内容正文:
第3课时 分子的极性 手性分子
新知探究(一)——分子的极性
1.极性分子和非极性分子
(1)极性分子:正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子。
(2)非极性分子:正电荷重心和负电荷重心相重合的分子。
2.分子极性的判断方法
双原子分子
双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性。
①单质分子由同种元素组成,原子之间以非极性键结合,是非极性分子。
②化合物由不同种元素组成,原子之间以极性键结合,是极性分子
多原子分子
多原子分子的极性取决于分子的空间结构,与键的极性无关。
若分子的空间结构是对称的,则是非极性分子,如:CH4、CO2、BF3;
若分子的空间结构是不对称的,则是极性分子,如:NH3、H2O、CCl3F、CH2Cl2
[微点拨]
①多原子分子P4、C60属于非极性分子,O3属于极性分子。
②ABm型分子中心原子的价电子对全部参与成键,不存在孤电子对的为非极性分子,中心原子有孤电子对的,为极性分子。
3.分子的极性对物质性质的影响
(1)分子的极性对物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质有显著的影响。一般情况下,极性分子的熔、沸点比非极性分子的熔、沸点高。
(2)相似相溶规则:一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂,如NH3易溶于水;由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂,如I2易溶于CCl4。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)以非极性键结合的双原子分子一定是非极性分子。 (√)
(2)以极性键结合的分子一定是极性分子。 (×)
(3)非极性分子只能是双原子单质分子。 (×)
(4)非极性分子中,一定含有非极性共价键。 (×)
(5)极性分子中不可能含有非极性键。 (×)
2.下列说法正确的是 ( )
A.含有非极性键的分子一定是非极性分子
B.非极性分子中一定含有非极性键
C.由极性键形成的双原子分子一定是极性分子
D.分子的极性与键的极性无关
解析:选C 含有非极性键的分子不一定是非极性分子,如过氧化氢含有非极性键但是极性分子,故A错误;非极性分子中不一定含有非极性键,如四氯化碳是非极性分子但不含非极性键,故B错误;由极性键形成的双原子分子一定是极性分子,如氯化氢是极性分子,故C正确;分子的极性与键的极性、分子空间构型有关,故D错误。
3.下列现象中,不能用“相似相溶规则”解释的是 ( )
A.乙醇与水以任意比例互溶
B.用纯碱洗涤油脂
C.氨易溶于水
D.用苯将溴水中的溴萃取出来
解析:选B 乙醇与水分子均为极性分子,且二者可形成分子间氢键,A正确;Na2CO3水解使溶液显碱性,油脂在碱性条件下水解,B错误;NH3与H2O均是极性分子,且二者还能形成分子间氢键,增大了NH3的溶解度,C正确;苯与Br2均为非极性分子,D正确。
4.用下列分子填空:HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2。
(1)以非极性键结合的非极性分子是 。
(2)以极性键相结合,具有直线形结构的非极性分子是 。
(3)以极性键相结合,具有正四面体结构的非极性分子是 。
(4)以极性键相结合,具有三角锥形结构的极性分子是 。
(5)以极性键相结合,具有V形结构的极性分子是 。
(6)以极性键相结合,且分子极性最强的是 。
解析:极性键是由不同原子形成的共价键,电子对会发生偏移,两元素的电负性相差越大,形成的键的极性越强;分子空间结构由中心原子的杂化方式决定。
答案:(1)N2 (2)CS2 (3)CH4 (4)NH3
(5)H2O (6)HF
新知探究(二)——手性分子
1.手性异构体和手性分子
组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。含有手性异构体的分子称为手性分子。
2.手性碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
一对手性异构体的物理性质基本相同,但它们的旋光性和生理作用往往不同。
3.手性分子的确定
(1)观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:
(2)有机物分子中如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。
4.手性碳原子的确定
(1)判断一种有机物是否具有手性碳原子,就看该有机物含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子或基团。如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团,中心碳原子即为手性碳原子。
如,其中*C即为手性碳原子。具有手性异构的分子都具有特殊的光学性质。
(2)不饱和碳原子(如碳碳双键、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)互为手性异构的分子组成相同,官能团不同。 (×)
(2)手性异构体的性质不完全相同。 (√)
(3)手性异构体是同分异构体的一种。 (√)
(4)手性分子之间因分子式相同,其性质也相同。 (×)
2.下列说法不正确的是 ( )
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
解析:选D 在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而只会诱导生成一种手性分子,故B正确。
3.下列关于丙氨酸的说法正确的是 ( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有相同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目不相同
解析:选B Ⅰ和Ⅱ互为手性异构体,Ⅰ和Ⅱ的结构不同,但由于其所含官能团相同,化学性质相似,物理性质基本相同,A项错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,且分子的极性相同,B项正确;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C项错误;Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类(极性键和非极性键、σ键和π键、单键和双键)和数目完全相同,D项错误。
4.莽草酸的结构简式为,其分子中手性碳原子的个数为 ( )
A.1 B.2 C.3 D.4
解析:选C 由莽草酸的结构简式可知连有羟基的三个碳原子都是手性碳原子。
5.在有机物分子中含有 个手性碳原子。该有机物与乙酸发生酯化反应,生成的有机物的结构简式是 ,它 (填“有”或“没有”)光学活性。
解析:分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH 4个不同原子团的碳原子是手性碳原子;发生酯化反应后,—CH2OH变为,原来的手性碳原子上连接了2个相同的基团,不再是手性碳原子,因而没有光学活性。
答案:1 没有
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