内容正文:
第2课时 油脂
1.比较油和脂肪的结构特征以预测它们可能的性质。2.能列举油脂的用途及其对生命活动的重要性。
1.油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有:饱和脂肪酸(硬脂酸、软脂酸)、不饱和脂肪酸(油酸、亚油酸)。
2.结构
结构通式为,官能团为,有的可能含有碳碳双键。
3.分类
(1)按状态分
①油:常温常压下呈液态。
②脂肪:常温常压下呈固态。
(2)按高级脂肪酸的种类分
①单甘油酯(同酸甘油三酯):R1、R2、R3相同。
②混甘油酯(异酸甘油三酯):R1、R2、R3不同。
4.物理性质
(1)油脂不溶于水,密度比水的小。
(2)天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
①含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态。
②含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。
5.化学性质
(1)水解反应
①脂肪酶条件下水解
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化条件下水解方程式为+3H2O
。
②碱性水解(皂化反应)
硬脂酸甘油酯在碱性(如NaOH)条件下水解方程式为+3NaOH
3C17H35COONa+。
(2)油脂的氢化(加成反应)
在适当的反应条件下,油脂中碳碳双键发生加氢反应,称为油脂的氢化,又称油脂的硬化。油脂氢化后得到的是人造脂肪,通常又称为氢化油或硬化油。
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(2)豆油、猪油、地沟油、煤油均属于酯类物质。( )
(3)同酸甘油酯属于纯净物,异酸甘油酯属于混合物。( )
(4)脂肪水解得到的全是饱和脂肪酸,而油水解得到的全是不饱和脂肪酸。( )
(5)油脂与H2的加成反应是还原反应,称作油脂的氢化或油脂的硬化,所得产物为“氢化油”或“硬化油”。( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
2.下列物质中,属于酯类物质的是( )
A.油脂 B.酚醛树脂
C.肥皂 D.甘油
答案:A
3.下列有关油脂的叙述错误的是( )
A.油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
B.用热的强碱溶液可区别植物油和矿物油
C.油可以在一定条件下转变为脂肪
D.脂肪会导致人肥胖,所以油脂是对人体无用的物质
答案:D
4.下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A.油脂属于酯类
B.天然油脂没有固定的熔、沸点
C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D.油脂都不能使溴水褪色
答案:D
解析:油脂中的油主要是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯,分子中含有不饱和键,可以与溴发生加成反应,使溴水褪色,故D错误。
5.从植物的果实里提取低级酯宜采用的方法是( )
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶解后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后分馏
答案:D
解析:在碱性或酸性溶液中酯会水解,无法提取到酯,所以A、C不能采用;酯易溶于有机溶剂,而在水中不溶,故排除B,选D。
知识点一 油、脂肪、矿物油的比较
1.油和脂肪的比较
油
脂肪
区别
状态
常温常压下呈液态
常温常压下呈固态
结构
主要含不饱和高级脂肪酸生成的甘油酯
主要含饱和高级脂肪酸生成的甘油酯
稳定性
不太稳定,易被氧化变质
较稳定
来源
由植物种子所得的油脂
由动物体所得的油脂
联系
(1)都是混合物,无固定熔点、沸点;
(2)同属酯类,都可发生水解反应;
(3)油经过催化加氢后可转化为人造脂肪
2.油脂与矿物油比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品),含饱和烃多,含不饱和烃少
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,油兼有烯烃的性质
鉴别
可用NaOH溶液鉴别油脂与矿物油
1.区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B.加NaOH溶液,加热
C.加新制氢氧化铜悬浊液,加热
D.加溴水,振荡
答案:B
解析:植物油中含有碳碳不饱和键,而矿物油是各类烃的混合物,其中包括不饱和烃,它们均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A、D错误;植物油为酯类,在强碱溶液中发生水解反应生成易溶于水的物质,不分层,而矿物油为烃类混合物,与NaOH溶液不反应,分层,B正确;植物油和矿物油均不与新制氢氧化铜悬浊液反应,C错误。
2.根据下列实验,确定物质A和B是矿物油还是动物油。
(1)实验:取少量油状液体放在洁净试管里,加入NaOH溶液并加热,冷却后加水振荡。
(2)现象:盛有A的试管内出现肥皂的泡沫,盛有B的试管内出现分层现象。
(3)结论:A是 ,B是 。
(4)分析依据:
。
答案:(3)动物油 矿物油
(4)动物油属于油脂,在NaOH溶液中可以发生皂化反应,盛有A的试管内出现肥皂泡沫,所以A是动物油;矿物油的主要成分为烃类,与NaOH溶液不反应,且烃类不溶于水,盛有B的试管内出现分层现象,故B为矿物油
