变官能团的位置 例如: [题点多维训练] 1.下列说法不正确的是 (　　) A.可发生消去反应引入碳碳双键 B.可发生催化氧化反应引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.CH3CHBrCH3在NaOH乙醇溶液中加热,可以引入碳碳双键 解析:选B　为丙酮,不能催化氧化成羧酸,B不正确。 2.常见的有机反应类型有:①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、 ⑥缩聚反应、⑦氧化反应、⑧还原反应,其中能在有机物中引入羟基的反应类型有 (　　) A.①②③④　　　　　　 B.①②⑦⑧ C.⑤⑥⑦⑧ D.③④⑤⑥ 解析:选B　卤代烃、酯的水解反应,烯烃与H2O的加成反应,醛、酮与H2的还原反应,醛的氧化反应等均能在有机物中引入羟基。 3.工业上制备有机化工原料A,并进一步制备产品1,3⁃丁二烯和四氢呋喃,如图所示: 已知: (R、R'、R″为烃基或氢原子) (1)A的结构简式为 　。 (2)写出由B制取1,3⁃丁二烯的化学方程式 　。  (3)已知四氢呋喃是一种五元环,则四氢呋喃的结构简式为　　　　　　。  解析:分子式为C2H2,其结构简式为HC≡CH;HC≡CH与HCHO发生类似信息的反应生成A,A与H2发生加成反应生成B,B的分子式为C4H10O2,逆推可知A的结构简式为 HOCH2C≡CCH2OH,B的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2OH,B发生消去反应生成1,3⁃丁二烯,其结构简式为CH2==CH—CH==CH2,B脱去1分子水生成四氢呋喃(C4H8O),四氢呋喃是一种五元环,其结构简式为。 答案:(1)HOCH2C≡CCH2OH (2)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2+2H2O (3) 新知探究(二)——有机合成的一般过程 1.已知起始原料和目标产物的有机合成(正合成分析法) (1)有机合成过程示意图 (2)实例分析 ①一元合成路线 ②二元合成路线 ③芳香化合物合成路线 2.已知目标产物倒推最初原料的有机合成(逆合成分析法) (1)逆合成分析法是将目标化合物倒退一步,寻找上一步反应的中间原料,即前体,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 (2)基本思路:将目标分子中的化学键切断或转换官能团,推出拟合成目标分子的前体,再根据前体推出最初的原料。即: (3)逆合成分析法基本思路示例 例如:乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“⇒”表示逆推过程) 可以得出正向合成路线图: 3.合成路线选择的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件尽可能选择比较温和,且具有较高的产率。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 (3)提高原料中的原子利用率,体现绿色化学思想。 [题点多维训练] 1.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是 (　　) 解析:选D　A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。 2.由苯酚制取时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是 (　　) ①取代;②加成;③氧化;④消去;⑤还原 A.①⑤④① B.②④②① C.⑤③②①④ D.①⑤④② 解析:选B　由官能团的变化可知,苯酚先与氢气发生加成反应生成,环己醇发生消去反应生成,环己烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成,最后水解生成,所以涉及的反应有加成反应、消去反应、加成反应、水解反应或取代反应,顺序为②④②①。 3.由1⁃丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是 (　　) a.氧化　b.还原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.缩聚　h.酯化 A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f 解析:选B　CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH。 4.已知:① ② (R为烃基,X为卤素原子)。2⁃氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2⁃氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。 解析:2⁃氨基苯乙醚()结构中的—NH2,可由硝基还原得到,而苯环上的CH3CH2O—可由苯酚与CH3CH2Br发生取代反应得到,而乙醇与HBr发生取代反应可以得到CH3CH2Br,故苯酚首先发生硝化反应在邻位引入硝基,生成,乙醇和HBr反应生成CH3CH2Br,和CH3CH2Br反应生成,然后还原将硝基转化为氨基。 答案: 学科网（北京）股份有限公司 $