第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计与应用-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word(鲁科版 山东专版双选版)

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第二课时 有机合成路线的设计与应用   

1.正推法

(1)路线:某种原料分子source:si_idp524913744;FounderCES目标分子。

(2)过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

2.逆推法

(1)路线:目标分子source:si_idp524967888;FounderCES原料分子。

(2)过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。

(3)逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序

3.有机合成的应用

(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一,人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。

(2)有机合成是化学基础研究的一个重要工具。

  [典例] 根据所给原料,设计合成路线图。

(1)以甲苯为基础原料,无机试剂自选,设计合成苯甲酸苯甲酯的路线图  (注明试剂与条件,下同)。 page number 0

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(2)1,4⁃二氧杂环己烷(又称1,4⁃二氧六环或1,4⁃二噁烷,)是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料,设计它的合成路线               。 

[解析] (1)苯甲酸苯甲酯可由苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应得到,甲苯先和酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,甲苯再和Cl2发生取代反应生成source:si_idp366791424;FounderCES,source:si_idp366793728;FounderCES发生取代反应生成苯甲醇,合成路线为

。

(2)可由source:si_idp366856448;FounderCES 分子间脱水、成环得到,source:si_idp366862848;FounderCES由source:si_idp366877952;FounderCES发生取代反应得到,乙烯和Br2发生加成反应得到source:si_idp514637760;FounderCES,合成路线为。

[答案] (1)

(2)

|思维建模|解决有机合成题的基本步骤

第一步

要正确判断合成的目标有机物属于何种有机物,它带有什么官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等

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第二步

根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点

第三步

将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案

 

[题点多维训练]

1.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是              (  )

解析:选C C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中,所有原子全部转化为产物,反应完全,因此原子利用率最高。

2.(2025·青岛莱西市第一中学段测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是              (  )

A.环戊烷属于不饱和烃page number 2

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