知识点二 工业生产肥皂的过程
3.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层
答案:D
解析:油脂皂化反应过程使油脂水解后生成可
溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,因而反应液不分层,皂化反应前后溶液均为碱性。
4.下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A.油脂经皂化反应后,生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析
C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下层是高级脂肪酸钠
D.发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
答案:C
本课归纳总结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.冰激凌中的奶油被称为人造脂肪,由液态植物油氢化制得。下列说法错误的是( )
A.奶油是可以产生较高能量的物质
B.人造脂肪属于酯类物质
C.植物油中含有碳碳双键
D.油脂的水解反应均为皂化反应
答案:D
2.在一定条件下,油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是由不同酯组成的混合物
C.油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
答案:C
3.下列有关“油”的说法正确的是( )
A.矿物油、植物油与动物油都属于油脂
B.油脂的氢化与油脂的皂化反应都属于加成反应
C.植物油能使碘酒褪色
D.油脂属于高分子化合物,可以发生水解反应
答案:C
解析:A项,矿物油是烃的混合物,不属于油脂,错误;B项,油脂的皂化反应属于水解反应,错误;C项,植物油中含有碳碳双键,能与碘单质发生加成反应,正确;D项,油脂的相对分子质量较小,不属于高分子化合物,错误。
4.油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案:C
解析:A、B、D是油脂的共性,与结构中是否含有碳碳双键无关;C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和碳碳双键的特性。
5.某物质的结构为,关于该物质的叙述中正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案:C
解析:该物质在一定条件下与氢气反应可以生成,产物既不是硬脂酸甘油酯,也不是软脂酸甘油酯,A、B错误;该物质在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐,为肥皂的主要成分,C正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,分别为
和,D错误。
6.能区别“地沟油”(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是“地沟油”
C.加入水中,浮在水面上的是“地沟油”
D.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
答案:B
解析:“地沟油”的主要成分是油脂,能与氢氧化钠溶液加热发生水解反应,而矿物油的主要成分是烃类,与氢氧化钠溶液不反应,可以鉴别。
7.有一瘦身用的非天然油脂,其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不能与溴水反应
C.该非天然油脂为高分子化合物
D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
答案:D
解析:该非天然油脂水解得到的产物不含甘油,所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯,A错误;该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐,所以能与溴水反应,B错误;高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万,所以该非天然油脂不属于高分子化合物,C错误;该非天然油脂属于酯,在稀硫酸作用下能水解,D正确。
8.油脂皂化后,使肥皂和甘油从混合液中充分分离,可以采用下列哪种方法,组合正确的是( )
①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析
A.①② B.③④
C.④③② D.③②⑤
答案:C
解析:为了使肥皂的主要成分高级脂肪酸钠从皂化后的反应液中析出,加入氯化钠使其析出,析出的固体经过滤得到高级脂肪酸钠,剩余的液体中含有甘油,由于甘油易溶于水,其沸点与水的沸点相差较大,故加入吸水剂(如CaO)用蒸馏的方法分离。
9.油纸伞是“国家级非物质文化遗产”,其传统制作技艺的最后一步使用的桐油(主要成分是不饱和脂肪酸甘油酯)可因自行聚合而固化。下列有关说法正确的是( )
A.1,2丙二醇与甘油互为同系物
B.C17H33COOH的直链不饱和脂肪酸共17种
C.天然桐油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.桐油的固化属于缩聚反应
答案:C
解析:由于1,2丙二醇与甘油所含羟基个数不同,结构不相似,不互为同系物,故A错误;如果—C17H33为直链烃基,含有碳碳双键的结构应有16种,故B错误;天然桐油的主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;桐油的主要成分是不饱和脂肪酸甘油酯,其中含有碳碳双键,故能发生加聚反应而固化,故D错误。
10.实验室用新鲜动物脂肪5 g、95%的乙醇、热饱和食盐水和40%氢氧化钠溶液制备肥皂,下列有关该实验的说法不正确的是( )
A.用滤纸在托盘天平上称量5.0 g动物脂肪
B.为检验皂化反应进行程度,取几滴反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若有油滴浮在液面上,说明油脂没有完全反应
C.可用盐析法分离反应后的混合物得到高级脂肪酸钠
D.在油脂完全反应后需加入热饱和食盐水,有利于高级脂肪酸钠析出
答案:A
解析:油脂应放在烧杯中称量,故A错误;油脂不溶于水,若有油滴浮在液面上,说明油脂没有完全反应,故B正确;油脂皂化后可用盐析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离,故C正确;向混合液中加入热饱和食盐水,使高级脂肪酸钠的溶解度降低而析出,故D正确。
11.22.10 g某种不饱和脂肪酸甘油酯完全氢化后生成质量为22.25 g的硬脂酸甘油酯,则该不饱和脂肪酸甘油酯分子中碳碳双键的数目是( )
A.1 B.2
C.3 D.4
答案:C
解析:硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890。设该不饱和脂肪酸甘油酯分子中碳碳双键数为x,则=,解得x=3。
12.油脂是人类日常生活中必不可少的营养物质之一,油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。常见的高级脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种,现将这四种酸与甘油混合加热,生成混甘油酯的种类有(不考虑立体异构,已知:结构中,R1、R2、R3相同的为单甘油酯,R1、R2、R3不完全相同的为混甘油酯)( )
A.28种 B.32种
C.36种 D.40种
答案:C
解析:常见的高级脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种,现将这四种酸与甘油混合加热,生成混甘油酯的种数可以这样计算:R1、R2、R3完全不相同时可以有4×3=12种(先选R2,有4种不同的选法,再从余下的3种里选2种作为R1和R3,有3种选法);R1、R2相同而R3不相同时有4×3=12种(先选R1和R2,有4种不同的选法,再从余下的3种里选1种作为R3,有3种选法);R1、R3相同而R2不相同时有4×3=12种(先选R1和R3,有4种不同的选法,再从余下的3种里选1种作为R2,有3种选法)。综上所述,生成的混甘油酯共有36种,故选C。
13.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
答案:B
解析:硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为,其为对称结构,因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种,B错误。
二、非选择题
14.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式: 。
(2)写出C的结构简式: ;C的名称是 。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:
。
Ⅱ.RCH===CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸的反应:
RCH===CHR′RCOOH+R′COOH。常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下,1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后,得到如下四种产物:
HOOC—(CH2)10—COOH
CH3—(CH2)7—COOH
HOOC—(CH2)7—COOH
CH3—(CH2)4—COOH
(4)写出D和E的结构简式: 。
(5)写出B的结构简式: 。
答案:(1)C18H32O2
(2)CH3(CH2)16COOH 硬脂酸(或十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH、、
、(CH3)3CCOOH
(4)CH3—(CH2)7—CH===CH—(CH2)7—COOH、
CH3—(CH2)4—CH===CH—(CH2)10—COOH
(5)
解析:(1)设B的分子式为(C9H16O)n,则(12×9+1×16+16)n=280,解得n=2,则B的分子式为C18H32O2。
(2)由题意可知,C57H106O6+3H2O―→C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,则C的分子式为C18H36O2,又知C为直链饱和脂肪酸,则C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,名称为硬脂酸或十八酸。
(4)1 mol C18H32O2中含有2 mol碳碳双键,1 mol C18H32O2和1 mol H2反应后得到D和E的混合物,则D和E的分子式应为C18H34O2,且D和E是含有1个碳碳双键的脂肪酸,由已知信息可推出D、E的结构简式。
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