第3章 第2节 第2课时 有机化合物结构式的确定-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 多选版）

第二课时　有机化合物结构式的确定 新知探究——有机化合物结构式的确定 1.测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是　　　　　　　　,检测分子中所含的　　　　及其在碳骨架上的位置。  2.有机化合物分子的不饱和度 (1)含义:可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。 (2)计算公式:x+1- ①式中x为碳原子数,y为氢原子数。 ②分子中的卤素原子可视为　　　原子,如C2H5Cl的不饱和度为2+1-=0。  ③分子中若含有氧、硫原子,则　　　考虑。若有氮、磷原子,则在氢原子总数中　　　氮、磷原子数,如C6H5NO2的不饱和度为6+1-=5。  (3)根据结构简式判断不饱和度方法为双键数+三键数×2+环数。 (4)常见基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 3.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验方法 官能团种类 试剂 判断依据 备注 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 必须先排除醛基等的干扰 酸性KMnO4溶液 卤素原子 NaOH溶液(加热)、 稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 在加入AgNO3 溶液前,必须先用稀硝酸酸化 醇羟基 钠 有氢气放出 必须排除羧基、酚羟基的干扰 酚羟基 FeCl3溶液 不同的酚所显颜色不完全相同 溴水 该法可用于酚的定量检测 醛基 银氨溶液 有　　生成  水浴加热 新制氢氧化铜悬浊液 有　　　沉淀产生  加热 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 — 硝基(—NO2) (NH4)2Fe(SO4)2 溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由浅绿色变为红棕色 — 氰基(—CN) 强碱水溶液 有氨气放出 加热 (2)物理方法 ①红外光谱:测官能团种类。 ②核磁共振氢谱:测氢原子种类及数目。 例如分子式为C2H6O的有机化合物的核磁共振氢谱只有一组信号峰,则其结构简式为CH3OCH3,若核磁共振氢谱有3组信号峰,且峰面积之比为1∶2∶3,则其结构简式为CH3CH2OH。 　　[典例]　某研究性学习小组为确定某蜡状有机化合物A的结构和性质,他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。 Ⅰ.实验式的确定 (1)取样品A进行燃烧法测定,发现燃烧后只生成CO2和H2O,某次燃烧后,经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出的结论是 　。  (2)另一实验中,取3.4 g蜡状有机化合物A在足量氧气中完全燃烧,生成2.8 L(标准状况下,下同)CO2和液态水,消耗氧气3.36 L。由此得出A的实验式是 　。 Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136) (3)取少量样品熔化,加入钠有氢气放出,说明A分子中含有　　　　　　。  (4)核磁共振氢谱:只有两组特征峰,且峰面积比为2∶1。图谱如下: 红外光谱:发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下: 则A的结构简式为 。 听课记录: |思维建模|由分子式确定有机物结构式的一般步骤 [题点多维训练] 1.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 (　　) A.两个羟基　　　　　　 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 2.根据研究有机物的步骤和方法填空: (1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为　　　　。  (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为　　　　　　　;A的分子式为　　　　　　。  (3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于　　　,若不褪色,则A属于　　　　。  (4)A的核磁共振氢谱如图所示: 综上所述,A的结构简式为　　　　　　。  3.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质。 ④R1CHO+R2CH2CHO (1)根据信息①确定A的分子式为　　　　　,结构简式为　　　　　　。   (2)G的化学名称是　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　。   (3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为　 。   (4)化合物C的核磁共振氢谱中有　　　　组峰。   命题热点——有机化合物中常见官能团的检验 实验1　利用官能团性质鉴别有机化合物 [实验目的] 通过官能团检验,鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。 [实验方案设计] (1)分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团,明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。 物质 官能团 可能具有的性质 乙醇 —OH 具有还原性;不能电离出H+ 乙醛 —CHO 具有较强还原性;不能电离出H+ 乙酸 —COOH 能电离出H+;具有酸性 苯酚 —OH 能与FeCl3溶液发生显色反应 (2)选择用于鉴别四种物质的化学反应。 待鉴别的物质 选择的化学反应 乙醇 乙醇与酸性KMnO4溶液的氧化反应 乙醛 氧化反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 乙酸 生成CO2的反应:CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑ 苯酚 苯酚与FeCl3溶液的显色反应 (3)给样品编号,设计实验操作过程,用实验流程图说明操作方案,完成鉴别。 [实验方案实施] 实验内容 实验现象 实验结论 ①在甲、乙、丙、丁四种溶液中加入FeCl3溶液 甲溶液为紫色 甲为苯酚 ②在剩余的乙、丙、丁三种溶液中加入NaHCO3溶液 乙溶液产生气体 乙为乙酸 ③在剩余的丙、丁两种溶液中加入新制 Cu(OH)2悬浊液,加热 丙溶液中出现砖红色沉淀 丙为乙醛 ④在最后一种溶液中加入酸性KMnO4溶液 溶液褪色 丁为乙醇 实验2　推断有机化合物中的官能团 [实验目的] 利用化学方法检验阿司匹林(化学式为C9H8O4,分子含有苯环,不含其他环状结构)中的官能团。 [实验方案设计及实施] (1)列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。由阿司匹林的分子式可确定连接在苯环上的官能团组合的可能情况:①2个羧基(—COOH);②2个酯基(—COOR);③1个羧基和1个酯基;④2个醛基(—CHO)和2个羟基(—OH);⑤2个醛基、1个羟基、1个醚键;⑥1个羧基、1个醛基、1个羟基;⑦1个酯基、1个醛基、1个羟基。 (2)选择易于检验的官能团,设计实验方法和顺序检验官能团的种类。实验时用研钵将阿司匹林药片研成粉末,加少量水溶解,每次取少量清液作为检验样品。 欲检验的 官能团 检验方法 实验现象 实验结论 羧基 取少量清液于试管中,加入NaHCO3溶液 有气体 产生 含有羧基 醛基 取少量清液于试管中,加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热 无砖红色 沉淀产生 不含醛基 酚羟基 取少量清液于试管中,加入FeCl3溶液 无紫色 出现 不含酚羟基 (3)根据上述检验结果,判断还需要进一步检验的官能团种类,设计实验方案并完成检验。 欲检验的 官能团 检验方法 实验现象 实验结论 酯基 取少量清液于试管中,先加入NaOH溶液,加热,然后加入稀硫酸酸化,再加入FeCl3溶液 溶液显 紫色 含酚酯基 [实验结论] 综合上述实验结果推断,阿司匹林中的官能团是羧基和酯基。 [微思考]　鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚可否用新制Cu(OH)2悬浊液和FeCl3溶液两种试剂? [题点多维训练] 1.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是 (　　) A.浓溴水、FeCl3溶液 B.浓溴水、酸性KMnO4溶液 C.浓溴水、Na2CO3溶液 D.FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液 2.(2025·大连市第八中学期中)下列实验能达到预期目的是 (　　) A.向1⁃溴丙烷中加入KOH溶液,加热并充分振荡,然后取少量液体滴入AgNO3溶液,出现棕黑色沉淀,证明1⁃溴丙烷中混有杂质 B.向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液,中和甲酸后,加入新制的氢氧化铜加热,检验混合物中是否含有甲醛 C.将溴乙烷和浓硫酸加热到170 ℃发生消去反应得到乙烯 D.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4⁃己二烯和甲苯 3.下表中实验操作能达到实验目的的是 (　　) 选项 实验操作 实验目的 A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯酚 B 向待测液中加入酸性KMnO4溶液 鉴别苯、甲苯 C 向3 mL 5% CuSO4溶液中滴加3~4滴2% NaOH溶液,再向其中加入0.5 mL乙醛,加热 检验醛基 D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量NaOH溶液,搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸 4．某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成，在进行鉴定实验时记录如下：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2少许，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇 B．四种物质都存在 C．一定含有甲酸乙酯和甲醇 D．一定含有甲酸乙酯和甲酸 课下请完成课时跟踪检测(二十三) 第二课时　有机化合物结构式的确定 新知探究 1.确定其分子式　官能团 2.(2)氢　不予　减去 3.(1)橙红色溶液褪色　紫色溶液褪色　显色　有白色沉淀产生　银镜　砖红色 [典例]解析:(1)样品A燃烧后得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O,说明该有机化合物中含有C、H元素,可能含有O元素,分子中C、H元素的物质的量比为n(C)∶n(H)=0.125 mol∶(2×0.15) mol=5∶12,实验式为C5H12Ox(x=0,1,2,…)。 (2)生成CO2的物质的量为 =0.125 mol,则生成水的物质的量为0.15 mol,3.4 g有机化合物中氧元素的质量为3.4 g-0.125 mol×12 g·mol-1-0.15 mol×2×1 g·mol-1=1.6 g,则氧原子的物质的量为0.1 mol,分子中n(C)∶n(H)∶n(O)=5∶12∶4,故最简式为C5H12O4。 (3)A的相对分子质量为136,则A的分子式为C5H12O4,则A中不存在不饱和键。取少量样品熔化,加入钠有氢气放出,A分子中不含有不饱和键,说明 A分子中含有羟基。 (4)核磁共振氢谱只有两组特征峰,且面积比为2∶1,说明结构中含有两种氢原子,数目分别为4和8,红外光谱中有与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收,说明结构中含有醇羟基,从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键,该有机化合物的结构简式为。 答案:(1)分子中n(C)∶n(H)=5∶12,实验式为C5H12Ox(x=0,1,2,…) (2)C5H12O4　(3)羟基 (4) [题点多维训练] 1.选D　由该有机化合物的分子式可求出不饱和度为6,分子中有一个苯环,其不饱和度为4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基,均分别连在苯环上;②两个碳原子形成1个、1个—CHO,相互连接;③两个碳原子形成2个—CHO,分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后,还余一个C,它不可能再形成1个不饱和度,故D项不可能。 2.解析:(1)根据公式M=d·M(CH4)计算该有机物相对分子质量为16×4.375=70。(2)由A的燃烧反应知,5.6 g A含m(C)=17.6×=4.8 g,m(H)=7.2 g×=0.8 g,确定该有机物只含碳、氢两种元素,实验式为CH2,设分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,分子式为C5H10。 (3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃,若能使溴水褪色,则为烯烃,若不能,则为环烷烃。 (4)该核磁共振氢谱图共有4组吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则符合题意。 答案:(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烃　环烷烃 (4) 3.解析:设烃A的分子式为CxHy,则有12x+y=70,讨论分析当x=5时y=10,则分子式为C5H10,由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为,结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为 。 答案:(1)C5H10　 (2)3⁃羟基丙醛　羟基、醛基 (3)CH3CH2COOH (4)3 命题热点 [微思考] 提示:可以,先加新制Cu(OH)2悬浊液,溶液变澄清的是乙酸,加热后生成砖红色沉淀的是乙醛。另取余下的两种溶液分别加FeCl3溶液,显紫色的为苯酚,无明显变化的为乙醇。 [题点多维训练] 1.选B　加入浓溴水,使溴水褪色的为己烯,生成白色沉淀的为苯酚溶液,但用浓溴水、FeCl3溶液均不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,A项不符合题意;甲苯和乙酸乙酯中能使酸性KMnO4溶液褪色的为甲苯,无明显现象的为乙酸乙酯,B项符合题意;Na2CO3溶液也不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,C项不符合题意;加入FeCl3溶液后溶液变为紫色的为苯酚溶液,己烯、甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,即不能鉴别己烯和甲苯,D项不符合题意。 2.选D　向1⁃溴丙烷中加入KOH溶液,加热可发生水解反应,检验溴离子要在酸性溶液中,KOH与硝酸银反应,生成黑色Ag2O,由实验及现象不能证明1⁃溴丙烷中混有杂质,A错误;甲酸与氢氧化钠反应生成甲酸钠,增大与甲醛的沸点差异,因甲酸钠中也含有—CHO,则不能直接加氢氧化铜加热检验混合物中是否含有甲醛,应该在反应后蒸馏,再检验,B错误;溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应,反应条件不合理,C错误;溴水遇苯酚生成三溴苯酚,溶液变浑浊;遇2,4⁃己二烯,溴水褪色;遇甲苯分层,上层为甲苯层,由于萃取了溴,呈橙黄色,下层为水层,无色,D正确。 3.选B　苯酚和溴反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于苯酚中,所以用苯酚的浓溶液与少量稀溴水反应时,观察不到白色沉淀,A项错误;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,B项正确;醛基的检验需在碱性条件下进行,实验中NaOH的量不足,不能检验,C项错误;乙酸乙酯在NaOH溶液中能发生水解反应,故加入NaOH溶液在除去乙酸的同时也消耗了乙酸乙酯,D项错误。 4. 选A　题给4种物质中，能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯；加入新制的Cu(OH)2不溶解，说明不含甲酸和乙酸；甲酸乙酯能与含酚酞的NaOH溶液反应生成甲酸钠和乙醇，溶液碱性逐渐减弱，红色逐渐变浅。综上所述，该物质一定含有甲酸乙酯，不含有甲酸和乙酸，无法确定是否含有甲醇。 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $