课时跟踪检测(23) 有机化合物结构式的确定-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 多选版）

课时跟踪检测(二十三)　有机化合物结构式的确定 一、选择题 1.下列关于物质研究方法的说法中错误的是 (　　) A.用官能团的特征反应可推测有机化合物可能的结构 B.核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和个数 C.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团 D.质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 2.下列化合物分子,其不饱和度为4的是 (　　) A. B.CH2==CH—C≡CH C.CH2==CH—CH2—Cl D. 3.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中一般不能对二者进行鉴别的是 (　　) A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱 4.下列有关“有机物官能团的检验”描述正确的是 (　　) A.可用湿润的紫色石蕊试纸检验出苯酚含有酚羟基 B.直接向淀粉水解液中滴入银氨溶液,微热后可观察到银镜 C.可直接向氯乙烷和氢氧化钾溶液共热后的溶液中加入AgNO3溶液检测氯离子 D.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸,蓝色絮状沉淀消失,溶液变为蓝色,可用此方法检测乙酸中含羧基 5.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示: 则可能是下列物质中的 (　　) A.CH3CH2CH3　 　　 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO 6.有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机化合物可能的结构简式为 (　　) A.CH3COOCH2CH3 B.OHCCH2CH2OCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 7.人在做剧烈运动后,有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉,原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应,得标准状况下1 120 mL气体。9 g乳酸与甲醇反应,生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为,则乳酸的结构简式是 (　　) A.HOCH2CH2COOH B.HOCH2CH(OH)COOH C.CH3OCH2COOH D.CH3CH(OH)COOH 8.质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70,红外光谱图显示该有机物含有C==C和C==O,核磁共振氢谱图表明其有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知不与Br2发生加成反应,下列有关该有机物的说法正确的是 (　　) A.其分子中有5种不同化学环境的氢原子 B.分子式为C4H8O C.结构简式为CH3CH==CHCHO D.1 mol该有机物能与2 mol Br2发生加成反应 9.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 (　　) A.CH≡C—CH3 B. C. D. 10.(2025·齐齐哈尔市第八中学校期末)下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是 (　　) 选项 鉴别对象 鉴别方法 实验现象 A 羽绒和棉花 分别灼烧后闻气味 有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花 B 乙醇和乙酸 分别滴加几滴溴水 褪色的是乙醇,不褪色的是乙酸 C 甲烷和乙烯 分别通入酸性高锰酸钾溶液中 使高锰酸钾褪色的为乙烯,不褪色的为甲烷 D CCl4和苯 分别加入适量溴水 两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是CCl4 11.某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构,研究过程如下:称取9 g A在足量氧气中充分燃烧,并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是 (　　) A.由质谱图可知A的实验式为C3H6O3 B.结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C.B是A的位置异构体,则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 D.取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物,三者无论以何种比例混合,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol 12. ［双选］有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图的一系列反应。则下列说法正确的是 (　　) A.根据图示可推知D为苯酚 B.G的同分异构体中能发生银镜反应的只有2种 C.上述各物质中能发生水解反应的只有A、B、G D.A的结构中含1种官能团 二、非选择题 13.(7分)有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。 (1)A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是　　　　　,则A的分子式是　　　　　　　　　。  (2)A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有的官能团的名称是　　　　　　。  (3)A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。  (4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。  14.(9分)三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,有毒,不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知,三聚氰胺分子中,氮元素的含量高达66.67%,氢元素的质量分数为4.76%,其余为碳元素。它的相对分子质量大于100,但小于150。试回答下列问题: (1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)=　　　　　　。  (2)三聚氰胺分子中碳原子数为　　　　　,理由是 　 (写出计算式)。  (3)三聚氰胺的分子式为　　　　　　。  (4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰,红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  15.(10分)THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂,已知其由C、H、O三种元素组成,某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。 (1)准确称取THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,则THF中C、H的原子个数比为　　　　,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为　　　　　　。1 mol THF完全燃烧,消耗O2的物质的量为　　　　 mol。  (2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,据此可推测该化合物中不含　　　　(填官能团名称)。  (3)为继续测定其结构,将THF进行核磁共振氢谱测定,得到如下图所示(峰面积之比为1∶1): 则可推测THF的结构简式为　　　　　　。  (4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基(—CHO),则A可能的结构有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为　　　　　　。  16.(12分)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件): 已知:Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题: (1)H的分子式是　　　　,A的化学名称是　　　,反应②的类型是　　　　。  (2)D的结构简式是　　　　　　　　,F中所含官能团的名称是　　　　　　　　。  (3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 　。  (4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是 　。  (5)芳香族化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简式: 　。  课时跟踪检测(二十三) 1.选B　官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团,因此用官能团的特征反应可推测有机化合物可能的结构,故A正确;核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和它们的相对数目,不能反映出氢原子的个数,故B错误;分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同官能团或化学键的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,因此红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团,故C正确;质谱法是通过将样品转化为运动的气态离子并按质荷比大小进行分离并记录其信息的分析方法,因此质谱法可测定有机化合物的相对分子质量,故D正确。 2.选D　一个碳碳双键不饱和度为1,一个碳碳三键不饱和度为2,一个苯环不饱和度为4,可知A~D四项分子的不饱和度分别为5、3、1、4。 3.选B　质谱法是用于测定相对分子质量的,二甲醚与乙醇的相对分子质量相同。 4.选D　苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;淀粉水解液显酸性,酸能与银氨溶液反应,会干扰葡萄糖的检验,所以应该先加过量的碱,再用银氨溶液检验,故B错误;氢氧化钾能与AgNO3溶液反应生成沉淀,干扰氯离子的检验,应该先加过量硝酸酸化,然后再用AgNO3溶液检验氯离子,故C错误;向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸,蓝色絮状沉淀消失,溶液变为蓝色,说明发生了酸碱中和反应,即说明乙酸显酸性,含有羧基,故D正确。 5.选B　由核磁共振氢谱图知,该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子;A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子,C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子。 6.选A　由红外光谱图可看出该分子中有不对称的—CH3,因此该分子中至少有2个—CH3,由图还可以看出有机化合物Y含有C==O、C—O—C结构,则Y的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3,A正确。 7.选D　乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g乳酸(0.05 mol)与Na反应得到0.05 mol H2,说明1分子乳酸中有2个H原子被Na原子取代;0.1 mol乳酸与甲醇反应生成0.1 mol乳酸甲酯和0.1 mol H2O,说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为,则另一个官能团必定是羟基,所以乳酸的结构简式为。 8.选C　核磁共振氢谱图中有4组峰,说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子,A项错误;由题给信息可确定该有机物的分子式为C4H6O,又因红外光谱图显示其含有C==C和C==O,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3,可知该有机物的结构简式为CH3CH==CHCHO,B项错误,C项正确;1 mol CH3CH==CHCHO最多能与1 mol Br2发生加成反应,D项错误。 9.选B　该有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.5×16=120,12×3n+4n=120,故n=3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以该有机化合物含有苯环,且连接苯环的C上有H,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物,故苯环上应有两个取代基,且两个取代基在苯环上处于对位,该有机化合物的结构简式为。 10.选B　羽绒含有蛋白质、棉花含有植物纤维,灼烧有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花,A正确;乙醇和乙酸均不和溴水反应,不能鉴别两者,B错误;甲烷和高锰酸钾不反应,乙烯和酸性高锰酸钾反应使得溶液褪色,C正确;苯的密度小于水、四氯化碳的密度大于水,且两者均能萃取溴,故两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是CCl4,D正确。 11.选A　由题意知,9 g A完全燃烧生成水的物质的量是=0.3 mol,生成二氧化碳的物质的量是=0.3 mol,n(O)==0.3 mol,所以A的实验式为CH2O,通过质谱法测得A的相对分子质量为90,设A的分子式为(CH2O)n,则(12+2+16)n=90,n=3,故A的分子式为C3H6O3,A错误;根据红外光谱知A中含有—OH和—COOH,由核磁共振氢谱知A中含有4种氢原子,其数目之比为1∶1∶1∶3,故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH,B正确;B是A的位置异构体,则B为CH2(OH)CH2COOH,有4种氢原子,B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1,C正确;根据1 mol CxHyOz完全燃烧消耗氧气的量为mol知,1 mol C3H6O3完全燃烧消耗mol=3 mol氧气,1 mol C2H6O完全燃烧消耗mol=3 mol氧气,1 mol C2H4完全燃烧消耗mol=3 mol氧气,所以三者无论以何种比例混合,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol,D正确。 12.选AD　根据D与浓溴水反应生成白色沉淀F可以推出D含有酚羟基;根据E生成G可以推出G是乙酸乙酯,E是乙酸,F为三溴苯酚,C是乙酸钠;结合A分子式,可以确定D是苯酚,B是苯酚钠,A是乙酸苯酯。由分析知D是苯酚,A正确;能发生银镜反应说明G的同分异构体含有醛基,另外一个氧原子可以与醛基组合成酯基、也可以独立成醚键、羟基,故有多种同分异构体,B错误;根据分析知,能够发生水解反应的有A、B、F、G,C错误;A结构中含有1种官能团,是酯基,D正确。 13.解析:(1)由A分子的质谱图可知,A的相对分子质量为90,9.0 g A的物质的量为=0.1 mol,燃烧生成二氧化碳的物质的量为=0.3 mol,生成水的物质的量为=0.3 mol,则有机物分子中N(C)==3、N(H)==6,则N(O)==3,故有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有羧基。(3)有机物A的分子式为C3H6O3,含有羧基,A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰,说明含有4种不同化学环境的H原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。 答案:(1)90　C3H6O3　(2)羧基　(3)CH3CH(OH)COOH (4)HOCH2CH2COOH 14.解析:(1)N(C)∶N(H)∶N(N)=∶∶≈1∶2∶2。(3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)=1∶2∶2,又N(C)=3,所以分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。(4)核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰,说明是对称结构,这6个H原子的化学环境相同,又碳为四价元素,氮为三价元素,六元环中C、N各有3个原子交替出现。 答案:(1)1∶2∶2 (2)3　<N(C)<,即2.4<N(C)<3.6,又N(C)为正整数,所以N(C)=3　(3)C3H6N6 (4) 15.解析:(1)由题干信息,THF由C、H、O三种元素组成,THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,说明生成3.6 g H2O,8.8 g CO2,根据元素守恒可知,THF中含有×1 g·mol-1×2=0.4 g H,×12 g·mol-1=2.4 g C,则THF中C、H原子个数比为0.2∶0.4=1∶2,且THF中一定含有O元素,O元素的质量为3.6 g-0.4 g-2.4 g=0.8 g,所以C、H、O元素的原子个数比为0.2∶0.4∶0.05=4∶8∶1,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为C4H8O,THF与O2燃烧的化学方程式为2C4H8O+11O28CO2+8H2O,故1 mol THF完全燃烧需要消耗5.5 mol O2。(2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,说明THF不与Na反应,THF中只含有1个O原子,则THF不含有羟基。(3)THF的分子式为C4H8O,含有1个不饱和度,根据核磁共振氢谱可知,该物质中只有两种不同化学环境的H原子,则可推测其结构为。(4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基,则A可能的结构有CH3CH2CH2CHO、共2种结构,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为。 答案:(1)1∶2　C4H8O　5.5　(2)羟基 (3)　(4)2　 16.解析:根据C的分子式及H的结构简式,结合A→C的反应,可判断烃A为甲苯;根据已知,可判断C中含有酚羟基且酚羟基在甲基的邻位,则C为;A→B为苯环上的取代反应,B为;C与(CH3CO)2O发生取代反应生成D,则D为;D与高锰酸钾发生氧化反应生成E,甲基变为羧基,则E为;E中的酯基在碱性条件下发生水解反应后,再酸化生成,即F;F与浓硝酸在浓硫酸的作用下在酚羟基的对位引入硝基生成G,G为。 (1)根据H的结构简式,其分子式为C7H7O3N;分析可知,A为甲苯;F为,与浓硝酸在浓硫酸作用下生成G(),故反应②为取代反应或硝化反应;(2)分析可知,D的结构简式是;F为,含有的官能团为羧基、酚羟基;(3)E为,所含的羟基与酯基均能与NaOH发生反应,反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O;(4)甲基被高锰酸钾氧化为羧基,而酚羟基易被氧化,设计C→D和E→F两步反应的共同目的是保护酚羟基;(5)H的分子式为C7H7O3N,化合物X是H的同分异构体,遇FeCl3溶液不发生显色反应,则不含有酚羟基,含有苯环,根据核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,可知苯环上的甲基与硝基在对位上,氧原子可与甲基或硝基相连,其结构简式为或。 答案:(1)C7H7O3N　甲苯　取代(硝化)反应　 (2)　羧基、酚羟基 (3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O (4)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化) (5)或 5 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $