阶段质量检测(3) 有机合成及其应用 合成高分子化合物-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 多选版）

阶段质量检测(三)　有机合成及其应用　合成高分子化合物 一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分) 1.化学与科技、生产、生活息息相关。下列说法错误的是 (　　) A.使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染 B.制作速滑竞赛服所用的聚氨酯属于合成高分子化合物 C.用来生产电闸、灯口等的酚醛树脂,合成它的单体是苯酚和甲醇 D.手机屏幕保护膜的主要材质有PP、PVC,都属于有机高分子材料 2.下列物质能够自身聚合成高分子的是 (　　) A.CH3CH2OH　　　　 B. C. D.HOOC(CH2)3COOH 3.某同学在收到的信封上发现有收藏价值的邮票,便将邮票剪下来浸入水中,以去掉邮票背面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是 (　　) A.􀰷CH2—CH2􀰻 B. C. D. 4.下列化合物的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为2∶1的是 (　　) A.对苯二甲酸() B.氯乙烷(CH3CH2Cl) C.2⁃甲基丙烷[(CH3)3CH] D.乙酸甲酯(CH3COOCH3) 5.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是 (　　) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇 6.将2.25 g某有机物在足量氧气中完全燃烧,得到4.4 g CO2和2.25 g H2O,则下列说法错误的是 (　　) A.可以确定该有机物的相对分子质量为90 B.可以确定该有机物的分子式为C4H10O2 C.该有机物中碳、氢、氧原子个数比为2∶5∶1 D.因为不知道其相对分子质量,故无法确定其分子式 7.下列物质中,不能使有机物成环的是 (　　) A.HO—CH2—CH2—CH2—COOH B.Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl C. D.H2N—CH2—CH2—CH2—COOH 8.精细化学品W是酸性条件下X与HCN发生加成反应的主产物,Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X→W的反应过程可表示为 下列说法正确的是 (　　) A.X与互为同素异形体 B.该过程产生的中间体可能有 C.Z中C、O原子的杂化类型均为sp3 D.W分子中含有1个手性碳原子 9.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是 (　　) A.氢键对该高分子的性能没有影响 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2 C.结构简式为 D.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 10.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。 下列叙述错误的是 (　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 11.某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物,下列有关说法错误的是 (　　) A.生成该聚合物的反应属于加聚反应 B.该聚合物的单体是丙酸乙酯 C.该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性 D.该聚合物的结构简式为 12.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2选择性还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理示意图如图: 下列说法错误的是 (　　) A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 B.肉桂醛中官能团检验:先用溴水检验碳碳双键,再用银氨溶液检验醛基 C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 D.苯丙醛中最多有16个原子共平面 13.［双选］我国科学家制备了一种新型低毒性和较好亲水性的聚合物W,制备过程如下。 下列说法正确的是 (　　) A.X分子中不同化学环境的氢原子有1种 B.Z在酸性条件下充分水解能生成乳酸 C.合成Z的过程中,理论上应控制X、Y的物质的量之比为m∶2n D.由Z合成W的过程中发生了取代反应 14. ［双选］以秸秆为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.异构化时,官能团由羰基变为醛基 B.PEF树脂可降解,单体a为乙二醇 C.5⁃HMF和FDCA中所有碳原子可能共平面 D.5⁃HMF的同分异构体中含苯环结构的有4种 15.某种超分子聚合物网络生物电极的制备原料CB和PDMA的结构如下图。下列说法正确的是 (　　) A.CB中的一氯代物有两种 B.PDMA单体的化学式为C10H20N2O2 C.CB与PDMA均为高分子化合物 D.CB与PDMA都具有良好的耐酸碱性 二、非选择题(本题共4个小题,共55分) 16.(12分)按要求回答下列问题: (1)3⁃甲基⁃2⁃戊烯的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)等质量的CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是　　　　　。  (3)完全燃烧甲烷和乙烯的混合气体1.12 L(标准状况下),生成气体通入足量澄清石灰水中,得到6 g沉淀。则混合气体中甲烷和乙烯的体积比为　　　　(填序号)。  A.1∶1　　　　　　 B.1∶2 C.2∶1 D.4∶1 (4)同温同压下,某烯烃蒸气的密度是H2密度的42倍,分子中所有碳原子一定在同一平面上,该烯烃的结构简式　　　　　　　　　　,该烯烃在一定条件下发生加聚反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　。  (5)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谐如图所示,请写出B的结构简式　　　　　　。  17.(14分)实验室利用氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)制备医用胶单体原理如下: 实验步骤: 步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热,然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯,使体系升温至85~90 ℃反应2~3 h; 步骤2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1 h; 步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60 ℃,加入一定量五氧化二磷,进行减压蒸馏; 步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解,收集160~190 ℃的馏分。 回答下列问题: (1)图2中仪器a的名称为　　　　　　。  (2)收率与原料配比、温度的关系如图3,制备该医用胶单体的最佳条件为　　　　　　　　　　　　　。  (3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是 　。 (4)医用胶单体的核磁共振氢谱图如下:(已知。A、B表示除氢原子之外的 不同的原子或基团,则分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰,峰面积之比为1∶1) 推知医用胶单体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)步骤1中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)检验医用胶单体中的氰基可选用的实验用品是　　　　(填字母)。  a.稀盐酸　　　　　　　b.NaOH溶液 c.湿润的红色石蕊试纸 d.湿润的蓝色石蕊试纸 18.(14分)酚醛树脂是一种合成塑料,线型酚醛树脂可通过如下路线合成: 回答下列问题: (1)B的官能团为　　　　　　,C的结构简式为　　　　　　。  (2)A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　　　。  (3)D生成E的反应类型是　　　　　　,若D与HCHO按物质的量之比1∶3发生类似反应,则生成另一种聚合中间体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)E的同分异构体中,属于二元酚的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是　　　　　　　　　　　(写出其中一种的结构简式)。  (5)尿素[CO(NH2)2]分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似D→E→F的反应,则生成的线型脲醛树脂的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  19.(15分)(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知:①RCOOHRCOCl ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和　　　　。  (2)B→D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)下列说法正确的是　　　　(填序号)。  a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性 c.F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知: ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　　　　。  ②Y的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。  (5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是: ①A→B引入保护基,D→E脱除保护基; ②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  阶段质量检测(三) 1.选C　聚碳酸酯塑料可以降解,不会造成环境污染,有利于控制白色污染,A正确;聚氨酯属于合成高分子化合物,B正确;酚醛树脂,合成它的单体是苯酚和甲醛,C错误;PP、PVC,都属于有机高分子材料,D正确。 2.选C　分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物,可以发生加聚反应;分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基),可通过缩聚反应形成高分子化合物,C物质中同时含有羧基和羟基,自身可以聚合成高分子。 3.选B　由于该黏合剂易溶于水,其结构中应含亲水基团,各选项中只有B项含亲水基团—OH。 4.选A　对苯二甲酸()中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶1,A正确;氯乙烷(CH3CH2Cl)中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2,B错误;2⁃甲基丙烷[(CH3)3CH]中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为9∶1,C错误;乙酸甲酯(CH3COOCH3)中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1,D错误。 5.选D　A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。 6.选D　n(CO2)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,n(H2O)=0.125 mol,m(H)=0.25 g,则2.25 g该有机物中m(O)=0.8 g,n(O)=0.05 mol,可以确定该有机物的最简式为C2H5O;由C、H、O的成键方式可确定该有机物的分子式为C4H10O2。 7.选C　因为HOCH2CH2CH2COOH有羧基和羟基两个官能团,分子之间可以生成环内酯;Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成;不能直接参与反应形成环状化合物;H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成酰胺基可结合成环状,故选C。 8.选D　由题意可知,W为CH3CH(CN)CH2OH。X与互为同系物,A错误;由反应过程图可知,该过程产生的中间体不可能是,B错误;Z中带正电荷的C原子的杂化类型为sp2,C错误;W分子中含有1个手性碳原子,D正确。 9.选B　氢键对该分子的沸点、密度、硬度等有重要影响,A错误;水解产物为和,单体含有官能团—COOH或—NH2,B正确;该高分子为缩聚产物,结构简式应为 , C错误;水解产物为和,对应的单体的苯环上均只有一种化学环境的H,D错误。 10.选C　PLA中含有酯基,故在碱性条件下可被降解,A正确;MP为酯,故按酯类命名规则,其名称为丙酸甲酯,B正确;MP的分子式为C4H8O2,其同分异构体中含羧基的有2种,分别为、,C错误;MMA中碳碳双键能发生加聚反应,故可生成,D正确。 11.选B　生成该聚合物,加聚反应为nCH2==C(CH3)COOCH2CH2OH,该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应,故A正确;该聚合物的单体是甲基丙烯酸羟乙酯,故B错误;该聚合物分子中存在大量的—OH,和水能形成氢键,所以具有较好的亲水性,故C正确;根据图示可知,该高聚物为,故D正确。 12.选B　根据图中信息可知该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基,变为肉桂醇,故A正确;溴水既能和碳碳双键反应,又能和醛基反应,因此肉桂醛中官能团检验:先用银氨溶液检验醛基,再用溴水检验碳碳双键,故B错误;还原反应过程发生了碳氧极性键和氢氢非极性键的断裂,故C正确;根据苯、醛基都在同一平面上,碳碳单键可以旋转,因此苯丙醛中最多有16个原子共平面,故D正确。 13.选BC　X分子为对称结构,不同化学环境的氢原子有2种,A错误;Z中含有酯基,在酸性条件下充分水解,部分可以生成乳酸CH3CH(OH)COOH,B正确;由图可知,Z的链节中需0.5分子X和1分子的Y反应而来,故合成Z的过程中,理论上应控制X、Y的物质的量之比为m∶2n,C正确;由图可知,Z中碳碳三键转变为W中的碳碳双键,即由Z合成W的过程中物质不饱和度减小,发生了加成反应,D错误。 14.选AD　葡萄糖含有醛基,果糖没有,异构化时,官能团由醛基变为羰基,故A错误;PEF树脂是由FDCA和乙二醇缩聚而成,含酯基,可降解,单体a为乙二醇,故B正确;碳碳双键上直接相连的原子共面,5⁃HMF和FDCA中所有碳原子可能共平面,故C正确;5⁃HMF的同分异构体中含苯环结构为、、的有3种,故D错误。 15.选A　根据等效氢原理可知,CB中核磁共振氢谱有两组峰如图所示,故一氯代物有两种,A正确;由题干图示信息可知,PDMA单体为,则其化学式为C5H9NO,B错误;高分子是指相对分子质量为10 000以上的物质,由题干可知,CB不是高分子化合物,PDMA为高分子化合物,C错误;由题干信息可知,CB与PDMA中都含有酰胺键,在酸性和碱性条件下均能发生水解,故CB与PDMA都不耐酸碱,D错误。 16.解析:(1)该分子中主链上含有5个碳原子,甲基位于3号碳原子上,碳碳双键位于2、3号碳原子之间,其结构简式为CH3CH==C(CH3)CH2CH3。(2)质量一定时,分析耗氧量,可利用最简式,CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃的最简式分别为CH4 、CH3、C 、CH2.5,在最简式中,H原子个数越多,耗氧越多,所以消耗O2最多的是CH4。(3)完全燃烧甲烷和乙烯,生成气体通入足量澄清石灰水中,得到6 g沉淀,反应方程式为CO2+Ca(OH)2==CaCO3↓+H2O,6 g碳酸钙的物质的量= =0.06 mol ,则燃烧后生成的二氧化碳物质的量为0.06 mol,根据碳原子数守恒可知,甲烷和乙烯中含有的碳原子总物质的量为0.06 mol,标准状况下甲烷和乙烯的混合气体1.12 L,物质的量为=0.05 mol,设甲烷的物质的量为x mol,乙烯的物质的量为y mol,根据碳原子数守恒可得x+2y=0.06,根据气体总物质的量关系可得x+y=0.05,解得x=0.04,y=0.01,相同条件下气体的体积之比等于物质的量之比,因此混合气体中甲烷和乙烯的体积之比为4∶1。 (4)同温同压下,某烯烃蒸气的密度是H2密度的42倍,则该烯烃相对分子质量M=42×2=84,由于烯烃分子通式是CnH2n,则14n=84,所以该烯烃分子式为C6H12,若分子中所有碳原子一定在同一平面上,则该分子可看作是乙烯分子中4个H原子被甲基取代产生的物质,因此该烯烃的结构简式;该烯烃分子中有不饱和碳碳双键,在一定条件下断裂双键中较活泼的键,然后这些不饱和C原子彼此相连,形成长链,就得到高分子化合物,反应方程式为n。(5)化合物C2H4Br2的结构有两种:CH3—CHBr2有两种类型的氢原子;CH2Br—CH2Br只有一种类型的氢原子,由A的核磁共振氢谱判断A只有一种氢,所以A的结构简式为CH2Br—CH2Br,,则B的结构简式为CH3—CHBr2。 答案:(1)CH3CH==C(CH3)CH2CH3　(2)CH4　(3)D (4)　　n　(5)CH3—CHBr2 17.解析:(2)根据图3可知,当甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00、温度为90 ℃时,收率最高。(3)发生第一步反应时生成了水,步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去水。(4)根据核磁共振氢谱图可知,该医用胶单体有6种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶2∶2∶2∶3,所以该有机物的结构简式为。(5)步骤1是氰基乙酸丁酯 (NC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3)和甲醛在碱催化下发生聚合反应,发生反应的化学方程式为nNC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3+nHCHO+nH2O。 答案:(1)直形冷凝管 (2)甲醛和氰基乙酸酯的配比为1.00、温度为90 ℃ (3)干燥有机物 (4) (5)nNC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3+nHCHO+nH2O (6)bc 18.解析:(2)A为苯,A→B发生苯环上的取代反应,B为,C为,D为。(3)D→E为加成反应。若苯酚与HCHO按物质的量之比1∶3发生加成,则酚羟基邻、对位均发生加成反应,得到。(4)E的同分异构体中除2个酚羟基外还有一个甲基,则2个酚羟基可以处于邻、间、对位,甲基作取代基分别有2、3、1种,共6种属于二元酚的同分异构体。 答案:(1)碳氯键　 (2)+Cl2+HCl　取代反应 (3)加成反应　 (4)6　(或) (5)(或)(其他合理答案均可) 19.解析:A为苯胺,与乙酸反应得到B(),B与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反应得到D(),D水解得到E为,E与试剂a反应得到F(),F与H2发生还原反应得到G,I与SOCl2碱性条件下反应得到J(),J与CH3OH反应得到K,根据K的分子式可以确定K为,K还原得到L,L进一步反应得到M,根据M的分子式可以确定M的结构简式为,G与M经过三步反应得到P。 (1)I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基; (2)B()与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反应得到D(),方程式为+HNO3(浓)+H2O; (3)试剂a中有一种等效氢原子,核磁共振氢谱显示一组峰,a错误;J→K中有HCl生成,加入碱性物质(CH3CH2)3N,与生成HCl反应,促进反应正向进行,b正确;根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基,为还原反应,c正确。 (4)①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子,得出M的结构简式为; ②M()与G在N==C双键上先发生加成反应得到X,X的结构简式为,X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y,Y的结构简式为,最后发生已知的反应得到P; (5)根据分析,另一处保护氨基的反应为E→F引入保护基,Y→P脱除保护基。 答案:(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2)+HNO3(浓)+H2O (3)bc　(4)①　② (5)②E→F引入保护基,Y→P脱除保护基 5 / 11 学科网（北京）股份有限公司 $