内容正文:
课时跟踪检测(二十四)重要有机物之间的相互转化及有机合成的一般过程
一、选择题
1.下列有关说法错误的是 ( )
A.通过还原反应可以消去醛基
B.消去反应不能改变官能团的种类
C.酯的水解可以产生羧基
D.通过取代反应可以引入卤素原子
2.下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是 ( )
A. B.一氯甲烷
C.2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷 D.2,2⁃二甲基⁃1⁃氯丙烷
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的 ( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的氢氧化铜悬浊液共热,再酸化
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
4.化合物A与其他有机试剂在一定条件下发生加成、水解、氧化、缩聚反应,可制得某新型化合物(),则A为 ( )
A.1⁃丁烯 B.丙烯 C.乙烷 D.乙烯
5.化合物D()是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法不正确的是 ( )
ABCD
A.C中含有的官能团有羟基和碳碳双键
B.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3
C.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.①②的反应类型分别为加成和取代
6.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚;来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是 ( )
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤
C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
7.如图所示是一些常见有机物的转化关系,下列关于反应①~⑦的说法不正确的是 ( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦是取代反应
8.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中,原子利用率最高的是 ( )
A.CH2==CH2+(过氧乙酸)→+CH3COOH
B.CH2==CH2+Cl2+Ca(OH)2→+CaCl2+H2O
C.2CH2==CH2+O2
D.+2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH
9.(2025·石家庄期中)4⁃溴甲基⁃1⁃环己烯的一种合成路线如下:
下列说法正确的是 ( )
A.X、Y、Z都属于芳香族化合物
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
10.由苯合成N的路线如图所示:
已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示:
序号
所需试剂
条件
引入的基团
Ⅰ
CH3Cl
AlCl3、加热
—CH3
Ⅱ
浓硝酸
浓硫酸、加热
—NO2
②易被氧化。下列有关说法错误的是 ( )
A.M→N的反应类型为还原反应
B.最后两步反应顺序不能互换
C.试剂1为CH3Cl,条件1是AlCl3、加热
D.若第一步和第二步互调,则最终产物可能含有
11.(2025·衡水质量检测)高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.苯乙烯不存在顺反异构体
B.试剂a为
C.试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3
D.反应1为加聚反应,反应2为缩聚反应
12.我国自主研发的“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展,其合成示意图如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.过程ⅰ发生了加成反应
B.对二甲苯的一溴代物只有一种
C.M既可与H2反应,也可与溴水反应
D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%,且产物易分离
13.香草醛是一种食品添加剂,可由愈创木酚作原料合成,合成路线如下:
下列说法中正确的是 ( )
A.反应1→2中原子利用率为90%
B.检验制得的香草醛中是否混有化合物3,可用氯化铁溶液
C.化合物2在一定条件下可发生酯化反应
D.等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH物质的量之比为2∶2∶2∶1
二、非选择题
14.(12分)以乙醛为原料可合成高分子涂料PMA和PVAC,合成路线如下:
(1)化合物A中所含官能团的名称是 和 。
(2)化合物C和E的关系是 。
(3)④的反应类型是 ,⑥的反应类型是 。
(4)PVAC的结构简式为 。
(5)反应③的化学方程式为 ,
反应⑤的化学方程式为(注明反应条件) 。
课时跟踪检测(二十四)
1.选B 醛通过加氢(还原反应)可以消除醛基,A项正确;消去反应能改变官能团的种类,如醇或卤代烃经消去反应可生成不饱和烃,B项错误;酯类在酸性条件下水解可生成羧酸和醇,C项正确;醇与HBr发生取代反应可引入卤素原子,D项正确。
2.选C 卤代烃的消去反应,要求含有β⁃H,A中无β⁃H;B中无β⁃C;C中可以发生消去反应而引入碳碳双键;D中无β⁃H。
3.选C 采取逆合成分析法可知,乙二酸⇒乙二醛⇒乙二醇⇒1,2⁃二氯乙烷⇒乙烯⇒氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
4.选D 合成高分子化合物,需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生缩聚反应制取,乙二醇连续氧化可生成乙二酸,乙二醇可由1,2⁃二氯乙烷水解制取,1,2⁃二氯乙烷可由乙烯与氯气加成制取,则A应为乙烯,D项正确。
5.选B 由合成流程可知,A与溴发生加成反应得B,B在碱性条件下水解得C,C在浓硫酸作用下发生脱水成醚,结合的结构可以反推得C为HOCH2CH==CHCH2OH,B为BrCH2CH==CHCH2Br,A为CH2==CHCH==CH2。C中含有的官能团有羟基、碳碳双键,A正确; A为CH2==CHCH==CH2,名称为1,3⁃丁二烯,故B错误; A中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;①、②的反应类型分别为加成、水解(取代),故D正确。
6.选C 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,经过以下几步:第一步,乙醇发生消去反应生成乙烯;第二步,乙烯发生加成反应生成1,2⁃二卤乙烷;第三步,1,2⁃二卤乙烷水解生成乙二醇;第四步,乙二醇氧化生成乙二酸;第五步,乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。涉及的反应类型按顺序依次为②③⑤①④,C项正确。
7.选C ①为加成反应,②为加聚反应,④⑤⑥⑦为取代反应,故答案为C项。
8.选C A、B、D中均存在副产品,反应物没有全部转化为目标产物,原子利用率较低;C中反应物全部转化为目标产物,原子利用率为100%,原子利用率最高。
9.选B X、Y、Z中的六元环不是苯环,不属于芳香族化合物;由官能团的转化可知1,3⁃丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,转化条件是氢氧化钠的水溶液,加热;Y含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
10.选C 由题干转化关系信息可知,M→N即硝基转化为氨基,故该反应的反应类型为还原反应,A正确;由题干信息②可知,易被氧化,故最后两步反应顺序不能互换,B正确;由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,则合成过程中应该先引入硝基,然后在硝基的间位上引入两个—CH3,故试剂1为浓硝酸,条件1是浓硫酸、加热,C错误;由题干转化信息可知,若第一步和第二步互调,即先在苯环上引入甲基,甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时可能得到2,4,6⁃三硝基甲苯,则最终产物可能含有,D正确。
11.选D 苯乙烯分子中碳碳双键上的碳原子,其中一个连有两个相同的H原子,因此苯乙烯不存在顺反异构体,故A正确;根据苯乙烯、M的结构分析可知,试剂a为,故B正确;根据M和N的结构分析可知,试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3,M和b发生加成反应生成N,故C正确;由以上分析知,反应1为加聚反应,反应2为加成反应,故D错误。
12.选B 过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应,生成具有对位取代基的六元中间体,A正确;对二甲苯()高度对称,分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一溴代物有2种,B不正确;该合成路线理论上碳原子利用率为100%,且产物对二甲苯与水互不相溶,易分离,D正确。
13.选C 由1和2的结构简式可知,1→2为加成反应,苯环断裂碳氢键,与醛基加成,因此原子利用率为100%,A项错误;在化合物3、4中都含有酚羟基,所以不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3,B项错误;化合物2中含有酚羟基、醇羟基,可以发生酯化反应,C项正确;酚羟基、羧基能与NaOH发生反应,1中有1个酚羟基,2中有1个酚羟基和1个羧基,3中有1酚羟基和1个羧基,4中有1个酚羟基,所以等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应,消耗NaOH物质的量之比为1∶2∶2∶1,D项错误。
14.解析:(1)化合物A(CH2==CHCHO)中所含官能团的名称是碳碳双键和醛基。(2)化合物B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C,C的结构简式为CH2==CHCOOCH3,与E互为同分异构体。(3)反应④是化合物C在催化剂作用下发生加聚反应合成高分子涂料PMA;反应⑥是乙酸与乙炔在一定条件下发生加成反应生成化合物E。(4)PVAC是由化合物E发生加聚反应而得,其结构简式为。(5)反应③是化合物B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C,其化学方程式为CH2==CHCOOH+CH3OHCH2==CHCOOCH3+H2O;反应⑤是乙醛催化氧化生成乙酸,其化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
答案:(1)碳碳双键 醛基 (2)互为同分异构体
(3)加聚反应(加成聚合反应) 加成反应 (4)
(5)CH2==CHCOOH+CH3OHCH2==CHCOOCH3+H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
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