第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计与应用-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word(鲁科版 多选版)

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第二课时 有机合成路线的设计与应用

 1.正推法

(1)路线:某种原料分子source:si_idp1637497296;FounderCES目标分子。

(2)过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括    和    两个方面的异同;然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 

2.逆推法

(1)路线:目标分子source:si_idp1637294288;FounderCES原料分子。

(2)过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的          ,直至选出合适的起始原料。 

(3)逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序

3.有机合成的应用

(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一,人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。

(2)有机合成是化学基础研究的一个重要工具。

 

  [典例] 根据所给原料,设计合成路线图。

(1)以甲苯为基础原料,无机试剂自选,设计合成苯甲酸苯甲酯的路线图  page number 0

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 (注明试剂与条件,下同)。 

(2)1,4⁃二氧杂环己烷(又称1,4⁃二氧六环或1,4⁃二噁烷,)是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料,设计它的合成路线               。 

听课记录:

|思维建模|解决有机合成题的基本步骤

第一步

要正确判断合成的目标有机物属于何种有机物,它带有什么官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等

第二步

根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点

第三步

将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案

 

[题点多维训练]

1.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是              (  )

A.CH2==CH2+source:si_idp684075744;FounderCES(过氧乙酸)source:si_idp684092128;FounderCES+CH3COOH

B.CH2==CH2+Cl2+Ca(OH)2source:si_idp684138848;FounderCESsource:si_idp684157280;FounderCES+CaCl2+H2O

C.2CH2==CH2+O2source:si_idp1253788624;FounderCESsource:si_idp1253795792;FounderCES

D.source:si_idp1253812688;FounderCESsource:si_idp1253823312;FounderCESsource:si_idp1253827536;FounderCES+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2Opage number 1

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2.(2025·青岛莱西市第一中学段测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是              (  )

A.环戊烷属于不饱和烃

B.A的结构简式是

C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液

D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为

3.由苯合成N的路线如图所示:

已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示:

序号

所需试剂

条件

引入的基团

Ⅰ

CH3Cl

AlCl3、加热

—CH3

Ⅱ

浓硝酸

浓硫酸、加热

—NO2

②source:si_idm495905472;FounderCES易被氧化。下列有关说法错误的是 (  )

A.M→N的反应类型为还原反应

B.最后两步反应顺序不能互换

C.试剂1为CH3Cl,条件1是AlCl3、加热page number 2

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