专题8 第3单元 人工合成有机化合物-【新课程学案】2025-2026学年高中化学必修第二册教师用书word（苏教版）

本讲义聚焦高中化学“人工合成有机化合物”核心知识点，系统梳理从简单有机物合成（如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，涉及加成、氧化、取代等反应类型及合成路线选择原则）到有机高分子合成（如加聚反应原理、单体与链节辨析）的知识脉络，搭建有机合成的完整学习支架。 该资料以真实合成案例（如乙酸乙酯、聚丙烯）为载体，通过路线分析与题点训练培养科学思维（如推理合成路径、判断反应类型），融入绿色化学思想（原子利用率）渗透科学态度与责任。课中辅助教师清晰呈现知识逻辑，课后习题助力学生巩固加聚反应书写、合成路线设计等难点，有效查漏补缺。

第三单元　人工合成有机化合物 学习目标 重点难点 1.体会从限度和快慢两个方面去认识和调控化学反应的重要性。 2.知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。 重点 1.通过分析乙酸乙酯的合成路线,学会简单有机物合成的方法。 2.理解加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,并判断其小分子有机物。 难点 1.有机合成的一般思路。2.加聚反应的特点。 新知探究(一)——常见有机化合物的合成 1.以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 根据所学知识,常用的合成路线为 此过程中发生反应的化学方程式及反应类型: ①CH2==CH2+H2OCH3CH2OH,加成反应。 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,氧化反应。 ③2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反应。 ④CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化反应或取代反应。 (2)其他合成路线 2.合成路线选择的原则 在实际生产中,选择合成路线要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素,其基本原则为 3.有机合成中的绿色化学思想 有机合成 的关键 把常见的反应物转化为具有特定组成结构的生成物 绿色化学 思想 避免环境污染物的产生,降低能量消耗,最大限度地提高反应过程中的原子利用率(原子利用率=×100%) [题点多维训练] 1.“绿色化学”要求在化工合成过程中,目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列反应类型一定符合这一要求的是 (　　) A.取代反应　　　　　 B.加成反应 C.酯化反应 D.氧化反应 解析:选B　加成反应消耗的反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子,而取代反应和酯化反应消耗的反应物中的原子不可能全部转化为目标产物中的原子,氧化反应消耗的反应物中的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。 2.某酯经水解后得酸A及醇B,醇B经氧化后可得A,则该酯可能是 (　　) A. B.CH3COOCH3 C.CH3COOCH2CH2CH3 D.CH3COOCH2CH3 解析:选D　酯水解后得酸A及醇B,醇B经氧化后可得A,说明B和A中的碳原子数相同,且B分子中羟基在链端(R—CH2OH)。A、B、C三项中的物质水解所得酸与醇的碳原子数不同,不合题意;D水解后得乙醇和乙酸,乙醇可被氧化为乙酸,符合题意。 3.通过石油裂解可以获得乙烯,再以乙烯为原料还可以合成很多的化工产品,试根据下图回答有关问题: 已知:有机物D是一种有水果香味的油状液体。 (1)有机物B的名称为　 　,结构简式为　 　　。  (2)写出图示反应②的化学方程式,并指明反应类型:　　　　　　　　　　　　　　　、　　　 　　。  解析:乙烯与水发生加成反应生成A为CH3CH2OH,乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成B为CH3CHO,CH3CHO可进一步氧化生成C为CH3COOH,CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成D为CH3COOCH2CH3。 答案:(1)乙醛　 CH3CHO (2)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O　 酯化反应(或取代反应) 新知探究(二)——有机高分子的合成 1.有机高分子化合物 概念 相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物 分类 ①天然有机高分子化合物,如淀粉、纤维素、蛋白质等。 ②合成有机高分子化合物,如三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶 2.有机高分子化合物的合成 (1)加聚反应:含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子,在一定条件下,通过加成反应,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫作加成聚合反应,简称加聚反应。 (2)相关概念: 以乙烯合成聚乙烯为例: nCH2==CH2。 ①单体:形成高分子化合物的小分子物质,如CH2==CH2。 ②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元,如—CH2—CH2—。 ③聚合度:高分子化合物中链节的数目,常用字母n　表示。  [微点拨]　①乙烯中有双键,能使溴水褪色,聚乙烯中已经没有双键,不能使溴水褪色。 ②加聚反应生成的有机高分子化合物的聚合度n值不固定,故属于混合物。 (3)举例:写出下列物质发生加聚反应的化学方程式: ①氯乙烯:nCH2==CHCl,其单体为CH2==CHCl,链节为—CH2—CHCl—。 ②苯乙烯:nC6H5—CH==CH2,其单体为C6H5CH==CH2,链节为。 3.有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料,防止“白色污染”。 [题点多维训练] 1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。 (×) (2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。 (×) (3)聚乙烯为纯净物。 (×) (4)乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×) 2.以石油化工为基础的三大合成材料是 (　　) ①合成氨　②塑料　③合成盐酸　④合成橡胶　⑤合成尿素　⑥合成纤维　⑦合成洗涤剂 A.②④⑦　　　　　　 B.②④⑥ C.①③⑤ D.④⑤⑥ 解析:选B　以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成纤维、合成橡胶。 3.下列对聚丙烯的描述错误的是 (　　) A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B.聚丙烯的分子长链上有支链 C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子 D.聚丙烯能使溴水褪色 解析:选D　聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物,其链节为,聚丙烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色。 4.汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁,也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯(结构简式如图)是生产汽油清洁剂的中间产物,下列对聚异丁烯的描述错误的是 (　　) A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得 B.聚异丁烯的分子式为(C4H8)n C.聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等 D.聚异丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析:选D　聚异丁烯中不含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。 5.合成有机玻璃的化学方程式如下: (1)该反应的类型为　　　　反应。  (2)其中单体是　　　　　　　　,高分子化合物的链节为　　　　　　　　,n为　　　　。  (3)有机玻璃属于　 　(填“纯净物”或“混合物”)。  答案:(1)加聚 (2)　聚合度　(3)混合物 6. 丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成: (1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是　　　　　　。  (2)有机物B中含有的官能团是　　　　(填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　。  (3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,所得聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。   解析:无机物M是水,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,丙烯被氧化生成丙烯酸,二者发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。 答案:(1)加成反应 (2)羧基、碳碳双键　CH3CH2OH+CH2==CHCOOH CH2==CHCOOCH2CH3+H2O　酯化反应(或取代反应) (3)nCH2==CHCOOC2H5 学科网（北京）股份有限公司 $